KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

(2 SKS)
 Kimia Organik Bahan Alam ?
Makhluk Hidup/ Organisme
(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di
darat, laut, dan udara )

Proses metabolisme

Metabolit Primer Metabolit Sekunder

(Karbohidrat; lemak, protein, asam
nukleat), merupakan molekul
dengan BM tinggi, struktur sama
utk setiap organisme, dan
digunakan sbg penghasil energi/
kelangsungan hidup organisme
(golongan senyawa dengan struktur
bervariasi dan khas untuk setiap
organisme, BM relatif kecil, ditemukan
dalam jumlah minor, berfungsi untuk
pertahanan diri organisme, melawan
penyakit, pertumbuhan, atau hormon

Banyak dipelajari di
Bidang Kimia organik
bidang Biokimia
bahan alam
Peran Ekologis bahan alam:
Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora
dan infeksi mikroba
Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan
penebar biji
Agen alelopati yg berperan dlm kompetisi antar
spesies tumbuhan.
PELUANG PENELITIAN KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Tumbuhan transgenik Penentuan Spektroskopi

struktur
Bioteknologi

Bahan tumbuhan
(daun; bunga, akar, Proses isolasi Senyawa murni Modifikasi
kulit batang, dll) struktur

Bioassay

Kultur jaringan (antioksidan; antikanker;

antimalaria; antihepatotoksik;
anti-HIV, dll
Modifikasi Prekursor

Senyawa Baru
 Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat
Kering Tumbuhan Obat Segar

Serbuk Kapsul, Ekstrak Pelarut Ekstrak air

tablet, alkohol lain
pil, pasta
Kantong,
bungkus Tincture Anggur
obat
Sajian cair Ekstrak
padat Tablet,
kapsul,
Senyawa kimia salep
Obat
murni Fraksi-fraksi
sintetik

Obat baru, dalam bentuk tablet, kapsul,

sirup, injeksi, dll
 Beberapa penemuan obat dari senyawa alam
H3C
CH3
H3C
O OH O CH3 H3C
O OH
O O O
O
O NH O
H O NH
O O
H
O H O
O O O H
OH CH3
O OH O O CH3
O O
O

Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker Taxotere (derivat taxol) obat kanker

HO H
O OH

H H H
N S
HO CH3
OH O N CH3
H O
H
OH COOH

Penicillin G (Penicillium notatum) sbg antibiotik

OH ditemukan th 1928 oleh Alexander fleming
Balanokarpol (Hopea) anti-HIV
Taxol is an extensively decorated terpenoid, while Phorbol is
less so (hydroxylations).

(Core terpenoid of Taxol is in yellow/bold).

 Alkaloids
• Contain a Nitrogen, usually derived from an amino acid (e.g., Tyrosin)
• Long history of usage by people – at least 3000 years

Socrates death in 400 BC from the alkaloid of hemlock – Coniine.

The most used and abused alkaloids,
morphine/heroin and cocaine.

Morphine – is converted to heroin by

acetylation of the hydroxyls.
CARA PENELITIAN
KULIT BATANG

Ekstraksi dengan pelarut

organik pada suhu kamar

EKSTRAK

Fraksinasi (KVC)

Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D

UJI AKTIVITAS

FRAKSI AKTIF

Pemisahan & pemurnian Uji kemurnian, elusidasi

struktur, data spektroskopi
(UV, FT-IR, NMR, MS)
SENYAWA MURNI
Uji aktivitas S-1, S-2, … dst

SENYAWA STRUKTUR
AKTIF MOLEKUL
CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM I
CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM 2
 Kromatogram Hasil Pemisahan Senyawa Alam Secara Kromatografi

1
4

2 5

3
 IDENTIFIKASI STRUKTUR SECARA SPEKTROSKOPI
HO

HO
HO OH FAB-MS [M+] 680 (C42H32O9)
H
H H
H OH
HO H OH
Spektrum
UV dan IR H
HO
HO
 HO
Spektrum 13C
HO
HO OH
H
H H
H OH
HO H OH

HO
H
HO

C-aromatik (27)
C-oksiaril (9)
C-alifatik (6)
Spektrum 1H NMR
R
R R R
R
R HO OH
R R Proton pada C-alifatik
HO R
OH OH
HO OH
OH

HO

HO
HO OH
H
H H
H OH
HO H OH

HO
H
HO
 Spektrum (1H-1H) COSY NMR
HO

HO
8b HO OH
7c H
H H
8b H OH
HO H OH

HO
H
HO

7c
Beberapa hasil korelasi dari spektrum NMR dua dimensi
OH
OH
4c
4c
HO 5b
C1 HO 5b
3a OH C1 OH
14c 3a
B1 14c
HO 6b 1c HO B1 6b
A1 1c
H 9c
C2 12c A1 1a 9c C2 12c
1a H H
2b 8c 8c
7a H 7c 2b H H 7c
H OH 7a H
H 8b 10c 10c OH
7b
14b
H 7b 8b 14b
HO OH OH
10a 10b B2 HO B2
10a 10b
12b 12b
12a A2 12a A2
9a 8a 9a
H HO 8a HO
H
OH
HO HO
4c

HMBC HO 5b C1 OH COSY
14c
B1 6b
3a 1c
H 9c C2 12c
HO
A1 1a 2b H 7c
7a H 8c H
8b 10c OH
14b
H 7b
HO OH
10a 10b B2
12b
12a A2
9a 8a HO
H
HO

NOESY