Lembar Pengesahan

FENOL

DISUSUN OLEH:
KELOMPOK X

Darussalam, 19 Mei 2015

Mengetahui,
Asisten,

(Lailatul Qhadariah Lubis, S.Si)

 ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan yang berjudul “Fenol” dengan tujuan menentukan

sifat-sifat dari fenol. Prinsip yang digunakan dalam percobaan ini adalah
melakukan karakterisasi sifat-sifat fenol dengan mereaksikannya terhadap reagen
spesifik secara kualitatif. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah
perubahan warna kertas lakmus biru menjadi merah, menghasilkan warna ungu
dengan reagen FeCl3, terbentuk endapan pada uji oksidasi, terbentuk dua fasa
cairan dengan reagen air brom, dan menghasilkan kristal coklat saat dilakukan
nitrasi. Kesimpulan yang didapatkan melalui percobaan ini adalah fenol memiliki
sifat keasamaan, dapat dioksidasi, dibromasi, dan dinitrasi.
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Fenol merupakan senyawa yang dianggap berasal dari benzena dengan
suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik. Rumus kimianya adalah
C6H5OH. Fenol bersifat stabil dan ramah terhadap lingkungan, bersifat asam,
mampu bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk Na.Fenolat (garam), tidak
bereaksi dengan asam (RCOOH), tetapi bereaksi dengan alkil halida (RCOX)
untuk membentuk ester. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3
gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan
anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Tingkat toksisitas fenol beragam, tergantung dari jumlah atom atau
molekul yang melekat pada rantai benzenanya. Untuk fenol terklorinasi, semakin
banyak atom klorin yang diikat rantai benzena, maka semakin toksik rantai
tersebut. Klorofenol lebih bersifat toksik pada biota air, seperti akumulasi dan
lebih persisten dibandingkan dengan fenol sederhana. Fenol sederhana seperti
phenol, cresol, dan xylenol mudah larut dalam air dan lebih mudah didegradasi.
Walaupun demikian, pengetahuan tentang fenol sangat diperlukan dalam
kehidupan manusia terutama di bidang kesehatan. Misalnya, fenol dapat
digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri. Fenol juga
digunakan sebagai pembuatan aspirin dan pembasmi rumput liar. Oleh karenanya
dirasa penting bagi mahasiswa untuk dapat mempelajari sifat-sifat senyawa fenol
melalui percobaan ini.

1.2. Tujuan Percobaan

Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk menentukan sifat-sifat
dari Fenol.
 BAB II
TINJAUAN KEPUSTAKAAN

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH)

langsung melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi
substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH-nya karena ikatan karbon
sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 makan ikan C-O dalam fenol tidak
mudah diputuskan. Fenol sendiri tahan terhadap oksidasi karena pembentukan
suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Fenol
umumnya diberi nama menurut senyawa induknya (Schmidt, 1998).
Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik,
sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya,
dikenal sebagai kresol (berasal dari kreasot, tar dari batu bara atau kayu yang
mengandung zat ini). Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol memiliki sifat
lebih asam dibandingkan alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan oleh
resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom
hidrogen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokasikan pada
posisi-posisi orto dan pada pada cincin benzena melalui resonansi (Suminar,
1992).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol
juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan
dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3
gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan
anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995).
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki
manfaat sangat besar bagi tumbuhan maupun bagi manusia. Senyawa fenol
memiliki ciri cincin aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil.
Senyawa fenol lebih cenderung larut dalam air, karena senyawa ini biasanya
berikatan dengan gula. Senyawa fenol mencakup beberapa golongan senyawa
bahan alam. Mulai dari flavonoid, phenil propanoid, kuinin phenolik, lignin,
melanin, dan tanin merupakan golongan senyawa fenol (Flach, 1996).
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.
Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-
satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Suminar, 2003).
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam
benzoat dengan proses Raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari
oksidasi batu bara (Suminar, 1999). Fenol merupakan komponen utama pada
antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (Trichlorophenol).
Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestesis oral, misalnya
semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari
produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi
dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Rumus
bangun fenol dapat dilihat pada gambar 1 di bawah ini:

atau

Gambar 1. Struktur fenol

Senyawa fenol merupakan polutan yang sering ditemukan di perairan laut.

Sumber pencemar di laut berasal dari tumpahan minyak mentah, tumpahan bahan
bakar kapal maupun pembuangan limbah industri minyak bumi. Kehadiran
senyawa fenol di laut dapat membahayakan kehidupan biota laut karena fenol
bersifat toksik. Senyawa fenol dapat didegradasi oleh mikroorganisme pengurai
fenol, namun jumlah dan kemampuan mikroorganisme pengurai fenol sangat
terbatas karena sifat toksiknya (Levenspiel, 1972).
 BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah tabung reaksi,
penangas es, erlenmeyer, dan pembakar gas.
Bahan-bahan yang digunakan adalah lakmus merah, kertas merah congo,
larutan FeCl3, resorsinol, asam salisilat, air brom, larutan KMnO 4, NaOH 10%,
NaNO2, H2SO4, benzil alkohol, asam asetat, dan fenol 5%.

3.2. Konstanta Fisik

Tabel 1. Konstanta fisik
No BM Titik Didih Titik Leleh Tinjauan
Bahan
. (gr/ mol) (oC) (oC) Keamanan
1 FeCl3 162,35 315 306 Irritant
2 Resorsinol 384,2 276 110 Irritant
3 Asam salisilat 138,12 211 159 Corrosive
4 KMnO4 197,12 32 2,8 Oxidant
5 NaOH 40 1390 318 Corrosive
6 Na. nitrit 68,99 320 271 Oxidant
7 Benzil alkohol 122,12 249 122 Flammable
8 CH3COOH 60 118 16,5 Flammable
9 Fenol 94,11 181,7 80,5 Irritant

3.3. Cara Kerja

1. Keasaman Fenol
Diuji larutan fenol dengan kertas lakmus dan kertas merah congo.
Diamati yang terjadi. Diulangi dengan larutan asam asetat dan larutan
benzil alkohol.
2. Uji FeCl3
Ditambahkan 10 mL air pada 1 mL larutan fenol. Dikocok dan
diamati. Diulangi percobaan dengan sedikit resorcinol dan asam salisilat.
3. Uji Oksidasi
 Diambil 5 ml larutan KMnO4 dan dimasukkan ke tabung reaksi.
Ditambahkan 2 ml larutan fenol. Dipanaskan dan dikocok. Diamati
hasilnya.
4. Brominasi Fenol
Diambil 5 tetes larutan fenol dan dimasukkan ke tabung reaksi.
Ditambahkan tetes demi tetes air brom sampai terbentuk endapan. Diamati
hasilnya.
5. Nitrasi
Diambil 20 ml larutan fenol dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer.
Ditambahkan 5 ml larutan NaOH. Ditambahkan 0,9 gram Na.Nitrit.
Didinginkan larutan hingga 5-7°C pada penangas es. Ditambahkan tetes
demi tetes sambil dikocok 8 ml H 2SO4. Dibiarkan campuran dalam
penangas es selama 1 jam sambil sesekali dikocok. Dikumpulkan kristal
dengan menghisapnya. Dicuci dengan air dingin dan dikeringkan.
 BAB IV
DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1. Data Hasil Pengamatan

Tabel 2. Data hasil pengamatan
No. Reaksi Kimia Hasil Reaksi
1. Keasaman Fenol
 Fenol + Lakmus biru Lakmus berwarna merah (asam)
 Asam Benzoat + Lakmus biru Lakmus berwarna merah (asam)
 Benzil Alkohol + Lakmus biru Lakmus berwarna merah (asam)

2. Uji FeCl3
 Fenol + Aquades + FeCl3 Larutan berwarna ungu muda
 Resorsinol + Aquades + FeCl3 Larutan berwarna ungu
 Asam salisilat + H2O + FeCl3 Larutan berwarna ungu pekat

3. Uji Oksidasi
dipanaskan
 KMnO4 + fenol Endapan hitam

4. Uji Brominasi
 Fenol + air brom Endapan putih

5 Uji Nitrasi
 Fenol + NaOHH2SO4 + NaNO3 Terbentuk kristal coklat
❑
didinginkan

4.2. Pembahasan
Fenol (C6H5OH) atau disebut juga dengan benzonal atau asam karbol
merupakan zat kimia berupa kristal tak berwarna dan berbau khas yang memiliki
gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol (fenil alkohol)
merupakan zat yang mudah meleleh dan terlarut sempurna dalam air. Fenol
biasanya digolongkan ke dalam senyawa aromatik karena memiliki cincin
aromatik. Fenol dapat pula digolongkan sebagai alkohol sekunder. Alkohol primer
adalah alkohol yang gugus –OH nya berikatan dengan karbon primer. Alkohol
primer dapat teroksidasi menjadi aldehid kemudian asam karboksilat. Reaksi
oksidasi alkohol primer dapat dilihat sebagai berikut:
H2SO4 H2SO4
CH3OH + KMnO4 CH2O + KMnO4 HCOOH
Sementara itu, alkohol senkunder merupakan alkohol dengan gugus –OH
yang berikatan pada atom C sekunder. Hal ini lah yang mendasari kenapa Fenol
digolongkan sebagai alkohol sekunder. Alkohol sekunder kurang reaktif
dibandingkan dengan alkohol primer sehingga reaksi oksidasi alkohol sekunder
hanya akan menghasilkan suatu aldehid. Reaksi oksidasi fenol dapat dilihat pada
skema berikut:

KMnO4 merupakan oksidator kuat sehingga mampu mengoksidasi fenol

yang tidak mudah teroksidasi dengan udara bebas (O2). Pemanasan dilakukan
untuk meningkatkan suhu pada sistem sehingga energi kinetik reaksi akan
meningkat. Meningkatnya energi kinetik akan menyebabkan tumbukan antar
partikel semakin cepat, sehingga laju reaksi pun meningkat. Oksidasi fenol tidak
berjalan dengan satu tahap, namun terdapat satu tahapan yang disebut tahap
intermediate. Zat intermediate yang terbentuk dari oksidasi adalah hidroquinon
yang kemudian dioksidasi lebih lanjut menjadi p-quinon. Saat terjadi oksidasi,
fenol kehilangan sifat kearomatisannya. Hal demikian dapat terjadi karena pada p-
quinon, terjadi perluasan area resonansi, sehingga elektron pada cincin
benzenanya tidak tersebar merata.
Fenol memiliki sifat keasamaan karena dapat melepaskan ion H + saat
ionisasi fenol menjadi ion fenolat seperti gambar berikut:
 Fenol Ion fenolat

Dalam percobaan ini dilakukan perbandingan keasaman diantara senyawa fenol

terhadap asam benzoat dan benzil alkohol. Kedua senyawa tersebut dipilih sebagai
pembanding dikarenakan ketiganya memiliki cincin aromatis seperti fenol.
Perubahan kertas lakmus menjadi merah menandakan keasaman senyawa-
senyawa tersebut. Sayangnya perbedaan warna antara ketiga sampel tidak
signifikan sehingga sulit untuk ditentukan tingkat keasamaannya. Namun secara
teoritik, fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dibandingkan air dan
alkohol. Hal tersebut dikarenakan kemampuan fenol untuk melepaskan H+
menjadi ion fenolat dalam keadaan terlarut. Pelepasan H+ dimantapkan dengan
resonansi elektron pada cincin aromatiknya. Dalam keadaan terlarut, ion fenolat
cenderung lebih stabil dibandingkan fenol.

Gambar 2. Resonansi ion fenolat

FeCl3 merupakan reagen spesifik untuk mengidentifikasi keberadaan fenol.

Reaksi antara fenol dengan FeCl3 adalah sebagai berikut:
Fenol banyak terdapat dialam, terutama pada tumbuhan. Fenol terdapat dalam
senyawa organik kompleks, dan menjadi spesifikasi keberadaan suatu senyawa.
Oleh karenanya suatu senyawa organik dapat ditentukan dengan reagen yang
sama seperti identifikasi fenol menggunakan FeCl3. Reaksi suatu fenol dengan
FeCl3 menghasilkan warna ungu.

Gambar 3. Resorsinol Gambar 4. Asam salisilat

Identifikasi gugus fenol dalam resorsinol (Gambar 3) dan asam salisilat

(Gambar 4) dengan reagen FeCl3 menunjukkan hasil positif keberadaan fenol. Hal
tersebut dikarenakan baik resorsinol maupun asam salisilat, keduanya
mengandung gugus fenol sehingga dapat diidentifikasi dengan reagen FeCl3.
Fenol dapat bereaksi dengan air brom membentuk 2,4,6-tribromofenol,
seperti yang ditunjukkan skema reaksi berikut:

Reaksi fenol dengan air brom dapat diamati secara visual dengan hilangnya warna
air brom serta terbentuknya endapan putih. Endapan putih berasal dari senyawa
2,4,6-tribromofenol. Secara teoritik, gugus –OH merupakan pengarah posisi 2 dan
4. Sehingga substitusi bromida terhadap fenol akan mengarah pada posisi 2 dan 4,
sangat sulit untuk didapatkan isomer dengan posisi 3.
Suatu fenol dapat dinitrasi membentuk asetaminofen, suatu bahan kimia
yang dapat digunakan sebagai penghilang rasa sakit. Reaksi nitrasi fenol dapat
dilihat sebagai berikut:
 Penambahan NaOH pada fenol dimaksudkan untuk menetralkan pH fenol
dikarenakan sifatnya yang asam. Sedangkan penambahan H2SO4 (encer) berfungsi
sebagai katalis. Selanjutnya penambahan NaNO2 untuk substitusi fenol secara
elektrofilik. Gas racun NO2 dapat dikeluarkan dari reaksi ini sehingga reaksi harus
dilakukan dalam lemari asam. Reaksi ini harus dilakukan pada suhu dingin karena
produk yang dihasilkan memiliki sifat yang dapat meledak. Untuk itulah reaksi
harus dilakukan dalam penangas es. Suhu rendah juga diperlukan untuk
mendapatkan kristal hasil realsi. Pada suhu rendah, kelarutan suatu senyawa dapat
berkurang, sehingga kristal dapat terbentuk. Pada percobaan ini, kristal produk
berhasil terbentuk.
 BAB V
PENUTUP

5.1. Kesimpulan
Kesimpulan yang didapatkan dari hasil percobaan ini adalah sebagai
berikut:
1. Fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dari air dan alkohol,
namun lebih kecil dari asam asetat.
2. Fenol dapat diidentifikasi menggunakan reagen FeCl3.
3. Fenol dapat dioksidasi menggunakan KMnO4.
4. Dalam reaksi brominasi fenol, gugus –OH bertindak sebagai pengarah
posisi 2,4.
5. Fenol dapat dinitrasi dengan NaNO3 menghasilkan asetaminofen.

5.2. Saran
Saran yang dapat diberikan untuk percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Sebaiknya kertas lakmus diganti dengan indikator universal agar
perbedaan keasaman dapat terbaca.
2. Bahan-bahan digunakan diharapkan tidak terkontaminasi, khususnya air
brom karena reaksi ini sangat sensitif.
3. Prosedur safety lab pada nitrasi fenol perlu ditingkatkan.
 DAFTAR PUSTAKA

Flach, M. dan F. Rumawas, eds. 1996. Plant Resources of South-East Asia

(PROSEA) No.9: Plants Yielding Non-Seed Carbohydrates. Leyden,
Blackhuys.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Sigkat Edisi Kesebelas.
Terjemahan dari Organic Chemistry, oleh Suminar Setiati Achmadi.
Penerbit Erlangga, Jakarta.

Levenspiel, Octave. 1972. Chemical Reaction Engineering, 2nd ed. John Wiley
and Sons Inc., Kanada.

Petrucci, R.H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Terjemahan dari
General Chemistry Principles and Modern Application, oleh Suminar
Setiati Achmadi. Penerbit Erlangga, Jakarta.

Schmidt, Lanny D. 1998. The Engineering of Chemical Reaction. Oxford

University Press Inc., New York.

Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Terjemahan dari
Organic Chemistry and Biological, oleh Suminar Setiati Achmadi.
Penerbit ITB, Bandung.

Wage, JR, L.G, 1995. Organic Chemistry Third Edition. Prentice-hall Inc., New
Jersey