Anda di halaman 1dari 52

LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

PERCOBAAN
Identifikasi Gugus Aldehid dan Keton

Oleh :

NAMA :Anggraeni Puspita Sari No. Regs : 18030194061 / Kls : PKA 2018

Program/Program Studi : KIMIA/ Pendidikan Kimia

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

A. Judul Percobaan
Identifikasi Gugus Aldehid dan Keton
B. Hari/Tanggal Percobaan
Senin, 2 Maret 2020(07.00-12.00)
C. Tujuan
1. Mengidentikasi senyawa organik yang mengandung gugus aldehid.
2. Menidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus keton.
3. Membedakan antara gugus aldehid dan keton yang terdapat didalam
senyawa organik.
D. Tinjauan Pustaka
1. Pengertian Aldehid dan Keton.
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa
organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua
gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu
aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat
dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas,
yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton
berbau harum (Fessenden, 1986).
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil
yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari
aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan
“al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan
dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid juga biasa disebut dengan
O

senyawa karbonil, yang memiliki rumus umum R C H Gugus R dapat


berupa hidrogen, alifatik, atau aromatik, apabila kedua gugus R adalah
hidrogen, maka senyawa tersebut merupakan formaldehid, namun jika salah
satu gugus R adalah hidrogen, dan yang lain alkil, maka disebut senyawa
aldehida, sedangkan jika kedua gugus R adalah alkil maka senyawa tersebut
disebut keton (Siswoyo, 2009).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua
karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain
O

yang terikat pada gugus karbonil, yang memiliki rumus umum R C R

.Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan rantai alifatik
(bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan
bagian dari cincin aromatik) (Ratna, 2010).
2. Sifat Aldehid dan Keton.
Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur
yang mempengaruhinya :
a. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami
kesukaran dalam beroksidasi.
b. Aldehid biasnya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang
sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang
dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih
mudah dioksidasi dari keton.
c. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat
dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan
pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2
ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-
mula(akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam
karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak
(Fessenden, 1992).
Jadi Perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator
dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut (Fessenden,
1992).
3. Identifikasi gugus Aldehid dan Keton
Untuk mendeteksi adanya aldehid, keton, dan asam karboksilat adalah
melalui analisis ddengan beberapa uji sebagai berikut:
1. Uji Tollens
Pereaksi Tollens mengandung ion diammin perak (I),
[Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak (I) nitrat. Caranya
dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam
larutan perak (I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak (I)
oksida, selanjutnya tambahkan larutan ammonia encer secukupnya
untuk melarutkan ulang endapan tersebut.
Aldehid mereduksi ion diammin perak (I) menjadi logam
perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya
dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Aldehid mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I) oksida
karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya
teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
O
O

R C H (aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) → H C ONH4 + 2 Ag(s) ↓


+ 3NH3(aq) + 2 H2O(l)

2. Uji Fehling dan Benedict


Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan
yang secara esensial sama. Keduanya mengandung ion-ion tembaga
(II) yang dikompleks dalam sebuah larutan basa. Larutan Fehling
mengandung ion tembaga (II) yang dikompleks dengan ion tartrat
dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga (II)
dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga (II)
hidroksida (Anwar dkk,1996)
Aldehid mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga (I)
oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya
teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Pereaksi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan
pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Pereaksi Fehling terdiri
atas dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah
larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan
NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan
mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+
terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap
sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi ini ion Cu2+ direduksi menjadi
ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O.
Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling menghasilkan endapan
berwarna endapan merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan
yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi
berwarna hijau kekuningan (Anwar dkk, 1996).

3. Adisi Bisulfit
Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton
adalah adisi dari natrium bisulfit yang dilaksanakan dalam larutan
jenuh air (40%). Salah satu reaksi anion klasik adalah reaksi anion
bisulfit menghasilkan zat kristal. Nukleofil yang selalu berhasil
digunakan selalu berbentuk SO32- bukan HSO3-, seakan-akan HSO3-
berada dalam konsentrasi lebih tinggi dan SO32- menjadi nukleofil
yang berhasil digunakan.
Pembentukan senyawa bisulfit secara preparatif memang
terbatas hanya pada aldehida, metil keton dan beberapa keton siklik.
Senyawa-senyawa karbonil seperti itu dapat dipisahkan dari campuran
atau dimurnikan dengan cara isolasi (pemisahan), purifikasi
(pemurnian), dan penguraian (dekomposisi) dari bisulfitnya. Dengan
menggunakan natrium bisulfit dan penambahan beberapa macam
larutan, diharapkan tujuan dari praktikum ini yaitu menguji aldehid
dan keton dengan pereaksi fehling dan reaksi adisi nukleofilik dapat
tercapai.
4. Pengujian dengan Fenilhidrasin
Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin
digantikan oleh sebuah gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah
cincin benzen.
R dan R’ bisa berupa gugus hidrogen kombinasi atau dua
hidrokarbin (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari
kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah
aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka
senyawa asalnya adalah keton.
5. Reaksi Haloform
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan
bromoform. Iodoform merupakan salah satu haloform yang berbentuk
kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum
haloform dibuat dari senyawa metil keton/metil aldehida atau dari
senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut (Anwar
dkk, 1996).
6. Kondensasi Aldol
Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau
lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu
molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air,
ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari
molekul aldehid yang lain. Hasilnya adalah adisi suatu molekul
aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden,
1986).
E. Alat dan Bahan
a. Alat
1. Tabung reaksi pyrex 21 buah
2. Rak tabung reaksi 1 buah
3. Oven 1 buah
4. Gelas ukur herma 10 mL 2 buah
5. Gelas ukur pyrex 10 mL 1 buah
6. Gelas kimia iwaki 250 mL 1 buah
7. Gelas kimia iwaki 600 mL 1 buah
8. Corong kaca 1 buah
9. Kertas saring 4 buah
10. Kaca arloji 2 buah
11. Erlenmeyer duran 100 mL 1 buah
12. Erlenmeyer pyrex 250 mL 1 buah
13. Pipet tetes 15 buah
14. Termometer 1 buah
15. Spatula 1 buah
16. Penjepit tabung 1 buah
17. Pembakar spiritus 1 buah
18. Korek api 1 buah
19. Kasa 1 buah
20. Kaki tiga 1 buah
21. Pipa kapiler 1 buah
22. Statif dan klem 1 set
23. Melting block 2 buah
24. Kompor listrik 1 buah
b. Bahan
1. Larutan AgNO3 5% 1 mL
2. Larutan NaOH 5% 6 mL
3. Larutan NH4OH 2%
4. Benzaldehid 22 tetes
5. Formalin 2 tetes
6. Aseton 1,75 mL
7. Sikloheksanon 26 tetes
8. Fehling A 5 mL
9. Fehling B 5 mL
10. Formaldehid 4 tetes
11. Reagen Benedict 7,5 mL
12. Larutan jenuh NaHSO3 2,5 mL
13. Etanol 5 mL
14. Larutan HCl pekat 5 mL
15. Fenilhidrazin 5 mL
16. Aquades
17. Larutan Iodium
18. Isopropil alkohol 5 tetes
19. Larutan NaOH 1% 4 mL
A. Alur Kerja

1. Uji Tolens

2 ml larutan Perak nitrat

Dimasukan ke dalam tabung reaksi yang telah


dicuci dan dioven
Ditambah 2 tetets larutan NaOH 5%

Endapan

Ditambahkan NH4OH 2% tetes demi tetes


hingga tepat larut, sambil dikocok

Reagen Tollens
 Reaksi :
AgNO3(aq) + NaOH(aq) → AgOH(s) ↓ + NaNO3(aq) + H2O(l)
(Svehla, 1979)
AgOH(s) ↓ + NH4OH(aq) → Ag(NH3)2OH(aq) (Svehla,1979)

a. Tabung 1 (Uji Benzaldehid)

1 mL Reagen Tollens

Dimasukkan ke dalam tabung


reaksi
Ditambahkan 2 tetes benzaldehid
Dikocok
Didiamkan selama 10 menit
Bila reaksi tidak terjadi,
ditempatkan tabung reaksi di dalam
air panas (35-50)˚C selama 5 menit

Hasil pengamatan
Reaksi :

O O

CH COH

 + 2Ag(NH3)2OH(aq) → + 2 Ag
(s) + 2 NH3(aq) + H2O(l)

b. Tabung 2 (Uji Aseton)

1 mL Reagen Tollens

Dimasukkan ke dalam tabung


reaksi
Ditambahkan dua tetes aseton
Dikocok dan didiamkan selama
sepuluh menit
Bila reaksi tidak terjadi,
ditempatkan tabung reaksi di dalam
air panas (35-50)˚C selama 5 menit
Hasil pengamatan

Reaksi :

 CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) → (tidak dapat bereaksi)


c. Tabung 3 (Uji Sikloheksanon)

1 mL Reagen Tollens

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


Ditambahkan dua tetes sikloheksanon
Dikocok dan didiamkan selama 10
menit
Bila reaksi tidak terjadi, ditempatkan
tabung reaksi di dalam air panas (35-
50)˚C selama 5 menit

Hasil pengamatan

Reaksi :

 + 2Ag(NH3)2OH(aq) → (tidak dapat bereaksi)

d. Tabung 4 (Uji Formaldehid)

1 mL Reagen Tollens

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


Ditambahkan dua tetes formalin (5
tetes formaldehid dalam 5 mL air)
Dikocok
Didiamkan selama sepuluh menit
Bila reaksi tidak terjadi,
ditempatkan tabung reaksi di dalam
air panas (35-50)˚C selama 5 menit

Hasil pengamatan
Reaksi :

O O

 H C H (aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) → H C ONH4 + 2 Ag(s) ↓ +


3NH3(aq) + 2 H2O(l)

2. Uji Fehling

Pembuatan Reagen Fehling

5 mL Fehling A

Dimasukkan ke dalam gelas kimia


Ditambahkan 5 mL fehling B
Dikocok hingga homogen
Reagen Fehling

Reaksi :

 2 KNaCuH4O6(aq) + 2Cu2+(aq) + 2 OH-(aq) → Cu(C4H2O6)22-(aq) + Cu(OH)2(aq)


+ 2 Na+(aq) + 2 K+(aq) + 2 H+(aq)

a. Tabung 1 (Uji Formaldehid)


2,5 mL Reagen Fehling

Dimasukkan ke dalam tabung


reaksi
Ditambahkan 3 tetes formaldehid
Ditempatkan dalam air mendidih
Diamati perubahan yang terjadi
sesudah 10-15 menit
Hasil pengamatan

Reaksi :
O O

 H C H (aq) + 2Cu2+(aq) + 5 OH-(aq) → H C O- (aq) + Cu2O(s) ↓ +


3 H2O(l)

b. Tabung 2 (UJi Aseton)

2,5 mL Reagen Fehling

Dimasukkan ke dalam tabung


reaksi
Ditambahkan aseton 3 tetes
Ditempatkan dalam air mendidih
Diamati perubahan yang terjadi
Hasil pengamatan
sesudah 10-15 menit

Reaksi :

 CH3COCH3(aq) + 2Cu2+(aq) + 5 OH-(aq) → (tidak dapat bereaksi)

c. Tabung 3 (Uji Sikloheksanon)

2,5 mL Reagen Fehling

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


Ditambahkan sikloheksanon 3 tetes
Ditempatkan dalam air mendidih
Diamati perubahan yang terjadi
sesudah 10-15 menit

Hasil pengamatan
Reaksi :
O

+ 2Cu2+(aq) + 5 OH-(aq) → (tidak dapat bereaksi)


(Anwar,dkk,1996)

3. Adisi Bisulfit

2,5 mL larutan jenuh NaHSO3

Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL


Didinginkan dalam air es
Ditambahkan 2,5 mL aseton setetes demi
tetes sambil dikocok
Didiamkan selama 5 menit
Ditambahkan 5 mL etanol untuk memulai
penghabluran
Disaring menggunakan kertas saring

Hablur (residu) filtrat


Dimasukkan ke dalam tabung
reaksi
Ditambahkan beberapa tetes HCl
pekat
Dicatat yang terjadi
Hasil pengamatan

Reaksi :

OH O

O
H3C C O S ONa

CH3 C CH3
 NaHSO3 (aq) + (aq) → CH3 (aq)
OH O

H3C C O S ONa
etan
CH3 (aq) + HCl(aq) ol

CH3 C CH3
(aq) + NaCl(s) + SO2(g)

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

a. Benzaldehid

5 mL Fenilhidrazin

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


Ditambahkan 10 tetes benzaldehid
Tabung reaksi ditutup
Diguncangkan selama 1-2 menit hingga
hasilnya menghablur
Disaring dengan corong penyaring
Hablur (residu) filtrat

Dicuci hablur dengan sedikit air dingin


Dihablurkan kembali dengan ditambahkan sedikit
etanol
Dikeringkan
Ditentukan titik lelehnya
Diamati
Hasil pengamatan
dan dicatat hasilnya

Reaksi :
O

H
CH NH2 N

 + (aq) →

H H
C N N

(s) + H2O(l)

 Titik leleh benzaldehid secara teori adalah 178,1˚C (Willbraham dan


Michael,1992)

b. Uji Sikloheksanon

2,5 mL Fenilhidrazin

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


Ditambahkan 20 tetes sikloheksanon
Tabung reaksi ditutup
Diguncangkan selama 1-2 menit hingga hasilnya
menghablur
Disaring dengan corong penyaring

Hablur (residu) filtrat


Dicuci dengan sedikit air dingin
Dihablurkan kembali dengan ditambahkan sedikit etanol
Dikeringkan
Ditentukan titik lelehnya
Diamati dan dicatat hasilnya
Hasil pengamatan
Reaksi :

NH2
NH

+ (aq) →

H
N N

(s) + H2O(l)

 Titik leleh sikloheksanon secara teori adalah 80˚C (Willbraham & Michael, 1992)

5. Reaksi Haloform

a. Tabung I
3 mL larutan NaOH 5%

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


Ditambahkan lima tetes aseton
Ditambah larutan iodium sambil digoncang-
goncang sampai warna iodium tidak hilang lagi
(±10 mL)
Diamati endapan iodoform
Hasil pengamatan
Dicatat warna dan baunya
Reaksi :

O O

CH3
 C CH3
(aq) + I2(aq) + OH-(aq) → CH3 C CI3
(aq) + H2O(l) + I-(aq)
O O

O-
 CH3 C CI3
(aq) + OH-(aq) → CH3 C
(aq) + CHI3(aq) iodoform
b. Tabung 2

3 mL larutan NaOH 5%

Dimasukkan ke dalam tabung


reaksi
Ditambahkan lima tetes isopropil
alkohol
Ditambah larutan iodium sambil
digoncang-goncang sampai warna
iodium tidak hilang lagi (±10 mL)
Diamati endapan iodoform
Dicatat warna dan baunya
Hasil pengamatan

Reaksi :

H
H3C C OH H3C C O

CH3 (aq) + I2-(aq) + OH- (aq) → CH3 (aq) + 2H2O (l) +


2I-(aq)

H3C C O H3C C O

CH3 (aq) + 3I2(aq) + 3OH- (aq) → CI3 (aq) + 3H2O (l) +


3I-(aq)

H3C C O H3C C O

CI3 (aq) + OH- (aq) → O- (aq) + CHI3 (aq)

Iodoform

(Fessenden dan Fessenden,1986:42)


6. Kondensasi Aldol

4 mL larutan NaOH 1%

Dimasukkan ke dalam tabung


reaksi
Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid
Digoncangkan dengan baik
Dicatat baunya
Dididihkan campuran selama 3
menit
Hasil pengamatan

Reaksi :

O O

NaOH
 CH3 C H (aq) + CH3 C H (aq)

OH O
H2
CH3 C C C
H
H (aq)

Mekanisme reaksi :
G. Hasil Pengamatan

No. Hasil Pengamatan


Perc Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
1. Uji Tollens - AgNO3 1% : - AgNO 3 + NaOH Reagensia tollens digunakan sebagai Uji tollens
a) Pembuatan reagen tollens Larutan tidak 5 % = larutan reagensia uji untuk aldehid (Fessenden, digunakan untuk
berwarna
berwarna 1986). membedakan
1 ml perak nitrat coklat dan antara gugus
- NaOH 5% : terdapat
1. Ditambahkan 1 ml larutan 5% larutan tidak AgNO3(aq) + NaOH(aq) AgOH(s) + aldehid dan
endapan NaNO3(aq) + H2O(l) keton.
NaOH, campurkan dengan baik berwarna berwarna
2. Ditambahkan larutan 2% - Benzaldehid
- NH4OH 2% : coklat termasuk
amonium tetes demi tetes, sambil AgOH(s) + NH4OH(aq) 
Larutan tidak - AgNO3 + NaOH senyawa
dikocok sampai endapan larut 5% + 90 tetes
Ag(NH3)2OH(aq)
berwarna aldehid,
NH4OH 2%= (Svehla,1979)
dibuktikan
endapan larut
Hasil dan dihasilkan
dengan
Reagen Tollens terbentuknya
b) Uji tollens yang tidak cermin perak
Tabung 1 berwarna. saat
1 ml reagen tollens
O direaksikan
CH + 2 Ag(NH3)OH(aq) dengan
1. Ditambahkan 2 tetes - Reagen tollens+ reagen tollens
- Reagen
benzaldehid benzaldehid =
O

tollens= - Keton tidak


2. Didiamkan dan dikocok 10 larutan berwarna COH + 2 Ag(l) + 2 NH3(aq) + 2 H2O(l)
larutan tidak bereaksi
menit abu tua.
berwarna. dengan
3. Jika tidak terjadi reaksi,
- Benzaldehid= - Setelah dikocok reagen
ditempatkan dalam air panas (35- dan didiamkan =
larutan tidak tollens, aseton
50ºC) selama 5 menit terbentuk cermin
berwarna. termasuk
perak
senyawa
keton.
Hasil
Tabung II CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)OH(aq)
-Reagen tollens + /
1 ml reagen tollens - Reagen aseton= laruta
1. Ditambahkan 2 tetes aseton tollens= tidak berwarna
2. Didiamkan dan dikocok 10 menit larutan tidak -Setelah dikocok
3. Jika tidak terjadi reaksi, berwarna. dan didiamkan=
ditempatkan dalam air panas (35- - Aseton= larutan tidak
50ºC) selama 5 menit larutan tidak berwarna.
berwarna, -Setelah
dipanaskan=
larutan tidak
Hasil berwarna.

Tabung III

-Reagen tollens +
- Reagen sikloheksanon =
O
tollens= larutan berwarna
larutan tidak kekuningan +
berwarna -Setelah dikocok 2Ag(NH3)OH(aq) /
- Sikloheksanon dan didiamkan =
= larutan tidak larutan tidak
berwarna. berwarna.
-Setelah
dipanaskan=
larutan tidak
berwarna.
Tabung IV -Reagen tollens + O
- Reagen tollens formalin = larutan
= larutan tidak berwarna abu tua H C H + 2 Ag(NH3)2OH(aq)

berwarna -Setelah dikocok


- Formalin= dan ddiamkan = O

larutan tidak terbentuk endapan


H C ONH4 + 2 Ag(s) + 3NH3(aq) + 2H2O(l)
berwarna. hitam dan larutan
tidak berwarna.

2. Uji Fehling - Formaldehid


a. Pembuatan reagen fehling 2 KnaCuH4O6(aq) + 2CU2+(aq) + 2OH- termasuk
-Fehling A + (aq)  Cu(C4H2O6)22-(aq) + senyawa
+ +
- Fehling A = fehling B = larutan Cu(OH)
+
2(aq) + 2Na (aq) + 2K (aq) + aldehid
larutan tidak berwarna biru tua. 2H (aq) dibuktikan
berwarna. dengan
- Fehling B = Reagen fehling mengandung Cu2+ terbentuknya
larutan yang bersifat oksidator lemah. Ion endapan
berwarna biru tersebut dapat mengoksidasi gugus merah bata
muda (+) aldehid tetapi tidak bisa mengoksidasi ketika
gugus keton (Panduan Praktikum direaksikan
Kimia Organik, 2019). dengan
reagen
fehling.
- Aseton dan
sikloheksanon
termasuk
O
senyawa
H C
2+ -
H(aq) + 2Cu (aq) + 5OH (aq) keton , keton
b. Uji fehling -Reagen fehling + O tidak bereaksi
Tabung 1 - Reagen formaldehid = dengan
fehling = larutan berwarna H C O-(aq) + Cu2O(s) + 3H2O(l) reagen
larutan biru. fehling.
berwarna biru -Dipanaskan =
tua terbentuk endapan
- Formlaldehid berwarna merah
= larutan tidak bata & filtrat
berwarna. berwarna biru. CH3COCH3(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5OH-
(aq)
-Reagen fehling +
Tabung 2 - Reagen aseton = larutan
fehling = berwarna biru.
larutan -Dipanaskan= tidak
berwarna biru terjadi perubahan.
tua.
- Aseton =
larutan tidak
berwarna.
O

Tabung 3 + Cu2+(aq) + 5OH-


-Reagen fehling +
(aq)
- Reagen sikloheksanon =
fehling = larutan berwarna
larutan biru.
berwarna biru -Dipanaskan =
tua. terbentuk 2 lapisan
- Sikloheksanon yaitu larutan keruh O
= larutan tidak dan larutan
berwarna berwarna biru
NaHSO3(aq) + H3C C CH3 (aq)
-Natrium bisulfit + OH O - Keton dapat
3. Uji Bisulfit
- Natrium aseton= larutan bereaksi
bisulfit = keruh H3 C C S O Na
dengan
larutan tidak -Ditambah etanol = (aq) disulfit,
CH3 O
berwarna terbentuk hablur dibuktikan
OH O
- Aseton = berwarna putih dengan
laruta tidak -Ditambah HCl H3 C C S O Na
adanya hablur
berwarna pekat = hablur yang larut
- Etanol= larut. CH3 O (aq) dalam HCl
+
larutan tidak pekat.
berwarna OH O
- HCl pekat =
larutan tidak H3C C S OH
berwarna.
CH3 O (aq)
HCl(aq)  +

NaCl(aq)
Keton yang tidak mengandung gugus
yang besar disekeliling atom karbonil
dapat bereaksi dengan larutan pekat
natrium bisulfit menghasilkan adisi
yang berwujud hablur berwarna putih
(Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
O
Pengujian dengan fenilhidrazin -Fenilhidrazin + - Didapatkan
4. a) Uji Benzaldehid - Fenilhidrazin benzaldehid = C titik leleh
= larutan larutan berwarna H + NH 2 NH benzaldehid
berwarna kuning dan (aq)
sebesar 152oC
kuning terbentuk hablur
H
- Benzaldehid = serta berbau C H
N
larutan tidak menyengat. N
berwarna -Ditambah etanol = + H2O(l)
- Etanol = hablur berwarna
larutan tidak coklat muda Titik leleh benzaldehid secara
berwarna -Titik leleh teori adalah 178,1 oC
benzaldehid (Willbraham& Michael, 1992).
=152oC
b) Uji Sikloheksanon -Fenilhidrazin + O HN
2 - Didapatkan
- Fenilhidrazin sikloheksanon = HN
titik leleh
= larutan larutan tidak sikloheksanon
berwarna berwarna dan + sebesar 83 oC
kuning. terbentuk hablur
- Sikloheksanon -Ditambah etanol = (aq) (aq)
= larutan tidak hablur berwarna
H
berwarna. kuning. N N +H2O(l)
- Etanol = -Titik leleh
(s)
larutan tidak sikloheksanon=
berwarna. 83oC.
Titik leleh sikloheksanon
secara teori adalah 80 oC
(Willbraham& Michael, 1992).

5. Reaksi Haloform -Aseton + NaOH = CH C CH (aq) + 3NaOH (aq) + I2 (aq) - Aseton dapat
- Naoh 5% = larutan tidak
3 3

Tabung 1 CH3COONa(aq) + CHI3(s) diidentifikasi


larutan tidak berwarna menggunakan
berwarna. -Ditambah iodium (Tim Dosen Kimia Organik, 2017). reaksi
- Aseton = = larutan tidak haloform,
larutan tidak berwarna dan ditandai
berwarna endaapan dengan
- Iodium = berwarna kuning terbentuknya
larutan serta berbau endapan
berwarna seperti obat.
CH3C(CH3)OH(aq) + 3I2(aq) +
Tabung 2 kuning NaOH(aq)  CH3COONa(aq) + CHI3(s)
berwarna
kecoklatan. -Isopropil alkohol + kuning dan
- Naoh 5% = NaOH = larutan memiliki bau
larutan tidak tidak berwarna seperti obat.
berwarna. -Ditambah iodium - Isopropil
- Isopropil = larutan tidak alkohol dapat
alkohol = berwarna dan diidentifikasi
larutan tidak endaapan menggunakan
berwarna berwarna kuning reaksi
- Iodium = serta berbau haloform,
larutan seperti obat. ditandai
berwarna dengan
kuning terbentuknya
O O
kecoklatan. NaOH
endapan
+
CH3 C H (aq) CH3 C H (aq) berwarna
Kondensasi Aldol OH kuning dan
6 O berbau seperti
. CH3 C CH2 C obat.
H (aq)
-NaOH + asetal H
- NaOH 1% = dehida = larutan Bila suatu aldehida diolah
larutan tidak tidak berwarna dengan basa seperti NaOH - Asetal dehida
berwarna. dan berbau tengik. dalam air, ion enoat yang dapat
- Asetal dehida -Setelah dipanaskan terjadi dapat bereaksi pada diidentifikasi
= larutan tidak = larutan berwarna gugus karbonil dari molekul menggunakan
berwarna kuning. aldehida yang lain. Hasilnya kondensasi
adisi suatu molekul aldehida ke aldol yang
molekul aldehida yang lain. menghasilkan
Reaksi ini disebut reaksi larutan
kondensasi aldol (Fessenden, dengan bau
1986). tengik.
H. Analisis dan Pembahasan

Pada percobaan berjudul “Identifikasi aldehid dan keton” ini bertujuan


untuk mengidentifikasi senyawa yang mengandung gugus aldehid,
mengidentifikasi senyawa yang mengandung gugus keton, dan membedakan
antara gugus aldehid dan keton yang terdapat pada senyawa. Pada percoban
ini terdapat 6 sub judul, yaitu : Uji Tolens, Uji Fehling dan Benecdit, Adisi
Bisulfit, Pengujian dengan fenilhidrazin, Reaksi Haloform, dan Kondensasi
Aldol.

1. Uji Tollens
Pada percobaan uji tollens bertujuan untuk mengidentifikasi
senyawa yang mengandung gugus aldehid dan gugus keton dengan
menggunakan reagen tollens.
Sebelum melakukan percobaan alat-alat berupa tabung reaksi dan
pipte dicuci terlebih terlebih dahulu dengan sabun. Setelah itu dilap
terlebih dahulu dengan lap agar mempermudah proses pengeringan
didalam oven. Setelah membersihkan alat-alat untuk percobaan,
langkah selanjutnya adalah membuat reagen tollens. Reagen tollens
dibuat terlebih dahulu pada saat akan melakukan pengujian karena
reagen tollens mudah rusak sehingga harus dibuat sendiri di
laboratorium dan harus digunakan pada saat itu juga. Pembuatan
reagen tollens, langkah pertama adalah 1 ml perak nitrat(larutan tidak
berwarna) kedalam tabung reaksi yang sudah dioven. Kemudian
ditambahkan satu tetes larutan NaOH 1% tidak berwarna
menghasilkan larutan berwarna kuning kecoklatan dan terbentuk
endapan berwarna kecoklatan. Ion OH- dari senyawa NaOH bereaksi
dengan ion Ag+ menghasilkan perak oksida Ag2O yang berupa
endapan berwarna kecoklatan. Reaksinya sebagai berikut:
2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq)  Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2O (l)
Setelah itu menambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2% tidak
berwarna sampai endapan coklat larut menjadi larutan jernih tidak
berwarna. Penambahan larutan NH4OH 2% dilakukan dengan
mengocok tabung reaksi agar NH4OH dapat bereaksi dengan Ag2O
dengan baik. Pada penambahan NH4OH 2% tetes demi tetes, endapan
Ag2O mulai larut, dibutuhkan 90 tetes sampai endapan Ag2O larut
menghasilkan larutan jernih karena ada ion perak encer yang terdapat
sebagai kompleks [Ag(NH3)2]+ atau ion diaminaargentat dalam
campuran yang merupakan komponen utama reagen tollens. Reaksinya
sebagai berikut:
Ag2O (s) + 4NH4OH (aq)  Ag(NH3)2OH (aq) + 3H2O (l)
Ag(NH3)2OH (aq)  [Ag(NH3)2]+ (aq) + OH- (aq)
(Svehla, 1979 : 219).
Tahap selanjutanya adalah melakukan pengujian terhadap
aldehid dan keton menggunakan reagen tollens yang telah dibuat. Zat
yang diuji adalah benzaldehid, formalin, aseton, dan karboksilat.
Reagen tollens yang telah dimasukkan dalam tiap-tiap tabung, tabung
yang dibutuhkana adalah 4 tabung.
Pada tabung pertama yang telah berisi 1 ml reagen tollens
ditambahkan dengan 2 tetes larutan benzaldehid tidak berwarna
menjadi larutan berwarna abu tua. Fungsi benzaldehid adalah sebagai
zat penguji. Setelah itu dikocok dan didiamkan menjadi larutan tidak
berwarna terdapat endapan abu-abu dan terbentuk cermin perak
sehingga hasil percobaan yang kami lakukan sesuai teori. Reaksi yang
tejadi sebagai berikut:

O
O

CH + 2 Ag(NH3)OH(aq) COH + 2 Ag(l) + 2 NH3(aq) + 2 H2O(l)

Pada tabung reaksi kedua yang berisi reagen tollens


ditambahkan 2 tetes larutan aseton tidak berwarna. Kemudian dikocok
dan didiamkan selama 10 menit menghasilkan larutan tidak berwarna.
Lalu dipanaskan dalam penangas air yang bersuhu 35-50ᵒC dan
hasilnya tidak terjadi perubahan yaitu tetap larutan tidak berwarna.
Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi. Pemanasan tidak
boleh melebihi suhu 50ᵒC karena akan merusak reagen tollens,
sehingga jika melebihi suhu 50ᵒC pengujian dengan reagen ini akan
gagal. Tidak terjadi perubahan ketika reagen tollens direaksikan
dengan aseton sehingga larutan tetap tidak berwarna. Hal ini
menunjukkan bahwa reagen tollens tidak bereaksi dengan aseton.
Berdasarkan teori, reaksi antara gugus keton dengan reagen
tollens tidak terjadi reaksi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)OH(aq) /

Tidak terjadi perubahan ketika reagen tollens direaksikan


dengan aseton sehingga larutan tetap tidak berwarna. Hal ini
menunjukkan bahwa reagen tollens tidak bereaksi dengan aseton.
Pada tabung reaksi ketiga yang berisi reagen tollens
ditambahkan 2 tetes larutan sikloheksanon tidak berwarna. Kemudian
dikocok dan didiamkan selama 10 menit menghasilkan larutan tidak
berwarna. Lalu dipanaskan dalam penangas air yang bersuhu 35-50ᵒC
dan hasilnya tidak terjadi perubahan yaitu tetap larutan tidak berwarna.
Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi. Pemanasan tidak
boleh melebihi suhu 50ᵒC karena akan merusak reagen tollens,
sehingga pengujian dengan reagen ini akan gagal. Tidak terjadi
perubahan ketika reagen tollens direaksikan dengan sikloheksanon
sehingga larutan tetap tidak berwarna. Hal ini menunjukkan bahwa
reagen tollens tidak bereaksi dengan sikloheksanon.
Berdasarkan teori, reaksi antara gugus keton dengan reagen
tollens tidak terjadi reaksi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:

+ 2Ag(NH3)OH(aq) /

Reagen tollens tidak dapat bereaksi dengan gugus keton karena


sifat dari gugus keton yang teletak diantara atom C lain sehingga
reagen tollens yang merupakan oksidator lemah tidak dapat
mengoksidasi keton (aseton). Berbeda dengan gugus aldehid yang
dapat dioksidasi oleh reagen tollens karena terletak pada ujung
senyawa sehingga dapat dioksidasi oleh oksidator lemah sekalipun.

Pada tabung keempat yang telah berisi 1 ml reagen tollens


ditambahkan dengan 2 tetes larutan formalin tidak berwarna menjadi
larutan berwarna abu-abu tua. Fungsi benzaldehid adalah sebagai zat
penguji. Setelah itu dikocok dan didiamkan menjadi larutan tidak
berwarna dan terbentuk cermin perak sehingga hasil percobaan yang
kami lakukan sesuai teori. Reaksi yang tejadi sebagai berikut:

O O

H C H + 2 Ag(NH3)2OH(aq)
 H C ONH4 + 2 Ag(s) + 3NH3(aq) + 2H2O(l)

2. Uji Fehling

Percobaan uji fehling bertujuan untuk membedakan antara gugus


aldehid dan keton melalui uji fehling dengan menggunakan reagen
fehling. Pada percobaan ini dilakukan uji reagen fehling terhadap
beberapa zat yaitu formaldehid, aseton, dan sikloheksanon.
Sedangkan untuk n-heptaldehid tidak dilakukan karena bahan tidak
tersedia di laboratorium.
Sebelum melakukan uji fehling, langkah pertama yang harus
dilakukan adalah membuat reagen fehling terlebih dahulu dengan
cara memasukkan 10 mL fehling A larutan tidak berwarna dan jernih
ke dalam erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 10 mL fehling B
berwarna biru muda menghasilkan reagen fehling berawarna biru
muda. Fehling A merupakan larutan CuSO4, sedangkan fehling B
merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
2 KNaCuH4O6(aq) + 2CU2+(aq) + 2OH-(aq)  Cu(C4H2O6)22-(aq) +
Cu(OH)2(aq) + 2Na+(aq) + 2K+(aq) + 2H+(aq)
Langkah selanjutnya adalah membagi reagen fehling yang telah
dibuat ke dalam 3 tabung reaksi secara merata.
Pada tabung reaksi pertama yang berisi fehling berwarna biru
muda ditambahkan 3 tetes larutan formaldehid tidak berwarna
menghasilkan larutan berwarna biru . Kemudian ditempatkan ke
dalam penangas air selama 10-15 menit dan dihasilkan endapan
merah bata. Endapan merah bata membuktikan bahwa ion Cu 2+ dari
reagen fehling mampu mengoksidasi gugus aldehid pada
formaldehid (Parlan & Wahjudi, 2003).
Berdasarkan teori endapan merah bata merupakan endapan dari
0

+2
tembaga (I) oksida, Cu2O. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:

O O
+ 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq) + Cu2O (s) + 3H2O (l)
H C H HC O
-
(aq) (
reduksi
( a
oksidasi q
)
(
Pada ada tabung reaksi kedua yang berisi fehling berwarna biru
tua ditambahkan 3 tetes larutan aseton tidak berwarna menghasilkan
+1

larutan berwarna biru tua. Kemudian ditempatkan ke dalam


+2

penangas air selama 5-10 menit. Setelah dididihkan dalam penangas


air didapatkan larutan tetap berwarna biru tua. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:

CH3COCH3(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5OH-(aq)

Seperti pada percobaan uji senyawa aseton, hal yang sama


juga terjadi dalam uji fehling terhadap sikloheksanon pada tabung
ketiga. Reagen fehling yang direaksikan dengan larutan
sikloheksanon tidak berwarna menghasilkan larutan berwarna biru
dan setelah didihkan dalam penangas air menghasilkan 2 lapisan
yaitu larutan keruh dan larutan berwarna biru. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:
O

+ 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq)


(a
q)

Dari kedua percobaan tersebut menunjukkan bahwa ion Cu2+ yang


terdapat pada reagen fehling yang merupakan oksidator lemah tidak
dapat mengoksidasi gugus keton pada aseton dan sikloheksanon.
Karena reagen fehling tidak dapat bereaksi dengan keton, maka ion
Cu2+ tetap mempertahankan warna biru tuanya sehingga larutan tetap
berwarna biru tua (Parlan dan Wahjudi, 2003).
3. Adisi Bisulfit
Percobaan ketiga ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa
aldehid dan keton selain uji tollens dan fehling adalah adisi bisulfit.
Prinsip reaksi adisi bisulfit adalah ditandai dengan terputusnya
ikatan pi dan terbentuknya ikatan sigma baru dengan atom atau
gugus-gugus lain. Gugus karbonil dalam senyawa aldehid/keton
bersifat polar, karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom.
Hasil adisi ini bila direaksikan dengan asam akan membebaskan
kembali senyawa karbonil, pada percobaan yang dilakukan
digunakan larutan HCl pekat sebagai asam.
Langkah pertama yang dilakukan percobaan ini adalah
mengukur larutan NaHSO3 jenuh tidak berwarna sebanyak 5 ml lalu
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 ml, lalu didinginkan di dalam
air es (suhu ruang). Fungsinya adalah untuk menurunkan suhu
larutan, sehingga pada suhu dingin proses penghabluran berjalan
dengan sempurna atau dapat dikatakan untuk mempercepat
pembentukan hablur. Selain itu hal ini dimaksudkan agar NaHSO 3
dapat membentuk kristal sehingga pada saat direaksikan dengan
suatu zat tertentu dapat berjalan pada kesetimbangan. Larutan yang
memiliki sifat jenuh yaitu suatu larutan dimana zat terlarut berada
pada kesetimbangan dengan fase padat.
Larutan jenuh merupakan larutan dimana zat terlarutnya antara
molekul atau ion telah maksimum pada suhu tertentu. Larutan jenuh
NaHSO3 berfungsi untuk memecah ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal yang dibuktikan dengan terbentuknya hablur berwarna putih.
Setelah larutan NaHSO3 didinginkan langkah selanjutnya adalah
ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil dikocok agar
campuran cepat homogen dan didapatkan larutan yang keruh. Aseton
yang ditambahkan pada percobaan ini sebagai zat yang akan diuji.
Aseton memiliki ikatan rangkap dua pada gugus karbonil, yang akan
diadisi oleh larutan jenuh NaHSO3.
Reaksi yang terjadi :
O

CH3 C CH3
 NaHSO3 (aq) + (aq) →

OH O

H3C C O S ONa

CH3 (aq)
OH O

H3C C O S ONa
etan
CH3 (aq) + HCl(aq) ol

CH3 C CH3
(aq) + NaCl(s) + SO2(g)
Kemudian larutan didiamkan selama 5 menit untuk mengetahui
terjadi/tidaknya reaksi dan dihasilkan larutan tidak berwarna.
Kemudian ditambahkan etanol sebanyak 5 ml untuk memulai
penghabluran. Etanol berfungsi sebagai salah satu bahan yang akan
bereaksi membentuk endapan. Setelah ditambah etanol didapatkan
hablur berwarna putih. Hablur yang dihasilkan kemudian disaring
dengan corong penyaring dan kertas saring.
Hasil penyaringan yang dihasilkan kemudian dimasukan ke
dalam tabung reaksi lalu direaksikan dengan HCl pekat sampai
hablur larut. Dibutuhkan beberapa tetes sampai hablur larut semua,
hal ini karena hablur yang dihasilkan cukup banyak sehingga
semakin banyak pula asam yang digunakan untuk melarutkan hablur.
Penambahan HCl ini digunakan sebagai pelarut dari endapan dan
untuk memisahkan senyawa karbonil, serta memberikan susasana
asam. Penambahn HCl ini juga harus dilakukan di dalam lemari
asam karena HCl yang digunakan adalah HCl pekat yang sifatnya
sangat korosif.

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin.


Pada pengujian ini bertujuan untuk mengetahui apakah aldehid
ataupun keton dapat bereaksi dengan turunan amina (fenilhidrazin)
sehingga dihasilkan fenilhidrazon dan mengidentifikasi senyawa
organik yang memiliki gugus aldehid dan keton berdasarkan titik
lelehnya. Pengujian ini dilakukan menggunakan benzaldehid yang
memiliki gugus aldehid dan sikloheksanon yang memiliki gugus
keton untuk diuji kereaktifannya dengan turunan amina.
Pada percobaan pertama yaitu memasukkan 5 mL larutan
fenilhidrazin berwarna kuning ke dalam tabung reaksi. Kemudian
ditambahkan 10 tetes benzaldehid larutan tidak berwarna, lalu tabung
reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit hingga menghablur.
Setelah pengguncangan dihasilkan hablur berwarna kuning dan
terdapat hablur serta berbau menyengat. Penambahan benzaldehid
berfungsi sebagai bahan uji karena benzaldehid memiliki gugus
aldehid. Setelah terbentuk hablur, disaring menggunakan corong kaca
yang telah diberi kertas saring menghasilkan residu berupa hablur
berwarna kuning yang berada di kertas saring dan filtrat berwarna
kecoklatan. Kemudian hablur yang ada di kertas saring dibilas
menggunakan 1 tetes aquades tidak berwarna. Fungsi penambahan
aquades untuk mencuci hablur agar tebebas dari zat pengotor Lalu
ditambahkan 1 tetes larutan etanol tidak berwarna. Penambahan
etanol berfungsi untuk menghablurkan kembali hablur yang telah
dicuci tersebut.
Setelah didapatkan hablur berwarna jingga kecoklatan, hablur
tersebut dipindah ke kaca arloji. Kemudian kaca arloji yang berisi
hablur dimasukkan ke dalam desikator selama dua hari. Penggunaan
deksikator bertujuan untuk mengeringkan sampel. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:
O

H + NH2 NH

(aq)

H
C H
N
N
+ H2O(l)

Pada percobaan kedua yaitu memasukkan 5 mL larutan


fenilhidrazin berwarna kuning kecoklatan ke dalam tabung reaksi.
Kemudian ditambahkan 20 tetes sikloheksanon larutan tidak
berwarna, lalu tabung reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit
hingga menghablur.
Setelah pengguncangan dihasilkan hablur berwarna kuning dan
terdapat lapisan hablur berbau menyengat. Penambahan
sikloheksanon berfungsi sebagai bahan uji karena sikloheksanon
memiliki gugus keton. Setelah terbentuk hablur, disaring
menggunakan corong kaca yang telah diberi kertas saring
menghasilkan residu berupa hablur berwarna kuning yang berada di
kertas saring dan filtrat berwarna kecoklatan. Kemudian hablur yang
ada di kertas saring dibilas menggunakan 1 tetes aquades tidak
berwarna. Fungsi penambahan aquades untuk mencuci hablur agar
tebebas dari zat pengotor Lalu ditambahkan 1 tetes larutan etanol
tidak berwarna. Penambahan etanol berfungsi untuk menghablurkan
kembali hablur yang telah dicuci tersebut.
Setelah didapatkan hablur berwarna jingga kecoklatan, hablur
tersebut dipindah ke kaca arloji. Kemudian kaca arloji yang berisi
hablur dimasukkan ke dalam deksikator selama dua hari. Penggunaan
deksikator bertujuan untuk mengeringkan sampel. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:
O HN
2

HN

(aq) (aq)

H
N N +H2O(l)

(s)

Setelah kedua hablur kering, maka langkah selanjutnya adalah


menentukan titik leleh dari benzil fenilhidrazon dan sikloheksil
fenilhidrazon. Untuk menentukan titik leleh pertama yang harus
dilakukan adalah mengeluarkan zat sampel dari eksikator. Kemudian
memasukkan sampel (benzil fenilhidrazon dan sikloheksil
fenilhidrazon) ke dalam masing-masing pipa kapiler. Kemudian
merangkai alat penentu titik leleh yaitu meletakkan pipa kapiler ke
dalam lubang yang ada di melting blok. Lalu melting blok diletakkan
di atas kompor listrik. Kemudian memasang termometer ke dalam
melting blok dan digantungkan ke statif dan klem. Selanjutnya
kompor listrik dihidupkan dan sambil diamati pada suhu berapa
benzil fenilhidrazon dan sikloheksil fenilhidrazon tepat meleleh.
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh titik leleh
benzil fenilhidrazon sebesar 152ᵒC. Berdasarkan teori titik leleh
benzaldehid sekitar 178,1oC. Sehingga percobaan ini tidak sesuai
dengan teori. Hal ini dapat disebabkan banyak faktor salah satunya
kurang keringnya hablur pada saat dikeringkan dalam desikator dan
karena hablur yang dihasilkan terlalu sedikit sehingga cepat meleleh
saat dipanaskan. Sedangkan titik leleh sikloheksil fenilhidrazon
sebesar 83ᵒC. Berdasarkan teori titik leleh sikloheksanon sekitar
80oC. Sehingga percobaan ini tidak sesuai dengan teori. Hal ini dapat
disebabkan banyak faktor salah satunya hablur yang dikeringkan
dalam desikator terlalu kering dan hanya menempel pada tepi pipa
kapiler sehingga membutuhkan waktu yang lebih lama untuk meleleh
saat dipanaskan.
5. Reaksi Haloform
Percobaan kelima yang dilakukan adalah reaksi haloform.
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi keton berdasarkan
pada kemudahan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa
untuk diganti dengan unsur halogen seperti F, Cl, Br, dan I. Selain
itu, tujuan dari percobaan ini yaitu untuk mempelajari reaksi
pembentukan haloform. Zat yang akan diuji pada percobaan ini
adalah aseton dan isopropil alkohol.
Pertama yang dilakukan adalah menyiapkan dua tabung reaksi
yang berbeda. Pada tabung reaksi pertama ditambahkan 3 mL larutan
NaOH 5% tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 5 tetes larutan
aseton tidak berwarna menghasilkan larutan tidak berwarna. Lalu
campuran tersebut ditambahkan larutan iodium berwarna kuning
kecoklatan tetes demi tetes hingga warna kuning dari iodium tidak
hilang lagi. Setelah penambahan 10 tetes iodium menghasilkan
endapan berwarna kuning dan larutan tidak berwarna dan berbau
seperti obat betadine. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
O

CH3 C CH3 (aq) + 3NaOH (aq) + I2 (aq) CH3COONa(aq) + CHI3(s)

Pada tabung reaksi kedua ditambahkan 3 mL larutan NaOH 5%


tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 5 tetes larutan isopropil
alkohol tidak berwarna menghasilkan larutan tidak berwarna. Lalu
campuran tersebut ditambahkan larutan iodium berwarna kuning
kecoklatan tetes demi tetes hingga warna kuning dari iodium tidak
hilang lagi. Setelah penambahan 10 tetes iodium menghasilkan
endapan berwarna kuning dan larutan tidak berwarna berbau seperti
obat betadin. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
CH3C(CH3)OH(aq) + 3I2(aq) + NaOH(aq)  CH3COONa(aq) + CHI3(s)

6. Kondensasi Aldol
Percobaan ini didasarkan pada kemampuan aldehid untuk
berkondensasi dalam larutan basa encer menghasilkan aldol yang bila
dipanaskan akan menyingkirkan molekul air dan menghasilkan
aldehid tek jenuh seperti krotonaldehid.
Langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan larutan
NaOH 1% tidak berwarna sebanyak 4 mL ke dalam tabung reaksi.
Kemudian ditambahkan larutan asetaldehid tidak berwarna sebanyak
0,5 mL. Kemudian diguncangkan dengan baik menghasilkan larutan
tetap tidak berwarna dan berbau tengik. Reaksi yang terjadi sebagai
berikut:

O O
OH
H3 CH H2C CH
C

O O O O
H3 CH + H C H
H C C C
C 2 H 3 H H H
Setelah itu campuran Cdididihkan selama C3 menit. 2 Fungsi
=
pemanasan untuk menyingkirkan molekul air sehingga menghasilkan
aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Setalah dilakukan pemanasan
larutan yang asalnya tidak berwarna berubah menjadi larutan keruh
berwarna kuning telur dan berbau tengik. Reaksi yang terjadi sebagai
berikut:

OH O O
Dipanaskan
H3C CH CH2 CH H C C C
= 3 H H H
C =
Senyawa aldehida direaksikan dengan larutan basa encer akan
berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol. Apabila aldol
dipanaskan akan menyingkirkan molekul air menghasilkan aldehid
tak jenuh, yaitu krotonaldehida. Jadi aldol terbentuk karena
kondensasi senyawa aldehid dengan larutan basa encer.

I. Kesimpulan
Berdasarkan analisis hasil percobaan yang telah kami lakukan maka dapat
disimpulkan sebagai berikut:
1. Aldehid dapat diidentifikasi menggunakan reagen tollens dengan cara
aldehid dioksidasi oleh reagen tollens yang ditandai dengan
terbentuknya cermin perak, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi
oleh reagen tollens.
2. Aldehid dapat diidentifikasi dengan uji fehling. Senyawa yang
mengandung gugus aldehid akan bereaksi dengan reagen fehling
menghasilkan endapan merah bata, sedangkan senyawa yang
mengandung gugus keton tidak dapat bereaksi dan membentuk
endapan merah bata.
3. Adisi bisulfit dapat memecah ikatan rangkap pada keton menjadi
ikatan tunggal dengan dihasilkan hablur putih dan larut kembali ketika
ditambahkan HCl pekat yang ditunjukkan dengan terbentuknya
kembali ikatan rangkap (aseton terbentuk kembali).
4. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan uji dengan fenilhidrasin
berdasarkan titik leleh masing-masing senyawa. Titik leleh
sikloheksanon lebih rendah daripada titik leleh benzaldehid.
5. Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan
senyawa haloform disebabkan karena atom hydrogen yang yang terikat
pada atom karbon alfa mudah tersubstitusi oleh unsur halogen.
6. Aldehid dapat mengalami reaksi kondensasi dalam larutan basa encer
sehingga menghasilkan senyawa aldehid tak jenuh dan melepaskan
molekul air yang ditandai dengan timbulnya bau tengik.
J. Daftar Pustaka
Anwar, Chairil, dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Jakarta:
Departemen Pendidikan, dan Kebudayaan Direktorat Jendral
Pendidikan Tinggi Proyek Pembinaan Tenaga Akademik.
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Jilid 1.
Jakarta: Erlangga.
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia
Organik. Jakarta: Bina Aksara.
Parlan, & Wahyudi. 2003. Kimia Organik 1. Malang: Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Negeri Malang.
Petrucci, R.H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta:
Erlangga
Ratna, Sari Diah. 2010. Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia.
Bandung: Jurusan Kimia FMIPA ITB.
Siswoyo, R. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Svehla. 1979. Vogel Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan
Semimikro. Jakarta: PT Kalman Media Pustaka.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung: ITB.

K. Lampiran
Jawaban pertanyaan

1) Buatlah pertanyaan penelitian praktikum di atas!


Jawab:
a. Apa pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji tollens?
Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini adalah larutan
basa jernih dan tidak berwarna dari perak nitrat.
b. Pada percobaan Adisi Bisulfit, mengapa larutan harus melalui
proses pendinginan?
Tujuan dari pendinginan ini adalah untuk memperkecil kelarutan
sehingga nantinya akan mudah dalam membentuk hablur.
c. Pada pengujian dengan fenilhidrasin, mengapa titik leleh
benzaldehid lebih tinggi dibandingkan sikloheksanon?
Jika dibandingkan dengan sikloheksanon, benzaldehid lebih tinggi
titik lelehnya, Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan
hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya kuat
dan titik lelehnya lebih tinggi.
d. Apa fungsi penambahan iodium pada percobaan reaksi haloform?
Fungsi dari penambahan iodium yaitu untuk membentuk haloform
karena atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari
aldehid dan keton diganti oleh iodin didalam larutan membentuk
iodoform (senyawa trihalo), yang mana penambahan tersebut
dilakukan sampai warna larutan iodium tidak hilang.
e. Sebutkan reaksi yang terjadi pada percobaan kondensasi aldol!

2) Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang


memiliki gugus aldehid, keton dan karboksilat!
Jawab:
Cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang memiliki
gugus aldehid dan keton adalah dengan cara sebagai berikut:
1. Uji tollens
2. Uji fehling atau benedict
3. Adisi bisulfit
5. Uji dengan fenilhidrazin
6. Reaksi haloform
7. Kondensasi aldol
Sedangkan cara menguji secara kualitatif untuk senyawa yang
memiliki gugus karboksilat adalah dengan cara melakukan uji oksidasi
dengan KMnO4 (Identifikasi Karboksilat).
3) Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan
keton digunakan uji Uji Fehling dan Bennedict?
Jawab:
Menggunakan Uji Fehling dan Benedict. Pereaksi fehling adalah
pereaksi yang mengandung ion Cu2+ berwarna biru tua, yang berfungsi
untuk menunjukkan adanya gugus aldehid. Hal ini ditandai dengan
timbulnya endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Pada uji fehling
atau benedict ini, yang dapat bereaksi dengan pereaksi fehling hanya
aldehid saja, sedangkan keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi
fehling. Terjadi reaksi reduksi, aldehid akan mereduksi ion Cu2+
menjadi ion Cu+.

+2 +1
2+ - -
HCOH(aq) + 2 Cu (aq) + 5 OH → HCOO (aq) + Cu2O(s) + 3
H2O(l) reduksi
LAMPIRAN GAMBAR
1. Uji Tollens

Tabung Reaksi dan pipet Larutan AgNO3 1%


yang akan digunakan uji ditambah 2 tetes
tollens di oven setelah di Larutan AgNO3 1% tidak NaOH 5% menjadi
cuci. berwarna di ukur dengan larutan tidak
gelas ukur. berwarna dan
terdapat endapan
kuning kecoklatan.

Reagen Tollens
Ditambah NH4OH
(tidak berwarna)
sebanyak 88 tetes hingga
dimasukkan 1 ml
endapan hilang dan
Reagen Tollens tidak dalam tabung A.
larutan menjadi tidak
berwarna kembali. berwarna yang telah jadi.

Reagen Tollens
Tabung A ditambah 2 tets
Setelah dipanaskan selama 5 (tidak berwarna)
benzaldehid menjadi
menit tabung A terbentuk dimasukkan 1 ml
larutan tidak berwarna.
cermin perak dalam tabung B.

Reagen Tollens
Tabung B ditambah 2 tets Setelah dipanaskan selama 5 (tidak berwarna)
formalin menjadi larutan menit pada tabung B terdapat dimasukkan 1 ml
berwarna hitam. endapan hitam. dalam tabung C.

Setelah dipanaskan selama 5 Reagen Tollens


Tabung C ditambah 2 menit pada tabung C larutan (tidak berwarna)
tetes Aseton menjadi manjadi coklat keruh. dimasukkan 1 ml
larutan tidak berwarna.
dalam tabung D.

Tabung D ditambah 2 Setelah dipanaskan selama 5


tetes sikloheksano menit pada tabung D larutan
menjadi larutan tidak manjadi berwarna kehitaman
berwarna. dan terdapat cincin perak.
2. Uji Fehling

5 ml Fehling B tidak
5 ml Fehling A berwarna berwarna diukur di Fehling A ditambah
biru diukur di gelas ukur. gelas kimia. Fehling B diaduk hingga
homogeny dalam gelas
kimia, reagen fehling
berwarna biru tua.

Tabung A ditambah 3
tetes Formaldehid,
2,5 ml Reagen Fehling tetap berwarna biru tua. Tabung A dipanaskan
dimasukkan ke dalam
sekitar 10 menit.
tabung A.

Tabung B ditambah 3
Setelah dipanaskan pada 2,5 ml Reagen Fehling tetes Aseton, tetap
tabung A terdapat endapan dimasukkan ke dalam berwarna biru tua
merah bata. tabung B.

Tabung B dipanaskan Setelah dipanaskan 2,5 ml Reagen Fehling


sekitar 10 menit. pada tabung B larutan dimasukkan ke dalam
tetap berwarna biru tua. tabung C.

Setelah dipanaskan pada


Tabung C ditambah 3 tetes Tabung C dipanaskan
tabung C larutan tetap
sikloheksanon, tetap sekitar 10 menit.
berwarna biru tuadan
berwarna biru tua
terdapat dua fasa cairan
3. Pengujian Fenilhidrasin

5 ml larutan fenil hidrazin


berwarna coklat di Setelah diguncang
masukkan dalam tabung Ditambah 10 tetes hingga menghablur
reaksi. benzaldehid, larutan larutan disaring dengan
berwarna kuning corong penyaring.
kecoklatan dan
mengeluarkan bau
menyengat.

Residu hasil penyaringan


selanjutnya dicuci dengan
Selanjutnya ditaruh di
beberapa tetes air dan Residu hasil desikator selama 1 hari
sedikit ditambah etanol. penyaringan berawrna untuk mengurangi kadar
kuning kecoklatan air pada residu.
ditaruh di kaca arloji.
Setelah dimasukkan Endapan yang telah 5 ml Sikloheksanon
desikator selama 1 hari, kering dimasukkan pipa tidak berwarna diukur
endapan sudah benar-benar kapiler untuk dalam gelas ukur.
kering. selanjutnya dilakukan
uji titik lelehnya.

Setelah diguncang
hingga menghablur Setelah disaring, di cuci
Ditambah 10 tetes larutan disaring dengan dengan air dan
benzaldehid, larutan tetap corong penyaring. ditambah beberapa tete
tidak berwarna. etanol. Mengahasilkan
residu yang tidak
berawrna selanjutnya
ditaruh kaca arloji dan
dimasukkan disikator
selama 1 hari untuk
menghilangkan kadar
air pada residu.

Setelah 3 hari residu diambil


dan selanjutnya dilakukan
uji titik leleh.

4. Kondensasi Aldol
Larutan Didihkan
selama 5 menit.
larutan NaOH tidak
larutan NaOH ditambah
berwarna diukur dalam
0,5 ml asetaldehid
gelas ukur.
larutan tidak berwarna
menjadi larutan
berwarna keruh dan
berbau menyengat.

Setelah didihkan larutan


berbau tengik dan
verwarna kuning

5. Reaksi Haloform

Setelah ditambah larutan


Pada tabung II 3 ml
Pada tabung I 3 ml larutan iodium yang berwarna
larutan NaOH 5% tidak
NaOH 5% tidak berwarna kuning kecoklatan, pada
ditambah 5 tetes larutan tabung I larutan berubah berwarna ditambah 5
aseton tidak berwarna manjadi tidak berwarna tetes larutan isopropil
menghasilkan larutan dan terdapat endapan alkohol tidak berwarna
tidak berwarna. kuning. menghasilkan larutan
berwarna kuning keruh.

Setelah ditambah 10ml haloform tabung 2


larutan iodium yang
berwarna kuning
kecoklatan, pada tabung II
larutan berubah manjadi
berwarna kuning dan
terdapat endapan kuning.

6. Uji Bisulfit

Ditambah aseoton tetes


Natrum bisulfit tadi demi tetes
2,5 natrium bisulfit jenuh dimasukkan kedalam
dimasukkan kedalam Erlenmeyer dan di
tabung reaksi dinginkan di air es.
Ditambah etanol 5ml
Disaring dan didapatkan Direaksikan dengan HCl
hablur pekat

Anda mungkin juga menyukai