Anda di halaman 1dari 13

2.10.

1 Kegunaan Senyawa Aromatis


1.    Benzena digunakan sebagai pelarut.
2.    Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan
pewarna.
3.    Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4.    Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan
sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
5.    Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan
asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.
6.    Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
7.    Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan
asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.
8.    Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat
peledak trinitrotoluena (TNT)
9.        StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang
banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan
cangkir.
10.    Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang sedap.
11.    Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam
kaleng.
12.    Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol,
dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan
denaturasi protein
Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit) seperti terlihat pada
Gambar 2.84

Gambar 2.84 Reaksi pembuatan TNT dari toluena


Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol
sepatu serta piring dan cangkir. Struktur polistirena dapat dilihat pada Gambar 2.85

Gambar 2.85 Struktur Polistirena

Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.Anilina dapat
diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.Reaksi
pembentukan garam diazonium klorida dapat dilihat pada Gambar 2.86

Gambar 2.86 Reaksi pembentukan garam diazonium klorida

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu
contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur seperti dapat dilihat pada Gambar 2.87
Gambar 2.87Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 pada awalnya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai
mutagen.Oleh karena itu, sekarang Red No.2 hanya digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena
memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). Reaksi pembentukan sinamaldehide dari
benzaldeide dapat dilihat pada Gambar 2.88

Gambar 2.88 Reaksi pembentukan sinamaldehide dari benzaldeide

Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai
zat disenfektan.

Asam Benzoat dan Turunannya


Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa
digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh
karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit
jantung.Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada
lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma. Struktur molekul
asam asetil salisilat dapat dilihat pada Gambar 2.89

Gambar 2.89 Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng. Struktur
molekul natrium benzoat dapat dilihat pada Gambar 2.89.

Gambar 2.90Natrium Benzoat


• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Struktur molekul metil
salisilat dapat dilihat pada Gambar 2.91

Gambar 2.91 Metil Salisilat


• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Struktur molekul asam tereftalat
dapat dilihat pada Gambar 2.92
Gambar 2.92 Asam Tereftalat
• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi
lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif
parasetamol.Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan
hati.

CARA PEMBUATAN

Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan
benzena.

Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan
benzena.

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

Kegunaan

Benzena digunakan sebagai pelarut.

Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan
pewarna.

Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan
sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam
asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit
akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak
trinitrotoluena (TNT)

StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak
digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena
memiliki bau yang sedap.

Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam
kaleng.
Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan
dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi
protein.

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup
distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran
diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan
posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang
terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan
dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

AROMATISASI

sebelum membahas apa itu aromatisitas terlebih dahulu akan dibahas senyawa aromatis. senyawa
aromatis merupakan suatu senyawa siklik yang memiliki ikatan ganda terkonjuga dengan jumlah
elektron phi = (4n+2). struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk cincin kadang-kadang memiliki
stabilitas lebih besar dari yang diduga. aromatisitas diambil dari sifat senyawa aromatik tentang
kestabilannya yang khas, dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.
aromatisitas dapat didefinisikan sebagai kemampuan untuk mempertahankan arus elektron dalam
cincin yang dipengaruhi oleh medan luar yang disebut dengan diatropik.
Suatu teori telah dikembangkan yang menghubungkan arus cincin, energi resonansi, dan karakter
aromatik. Kebanyakan senyawa aromatik mempunyai satu pusaran enam elektron yang tertutup dalam
sebuah cincin (sextet aromatic) atau yang biasa dikenal dengan benzena.

Model benzena terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan
ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang
diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan. Delokalisasi muatan atau distribusi kerapatan
elektron, terjadi akibat tumpang tindih orbital p dalam struktur planar dan siklik , Suatu lingkaran
tertutup dari orbital p tumpang tindih harus ada agar aromatisitas terjadi; karena itu, Pelepasan siklik
terjadi pada molekul aromatik dan merupakan kontributor molekul stabilitas ekstra.

Untuk menentukan suatu molekul termasuk aromatik atau tidak sesuai dengan kriteria aromatisitas
sebagai berikut :

1. Ikatan phi harus berada pada struktur siklik

2. Setiap atom dalam siklus harus memiliki p orbital, membentuk p lingkaran orbital

3. Semua orbital p dalam lingkaran harus tumpang tindih (planarity)

4. Aturan Huckel: pengaturan orbital harus menghasilkan penurunan energi. 4n + 2 phi elektron (n
adalah bilangan bulat: 0, 1, 2, 3, dll ..) dalam lingkaran

Sebagai contoh: apakah molekul tersebut termasuk aromatik ?

Untuk mengetahuinya dapat disesuaikan dengan kriteria senyawa aromatisitas

1. Ikatan phi terdapat pada struktur siklik benzene

2. Setiap atom memiliki orbital p dalam lingkaran


3. Apakah semua orbital p tumpang tindih dan terletak pada bidang yang sama ? ya dengan memutar

molekul kita dapat melihat orbital berada pada bidang yang sama

4. Apakah molekul mengikuti aturan huckel ?

Ya dimana ikatan phi total 6 sehingga 4n + 2 = 6 n = 1

REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA (SENYAWA AROMATIK)


1.    Reaksi benzena adalah subtitusi yang menyerupai reaksi alkana.
2.    Benzena mengandung banyak elektron sehingga reaksinya hanya mungkin dengan
pereaksi yang menyenangi elaktron (subtitusi elektrofilik)
3.    Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan katalisator.
4.    Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik umumnya berlangsung dengan
mekanisme ion arenium.
5.    Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama sebagai tahap
penentu laju reaksi merupakan tahap pembentukan ion arenium yang dihasilkan dari
serangan elektrofil pada inti benzena. Tahap kedua yang berlangsung cepat merupakan tahap
lepasnya gugus pergi yang pada umumnya berupa proton.
6.    Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju reaksi substitusi elektrofilik dan
sebaliknya gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.
Efek substituen dalam reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dapat
diringkaskan sebagai berikut: 
1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik elektron sedang dan tidak ada efek
resonansi. Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan turunannya), memberikan efek resonansi pendorong
elektron kuat, dan efek induksi penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus ini bersifat
pengaktif dan pengarah orto-para.
3.Halogen, memberikan efek induksi penarik elektron kuat dan efek resonansi pendorong
elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat pendeaktif dan pengarah orto-para.
4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-gugus serupa memberikan efek
resonansi penarik elektron kuat dan efek induksi juga penarik elektron kuat. Hasilnya gugus-
gugus tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah meta.
Senyawa Aromatis dan Strukturnya

Namun sekarang istilah senyawa aromatic digunakan untuk merujuk kelas senyawa yang mengandung
enam karbon seperticincin benzena dengan tiga ikatan rangkap dua. Adapun yang termasuk senyawa
aromatis yaitu:

•senyawa benzena

• senyawa dengan sifat kimia seperti sbenzena.

Para kimiawan membagi semua senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas, yaitu senyawa
alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik berarti
harum. Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya mirip
dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah benzena atau senyawa yang sifat
kimianya menyerupai benzena.

Suatu senyawa aromatik memiliki orbital terdelokalisasi (delokal) yang berbentuk cincin. Banyaknya
elektron p yang terlibat dalam orbital delokal dapat ditentukan dengan rumus Huckel:

Elektron p = 4 n+ 2

Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….

Aromatisitas

• Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri
dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat
dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap
sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas

1. Molekul harus berbentuk siklik.

2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.

3. Molekul haruslah planar.

4. Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA (SENYAWA AROMATIK)

1. Reaksi benzena adalah subtitusi yang menyerupai reaksi alkana.

2. Benzena mengandung banyak elektron sehingga reaksinya hanya mungkin dengan pereaksi yang
menyenangi elaktron (subtitusi elektrofilik)

3. Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan katalisator.

4. Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik umumnya berlangsung dengan mekanisme ion
arenium.

5. Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama sebagai tahap penentu laju
reaksi merupakan tahap pembentukan ion arenium yang dihasilkan dari serangan elektrofil pada inti
benzena. Tahap kedua yang berlangsung cepat merupakan tahap lepasnya gugus pergi yang pada
umumnya berupa proton.

6. Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju reaksi substitusi elektrofilik dan sebaliknya gugus
pendeaktif menurunkan laju reaksi.

Efek substituen dalam reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dapat diringkaskan sebagai
berikut:

1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik

elektron sedang dan tidak ada efek resonansi.

Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif

dan pengarah orto-para.

2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan

turunannya), memberikan efek resonansi

pendorong elektron kuat, dan efek induksi

penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus

ini bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.

3.Halogen, memberikan efek induksi penarik

elektron kuat dan efek resonansi pendorong

elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat

pendeaktif dan pengarah orto-para.


4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-

gugus serupa memberikan efek resonansi

penarik elektron kuat dan efek induksi juga

penarik elektron kuat. Hasilnya gugus-gugus

tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah

meta.

Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan
senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari
senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut
ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena),
senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

guna1

Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses
polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta
piring dan cangkir.

Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi
garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah
Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki
bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan
sinamaldehida (minyak kayu manis)

Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat
disenfektan.

Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya
adalah:

1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan
sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin
juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka
panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag,
gangguan ginjal, alergi, dan asma.

2. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

3. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.