Anda di halaman 1dari 18

AMINA 1

 Senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen


trivalent, (atom N terikat pada satu atom C/gugus alkil atau
lebih : RNH2, R2NH, atau R3N
 Tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan
 mempunyai keaktifan biologi.
mis :
- epinefrin dan norepinefrin (stimulan alamiah tubuh pd
sistem syaraf simpatik)
- efedrin (diekstrak dari tanaman, sbg dekongestan)
OH OH
HO CHCH2NH2 HO CHCH2NHCH3 2

HO HO
norepinefrin epinefrin

OH
HO CHCHNHCH3
CH3

HO
efedrina

CH3 O
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 + -
CH3 N CH2CH2 O C CH3 OH
putresina CH3 asetilkolin
[penyebab bau busuk pd daging]
[berperan dalam transmisi impuls syaraf]
1. Klasifikasi dan Tata nama Amina
3

A. Klasifikasi
Berdasarkan banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat
pada nitrogen, maka ada 3 kelompok amina :

R = gugus alkil atau aril /aromatik


Klasifikasi ini berbeda dengan alkil halida atau alkohol 
yaitu berdasarkan banyaknya gugus/substituen yang terikat
pada atom C
Atom N pada amina dapat memiliki empat gugus atau atom
4
yang terikat padanya (atom N merupakan bagian ion
positif).
Ada 2 golongan senyawa ion :
a. Garam amina : jika satu atau lebih yang terikat adalah
atom H
b. Garam amonium kuarterner : jika keempat gugus yang
terikat adalah alkil atau aril (tidak ada H yang terikat N)
CH3
CH3 + -
+ - CH3 N CH3 Cl
NH2 Cl
CH3 CH3

Dimetilamonium klorida Tetrametil amonium klorida


(garam amina) (garam amonium kuarterner)
B. Tatanama 5

 Nama umun : gugus alkil/aril + akhiran –amina


 Nama IUPAC : gugus amino (-NH2) sebagai substituen
 Sistem Chemical Abstract (CA) : alkanamina
 Contoh:

 Umum : etilamina sikloheksilamina


 IUPAC : amino etana aminosikloheksana
 CA : etanamina sikloheksanamina
Penamaan berdasarkan CA : dianggap lebih rasional dan mudah
digunakan
 Jika atom N tidak terikat pada atom C ujung (ditengah) 6
maka penamaan diawali dengan penomoran.
 Jika lebih dari satu gugus alkil yang terikat pada N, maka
gugus alkil terbesar (terpanjang) digunakan sebagai
induk, sedangkan gugus alkil tambahan merupakan
substituen (menggunakan awalan N-alkil)

N terikat
pada C no 2 2 gugus alkil
mengikat N
• Bila ada gugus lain maka gugus amina sebagai
7
substituen : sebagai awalan amino
H2N CH2CH2OH
2-aminoetanol

• Amina aromatik dinamai sebagai turunan amin aromatik


asal (anilin), substituen pd N diberi awalan N-
CH3
Nama induk NH2 N
CH3

anilin N,N-dimetilanilin

• Amina heterosiklik (N dlm cincin) nama tersendiri


HN NH
N N
H H
pirolidin piperidin piperazin
2. Ikatan dan sifat fisis Amina 8

 Ikatan dalam amina analog dengan ikatan dalam amonia


 sp3 hibrid (piramidal)

 Molekul amina yang mengikat tiga gugus berbeda akan


bersifat kiral, namun enansiomernya tidak dapat dipisahkan.
 Ikatan N---H pada amina dapat membentuk ikatan hidrogen
dg atom elektronegatif dari molekul lain.
9

 Ikatan NH---N lebih lemah dari OH---O pada alkohol,


karena N kurang elektronegatif dibanding O  N kurang
polar sehingga titik didih amina < dari alkohol.
 Amina tersier dalam bentuk murni tidak dapat membentuk
ikatan hydrogen, karena tidak ada atom H yang mengikat N
 Titik didih amina tersier < amina sekunder < amina primer.
 Amina tersier, sekunder dan primer dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan molekul air.
 Garam amina dan garam amonium kuarterner bersifat
seperti garam anorganik : titik leleh tinggi, larut dalam air
dan tidak berbau.
3. Kebasaan Amina 10

Amina  basa lemah, karena dapat memberikan sepasang


elektron bebasnya berikatan dengan proton.
Amina yang larut dalam air membentuk ion OH-

Amina dan ion amoniumnya merupakan basa dan asam


konjugatnya.
11
 Amina dapat bereaksi dengan asam kuat (mis HCl) atau
asam karboksilat menghasilkan garam amina
 Garam amina dapat berupa: garam ammonium
tersubstitusi atau kompleks amina-asam
 Contoh:
Alkilamina 10 kali lebih basa dari ammonia  gugus alkil bersifat
12

pendonor elektron  menstabilkan ion ammonium  menurunkan


keasaman ion ammonium atau menaikkan kebasaan amina.
Kebasaan: amina 3o > 2o > 1o
Kebasaan amina aromatik lebih lemah dari amina alifatik
Contoh :Kebasaan anilin (pKa 4,62) << sikloheksil amina (pKa 9,8)

Delokalisasi (resonansi) pasangan elektron bebas pada anilin


menurunkan kebasaan anilin
4. Pembuatan Amina 13

a. Substitusi nukleofilik
SN2 + - OH
-
RX + NH3 RNH3 X RNH2

- 1) reaksi amonia dan alkil halida (reaksi SN2)

- 2) reaksi garam amina dengan basa

Amina bebas diperoleh dengan penambahan basa kuat (mis: NaOH)


14

Bila amonia yang digunakan berlebih, maka produk utama


adalah amina primer.
Bila yang diinginkan garam amonium kuarterner digunakan
alkil halida berlebih.
RX RX RX RX + -
NH3 RNH2 R2NH R3N R4N X

Senyawa ammonium kuarterner penting dalam


proses biologis,
contoh : Kolina (terlibat dalam berbagai proses metabolisme dalam
tubuh)
b. Reaksi reduksi 15

senyawa amina dapat pula disintesis melalui reaksi


reduksi
1) Senyawa nitro aromatik menjadi aril amina
Fe, HCl
NO2 OH
- NH2

nitrobenzena anilin

2) Reduksi amida atau nitril dg LiAlH4

O
[H]
RCNH2 atau RCN RCH2NH2
suatu amida atau nitril
5. Reaksi-reaksi Amina 16

a. Reaksi alkilasi
- amina dengan alkil halida

Amina sekunder, amina tersier dapat dialkilasi dengan


mekanisme yang sama.
Alkilasi amina sekunder  amina tersier
Alkilasi amina tersier  garam ammonium kuarterner
b. Reaksi asilasi 17
- amina dengan klorida asam (asil halida)
gugus asil
SOAL LATIHAN 18
A. Gambarkan struktur senyawa berikut dan klasifikasikan !

a. Trietilamina f. 2,4,6-trimetilanilin
b. 3-bromoanilin g. Tetraetilamonium bromida
c. 3-aminoheksana h. 3-metilbutanamina
d. Dipropilamina i. N-metil-2-propanamina
e. N-metilbenzilamina j. 2-aminosikloheksanon

B. Tuliskan persamaan reaksi berikut:


a. 1-bromobutana dengan amonia berlebih
b. 1-kloropropana (berlebih) dengan amonia
c. Reduksi isopropilamida dengan LiAlH4
d . Propanoil klorida dengan etilamina
e. 4-metilanilin dengan metilklorida