Anda di halaman 1dari 30

ALKALOIDA

FARMAKOGNOSI II
SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI (STIFARM)
PADANG
apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM
BAHAN KAJIAN
Definisi alkaloid.

Sifat alkaloid.

Uji alkaloid.

Kegunaan alkaloid dalam bidang


farmasi.

Penggolongan alkaloid secara umum


apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM
ALKALOIDA
Senyawa basa aktif secara fisiologis
yang berasal dari tumbuhan dengan
sedikitnya satu atom nitrogen
membentuk bagia sistem siklik

Senyawa tumbuhan alami yang


memiliki sifat basa dan mengandung
sedikitnya satu atom nitrogen pada
cincin heterosiklik

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


ANOMALI ALKALOID
Kolin dan betain Memiliki atom N pada rantai samping dan bukan pada cincin
aromatis
Alkilamin sederhana dan tidak tergolong alkaloid
Efedrin Memiliki atom N hanya pada rantai samping dan tidak melekat
pada cincin aromatis
Piperidin Memiliki atom N pada cincin heterosiklik

Kolkisin Tidak bersifat basa & tidak memiliki atom N pada cincin
heterosiklik. Tetapi merupakan alkalod
Tiamin Gol alkaloid yang tidak di anggap alkaloid karena distribusinya
hampir ada pada seluruh makhluk hidup

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


NOMENKLATUR
Harus di akhiri “in” atau “ina” dalam
bahasa latin
Nama genetik tumbuhan penghasil Atropin dari Atropa belladona
Hidrastin dari Hydrastis canadensis
Nama spesifik tumbuhan yang Beladonin dari Atropa belladona
menghasilkan alkaloid Kokain dari Erythroxylon coca
Nama umum obat yang menghasilkan Ergotamin dari Claviceps purpurea yang
alkaloid dikenal sebagai ergot
Aktivitas farmakologis tertentu alkaloid Emetin dari Hedera helix
Morfin dari Papaver somniferum
Dari nama penemu Peletierin dari kulit kayu Punica granatum

Dari sifat fisika alkaloid Higrin dari akar Withania somniferum

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


FAMILI PENGHASIL ALKALOID
Apocynaceae

Berberidaceae

Papaveraceae

Ranunculaceae

Rubiaceae

Solanaceae

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


Alkaloid muncul di berbagai tumbuhan

Tidak semua bagian tanaman bisa


menghasilkan alkaloid

Tanaman tembakau /Nicotiana tabacum


dihasilkan di akar kemudian
ditranslokasikan ke daun tempat biasanya
alkaloid terakumulasi

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


KEBERADAAN ALKALOID
Alkaloid Di Alam Berupa Garam Asam Organik

• Asam asetat, asam malat, asam oksalat, asam suksinat, asam


tartrat, asam tanat

Berbentuk Kombinasi Dengan Senyawa Asam


Tumbuhan Khusus
• Akonitin berhubungan dengan asam trans akotinat
• Morfin berhubungan dengan asam mekonat
• Kinin berhubungan dengan asam kuinat
• Kelidonin berhubungan dengan asam kelidonat

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


FUNGSI ALKALOID
By- Zat
Zat
product: cadangan
beracun:
senyawa yang dapat
melindungi
pelindung menyuplai
tumbuhan
metabolik nitrogen

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


SIFAT FISIKA
• Umumnya berbentuk kristal/padatan dengan TL yang
jelas.
• Kadang amorf atau cairan kental (nikotin, coniine)
• Umumnya tidak berwarna, kec Berberine (poli aromatik)
• Alkaloid basa larut dlm pelarut organic
• Alkaloid garam larut dalam air.
• Kebasaan : tergantung pada struktur molekul & gugus
fungsional

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


SIFAT KIMIA

• Basa: tergantung pada adanya pasangan


elektron pada nitrogen
• Gugus fungsi berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron,
menyebabkan ketersediaan elektorn naik:
lebih bersifat basa
• Jika gugus fungsi merarik
elektron→keterediaan pasangan elektron
akan berkuranh/netrak
apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM
METODE EKSTRAKSI DAN ISOLASI
ALKALOID
Pembuatan sampel

Pemisahan basa alkaloid bebas

Ekstraksi basa alkaloid

Pemurnian ekstrak alkaloid

Fraksinasi alkaloid mentah

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


PEMBUATAN SAMPEL

Bahan tumbuhan di Tumbuhan kaya Disarankan untuk


buat dalam bentuk minyak dan lemak: di mengocok fraksi
serbuk kasar. ekstraksi dengan petrolum eter encer
Tujuan:memudahkan pelarut non polar atau heksan dengan
kontak antara pelarut tujuan: menarik asam mineral encer.
dan jaringan/sel yang komponen kimia non Uji laruan asam untuk
mengandung alkaloid alkaloid mendeteksi adanya
alkaloid

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


PEMISAHAN BASA ALKALOID BEBAS
• Pemilihan basa mineral yg cocok untuk
memudahkan pemisahan alkaloid dari garamnya
Pemilihan alkali • Pertimbangan: keadaan alami alkaloid, sifat
kimia basa alkaloid dan senyawa lemak yang
terkandung di dalamnya

• Satah satu piliahn alkaloid yang sering


digunakan pada proses pemisahan alkaloid dr
Larutan amonium tumbuhan
hidroksida • Keuntungan: sifat alkaloid yg mudah menguap
shg dapat dihilangkan dengan menguapkan
pelarut

• Diguakan untuk alkaloid dalam bentuk


Larutan NaOH atau KOH garam tanat

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


EKSTRAKSI BASA ALKALOID
Ekstraksi dengan Alkaloid dan garamnya
pelarut dapat larut pada:
alkohol, metanol, etanol,
bercampur air isopropanol

Ekstraksi dengan
pelarut tak Kloroform, dietil eter,
tercampur air isopropil eter

Ekstraksi dengan Ekstraksi dgn air


sebelumnya di asamkan
air dengan larutan HCl,
H2SO4, CH3COOH encer

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


PEMURNIAN EKSTRAK ALKALOID
1.Ekstraksi Dgn 2.Pengendapan Dgn
Larutan Asam Reaksi Pengendap
• Ekstraksi alkaloid • Pengendapan bisa
dgn pelarut organik menghasilkan
tak tercampur dpt komplek alkaloid
dilakukan melalui • Kompel alkaloid
pengocokan dgn yang dihasilkan
larutan asam kuat selanjutnya di
• HCL, H2SO4 murnikan melalui
filtrasi, rekristalisasi

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


3. Pembentukan Garam
4. Teknik Pemisahan
Alkaloid
• Pemurnian dapat • Kromatografi partisi
dilakukan dgn • Pertukaran ion
pembentukan garam • Kromatografi kolom
yg dikristalisasi
dengan penambahan
asam organik dan
mineral
• Asam hidroklorat,
hidrobromat,
perklorat, sulfat,
oksalat dan tartrat

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


FRAKSINASI ALKALOID MENTAH

Kristalisasi
fraksional

Teknik pemisahan Distilasi fraksional

Derivatisasi dengan
produk berkelarutan
rendah

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


KLASIFIKASI ALKALOID
KLASIFIKASI BIOSINTESIS Pengelompokkan alkaloid diturunkan dari prekursor
yang sama, tetapi memiliki distribusi taksonomi dan
aktivitas farmakologis yang berbeda

KLASIFIKASI KIMIA Pengelompokkan berdasarkan cincin heterosiklik


utama/kesatuan kimia

KLASIFIKASI FARMAKOLOGIS Pengelompokkan berdasarkan spektrum luas yg


diturunkan dari kingdom tumbuhan: analgesik, obat
kardiovaskular

KLASIFIKASI TAKSONOMI Pengelompookan berdasarkan hubungan dengan


takson yaitu kategori taksonomi

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


KLASIFIKASI BIOSINTESIS
Alkaloid indol diturunkan dari triptofan

Alkaloid piperidin diturunkan dari lisin

Alkaloid pirolidin diturunkan dari ornitin

Alkaloid feniletilamin diturunkan dari tirosin

Alkaloid imidazol diturunkan dari histidin

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


KLASIFIKASI KIMIA
Alkaloid pirolidin Higrin
Alkaloid piperidin Lobelin
Alkaloid pirolizidin Senesionin
Alkaloid tropana Atropin
Alkaloid kuinolin Kuinin
Alkaloid isokuinolin Mofrin
Alkaloid aporfin Boldin
Alkaloid indol Ergometrin
Alkaloid imidazol Pilokarpin
Alkaloid diazosin Lupanin
Alkaloid purin Kafein
Alkaloid steroid Solanadin
Alkaloid amino Efedrin
Alkaloid diterpen Akonitin
apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM
KLASIFIKASI FARMAKOLOGI
Morfin Analgetik narkotik
Kuinin Antimalaria
Striknin Rangsangan refleks
Lobelin Stimulan pernafasan
Boldin Koleretik dan laksatif
Akonitin Neuralgia
Pilokarpin Antiglaukoma dan miotik
Ergonovin Oksitoksik
Efedrin Bronkodilator
Naskein Analgetik (narkotik( dan
antitusif

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


KLASIFIKASI TAKSONOMI
Alkaloid cannabinaceae Cannabis sativa (ganja)
Alkaloid rubiaceae Cinchona sp (kinin); Mitragyna
speciosa (kutum/kratum);
Pausinystalia johimbe
(yohimbe)
Alkaloid solanaceae Atropa belladona (deadly
nightshead,
belladona);Brunfelsia uniflorus
(manaka)

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


KLASIFIKASI ALKALOID BERDASARKAN
TEKNIK ANALISIS
Alkaloid dari reaksi aminasi Alkaloid turunan asetat Koniin, Konisein, konhidrin,
metilkoniiin.
pseudokonhidrin
Alkaloid turunan fenilalanin Efedrin, norpseudoefedrin,
kapkaisin
Alkaloid terpenoid Akonin, akonitin
Alkaloid steroid Alkaloid solanum
(solasodin, tomatidin,
solanidin), veratrum
Alkaloid dari asam Alk. Kuinazolin Vasisin, vasisinon
antranilat Alk. Kuinolin Kuinin, sinkonin
Alk. akridin Rutakridon
Alkaloid dari histidin Pilokarpin, isopilokarpin

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


Alkaloid dari lisin Alk.piperidin Koniin, lobelin, lobelanin,
lobelanidin, piperidin
Alk. kuinolizidin Lupinin, lupanin, spartein
Alk. indolizidin Katanospermin, swainsonin
Alkaloid dari asam nikotanat Alk. piridin Nikotin, anabasin, niasin
Alkaloid dari ornitin Alk. pirolidin Higrin, suskohigrin, stakidrin
Alk tropana Atropin, kokain, sinamoil
kokain, ekgonina, hiosiamin
Alk pirazolidin Retronesin, senesionin
Alkaloid dari tirosin Alk feniletilamin Efedrin,hordenin, meskalin,
narsein
Alk tetrahidro isokuinolon Anhalamin, anhalonin,
sederhana anhalonidin
Alk benziltetraisokuinolin Morfin, kodein, tebain,
termodifikasi retikulin, oripavin

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


Alkaloid dari tropan Alk indoel sederhana Serotonin, psilosin
Alk β-karbolin sederhana Harman, harmalin, harmin,
elaeagnin
Alk indol terpenoid Ajmalisin, akuamisin,
vindolin, katarantin
Alkaloid purin

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


PENGUJIAN ALKALOID

PROSEDUR
WALL

PROSEDUR
KIANG-
DOUGLAS
apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM
PROSEDUR WALL
Ekstraksi: 20 g simplisia direfluks dgn 80% etanol

Dinginkan,saring. Residu dicuci dgn 80% dgn etanol 80%. Filtrat


dikumpulkan dan diuapkan

Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan


dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan
pereaksi Mayer atau dengan Siklotungstat.

Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara
larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali
ke dalam larutan asam.

Jika larutan asam menghasilkan endapan dgn pereaksi tersebut


maka tanaman mengandung alkaloid

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


PROSEDUR KIANG-DOUGLAS
Simplisia di ubah menjadi basa bebas dgn penambahan
larutan amonia encer

Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dgn kloroform dan


dikentalkan

Alkaloid yg terdapat dlm ekstrak kental di ubah menjadi


hidrokloridanya dengan penambahan HCl 2 N

Filtrat larutan berair di uji kandungan alkaloidnya dengan


penambahan pereaksi mayer, dragendorff atau bauchardat

Perkiraan kandungan alkaloid yg potensial diperoleh dgn


mengginakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti
brusin

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM


Terima Kasih

apt. DWI DINNI AULIA BAKHTRA, M. FARM