PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

(Laporan Pratikum Senyawa Aromatik dan Makromolekul)

Oleh
Kelompok 2

Laboratorium Pembelajaran Kimia

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Universitas Lampung
Bandar Lampung
2020
Kelompok 2
Anggota: 1). Acika Putri Yunianda (1713023056)
2). Indah Putri Anggraini (1753023008)
3). Savila Wardani (1813023009)
4). Ela Nur Anisa (1813023023)
5). Desti Elly Yanti (1813023027)
6). Muhammadnur Habibul Hasan (1813023043)
Judul Percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril
Tanggal Percobaan : 30 Maret 2020
Tempat Percobaan : Laboratorium Pembelajaran Kimia
Kelompok : 2 (Dua)
Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Program Studi : Pendidikan Kimia

BandarLampung, 30 Maret 2020

Mengetahui,
Asisten

Ayu Wandira
NPM: 1713023001
 I. PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali senyawa-senyawa yang dapat kita jumpai, baik senyawa
organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa komplek maupun
senyawa sederhana. Salah satu senyawa kimia yang paling sering dimanfaatkan
amina dan nitril. Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan
sebagai identikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari rantai alifatik mudah
larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut
dalam larutan 10% HCl tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan
triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl
10%. Hal ini disebabkan karena gugus −C ≡ N tidak cukup basa untuk
membentuk garam.

Amina yang terdapat di alam memainkan peran penting dalam banyak teknologi
modern. Amina termasuk senyawa organik yang mengandung atom-atom
nitrogen trivalent, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih (R-NH2,
R2NH, atau R3N). Senyawa amina tersusun atas atom C,H, dan N. Gugus fungsi
amina dapat dilihat dari sifat basanya, amina alifatik sederhana larut dalam air
dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa
dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan
asam. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina
mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari
sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan
epinafrina. Yang termasuk senyawa amina ialah asam amino, amino biogenik,
trimetilamina, dan anilina. Amina primer dapat dibedakan dengan test Hinsberg
karena benzensulfonamida yang diperoleh dari amina primer dapat larut dalam
NaOH encer, sedangkan benzensulfonamida dari amina sekunder tidak dapat
larut dalam NaOH encer.

Senyawa nitril (senyawa siano) dengan tiga atom karbon yang terikat pada atom
nitrogen (C=N) senyawa ini mempunyai gugus fungsional – C ≡ N yang tidak
dapat bereaksi dengan Br2 /CC l 4 atau dengan KMn O 4. Awalan siano digunakan
bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa organik yang
mengandung – C ≡ N menjadi sianida sebagai gantinya. Ikatan rangkap tiga dari
karbon-nitrogen dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.

Agar dapat melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder,

dan tersier serta mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan
reaksi identifikasi bagi kedua maka dilakukan percobaan ini.
I.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini mahasiswa diharapkan:

1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder,
dan tersier.
2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi
identifikasi pada keduanya.
 II. TINJAUAN PUSTAKA

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan dan banyak yang amina yang memiliki
keaktifan foam. Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina
merupakan  turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada
nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat
mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini
mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom
karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan
amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat,
kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah
satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida,
bukan amina.

Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus yang terikat padanya, dalam hal ini nitogen
merupakan ion positif. Ion ini dibagi menjadi dua kategori yaitu:
1. Garam amina (garam yang memiliki satu atau lebih atom H yang terikat)
2. Garam amonium Kuarterner (jika tidak ada atom H yang terikat pada atom N
dalam arti atom N mengikat keempat gugus alkil).
Amina primer, sekunder, dan tersier dapat dibedakan dengan melakukan tes Hinsberg.
Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik menggunakan reagen hinsberg dengan
adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi natrium
hidroksida dan benzensulfonyl klorida ditambah substrat. Sebuah amina primer akan
membentuk garam sulfonamida larut yang mengendap setelah penambahan asam
klorida encer. Sebuah amina sekunder dalam reaksi yang sama akan membentuk
sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi
tidak larut. Setelah menambahkan asam klorida encer amina larut ini diubah menjadi
garam amonium larut dengan reaksi ini dapat dibedakan ketiga jenis amina (Lestari,
S,2004).

Seperti alkohol, amina dapat diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier.
Meski demikian dasar pengkategoriannya beda dengan alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang
mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom Nitrogen ( Hard, Harold, dkk. 2003).

Amida memiliki geometri planar walaupun ikatan nitrogen normalnya dituliskan

sebagaik ikatan tunggal, rotasi pada ikatan ini terbatas karena adanya regonasi.
Penyumbang dipolar begitu penting sehingga sehingga ikatan karbon dan nitrogen
berperilaku sebagai ikatan rangkap. Sehingga nitrogen dan karbon karbonil, dan dua
atom yang melekat pada masing-masing atom terletak pada bidang yang sama dan rotasi
pada ikatan C-N terbatas. Panjang ikatan C-N pada amida hanya 1,32 Å jauh lebih
pendek dari ikatan tunggal karbon nitrogen biasa yaitu sekitar 1,47 Å. Seperti yang
tersirat dari penyumbang resonansi dipolar, amida sangat polar membentuk ikatan
hidrogen yang sangat kuat (Fessenden, 2006).

Amina adalah turunan amoniak (NH3). Zat ini merupakan senyawa penting dari kimia
organik organik yang bersifat basa. Satu dan dua alkil dapat menggantikan gugus
hidrogen dari amoniak dan berturut-turut menghasilkan amina primer, sekunder, dan
tersier. Perhatikan bahwa penggunaan istilah primer, sekunder, dan tersier pada amina
tidaklah memiliki arti bangun seperti alkohol. Bila empat atom karbon dirangkaikan
dengan nitrogennya, senyawa tidak lagi basa. Nitrogen tetra koordinat bermuatan positif
dan merupakan bagian kation dari jenis senyawa yang dikenal dengan garam amonium
kuarterner. Amina adalah basa organik dan memiliki rumus umum R3N dengan R
sebagai gugus alkil atau hidrokarbon. Seperti amoniak, amina adalah basa brownsted
lowry yang bereaksi dengan air (Riawan, 1990).

Sifat fisika amida yaitu mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya lebih
tinggi dibandingkan dengan titik didik senyawa lain dengan bobot molekul yang sama,
namun terdapat substene aktif pada atom hidrogen juga menurun. Amida memiliki sifat
kimia yaitu bereaksi dengan nukleofil misalnya air, amida dapat direduksi dengan litium
anhidrida menghasilkan amina. Amina 1 dan 2 merupakan amina polar karena dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina merupakan senyawa basa yang bereaksi
dengan air secara analog dan dalam larutan berair, molek air mendonasi protein
terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentuk ion amonium dan ion
hidroksida.

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun
diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik,
herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan
sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga
benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang
diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat
menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida
sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam
sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril adalah senyawa yang
mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida.
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk
alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut
nama trivil untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at
menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf
o- (Wilbraham, 1992).
 III. METODOLOGI PERCOBAAN

3.2 Diagram Alir

Adapun diagram alir dari percobaan ini adalah sebagai berikut :

2 ml metanol + 5 tetes amino + 8 tetes

benzensulfonil klorida
- dipanaskan di penangas air selama 5 m
- didinginkan

10 ml larutan 10% NaOH

- ditambahkan ke dalam tabung
- dikocok selama 10 menit
- dipanaskan jika masih kelebihan benzensulfonil klorida

Larutan
- didinginkan pada suhu kamar
- diamati campuran dalam reaksi tersebut
HCl 6 M
- ditambahkan hati-hat tetes demi tetes
- diaduk sampai campuran bersifat asam

Hasil
 IV. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil Pengamatan

Adapun hasil pengamatan pada percobaan ini adalah berikut:

No. Perlakuan Hasil Pengamatan

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3
1. 2 ml methanol + 5 ml Campuran Ada endapan Ada 2 lapisan
tetes amina + 8 tetes homogen
bensensulfonil klorida
+ pemanasan + 10 ml
NaOH 10%
2. Campuran larutan + Ada endapan Tidak terjadi Larut
HCl 6M sampai dalam perubahan
larutan bersifat basa suasana asam

IV.2 Pembahasan

Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan “Pengujian Senyawa Amina dan
Nitril” yang bertujuan untuk mengidentifikasi senyawaan amina primer,
sekunder, dan tersier serta dapat membedakan senyawa amina dan nitril
berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya. Langkah-langkah yang dilakukan
adalah memasukkan 2 ml etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian
memasukkan 5 tetes senyawa amina yang belum diketahui ke dalam masing-
masing tabung. Setelah itu, pada masing-masing tabung ditambahkan 8 tetes
benzensulfonil klorida lalu memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi
tersebut di atas penangas air selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10
ml NaOH 10% ke dalam masing-masingtabung karena terdapat kelebihan
benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah tabung maka dilakukan
pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis kelebihan benzensulfonil
klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar.
Dari hasil pengamatan didapatkan dari tabung satu terbentuk campuran larutan
yang homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan dan tetap mengendap.
Pada tabung 3 terbentuk larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya menambahkan
HCl 6 M ke dalam masing-masing tabung reaksi tetes demi tetes sampai
campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk
endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan dan tetap mengendap. Pada
tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam.

Berdasarkan teori jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfoniklorifda

menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan
menghasilkan endapan dalam suasana asam maka merupakan senyawa amina
primer. Apabila suatu amina direaksikan dengan dengan benzensulfoniklorida
menghasilkan endapan dalam suasana basa dan tidak larut dalam suasana asam
maka disebut senyawa amina sekunder. Sedangkan apabila suatu amina
direaksikan dengan benzensulfoniklorida menghasilkan lapisan di atas
permukaan larutan dalam suasana basa dan menghasilkan campuran yang larut
dalam suasana asam, maka senyawa ini disebut senyawa amina tersier. Sehingga
dapat disimpulkan suatu amina dalam tabung 1 merupakan amina primer yaitu
etiamina. Tabung 2 yaitu amina sekunder yaitu dietilamina. Tabung 3 yaitu
amina tersier yaitu trietilamina dan percobaan ini berhasil.

Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar

terbentuk garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih.
Reaksi antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu
benzensulfonilamida yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal
ini karena ion yang terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa.
Ketidakstabilan ini menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga
amina tersiernya akan terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak.
Benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina primer dapat larut dalam NaOH
sedangkan benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut
dalam NaOH atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam
NaOH.

Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl

berfungsi agar pada pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina
primer akan mengendap sedangkan amian tersier akan larut dalam suasana asam.
Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam.
Fungsi pemanasan agar larutan cepat larut. Fungsi pendinginan agar struktur
amina tidak terdenaturasi/ rusaknya struktur amina.

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
berikatan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2, -NHR, atau –
NH). Gugus amino mengandung nitrogen terikat pada satu sampai tiga atom
karbon (tetapi bukan gugus karbonil). Apabila salah satu atom karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawa merupakan senyawa amida
bukan amina. Rumus umum amina adalah
RNH2 atau R2NH atau R3N
Adapun sifat-sifat amina sebagai berikut:
1. Sifat Fisika
Titik didih dari amina yang mengandung satu ikatan N-H dengan ditengah-
tengahnya antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alkohol (ikatan
alkohol kuat). CH3CH2CH3 ,CH3CH2NH2,CH3CH2OH dengan berat molekul
secara berturut-turut adalah 44 gram/mol, 45 gram/mol, dan 46 gram/mol.
Titik secara berturut-turut -42° C, 17° C, dan 78,5 ° C. Titik didih dari
senyawa amina yang tidak mengandung iktan –N-H (tidak memiliki ikatan
hidrogen) titik didihnya akan semakin rendah dari amina yang memiliki
ikatan hidrogen.
2. Sifat Kimia
Kebasaan seperti halnya amoniak semua amina bersifat sebagai basa lemah
dan larutan amina yang berada dalam larutan air bersifat basa.

Pembuatan amina dapat melalui 2 jalan umum, untuk pembentukan amina

yaitu substitusi dan reduksi:
1. Reaksi substitusi dari alkilhalida. Amoniak yang mengandung pasangana
elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh karena itu senyawa ini dapat
bertindak sebagai nukleufilik dalam reaksi substitusi nukleufilik dari
alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dan amina
primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan
menjadi amina bebas. Reaksi alkilhalida dengan amina dan bukan
amonia akan menghasilkan amina sekunder, tersier, atau garam amonium
kuarterner tergantung pada amina yang digunakan.
2. Reaksi reduksi dari senyawa nitrogen lain. Reduksi dari senyawa amida
dan nitril dengan litium alumunium hidrida dan dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalik) menghasilkan amina. Dengan amida, amina primer,
sekunder, dan tersier dapat diperoleh tergantung tergantung pada jumlah
substitusi pada amida nitrogen.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus ciano −C ≡ N dengan

atom karbon yang terikat pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat
ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa
gas dan lainnya berupa zat pada atau gas cair. Gugus ciano terdapat juga
dalam bentuk garam dan polimer juga ada yang tersifat kovalen, molekuler,
ionik. Ikatan rangkap tiga karbon nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat
dihidrolisis menjadi karboksil. Reaksi berlangsung dalam suasana asam dan
basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonvensi
menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa dikonvesi menjadi
amonia dan produk organik. Yaitu garam karboksilat yang perlu dinetralkan
dalam langkah terpisah menjadi asam.
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk
alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk.
Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut
nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat
menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o.
Contoh:
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril (trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)
 V. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang diperoleh dari percobaan ini yaitu sebagai berikut:
1. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
2. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan
test Hinsberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan
benzensulfonilkloridan membentuk benzensulfoniamida.
3. Amina primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
4. Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.
5. Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak dalam basa.
6. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom nitrogen
melainkan gugus alkil atau aril yang terikat.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga
Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Bandung: Kawan Pustaka
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Binarupa Aksara
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga
LAMPIRAN
 VIDEO PERCOBAAN

https://drive.google.com/file/d/1Trhe-OTnaX3LxAhpXHBsHOUKjOXBkX85/view?
usp=drivesdk