Anda di halaman 1dari 11

Identifikasi Senyawa Organik Tidak Dikenal

Pendahuluan

Identifikasi dan karakterisasi struktur zat yang tidak diketahui adalah penting
bagian dari kimia organik. Meskipun sering dimungkinkan untuk membangun struktur senyawa
berdasarkan spektrum saja (IR, NMR, dll.), Spektrum tersebut biasanya harus dilengkapi dengan
informasi lain tentang senyawa: keadaan fisik dan sifat-sifat (titik leleh, didih, didih
titik titik , kelarutan, bau, warna, dll.), analisis unsur, dan uji konfirmasi untuk fungsional
kelompok .

Dalam percobaan ini, Anda akan melakukan beberapa tes kualitatif yang memungkinkan Anda mengidentifikasi
kelompok fungsional dalam molekul organik. Anda kemudian akan menerapkan apa yang telah Anda pelajari
mengkarakterisasi senyawa organik yang tidak diketahui dalam hal kelompok fungsional dan kelarutannya
perilaku . Kelompok fungsional yang akan Anda periksa meliputi amina, alkohol, asam karboksilat,
alkena, alkana, dan alkil halida.

Uji Kelarutan dan Kelompok Fungsional

Setiap kelompok fungsional memiliki seperangkat sifat kimia tertentu yang memungkinkannya diidentifikasi.
Beberapa sifat ini dapat ditunjukkan dengan mengamati perilaku kelarutan, sementara yang lain dapat
dilihat dalam reaksi kimia yang disertai dengan perubahan warna, pembentukan endapan, atau
efek yang terlihat lainnya.

1. Tes Kelarutan

Kelarutan senyawa organik dalam air, asam encer, atau basa encer dapat memberikan manfaat
informasi tentang ada atau tidak adanya kelompok fungsional tertentu. Diagram alir yang menunjukkan
urutan uji kelarutan bersama dengan kesimpulan yang tepat ditunjukkan pada Gambar 1.

Kelarutan dalam air: Sebagian besar senyawa organik tidak larut dalam air, kecuali untuk rendah
amina dengan berat molekul dan senyawa yang mengandung oksigen. berat molekul rendah
Senyawa dengan umumnya terbatas pada mereka yang memiliki kurang dari lima atom karbon.

∑ Asam karboksilat dengan lebih sedikit dari lima atom karbon larut dalam air dan membentuk
larutan yang memberikan respons asam (pH <7) ketika diuji dengan kertas lakmus.

Amina dengan kurang dari lima karbon juga larut dalam air, dan larutannya memberikan
respons dasar (pH> 7) saat diuji dengan kertas lakmus.

Keton, aldehida, dan alkohol dengan lebih sedikit lima atom karbon larut dalam air
dan membentuk larutan netral (pH = 7).
Kelarutan dalam NaOH: Kelarutan dalam 6M NaOH adalah tes identifikasi positif untuk asam. Sebuah
asam karboksilat yang tidak larut dalam air murni akan larut dalam dasar karena pembentukan
garam natrium dari asam asam yang dinetralkan oleh dasar.

Kelarutan dalam HCl: Kelarutan dalam 6M HCl adalah tes identifikasi positif untuk pangkalan. Amina yang
tidak larut dalam air murni akan larut dalam asam karena pembentukan amonium
garam klorida.

Senyawa organik

air

larut larut

6M NaOH uji dengan kertas pH

larut larut asam dasar

6M HCl
netral

larut larut
karboksilat karboksilat amina
asam asam (MW rendah)
(MW tinggi) (MW rendah)
aldehid
keton
alkohol
aldehida amina
(MW rendah)
keton (MW tinggi)
alkohol
(MW tinggi)
atau

alkana
alkena alkena

halida
(MW rendah atau tinggi)

Gambar 1. Diagram Alir Uji Kelarutan

2. Tes Nitrat Perak untuk Alkil Halida dan Asam Karboksilat

Reaksi alkil halida dengan perak nitrat dalam etanol akan menghasilkan pembentukan suatu
endapan perak halida putih atau kuning yang tidak larut dalam asam nitrat. Reaksi ini
sering berlangsung lambat, dan kadang-kadang sedikit pemanasan diperlukan.
RX + 3 AgNO RONO 2 + AgX

Penting untuk memeriksa apakah endapan larut dalam asam nitrat encer. Asam karboksilat membentuk
garam perak yang tidak larut yang mengendap, tetapi ini larut dalam asam nitrat sedangkan perak
halida tidak.

3. Tes Beilstein untuk Halides

Halogen dapat dideteksi dengan mudah dan andal dengan uji Beilstein. Ini adalah metode paling sederhana
untuk menentukan keberadaan halogen, tetapi tidak membedakan antara klorin,
bromin, dan yodium. Tes Beilstein positif dihasilkan dari produksi tembaga yang mudah menguap
halida ketika halida organik dipanaskan dengan tembaga oksida. Copper halide memberikan
warna biru-hijau pada nyala api.

4. Tes Lucas untuk Alkohol

Tes ini tergantung pada penampilan alkil klorida sebagai lapisan kedua yang tidak larut ketika
alkohol diperlakukan dengan campuran asam klorida dan seng klorida (reagen Lucas):

ZnCl
ROH + HCl RCl + H 2 2 O

Alkohol primer jangan bereaksi pada suhu kamar; oleh karena itu, alkohol dilihat hanya untuk
larut. Alkohol sekunder akan bereaksi perlahan, sedangkan alkohol tersier, benzilik, dan alilik
bereaksi secara instan.

5. Tes Asam Kromat untuk Alkohol

Tes ini didasarkan pada pengurangan kromium (IV), yang berwarna oranye, menjadi kromium (III), yang
berwarna hijau, ketika alkohol dioksidasi oleh reagen. Perubahan warna reagen dari organce
ke green merupakan tes positif. Alkohol primer dioksidasi oleh reagen menjadi karboksilat
; alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Alkohol tersier sama sekali tidak dioksidasi oleh
reagen. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol tersier dari alkohol primer dan
sekunder. Berbeda dengan tes Lucas, tes ini dapat digunakan dengan semua alkohol, terlepas dari
berat molekul dan kelarutan.

H 2 CrO 4 H 2 CrO 4
R C H R C H R C OH

OH O O
primer alkohol

sekunder alkohol

6. Uji Brominasi untuk Alken

Brom dapat dengan mudah ditambahkan melalui ikatan rangkap karbon-karbon dari suatu alkena untuk menghasilkan suatu

dibromoalkane. Larutan brom merah dalam metilen klorida akan dengan cepat menjadi
tidak berwarna saat reaksi adisi dengan alkena berlangsung. Persamaan umum yang menggambarkan
tes ini adalah:

Br
Br 2

(merah)
Br

(tidak berwarna) (tidak berwarna)

7. Tes Kalium Permanganat untuk Alkena

Tes ini positif untuk ikatan rangkap dan rangkap tiga tetapi tidak untuk cincin aromatik. Tergantung pada
-
konversi ion ungu MnO4 menjadi endapan coklat MnO2 mengikuti oksidasi
senyawa tak jenuh.

-
C C + MnO4 C C + MnO2

(ungu)
OH OH
( )
Senyawa mudah teroksidasi lainnya juga memberikan tes positif dengan larutan kalium permanganat
. Ini termasuk aldehida, beberapa alkohol, fenol, dan amina aromatik.
Lembar Laporan: Identifikasi Senyawa Organik Tidak Diketahui

A. Mengkarakterisasi Senyawa yang Diketahui

Catat pengamatan Anda dengan cermat. Uraikan secara akurat setiap tes positif dan sertakan faktor-faktor seperti
waktu reaksi, perubahan warna, pembentukan endapan, dan kebutuhan untuk pemanasan, pengadukan, atau goncangan.

1. Tes Kelarutan

Menunjukkan senyawa mana yang larut dalam air, dan untuk mereka yang larut, menunjukkan
apakah larutan tersebut bersifat asam, netral, atau basa.

2. Uji Perak Nitrat

Pengamatan untuk 1-bromobutane:

Pengamatan untuk senyawa lain:

Apa yang terjadi ketika HNO3 ditambahkan ke setiap endapan?


3. Uji Beilstein

Pengamatan untuk tidak diketahui:

Pengamatan untuk asam benzoat

4. Uji Lucas

Pengamatan untuk 1-butanol:

Pengamatan untuk 2-butanol:

Obsercatuibs untuk t-butyl alcohol:

5. Uji Asam Kromat

Pengamatan untuk 1-butanol:

Pengamatan untuk 2- butanol:

Obsercatuibs untuk t-butyl alcohol:


6. Uji Brominasi

Pengamatan dengan cyclohexene:

Pengamatan dengan cyclohexane:

7. Uji Permanganat

Pengamatan dengan cyclohexene:

Pengamatan dengan toluena:

B. Karakterisasi Senyawa

Tidak Dikenal Nomor tidak diketahui: (a) ____________ (b) ____________

Uji Pengamatan Kesimpulan


Kelarutan dalam air dan air (a) (a)

pH solusi

(b) (b)

Kelarutan dalam 6M NaOH (a) (a)


(jika diperlukan)

(b) (b)
Kelarutan dalam 6M HCl (a) (a)
(jika perlu)

(b) (b)

Tes perak nitrat (a) (a)

(b) (b)

uji Beilstein (a) (a)

(b) (b)

Lucas uji (a) (a)

(b) (b)

uji Asam Kromat (a) (a)

(b) (b)

Uji Brominasi (a) (a)

(b) (b)
Uji Permanganate (a) (a)

(b) (b)

Tunjukkan kelompok fungsional hadir dalam yang tidak diketahui:

(a) Nomor tidak dikenal ______: __________________________

(b) Nomor tidak dikenal ______: __________________________

Dari kelarutannya dalam air, adalah tidak diketahui dari rendah berat molekul?
(Jawab ya, tidak, atau tes tidak pasti.)

(A) Nomor tidak dikenal ______: __________________________

(b) Nomor tidak dikenal ______: __________________________

3. Kelas senyawa organik apa yang kurang dari lima atom karbon larut dalam air untuk membentuk
larutan yang sedikit asam ? Gambarlah persamaan untuk mewakili reaksi ini.

4. Kelas senyawa organik apa yang kurang dari lima atom karbon larut dalam air untuk terbentuk
solusi yang sedikit mendasar? Gambarlah persamaan untuk mewakili reaksi ini.

5. Kelas senyawa organik apa dengan lebih dari lima atom karbon yang tidak larut dalam air tetapi
mudah larut dalam basa? Gambarlah persamaan untuk mewakili reaksi ini.

6. Gambarkan reaksi antara sikloheksena dan bromin dalam CCl 4 . apa jenis reaksi ini?

7. Apa jenis reaksi yang merupakan reaksi antara alkil halida dan alkohol perak nitrat?
Bagaimana Anda mengharapkan struktur alkil halida mempengaruhi laju reaksi ini?

8. Anda sekarang telah mengusulkan kelompok fungsional yang hadir dalam ketidaktahuan Anda. Sebutkan dua metode
yang dapat digunakan untuk mengonfirmasi kesimpulan Anda.

http://a-s.clayton.edu/cclower/CHEM2412L/Organic%20Functional%20Groups%20Lab.doc