TUGAS

KIMIA ORGANIK 1

SENYAWA ORGANIK ASETALDEHID (ACETALDEHYDE)

DOSEN : M. IKHLAS ARMIN, M.Sc

DISUSUN OLEH :

LISYA RAMADHANI

1920086

ANALISIS KIMIA 1C

POLITEKNIK ATI PADANG

2020
 1. DESKRIPSI ASETALDEHID (ACETALDEHYDE)
Asetaldehida adalah senyawa yang sangat reaktif, yang secara
umum dipakai pada bidang manufaktur. Reaksi oksidasi, reduksi, reaksi
kondensasi, dan reaksi adisi adalah contoh-contoh reaksi
kereaktifannya. Asetaldehiddalam istilah IUPAC disebut ethanalatau
biasa disebut dengan acetic aldehyde.Asetaldehidmerupakan suatu
senyawa aldehid dengan rumus kimia Catau dikenal dengan Methyl-
CHO (MeCHO)adalahsuatu zat perantara (intermediate) dalam
pembuatan senyawa kimia organik yang lain, misalnya: asam asetat,
asetat anhydride, ethyl asetat, n-butyl alcoholdan sebagainya. Kegunaan
lain dari produk ini dapat dijumpai pada pabrik pembuatan resin, karet,
pelarut bahkan pabrik pengawet makanan dan minuman. Secara fisika
asetaldehidmempunyai sifat cairan yang tidak berwarna (bening), mudah
terbakar dan mudah larut dalam air.
Asetaldehidpertama kali dibuat oleh Scheele pada tahun 1774
melalui dehidrogenasi ethyl alcohol dan dikenal sebagai suatu
persenyawaan baru pada tahun 1800 oleh Foureroy dan Vauquelin.
Pada tahun 1835, Liebig menetapkan persenyawaan baru tersebut
dengan nama aldehyde yang berasal dari bahasa latin al (alcohol) dehyd
(rogenated). Kutscherow pada tahun 1881 menyelidiki pembentukan
asetaldehidmelalui adisi oleh air menjadi acetylene.
Secara umum, proses produksi asetaldehidmeliputi: oksidasi atau
dehidrogenasi etanol, hydrasi acetylene dan oksidasi hydrocarbon jenuh
atau acetylene. Produksi asetaldehidmencapai puncaknya pada tahun
1969 dengan jumlah 1,65 milyar pound. Produksi tersebut 42% dibuat
dari oksidasi ethylene secara langsung. Tetapi dengan untuk lebih
menghemat biaya proses dan memaksimalkan produk yang didapat,
maka digunakan proses dehidrogenasi etanol dengan menggunakan
katalis Cu.Cr (Chrommium-copper aktif).

2. RUMUS MOLEKUL DAN RUMUS STRUKTUR

ASETALDEHID.
Adapun rumus molekul dan rumus struktur dari asetaldehid
adalah sebagai berikut :

Rumus molekul nya :

CH3CHO
Rumus struktur nya :
 3. SIFAT FISIKA DAN KIMIA DARI ASETALDEHID.
Adapun sifat fisika dan kimia dari asetaldehid adalah sebagai
berikut :
a. Sifat-sifat Fisika
 Asetaldehidmerupakan cairan yang tak berwarna,
berasap, mudah terbakar dengan bau seperti buah-
buahan yang tajam.
 Pada suhu kamar dapat larut dalam semua
perbandingan dengan air dan sebagian besar
pelarut organik, seperti: ether, ethanol, ethyl ether,
gasoline, paraldehyde, toluene, xylene, turpentine
dan asam asetat.
 Berat molekul : 44,052
 Melting point (°C) : -123,5
 Boiling point (°C) : 20,16
 Densitas (g/cm3)
Pada 20°C : 0,7833
Pada 50°C : 0,7409
 Densitas uap (kg/m3) : 1,52
 Surface tension (dyne/cm)
Pada 20°C : 21,2
Pada 50°C : 17,0
 Viskositas absolut (15°C) (cgs unit) : 0,02456
 Specific heat (cal/g°C)
Pada 0°C : 0,522
Pada 25°C : 0,336
 Latent heat of fusion (cal/gr) : 17,6
 Latent heat of vaporation (kcal/gmol) : 6,01
 Kelarutan dalam air (mg/mL) : 0,1-1
 Panas pembakaran liquida pada tekanan konstan
(gcal/gmol)
Liquid : -31,880
Gas : -32,000
 Critical pressure (atm)44,052
 Flash point (°C)-123,5
 Temperature pembakaran dalam udara (°C)-35
 Momen dipol (μ)165
 Konstanta disosiasi (k) (°C)2,72x10-18
 Titik didih : 21°C
 Titik lebur : - 121 °C
 Titik nyala : -39°C (tabung tertutup); - 40°C (tabung
terbuka)
 Suhu terbakar sendiri : 175°C

b. Sifat kimia dari asetaldehid.

Adapun sifat kimia dari asetaldehid adalah sebagai berikut :
 Asetaldehidmerupakan senyawa yang sangat reaktif.
Dibawah ini kondisi yang sesuai oksigen dan sedikit
 hydrogen terbentuk kembali. Reaksi kimia dari
asetaldehiddapat digolongkan dalam:
 Dekomposisi (pyrolysis dan photolysis)Produk-produk yang
penting dari dekomposisi thermal dan photo kimia adalah
metana dan karbon monoksida
CH3CHO → CH4+ CO
 Hidrate dan bentuk enolDi dalam air, bentuk-bentuk
acetaldehyde adalah sebuah hidrate
(CH3CH(OH)2)sampai batas sekitar 25%.
 Oksidasi dan reduksi acetaldehyde adalah di tengah-
tengah
ethyl alkohol→asetaldehid→asam asetat
 Reaksi dengan ammonia dan aminaPada fase uap atau
liquid asetaldehiddan amonia membentuk aldehyde
amonia.

4. SUMBER ASETALDEHID (ACETALDEHYDE).

 Asetaldehida terdapat dalam buah-buahan dan kopi yang
sudah matang, dan roti segar.
 Senyawa ini dihasilkan oleh tumbuhan dalam metabolisme
normalnya.
 Asetaldehida juga merupakan zat antara dalam produksi
asam asetat, beberapa ester, dan zat-zat kimia lainnya.

5. BIOSINTESIS ATAU SINTESIS (PEMBUATAN)

ASETALDEHID (ACETALDEHYDE).
Secara komersial acetaldehyde dapat diproduksi dengan
prosesproses sebagai berikut :
 Dihidrasi asetilen
Pembuatan acetaldehyde dengan proses ini membutuhkan asam
sulfat dan merkuri sulfat sebagai katalis.
C2H2 + H2O → CH3CHO + 33 Kal............................................................(3)
Asetilen dengan kemurnian tinggi (minimal 97%) dan recycle gas
asetilen yang mengandung C2H2 diumpankan kepada “rubber line
vertical reactor” bersama-sama dengan steam. Katalis terdiri atas larutan
garam merkuri (0,5 – 1 %), asam sulfat (15 – 20 %), ferro dan ferri (2 – 4
%) dan air suhu dijaga 90 - 95 0C dan tekanan 1 – 2 atm, konversi per
pass 55%. Asetilen yang tidak bereaksi dikompresi dan dibersihkan
dengan cara penyerapan dengan scrubber column sebelum direcycle ke
reaktor. Pemurnian asetaldehid dilakukan dengan cara destilasi, proses
ini dikenal dengan nama German Proses. Modifikasi proses ini
dikembangkan oleh Chisso Proses. Dalam proses ini suhu proses lebih
rendah dan tanpa menggunakan recycle asetilen. Proses ini
menggunakan asam sulfat yang merupakan komponen aktif dan korosif,
sehingga ketahanan alat terhadap korosi harus diperhatikan. Merkuri
selain harganya mahal juga komponennya beracun oleh karena itu
penanganan masalah dan pengaruhnya terhadap bahaya keracunan
 tidak boleh diabaikan, juga penanganan terhadap asetilen yang
mempunyai relatifitas tinggi (Mc. Ketta, 1976).

 Oksidasi hidrokarbon jenuh

Produk acetaldehyde dari oksidasi butana, propane atau
campurannya dalam fase uap non katalitik dikomersilkan oleh Ce Lanise
Coorporatiion. Hidrokarbon, udara dan gas recycle dengan perbandingan
volume 1 : 2 : 7 dicampur dan dikompresi menjadi atmosfer. Kemudian
dipanaskan dalam furnace sampai 370 0C diumpankan ke dalam
reaktor. Gas hasil reaksi didinginkan dan larutan dingin formaldehid
dalam air dengan kadar 12 – 14 %. Pemurnian dilakukan dengan
distilasi, ekstraksi sederhana dan pemisahan secara ekstraktif
azeotropic. Proses ini tidak terlalu berkembang karena tidak terlalu
selektif dan membutuhkan sistem recovery yang kompleks dari
banyaknya hasil samping yang terjadi, antara lain: formaldehid,
methanol, aseton, propanol, butanol dan C5 – C7 alkohol

 Oksidasi etilen
Oksidasi fase cair etilen bisa berlangsung satu tahap dan dua
tahap.
a. Proses satu tahap
C2H4 + ½ O2 ⎯⎯→ CH3CHO + 58,2 Kkal...............................................(4)
Reaktor yang digunakan adalah vertical keramic line vessel yang
beroperasi pada suhu 120 – 130 0C dan tekanan 3 atm. Etilen 99,5%
beserta gas recycle diumpankan ke reaktor dengan kandungan oksigen
dalam campuran dibatasi maksimal 9%. Gas hasil reaksi dimasukkan
dalam separator vessel, gas sisa dikembalikan ke reaktor sebagian kecil
dibuang sebagai axhaust gas. Residu mengandung 8 – 10 % asetaldehid
dimasukkan dalam kolom distilasi dan hasil bawah kolom distilasi
diumpankan dalam kolom final untuk diambil asetaldehid.
b. Proses dua tahap
2 CuCl2 + Pd ⎯⎯→ 2 CuCl + 2 PdCl2......................................................(5)
2 CuCl + 2 HCl ⎯⎯→ 2 CuCl + H2O.........................................................(6)
Pada proses ini ethilen dan udara direaksikan dalam reaktor
terpisah. Rektor yang digunakan adalah plug flow turbulen reaktor pada
suhu 120 – 130 0C dan tekanan 10 atm.

 Oksidasi etanol
C2H5OH + ½ O2 ⎯⎯Ag→ CH3CHO + H2O + 43 kkal.............................(7)
Campuran uap etanol dan udara dimasukkan ke dalam reaktor
fixed bed dengan katalis Ag pada suhu 350 – 500 0C tekanan 1 – 3 atm.
Alkohol yang tidak bereaksi direcycle sebagai umpan reaktor. Pada
proses ini yield asetaldehid sebesar 85 – 95 % dan konversi terhadap
etanol 25 – 35 %.

 Dehidrogenasi etanol
C2H5OH + ½ O2 ⎯⎯Cu→ CH3CHO + H2...............................................(8)
 Etanol diuapkan dan direaksikan pada reaktor fixed bed dengan
katalis Cu pada tekanan atmosferik dan temperatur 260 – 290 0C.
Asetaldehid diperoleh dengan konversi 30 – 50 % dan yield 80%. Dari
beberapa proses yang diuraikan maka dipilih proses oksidasi etanol
dengan katalis Ag. Pemilihan proses ini didasarkan pada:
a. Menghindari bahaya yang disebabkan pemakaian merkuri
dan asetilen.
b. Bahan baku terdapat di Indonesia sehingga kontinyuitasnya
dapat
c. terjaga.
d. Proses sederhana dengan tekanan operasi rendah meskipun
suhu agak
e. tinggi.
f. Umur katalis panjang.
g. System recovery energi rendah.
h. Asetaldehid yang dihasilkan memiliki kemurnian tinggi.
i. Tidak mempunyai resiko korosifitas yang tinggi sehingga
perawatan
j. alat tidak sulit.

6. INFORMASI LAIN / INFORMASI TAMBAHAN.

Penyimpanan dan Penanganan Bahan
a. Kehati-hatian dalam menangani secara aman
Langkah-langkah pencegahan untuk penanganan yang
aman
Taati label tindakan pencegahan.
Kenakan pakaian pelindung. Jangan menghirup
zat/campuran. Hindari terbentuknya uap/aerosol.
Nasehat mengenai perlindungan terhadap api dan ledakan
Jauhkan dari nyala terbuka, permukaan panas, dan sumber
penyulut. Lakukan dengan hati-hati tindakan melawan
lucutan statis.
Tindakan higienis
Segera ganti pakaian yang terkontaminasi. Gunakan krim
pelindung kulit. Cuci tangan dan muka setelah bekerja
dengan bahan tersebut.
b. Kondisi penyimpanan yang aman, termasuk
adanya inkompatibilitas
Kondisi penyimpanan
Simpan wadah tertutup rapat di tempat yang kering dan
berventilasi baik. Jauhkan dari panas dan sumber api.
Simpan dalam tempat terkunci atau di tempat yang hanya
bisa dimasuki oleh orang-orang yang mempunyai
kualifikasi atau berwenang.
Suhu penyimpanan yang direkomendasikan, lihat label
produk.
c. Penggunaan akhir khusus
Selain penggunaan yang disebutkan dalam bagian 1.2,
tidak ada penggunaan spesifik lain yang diantisipasi.
 DAFTAR PUSTAKA
https://www.google.com/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwi4g
uHU3fjoAhUVYysKHSiwBn8QFjABegQIAxAB&url=https%3A%2F
%2Fwww.merckmillipore.com%2FWeb-CH-Site%2Fen_US%2F-%2FCHF
%2FShowDocument-File%3FProductSKU%3DMDA_CHEM-
845001%26DocumentType%3DMSD%26DocumentId
%3D845001_SDS_ID_ID.PDF%26DocumentUID%3D696077%26Language
%3DID%26Country%3DID%26Origin
%3Dnull&usg=AOvVaw2OwizUWgfhOAlHWUHTR65-

https://www.academia.edu/36247862/makalah_asetaldehida.docx

https://www.academia.edu/32494322/Jurnal_asetaldehid

http://repository.wima.ac.id/7052/2/BAB%201.pdf

http://eprints.ums.ac.id/44651/5/04.BAB%20I.pdf

http://www.kelair.bppt.go.id/sib3pop/B3/Asetaldehid.htm