Anda di halaman 1dari 17

echemistry

HOME

MATERI

VIDEO

KIMIA DASAR

KIMIA ORGANIK

KIMIA ANORGANIK

LOGIN ADMIN

MENUS

Home / Uncategories / PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA (Laporan


Praktikum Kimia Organik II)

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA

(Laporan Praktikum Kimia Organik II)


Oleh

Evi Nur Indah Sari

1413023018

Laboraturium Pembelajaran Kimia

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Universitas Lampung

Bandar Lampung

2015
Judul percobaan : Pengujian Senyawa Asam Karboksilat dan Turunannya

Nama : Evi Nur Indah Sari

Npm : 1413023018

Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi : Pendidikan Kimia

Kelompok : 3(tiga)

Bandar Lampung, 23 Desember 2015

Mengetahui

Asisten

NPM:
I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi karboksilat,
-COOH, menjadi cirinya dan merupakan. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom
karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil.
Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-
senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan
dengan basa.

Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya asam formiat (HCOOH) dan
asam asetat (CH3COOH). Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat
sedikit mengurai di dalam larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan
disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-4 atau asam asetat
dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x10-5. Selain asam-asam karboksilat ini bersifat asam
lemah, masih banyak lagi sifat fisika dan kimia dari asam-asam karboksilat. Dengan demikian, sifat fisika
dan kimia dapat diketahui dari asam karboksilat dan turunannya dapat diketahui secara spesifik melalui
percobaan asam karboksilat dan turunannyai.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan dibuatnya makalah ini adalah untuk memahami identifikasi asam karboksilat dan
turunannya berdasarkan test hiroxamat.
II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus
karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini
mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan,
industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi
padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh
7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut
organik

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan
KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.
Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil.
Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum
reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3,
panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara
yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit
dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O
dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam
dan aldehida (Riawan, 1990).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak
dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain
melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil
sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen
organolitium (Wilbraham, 1992).

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang
berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH.
Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion
karboksilat dan proton

Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai
asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama
(Yunani :protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari
lemak mentega (Latin:butyrum=mentega) Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang
serupa dengan asam-asam alifatik. Asam benzoat (121°C) merupakan padatan putih yang tetapan
disosiasinya hampir sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat
mempunyai beberapa pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu

Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air
juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-
titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang
mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi daripada
titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah
bahwa asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat
pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman, 2013).
\ III. METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air,
gelas piala, pembakar bunsen, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan adalah asam asetat anhidrida, benzoil klorida amida, etil asetat,
hidroksilamonium klorida, HCL, etanol, FeCl3, KOH-etanol, kerts lakmus, indikator universal, dan
propilen glikol.

3.2 Cara kerja

Adapun cara kerja yang dilakukan adalah sebagai berikut:

A. Test Hidroxamat untuk asam asetat anhidrida dan klorida asam.

1. Menambahkan 50mg (2 tetes) senyawa yang diuji ke dalam 1 ml larutan 1M hidroksil amin
hidroklorida yang dilarutkan dalam etanol.

2. Menambahkan 3 tetes larutan 6M HCL kedalam larutan yang diuji dan panaskan sampai mendidih
untuk beberapa detik. Membiarkan larutan menjadi dingin sampai suhu kamar.

3. Menambahkan 2 tetes larutan 5% FeCl kedlaam larutan yang dingin tersebut. Jika terbentuk warna
biru kemerah-merahan atau ungu menunjukkan adanya asam hidroxamat yang berasal darim klorida
asam atau asam anhidrida.
B. Test hidroxamat untuk ester

1. Menambahkan 50mg (2 tetes) senyawa yang diuji ke dalam 1ml larutan 1M hidroksil amin
hidroklorida yang dilarutkan dalam etanol.

2. Menambahkan tetes demi tetes larutan 15% KOH-etanol kedalam larutan yang diuji sampai pH
larutan tersebut menjadi basa. Memanaskan campuran sampai mendidih selama 30 detik. Membiarkan
larutan menjadi dingin pada suhu kamar.

3. Menambahkan tetes demi tetes larutan 10% HCl sampai pH=3, selanjutnya menambahkan 2 tetes
larutan 5% FeCl3 kedalam larutan yang dingin tersebut. Jika terbentuk warna biru kemerah-merahan
atau ungu menunjukkan adanya asam hidroxamik yang berasal dari ester.

C. Test hidroxamat untuk amida

1. Didalam tabung reaksi yang besar dimasukkan 50mg (2tetes) senyawa yang diuji. Menambahkan 3
ml larutan hidroksilamin hidroklorida dalam propilen glikol.

2. Menambahkan batu didih dan memanaskan larutan sampai mendidih selama 3 menit.
Mendinginkan larutan sampai suhu kamar dan selanjutnya ditambah 1ml (20 tetes) pereaksi 5% FeCl3.
Jika terbentuk warna biru kemerah-merahan atau ungu menunjukkan senyawa amida.
IV. PEMBAHASAN

4.1 Asam Karboksilat

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang
berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH.
Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion
karboksilat dan proton Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga
dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti
asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam
butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega)

Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air
juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-
titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang
mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi daripada
titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah
bahwa asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat
pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dkk, 2013).

4.2 .Derivat Asa Karboksilat

Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis. Tidak
seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat mengandung gugus yang tinggal, gugus
elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atau RCO2-) atau sebagai anion terprotonasi (ROH
atau R2NH) dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.Dalam
derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida
dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapi
mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.

1. Klorida asam

Klorida asam adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat
ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil
kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi. Ion halida
adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asam halida
lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

a. Tatanama Klorida Asam

Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan asam-at diubah
menjadi –il klorida.

b. Pembuatan Klorida Asam


c. Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi dengan tionil
klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya.

d. Reaksi Klorida Asam

Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat. Oleh karena itu
ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah ditukargantikan dari pada bila
terikat pada karbon alkil.

2. Anhidrida

Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum inframerahnya. Asam
anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul airnya dihilangkan.
(Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan
satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

a. Tata Nama Anhidrida

Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam"
dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air". Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi
anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya. Untuk anhidrida
asam yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.

b. Pembuatan Anhidrida

Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya,
tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida,
yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam
karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke
kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.

c. Reaksi Anhidrida

Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena ion halida
merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat.Karena dengan adanya ion halida sebagai
basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen dari intermediate tetrahedral.

3. Ester

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi anekaragam
senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu atau lebih
atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik. Ester banyak dijumpai dalam alam
misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan dalam banyak buah dan parfum.
a. Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester,
yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam (inggris: -ic acid
menjadi –ate)

b. Pembuatan Ester

Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan dibawah kondisi
asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan alkohol netral tetapi dapat dibuat
lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau H2SO4. Katalis asam akan memprotonasi
oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap serangan nukleofil. Alkohol menyerang karbon karbonil
yang telah terprotonasi, dan membentuk zat antara tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul
akan mengubah hidroksil menjadi gugus pergi yang baik sebagai H2O. Deprotonasi dan hilangnya H2O
secara simultan memberikan suatu ester.

c. Reaksi Ester

Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu
contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.
Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan contoh
reaksi alkoholisis.

4. Amida

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau
air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida. Amida
dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

5. Nitril

Resapan CºN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah dan dengan
intensitas antara medium ke lemah. Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3
antara atom karbon dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.

a. Tata nama nitril\

Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana itu diberi
akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –
onitril.

b. Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.

V. KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut:

1. Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida
(RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR).

2. Identifikasi turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan cara test hidroxamat.
3. Klorida asam dan asam anhidrid bereaksi dengan hidroksil amin secara cepat dalam suasana asam
sedang ester dalam kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksil amin.

4. Amida hanya dapat bereaksi dengan hidroksi amin apabila direfluks menggunakan pelarut titik
didih tinggi.

5. Jika terdapat fenol dalam senyawa turunan asam karboksilat yang akan ditest hidroxamat, maka
test tersebut tidak dapat dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia

Organik. Bina Aksara. Jakarta.


Usman, Hanapi. 2013. Kimia Organik. Makassar:Unhas.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

09.51 / Unknown / 0 komentar /

0 komentar:

Posting Lebih Baru Posting Lama

Arsip Blog

▼ 2016 (5)

▼ Juni (5)

TEORI TUMBUKAN

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA ...

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Prakt...

PENGARUH LIGAN TERHADAP WARNA ION KOMPLEKS (Lapor...

Laporan Praktikum Biokimia Enzim

Diberdayakan oleh Blogger.

ECHEMISTRY

HELLO!! My name is EVI. Welcome to my blog. I hope you enjoy your stay. :)!!.
echemistry

Unknown

Lihat Profil Lengkapku

Popular Posts

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA (Laporan Praktikum Kimia Organik II) Oleh
Evi Nur Indah...

PENGARUH LIGAN TERHADAP WARNA ION KOMPLEKS (Laporan Praktikum Kimia Anorganik I)

PENGARUH LIGAN TERHADAP WARNA ION KOMPLEKS (Laporan Praktikum Kimia Anorganik I) Oleh Evi
Nur Indah Sari 14...

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II) Oleh: Evi Nur Indah Sari
1 ...

Laporan Praktikum Biokimia Enzim

ENZIM ( Laporan Praktikum Biokimia ) O Leh Evi Nur Indah Sari 1 4 130230 18 ...

TEORI TUMBUKAN

Copyright © 2016 Free Blogger Templates | Distributed By Gooyaabi Templates. All rights reserved.

Anda mungkin juga menyukai