TUGAS

MATAKULIAH FITOKIMIA LANJUTAN

“ISOLASI SENYAWA POLIKETIDA”

OLEH

NAMA : CITRA VAISA JOKO

NIM: 17031014015

KELAS: 6.A

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS ISLAM MAKASSAR

2020
1. Jelaskan perbedaan biogenesis senyawa fenolik dan
senyawa poliketida ?
Jawab :
 Senyawa fenolik Senyawa fenolik adalah
senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus
hidroksil yang menempel di gugus aromatik
 Senyawa poliketida Poliketida merupakan
suatu metabolik sekunder yang terdapat pada
bakteri, jamur, tanaman dan hewan

2. Jelaskan maksut dari polimerasi subunit asetil dan

propionil yang mirip dengan sintesis asam lemat
dari senyawa poliketida?
Jawab :
 Poliketida adalah metabolit sekunder dari

bakteri, jamur, tanaman, dan hewan. Poliketida

dibiosintesiskan dengan polimerisasi subunit
asetil dan propionil dalam proses yang mirip
dengan sintesis asam lemak
 Poliketida adalah blok pembangun (building

block) untuk berbagai produk-produk alami.

3. Jelaskan proses biosintesis senyawa poliketida?
Jawab :
Poliketida disintesis menggunakan satu atau
lebih enzi poliketida sintase (PKS) yang
terspesialisasi dan sangat kompleks.
 Poliketida dibentuk dari reaksi kondensasi
senyawa karbonil. Biosintesis melalui jalur
poliketida menggunakan prekursor asam asetat
dalam bentuk asetil-CoA (Asetil Koenzim A) yang
berkondensasi membentuk struktur poliketida yang
diikuti berbagai tahap modifikasi menjadi berbagai
bentuk metabolit sekunder.

4. Tuliskan 5 senyawa poliketida yang sudah di

jadikan sebagai obat modern beserta manfaat dan di
isolasi dari makhluk hidup apa?
Jawab : 1. Taksol

3. Poliketia dari Monascus : digunakan oleh manusia

sebagai pewarna alami makanan
4.. Anti kanker dari spons theonella swinhoei :
merupakan sumber daya laut yang terdapat pada daerah
terumbu karang
5. Jelaskan proses isolasi dari senyawa poliketida
(menurut jurnal) sertakan link dari jurnal tsb.
Jawab :
Senyawa turunan poliketida dan terpen telah
diisolasi dari ekstrak metanol kulit batang
nyamplung (C.inophyllum). Fraksinasi telah
dilakukan dengan kromatografi vakum cair (KVC)
menggunakan n-heksan:EtOAc dengan beberapa
perbandingan v/v secara gradien. Metode
pemurnian yang digunakan adalah kromatografi
flash (silica gel (0.04 to 0.06 mm)) dan sephadhex
(liphophilic sephadex 0,025-0,1mm). Kromatografi
flash menggunakan n-heksan:EtOAc (9,7:0,3)
sebagai eluen. MeOH digunakan sebagai eluen
pada kromatografi kolom. Proses penghilangan
tanin dilakukan dengan menggunakan pelarut
aseton:H2O:n-heksan (3,5: 1,5: 3). Proses
penghilangan tanin didapat sampel ekstrak bebas
tanin sebesar 33,75 % dari sampel awal. Struktur
senyawa ditentukan dengan UV, IR, 1H NMR, 13C
NMR, DEPT 135, HMQC dan HMBC. UV dapat
mengetahui adanya gugus kromofor, data IR
menunjukan adanya serapan –OH (3448,66 cm-1);
C-Hstr (2954,58 cm-1); C=C dan C=O (1642,18
cm-1); C-O (1016,86 cm-1). Spektra 1H NMR
tidak menunjukan adanya proton aromatik, 13C
NMR menunjukan adanya 33 sinyal atom karbon,
dua diantaranya adalah sinyal C keton dan C ester (
δ 199,7 dan 174,18 ppm). 13C NMR dan DEPT
135 menunjukkan adanya empat sinyal karbon
kwartener, dua buah metin (-CH=) serta dua buah
metilen (-CH2) pada daerah alkena. Struktur yang
disarankan adalah gabungan dari poliketida dan
terpenoid. A compound derived from polyketide
and terpenes has been isolated from the methanol
extract of stem bark C. inophyllum. Fractionation
has been done by vacuum liquid chromatography
(VLC) used n-hexane: EtOAc ratio v/v as a
gradient. Method of purification used flash
chromatography (silica gel (0.04 to 0.06 mm)) and
sephadhex (Sephadex liphophilic 0.025 to 0.1 mm).
Flash chromatography used n-hexane: EtOAc
(9,7:0,3) as eluent. Column chromatography used
MeOH as eluent. Tannin removal process was done
by acetone: H2O: n-hexane (3.5: 1.5: 3) as solvent
and done before fractionation. Tannin removal
prosess, obtained sample free tannin about 33.75%
from initial sample. The structure of compound
was determined by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR,
DEPT 135, HMQC and HMBC. UV showed
presence chromophore group, IR showed presence
–OH (3448.66 cm-1); C-Hstr (2954.58 cm-1); C=C
 ; C=O ( 1642.18 cm-1); C-O (1016.86 cm-1). 1H
NMR’s spectra didn’t show presece of aromatic
protons, 13C NMR showed 33 signals carbons,
carbonyl ketones (δ 199.7 ppm) and carbonyl esters
(δ 174.18 ppm). 13C NMR and DEPT 135 showed
four kuarteneric carbon, two methynes (-CH=) and
two methylenes (-CH2) at alkene range. Structure
suggested is a combination of polyketide and
terpenes.
(Isolasi dan elusidasi struktur senyawa ekstrak metanol dari kulit
batang nyamplung (calophyllum inophyllum linn) dengan proses
penghilangan tanin)

Link : https://digilib.uns.ac.id/dokumen/detail/30762/Isolasi-dan-
elusidasi-struktur-senyawa-ekstrak-metanol-dari-kulit-batang-
nyamplung-calophyllum-inophyllum-linn-dengan-proses-
penghilangan-tanin