Anda di halaman 1dari 11

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VIII

PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

OLEH:

NAMA : AGUNG WIBAWA MAHATVA YODHA

STAMBUK : F1C1 08 006

KELOMPOK : II

ASISTEN : SRI HARYANTI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010
PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

A. TUJUAN PERCOBAAN

Adapun tujuan yang ingin dicapai pada percobaan ini yaitu diharapkan

dapat menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik (reaksi

diazotasi).

B. LANDASAN TEORI

Reaksi subtitusi nukleofilik terdiri dari dua macam subtitusi, yang

dibedakan pada saat pemutusan dan pembentukan ikatan barunya. Pada saat

reaksi subtitusi dimana saat pemutusan dan pembentukan ikatan yang terjadi

secara bersamaan (serempak) disebut reaksi subtitusi nukleofilik yang sering

disingkat dengan SN-2 (Anwar dkk., 1994).

Penggantian SN-2 pada suatu karbon tak jenuh sukar berlangsung, bila

reaksi SN-1 tidak berjalan secara langsung karena ketidakstabilan dari ion

karbonium yang dihasilkan, yaitu suatu kation fenil. Sekalipun subtitusi

nukleofilik pada senyawa aromatik tidak begitu bisa terjadi, tetapi kita dapat

melihat hanya sedikit kasus pada kondisi tertentu.

Bila aniline direaksikan dengan asam nitrit, maka akan diubah menjadi

kation benzendiazonium. Ini dapat diuraikan dengan pemanasan dalam air, fenol

akan terbentuk melalui reaksi subtitusi nukleofilik. Hal ini dapat diterangkan

melalui mekanisme SN-1 yang dapat membentuk zat antara kation fenil yang

tidak stabil (Subarwati, 2006).


Suatu nukleofil (pencinta inti) adalah suatu ion atau molekul yang kaya

dengan elektron yang bereaksi di daerah yang bermuatan positif dalam suatu

senyawa. NU- menunjukkan nukleofil yang bermuatan negatif. Karena yang

masuk adalah suatu nukleofil, maka reaksi ini disebut subtitusi nukleofil suatu

istilah yang berlawanan dengan elektrofil (Fessenden, 1997).

Senyawa azo merupakan senyawa organic dengan rumus umum

ArN=NAr1 atau RN=NR1, dimana Ar dan Ar1 adalah gugus aromatic,

sedangkan R dan R1 adalah gugus alkil. Umumnya senyawa azo berwarna

yang disebabkan adanya gugus azo –N=N- dan karena itu banyak digunakan

sebagai zat warna (Suirta, 2006).

Reaksi Sandmeyer sebenarnya adalah suatu metoda sintesis aril dengan

halida-halida (F, Cl. Br dan I) misalnya aril nitril dari anilina melalui diazotisasi

anillin atau derivativnya dengan NaNO2/HCl. Reaksi tersebut merupakan

intermediate antara diazobenzene atau derivativnya dengan halida atau nitril yang

dapat diproduksi hanya satu lingkaran benzen isometri seperti benzen siano atau

benzonitril (Suwarsono et al, 2002).


C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah :

- Labu leher tiga/ labu refluks - Gelas kimia

- Pipet ukur - Erlenmeyer 250 ml

- Elektromantel - Statif dan klem

- Filler - Pipet tetes

- Batang pengaduk - Kondensor

- Batu didih - Aluminium foil

- Termometer - Labu alas bulat / labu destilasi

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah :

- Anilin - Aquadest

- H2SO4 - NaNO2

- Es batu - Eter

- FeCl3 - Vaselin
D. PROSEDUR KERJA

3,375 mL H2SO4 p.a


- Dimasukkan kedalam labu leher tiga
berisi 25 ml aquadest
- Diaduk sambil ditambahkan 3 ml
aniline
- Dipanaskan hingga bercampur
sempurna
- Diencerkan dengan 25 ml air
- Didinginkan hingga temperature 5 ºc
- Ditambahkan 3 g NaNO2 dalam 5,8 ml
aquades sedikit demi sedikit (<8oC)
- Direfluks selama 15 menit (suhu dijaga
agar tidak lebih dari 50 ºc)
- Didestilasi hasil refluks hingga destilat
yang keluar sudah bening

Tidak terbentuk fenol

E. HASIL PENGAMATAN

a. Alat Refluks

1
Ket :
2
1. Statif
3
4 2. Klem

3. Air keluar
5
4. Kondensor

5. Air masuk
6
6. Labu alas bulat
7
7. Elektromantel
b. Destilasi

6 9

2 5

4
3
8

Ket :

1. Statif

2. Klem

3. Adaptor

4. Labu alas bulat

5. Air keluar

6. Air masuk

7. Erlenmeyer

8. Elektromantel

9. Kondensor
c. Reaksi

F. PEMBAHASAN

Senyawa azo merupakan senyawa organic dengan rumus umum

ArN=NAr1 atau RN=NR1, dimana Ar dan Ar1 adalah gugus aromatic,

sedangkan R dan R1 adalah gugus alkil. Umumnya senyawa azo berwarna

yang disebabkan adanya gugus azo –N=N- dan karena itu banyak digunakan

sebagai zat warna. Reaksi diazotasi biasanya dilakukan pada senyawa yang

memiliki gugus aromatis-bebas. Reaksi diazotasi didasarkan pada pebentukan

garam-garam diazonium yang terbentuk dari reaksi asam nitrit dengan amina

aromatik bebas.

Garam diazonium yang dihasilkan dari reaksi antara amina aromatik

primer seperti aniline dengan asam nitrit dingin dalam larutan asam sulfat

pada suhu 0OC. Asam nitrit ini biasanya dibuat dari reaksi natrium nitrit
dengan asam sulfat. Penambahan natrium nitrit ke dalam aniline sulfat disebut

diazotasi. Pada saat diazotasi suhu dijaga dibawah 5OC dengan pendingin es,

karena reaksi tersebut sangat eksotermis.

Dalam reaksi ini ion diazonium bertindak sebagai elektrofil.

Struktur resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen

mengemban muatan positif parsial.

Nitrogen menyerang posisi orto atau para dari cincin benzene

teraktifkan (cincin yang disubstitusi dengan suatu gugus pelepas elektron seperi

NH2). Produk hasil reaksi mengandung gugus azo (-N=N-) dan biasanya dirujuk

sebagai senyawa azo.

Seperti halnya pada percobaan ini, dimana dilakukan dengan

mencampurkan asam sulfat dengan aquadest yang ditambahkan dengan anilin.

H2SO4 lebih mudah digunakan karena pelepasan elektronnya dapat membentuk

ion HSO4- ataupun SO42- sehingga mempunyai elektron yang dapat diberikan

kepada atom lain untuk membentuk suatu ikatan kovalen. Saat asam sulfat

tercampur dengan anilin, akan nampak endapan putih atau gumpalan pada larutan

yang merupakan endapan anilin sulfat sehingga diperlukan pengadukan dan

pemanasan untuk melarutkannya.

Pendinginan sampai mencapai suhu 50C seperti kita ketahui di atas

bahwa reaksi ini sangat eksotermis selain itu hal ini dimaksudkan untuk

menurunkan reaktivitas garam diazonium yang terbentuk. Reaktivitas yang tinggi

dari garam ini disebabkan oleh kemampuan gugus pergi yang sangat baik dari

gugus nitrogen (N2). Karena kemampuan pergi ini gugus diazonium dapat
disubtitusi dengan berbagai senyawa nukleofilik (oksigen, belerang, nitrogen,

karbon serta halogen).

NaNO2 akan mengubah anilin menjadi kation benzendiazonium

sehingga ketika campuran direfluks diharapkan terjadi reaksi yang sempurna.

Pada proses refluks ini, terjadi pemutusan dan pembentukan ikatan baru serta

pelepasan semua atom N yang terikat pada anilin dimana akan terbentuk kation

fenil yang kurang stabil.

Untuk memperoleh senyawa fenol yang betul-betul murni dan terpisah

dari senyawa-senyawa yang mungkin tidak ikut bereaksi, maka dilakukan

destilasi. Destilasi merupakan metode pemisahan atau pemurnian suatu senyawa

berdasarkan perbedaan titik didih. Suatu campuran dipanaskan maka komponen

yang mencapai titik didih terlebih dahulu akan menguap dan disusul oleh

komponen yang titik didihnya lebih tinggi. Uap yang terbentuk kemudian

terkondensasi dalam kondensor yang kemudian ditampung dalam sebuah

erlenmeyer, dan dinamakan destilat. Destilat yang diperoleh merupakan senyawa

fenol.

Fenol secara teoritis memiliki titik didih sekitar 68oC. Namun pada

percobaan ini pada proses destilasi dimana dilakukan pemanasan sampai suhu

diatas suhu fenol tidak memperlihatkan adanya destilat. Hal ini berarti fenol tidak

terbentuk pada proses sintesis ini. Dimungkinkan hal ini terjadi karena prosedur

yang dilakukan pada penambahan bahan baik berat maupun volume masih kurang

tepat. Alasan lain dapat pula terjadi karena bahan yang dipergunakan sudah rusak

atau kondisinya sudah tidak baik.


G. KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulakan bahwa

reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik (reaksi diazotasi) terjadi

ketika suatu anilin (senyawa aromatik) direaksikan dengan asam nitrit, sehingga

terbentuk kation benzendiazonium. Dengan melakukan pemanasan dengan air

maka N akan dilepas membentuk kation fenil. Kation fenil inilah yang akan

bereaksi dengan ion hidroksil dari H2O membentuk fenol.


DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C., 1994, Pengantar Praktikum Kimia Organik, Universitas Gadjah Mada,
Yogyakarta.

Fessenden, J. S dan Fessenden, R. J., 1997, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Subarwati, 2006, Penuntun Praktikum Kimia Organik II, Jurusan Kimia F-MIPA
Universitas Haluoleo, Kendari.

Suirta, I W., 2006, Sintesis Senyawa Orto-Fenilazo-2-Naftol Sebagai Indikator


Dalam Titrasi, Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit
Jimbaran.

Suwarso, Wahyudi Priyono and Aris Eka Utama, 2002, The New Variant Of The
Sandmeyer Modification Reaction By In-Situ Generated Formaldehyde:
Semi-Synthesis Of Vanillin From Guaiacol, Jurusan Kimia, Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia, Depok,
Vol. 6, No. 2.