2734 4207 1 SM PDF
2734 4207 1 SM PDF
Abstrak
Penelitian ini bertujuan untuk: (1) menganalisis senyawa alkaloid yang terkandung pada biji
mahoni (Swietenia mahagoni Jacq) (2) mengidentifikasi senyawa turunan alkaloid yang
terdapat pada biji mahoni (Swietenia mahagoni Jacq) dan (3) mengetahui perbandingan
klorofom: metanol yang baik untuk eluen kromatografi lapis tipis untuk memisahkan seyawa
turunan alkaloid. Subjek dalam penelitian ini adalah biji mahoni dari spesies Mahonia
swietenia Jacq yang diperoleh dari hutan di daerah sekitar Buleleng, sedangkan yang
menjadi objek dalam penelitian ini adalah senyawa alkaloid yang terdapat pada biji mahoni
dan perbandingan klorofom:metanol yang digunakan sebagai eluen pada KLT untuk
memisahkan senyawa alkaloid dari campurannya. Data yang diperoleh dalam penelitian ini
di elusidasi strukturnya dengan mengunakan FTIR, MS, dan NMR. Hasil penelitian
menunjukkan bahwa eluen terbaik dari hasil kromatografi lapis tipis adalah
kloroform:metanol dengan perbandingan 90:10 dan 95:5. Eluen kloroform:metanol 90:10
dihasilkan 3 fraksi dan eluen kloroform:metanol 95:5 dihasilkan 5 fraksi. Hasil uji fitokimia
dengan pereaksi Dragendorf terhadap ekstrak kasar biji mahoni menunjukkan ekstrak ini
1 13
positif mengandung alkaloid. Hasil elusidasi struktur dengan FTIR, NMR H, dan C diduga
bahwa senyawanya adalah 3,6,7-trimetoksi-4-metil-1,2,3,4-tetrahidroisokuinolin.
387
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
388
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
5:95 tidak memberikan spot yang baik, III > II > I pada eluen kloroform:metanol
dapat dilihat pada Gambar 2. 90:10. Sedangkan untuk eluen kloroform:
metanol 95:5 urutan kepolarannya adalah
fraksi V > IV > III > II > I.
Fraksinasi secara kromatografi kolom
dilakukan terhadap ekstrak untuk
mendapatkan fraksi tunggal yang akan
digunakan untuk keperluan elusidasi
struktur. Fraksinasi dilakukan dengan teknik
gradien elusi menggunakan pereaksi n-
heksan (100%), n-Heksan:kloroform (50:50),
a 2. bHasil uji coptimasi pelarut
Gambar d e KLT dengan
pada kloroform:metanol (95:5), kloroform:metanol
spot yang tidak baik (80:20). Hasil penelitian menunjukkan
a. Kloroform:Metanol = 90:10
b. Kloroform:Metanol = 35:65
bahwa sampel akan turun ketika dielusi
c. Kloroform:Metanol = 75:25 dengan menggunakan eluen
d. Kloroform:Metanol = 25:75 kloroform:metanol (95:5). Hal ini sesuai
e. Kloroform:Metanol = 50:50 dengan perlakukan sebelumnya, yaitu eluen
terbaik untuk mengekstrak sampel adalah
Hasil pemisahan terbaik ditunjukkan oleh
kloroform:metanol 95:5. Warna yang
pelarut kloroform:metanol dengan komposisi
terbentuk dari hasil elusi menggunakan
95:5 dan 90:10, hasilnya dapat dilihat pada
kloroform:metanol 95:5 ialah kuning dan
Gambar 3.
diduga bahwa fraksi ini merupakan alkaloid.
Hasil visualisasi KLT dengan sinar UV pada
panjang gelombang 240 nm menunjukan
bahwa fraksi yang dihasilkan dengan eluen
kloroform:metanol 95:5 dihasilkan satu spot
(Gambar 4). Nilai Rf dari fraksi ini sebesar
0,32. Eluat dari salah satu fraksi ini
selanjutnya dipekatkan kembali dengan
Gambar 3. Hasil uji optimasi pelarut pada KLT dengan rotarievaporator untuk keperluan elusidasi
spot yang baik struktur molekul menggunakan instrumen
a. Kloroform:Metanol = 90:10
b. Kloroform:Metanol = 95:5
UV-Vis, FT-IR, dan NMR.
389
Seminar
ar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun
T 2013
amina
sekunder (-N-
C-O eter
Benzena
bersubstitu
si orto
Spektrum FTIR dari ekstrak biji mahoni masih mengandung pengotor. Hal ini dapat
(Gambar 6) memperlihatkan adanya pita dilihat dari banyaknya peak yang memiliki
serapan pada bilangan gelombang 3020 tinggi kurva integrasi kurang dari 1. Dari
1
cm menunjukkan adanya gugus amina Gambar 7 ini juga menunjukkan adanyaada
sekunder (-NH).
NH). Gugus ini menegaskan beberapa gugus yang muncul, yaitu pada
bahwa senyawa tersebut merupakan pergeseran kimia (δ)δ) sebesar 7,4413 ppm
golongan alkaloid. Serapan pada bilangan menunjukkan adanya benzena. Pergeseran
-1
gelombang 1150 cm menunjukkan adanya kimia pada 5,5505 menunjukkan adanya
-1
gugus C-OO eter, dan serapan pada 750 cm ikatan rangkap (CH=CH), pada 3,7281 ppm
menunjukkan adanya substituen benzena menunjukkan adanya gugus metoksi (CH3O-
berposisi orto (Pavia DL et al. 2001). ), pada 2,7759 ppm menunjukkan adanya
1
Spektrum NMR H dari ekstrak biji gugus R-N-H,
H, pada 1,424 ppm
mahoni disajikan
ikan pada Gambar 7. Dari menunjukkan adanya R--CH3, dan pada
Gambar 7 tersebut dapat terlihat 0,8753 ppm menunjukkan adanya R-CHR 2-R
bahwasanya senyawa yang diidentifikasi (Pavia DL et al. 2001).
390
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
13 13
Spektrum NMR C dari ekstrak biji mahoni merupakan NMR C DEPT. Pergeseran
disajikan pada Gambar 13. Pada kimia pada 53,4777 dan 57,655
pergeseran kimia 11,811 sampai 45,5419 menunjukkan adanya C-O dan pada
menunjukkan adanya –CH3 atau –CH2. 139,2273 ppm serta 143,3479 ppm
Spektrum ini tidak dapat membedakan menunjukkan adanya karbon benzena
antara CH3 dan CH2 karena bukan
.
391
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
392
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
O N
HO
OH
O
O O
O
O N
OH
O
Berberin N
O
Isocorydine
OH
Isoboldin
HO OH
e
O
O
N O
O
N OH
OH O
O
O
O
O O
O
HO OH
Oxyberberin 8ε-alkohol
3,3',4',5,5',7-
Hexahydroxyflavanone
N
N
O O
O
O O
O
O O
O
O
N
N
Isotetrandrin Obaberin
O
O
O
N O
O O
O
O
O
N
8ε-alkohol-8-Me ether oxyberberine
1,2,9,10-Tetrahydroxyaporphine
O N O N
O OH
O O
O O
palmitin O3-De-Me-palmatine
Gambar 9 Struktur senyawa yang telah ditemukan pada mahoni (DNP 2005).
393
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
N
O O
N
HN O
O
3,6,7-trimethoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 3,4,5,6,7-pentaethyl-1-methoxy-1H-indazole
NH
O
N
H
5-ethyl-6-methoxyme thyl-2-methyl-1,2-dihydro-pyride n 3,4,5,-tr iethyl-6- methoxy- 2-methyl- 1,2-dihydr opyridine
Gambar 10 Struktur senyawa yang ditemukan pada biji mahoni (Mursiti 2004).
Struktur yang diduga sangat kuat pada Hal ini dikarenakan struktur di atas memiliki
ekstrak biji mahoni dengan asam asetat dari benzena, gugus metoksi (-OCH3), amina
hasil praktikum ini adalah 3,6,7-trimetoksi-4- sekunder (-N-H), dan rantai CH3-CH.
metil-1,2,3,4-tetrahidroisokuinolin (Gambar
11)
O O
HN
O
3,6,7-trimethoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
Gambar 11. Struktur dugaan dari ekstrak biji mahoni dengan asam asetat
394
Seminar Nasional FMIPA UNDIKSHA III Tahun 2013
[DNP] Dictionary of Natural Products. 2005. Nur MA, Adijuwana H. 1989. Teknik
HDS Software copyright© Hampden Data Spektroskopi dalam Analisis Biologis.
Service Ltd. Bogor: Bogor: PAU press.
Govindachari TR, Kumari GNK. 1998. Pavia DL, Lampman GM, Kriz GS. 2001.
Tetranotriterpenoid from Khaya Introduction to Spectroscopy: A Guide for
senegalensis Phytochemistry 47: 1423- Students of Organic Chemistry. USA:
1425. Thomson Learning.
Harbone K. 1984. Metode Fitokima: Penentuan Putri NE. 2004. Inhibisi fraksi aktif biji mahoni
Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. pada pertumbuhan Saccharomyces
Ed. Ke-2. Padmawinata K dan Soediro F, cerevisiae sebagai uji antikanker [skripsi].
penerjemah; Bandung: Institut Teknologi Bogor: Institut Pertanian Bogor.
Bandung.
Robinson T. 1991. Kandungan Organik
Haryanti F. 2002. Isolasi senyawa antibakteri Tumbuhan Tinggi. Ed. Ke-6.
dari biji mahoni (Swietenia mahagoni Padmacwinata K, penerjemah; Bandung:
Jacq.) [skripsi]. Bogor: Institut Pertanian Institut Teknologi Bandung.
Bogor.
Rusdi. 1988. Tetumbuhan sebgai Sumber
Heyne K. 1950. Denuttige Planted van Tanaman Obat. Padang: Pusat Penelitian
Indonesian. Ed. Ke-3. Gravenhage: NV Universitas Andalas.
Uitgeverij van Noeves.
Schmidt L, Joker D. 2001. Swietenia mahagoni
Kardinan A, Taryono. 2003. Tanaman Obat Jacq. Seed Leaflet. Denmark: Danida
Penggempur Kanker. Jakarta: Agromedia Forest Sedd Center.
Pustaka.
Sianturi AHM. 2001. Isolasi dan fraksinasi
MacKinnon ST, Durst, Arnason JT. 1997. senyawa bioaktif dari biji mahoni
Antimalarial activity of tropical Meliaceae (Swietenia mahagoni Jacq.) [Skripsi].
extracts and Guidinin derivatives. Journal Bogor: Institut Pertanian Bogor.
of Natural Product 60: 336-341.
Suheti TSDW, Kurniawan, Nuryanti. 2007.
Martawijaya et al. 1981. Atlas Kayu Indonesia Penjaringan senyawa antikanker pada
Jilid I. Jakarta: Badan Penelitian dan kulit batang kayu mahoni (Swietenia
Pengembangan Pertanian. mahagoni jacq.) dan uji aktivitasnya
terhadap larva udang Aryemia salina
Markam KR 1975. Isolation Techniques for leach. Jurnal Ilmiah kesehatan
Flavanoid. New York: The Flavanoids Keperawatan Vol.3. Purwokerto:
Academic Press. Universitas Jenderal Soedirman.
.
Mulholland DAS, Iourine, Taylor DAH. 1998. Syamsuhidayat SS, Hutepea JR. 1991.
Sesquiterpenoids from Dysoxylum Inventaris Tanaman Obat di Indoensia. Jilid I.
schiffnerri. Phytochemistry 47: 1421- Badan Penelitian dan Pengembagan.
1422. Departemen Kesehatan Repbulik Indonesia
395