Anda di halaman 1dari 14

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 9

REAKSI OKSIDASI ALKOHOL:


Pembuatan Sikloheksanon

Tanggal Pengumpulan: Selasa, 19 Mei 2020

Dosen Pengampu
Nunung Kurniasih, SPd., M.Si., Dr.

Disusun Oleh
Lisa Desril Putri
1187040029
Kelompok 5

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI
BANDUNG
2020
Percobaan 9 Kamis, 19 Mei 2020

REAKSI OKSIDASI ALKOHOL:


Pembuatan Sikloheksanon

I. Tujuan

Tujuan dari praktikum kali ini adalah:


1. Menentukan massa kristal sikloheksanon yang terbentuk
2. Menentukan rendemen sikloheksanon yang terbentuk
3. Menentukan indeks bias kristal sikloheksanon yang terbentuk

II. Dasar Teori


Keton adalah senyawa karbonil (O=C) yang berikatan rangkap dua dengan
karbon. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton
yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Gambar. 1. Srtuktur Umum Keton Gambar. 2. Struktur aseton

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen
yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis,
keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan
enolat. Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa
≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika
berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi
keton dan senyawa karbonil lainnya. (Fesenden, R.J dan Joan S. Fesdenden, 1999)
Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubingankan dengan
sebuah ikatan oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan-pi. Ikatan-ikatan
sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut 120° di sekitar karbon
sp2. Ikatan pi yang menghubungkan atom C dan O terletak di bawah bidang ikatan-
ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam
ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertari ke oksigen yang
lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron
menyendiri. Sifat-sifat struktural pada keton dipengaruhi oleh polaritas dan adanya
elektron-elektron menyendiri, yang memperngaruhi sifat kereaktifannya. Karena
senyawa ini polar, dan karena itu melakukan interaksi tarik-menarik dipol-dipol antar
molekul sehingga keton memliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa
nonpolar yang bobot molekulnya sama. (Fesenden, R.J dan Joan S. Fesdenden, 1999)
Kalium dikromat, K2Cr2O7, adalah suatu pereaksi kimia anorganik yang umum,
yang biasa digunakan sebagai agen pengoksidasi dalam berbagai aplikasi laboratorium
dan industri. Senyawa ini adalah kristal padat ionik dengan warna merah-jingga yang
sangat terang. Kalium dikromat merupakan oksidator dalam kimia organik, lebih
ringan daripada kalium permanganat, dan digunakan untuk mengoksidasi alkohol. Ia
mengubah alkohol primer menjadi aldehida serta, dalam kondisi yang lebih memaksa,
menjadi asam karboksilat. Sebaliknya, kalium permanganat cenderung untuk
menghasilkan asam karboksilat sebagai produk tunggal. Alkohol sekunder diubah
menjadi keton. Sedangkan, alkohol tersier tidak dapat teroksidasi, karena tidak
memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil. (Hart, 2003)

Gambar. 3. Reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan zat pengoksidasi kalium kromat
menghasilkan senyawa keton

Dalam larutan berair perubahan warna yang diperlihatkan dapat digunakan untuk
menguji dalam membedakan aldehida dari keton. Aldehida mereduksi dikromat dari
bilangan oksidasi +6 ke +3, berubah warna dari jingga menjadi hijau. Perubahan warna
ini muncul karena aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai.
Suatu keton tidak mengalami perubahan seperti itu karena tidak dapat teroksidasi lebih
lanjut, dan larutan akan tetap menjadi jingga. Namun, senyawa ini bersifat akut dan
secara kronis berbahaya bagi kesehatan. (Nurlita & Suja, 2004)
Natrim hipoklorit, NaOCl, garam natrium dari asam hipoklorit. Bentuk
anhidratnya tidak stabil dan dapat terurai disertai ledakan. Sedangkan pentahidratnya,
NaOCl • 5H2O, suatu padatan pucat berwarna kuning kehijauan yang tidak mudah
meledak dan stabil jika disimpan dalam kondisi dingin. Natrim hipoklorit dalam larutan
bersifat tidak stabil dan mudah terdekomposisi, membebaskan klorin, yang merupakan
zat aktif produk ini. Natrium hipoklorit dapat mengoksidasi alkohol menjadi senyawa
karbonil (aldehida atau keton) yang sesuai, dengan adanya katalis transfer fase.
(Nurlita, F. dan Suja, I W. 2004). Natrium hipoklorit lebih stabil dalam larutan encer
yang mengandung ion Na+ dan OCl− yang tersolvasi. Dalam larutan, senyawa bersifat
alkalis, dengan pH 11 atau lebih, karena asam hipoklorit adalah asam lemah: Masayuki
Kirihara, dkk. 2017)
𝑂𝐶𝑙 − + 𝐻2 𝑂 ⇌ 𝐻𝑂𝐶𝑙 + 𝑂𝐻 −
Kesetimbangan dan spesies berikut ada dalam larutan NaOCl:
𝐻𝑂𝐶𝑙(𝑎𝑞) ⇌ 𝐻 + + 𝑂𝐶𝑙 −
𝐻𝑂𝐶𝑙(𝑎𝑞) + 𝐶𝑙 − + 𝐻 + ⇌ 𝐶𝑙2(𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑙2(𝑎𝑞) + 𝐶𝑙 − ⇌ 𝐶𝑙3−
𝐶𝑙2(𝑎𝑞) ⇌ 𝐶𝑙2 (𝑔)
Pada pH di bawah 2, sebagian besar klorin dalam larutan berada dalam bentuk unsur
terlarut Cl2. Pada pH lebih besar dari 7,4, sebagian besar dalam bentuk hipoklorit ClO−.
Kesetimbangan dapat digeser dengan menambahkan asam atau basa ke dalam larutan.
Pada pH sekitar 4, yang dapat diperoleh dengan penambahan asam kuat seperti asam
klorida, jumlah HOCl yang tak terdisosiasi (tidak terionisasi) adalah yang tertinggi.
Reaksi dapat ditulis sebagai berikut:
𝐶𝑙𝑂− + 𝐻 + ⇌ 𝐻𝑂𝐶𝑙
Asam hipoklorit (HClO) adalah suatu asam lemah yang terbentuk ketika klorin
dilarutkan dalam air, dan ia terdisosiasi sebagian, membentuk hipoklorit, ClO−. HClO
dan ClO− merupakan agen pengoksidasi, dan merupakan agen disinfeksi larutan klorin
utama.

III. Alat dan Bahan

No. Alat Ukuran Jumlah


1. Botol semprot 500 mL 1 buah
2. Batang pengaduk - 2 buah
3. Gelas kimia 250 mL 2 buah
4. Labu Erlenmeyer 250 mL 1 buah
5. Spatula - 1 buah
6. Pipet tetes - 2 buah
7. Gelas ukur 10 mL 1 buah
8. Kaca arloji - 1 buah
9. Neraca analitik - 1 buah
10. Corong pendek - 1 buah
11. Termometer - 1 buah
12. Hot Plate - 1 buah
13. Corong pisah 250 mL 2 buah
14. Labu bundar 250 mL 2 buah
15. Labu bundar 100 mL 1 buah
16. Statif dan kleim - 1 buah
17. Ring iron - 1 buah
18. Batu didih - 2 buah
19. Stirer - 1 buah

No. Bahan Konsentrasi Jumlah


1. Sikloheksanol 0,075 mol 8 mL
2. Aquades - 1000 mL
3. Asam asetat - 10 mL
4. NaOCl 0,75 M 115 mL
5. Kertas lakmus - 1 buah
6. Indikator Timol biru - 1 mL
7. NaOH 6M 20 mL
8. NaCl - 10 gram
9. Diklorometana - 50 mL
10. Na2SO4 anhidrat - 3 gram
11. Kertas saring - 1 buah

IV. MSDS

No. Bahan Sifat Fisika Sifat Kimia Penanganan

1. Sikloheksanol Densitas: 0,9624 MR: 100,158 g/mol Guanakan APD


g/mL, cairan Higroskopis. lengkap. Jauhkan
TL: 25,93 °C sedikit larut dalam penyimpanan bahan
TD: 161,84 °C air. larut dalam dari api dan sinar
Penampilan etanol, etil eter matahari langsung.
cairan tak aseton, kloroform. Gunakan wadah gelap.
berwarna, kental. bercampur dengan Jika terkena kulit
Berbau seperti etil asetat, minyak segera bilang dengan
kamper biji rami, benzene. air mengalir dan minta
Mudah terbakar (F) bantuan asleb. Jika
mengiritasi kulit terhirup segera hirup
(Xi). udara segar. Jangan
Bereaksi hebat buang limbah
dengan oksidator langsung
kelingkungan
2. Asam asetat Densitas: 1,049 MR: 60,05 g·mol−1 Gunakan APD
g.cm−3 Dapat campur lengkap. Jika terkena
TL: 289 - 290 K dalam air kulit segera bilas
TD: 391 - 392 K Berbahaya (Xn) dengan air mengalir
Penampilan Iritant (Xi) dan sabun. Jangan
cairan tak buang limbah
berwarna atau langsung
kristal kelingkungan.
Berbau
menyengat/
seperti cuka
3. NaOCl Densitas: 1,11 MR: 74,44 g/mol Gunakan APD
g/cm3 Larut dalam air lengkap. Jika terkena
TL: 18 °C Korosif (C) kulit segera bilas
(pentahidrat) Berbahaya bagi dengan air mengalir
TD: 101 °C lingkungan (N) dan sabun. Jangan
(terdekomposisi) buang limbah
Larutan Tidak langsung
berwarna kelingkungan.
(anhidrat)
Berbau seperti
klorin dan agak
manis
4. Indikator Densitas: 1.25 MR: 624,38 Gunakan APD
Timol biru g/cm3 g·mol−1 lengkap. Jika terkena
(C27H28Br2O5S) TL: 202 °C Larut dalam air, kulit segera bilas
menghasilkan eter, dan larutan air dengan air mengalir
warna kuning alkali. dan sabun. Bila
terang pada Kurang larut dalam tertelan segera minta
larutan asam, dan pelarut nonpolar bantuan asleb dan
menghasilkan seperti benzena, medis. Jangan buang
warna biru terang toluena, dan xilena. limbah langsung
pada larutan yang Beracun (T) kelingkungan.
lebih basa. Iritan (Xi)

5. Na2SO4 Densitas: 2.664 MR: 142.04 g/mol Gunakan APD


anhidrat g/cm3 Higroskopis lengkap. Jika terkena
TL: 884 °C Sedikit larut dalam kulit segera bilas
TD: 1429 °C air dan tidak dengan air mengalir
Padatan krista tercampur dalam dan sabun. Jangan
putih. etanol. buang limbah
Tidak berbau Tercampur pada langsung
gliserol dan kelingkungan.
hidrogen iodide
Iritant (Xi)
6. Diklorometana Densitas: 1.33 MR: 84.93 g/mol Gunakan APD
g/cm3, cairan Sedikit larut dalam lengkap. Jika terkena
TL: −96,7 °C air kulit segera bilas
TD: 39,6 °C Berbahaya (Xn) dengan air mengalir
Cairan tak dan sabun. Jangan
berwarna buang limbah
Kelarutan dalam langsung
air 13 g/L at kelingkungan.
20 °C
7. NaOH Densitas: 2,1 MR: 39,9971 g/mol Gunakan APD
g/cm³ Larut dalam air lengkap. Jika terkena
TL: 318 °C Berbahaya (Xn) kulit segera bilas
TD: 1390 °C Iritant (Xi) dengan air mengalir.
Padatan putih Jangan buang limbah
langsung
kelingkungan.

8. NaCl Densitas: 2.17 MR: 58.443 g/mol Gunakan APD


g/cm3 Larut dalam air lengkap. Jika terkena
TL: 800,7 °C Sedikit larut dalam kulit segera bilas
TD: 1465 °C amonia dan dengan air mengalir
Kristal kubik tak metanol dan sabun. Jangan
berwarna Berbahaya (Xn) buang limbah
Tidak berbau Iritant (Xi) langsung
kelingkungan.
V. Prosedur Percobaan

Cara Kerja Pengamatan

Oksidasi Sikloheksanol Menjadi Oksidasi Sikloheksanol Menjadi


Sikloheksanon Sikloheksanon

SIKLOHEKSANOL
- Sikloheksanol cairan tak berwarna
- Masukkan 8 mL (0,075M) sikloheksanol - Campuran larutan tidak berwarna
ke dalam labu erlenmeyer 250 mL - Ditambahkan sedikit larutan asam
- + Campuran 4 mL asam asetat dengan asetat
115 mL larutan 5,25% berat NaOCl - Kertas lakmus menjadi merah
dalam air (0,75 M), sambil goyangkan - Ditambah beberapa tetes timol biru =
labu larutan berwarna kuning
- Uji reagen dengan kertas lakmus - Ditambah 10 mL larutan NaOH 6 M =
- + asam asetat samapi larutan dalam larutan berwarna hijau
suasana asam - Larutan, berwarna hijau, didistilasi
- Selama penambahan (sekitar 20 menit). - Distilat yang diperoleh dijenuhkan
Pastikan suhu larutan sekitar 40-50℃ dengan garan NaCl dan ditambah 15
- Goyang erlenmeyer dengan selama 20 mL larutan diklorometana
menit secara berkala (total pengerjaan 40 - Distilat jenuh diekstraksi dengan 15 mL
menit) diklorometana sebanyak 2 kali
- + beberapa tetes indikator timol biru pengulangan
- + 15-20 mL larutan NaOH 6 M sampai - Hasil ekstraksi membentuk dua lapisan:
larutan netral - Fasa atas: fasa air
- Fasa bawah: fasa organik,
WARNA LARUTAN BERUBAH diklorometana dan sikloheksanon
- Lapisan organik, ditambahkan 3 gram
- Pindahkan larutan ke dalam labu bundar
natrium sulfat
250 mL
- Larutan organik, didistilasi lagi
- Masukkan batu didih dan pengaduk
- Fraksi didih pada 154-156℃
magnet (stirer)
dikumpulkan
- Lakukan pengadukan
- Massa sikloheksanon yang diperoleh
- Lakukan distilasi
sebanyak 6,85 gram.
DISTILAT - Rendemen sebesar 93,050%
- Diperoleh Indeks bias sikloheksanon
- Masukkan distilat ke dalam corong pisah 1.443 (literatur : 1.450) dengan galat
- ± 10 gram NaCl (hingga jenuh) sebesar yaitu 0.4827%.
- + 15-20 mL diklorometana
- Ekstraksi larutan dengan 2×15 mL
diklorometana
FRAKSI SIKLOHEKSANON DALAM
DIKLOROMETANA
- + 3gram Na2SO4 anhidrat
- Saring larutan kering ke dalam labu
ditilasi kecil
- Lakukan distilasi

RESIDU SIKLOHEKSANON

- Kumpulkan fraksi didih pada 154-156℃


- Hitung rendemenya
- Lakukan pengukuran spektrum FTIR dan
NMR

HASIL
VI. Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan sintesis sikloheksanon dengan metode oksidasi
alkohol sekunder yaitu sikloheksanol. Pada percobaan ini digunakan garam natrium
hipoklorit, NaOCl, yang direaksikan dengan asam asetat sebagai katalisnya. Seperti
yang telah dijelaskan pada bagian dasar teori, garam ini akan membentuk asam
hipoklorit yang dapat mengoksidasi alkohol dan mengubahnya menjadi gugus keton.
Penggunaan garam natrium hipoklorit juga dikarenakan garam ini lebih ramah
lingkungan bila dibandingkan menggunakan asam kromat ataupun kalium
permanganat.

(a)

(b)

(c)
Gambar 4.1. (a) Reaksi NaOCl dengan asam asetat yang membentuk HOCl (b) Mekanisme
reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanom versi pendek (c) Mekanisme reaksi
oksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanom versi panjang

Proses oksidasi ini dilakukan pada rentang suhu berkisar 40-50℃. Karena pada
kisaran suhu ini reaksi dapat berjalan optimal, suhu harus dijaga konstan sebab pada
suhu dibawah 40℃ maka reaksi oksidasi tidak akan berlangsung atau reaksi akan
berjalan sangat lambat yang mengakibatkan produk yang terbentuk tidak sempurna
sedangkan jika suhu diatas 50℃ maka akan terjadi pemutusan ikatan pada reaksi yang
mengakibatkan produk tidak terbentuk. Pengukuran pH reaksi dengan kertas lakmus
bertujuan memastikan bahwa kondisi reaksi berlasung pada suasana asam. Suasana
asam memungkinkan terjadinya pembentukkan asam hipoklorit yang berfungsi sebagai
agen pengoksidasi alkohol.
Penambahan camputan garam natrium dengan asam asetat dilakukan perlahan,
agar reaksi dapat berlangsung dengan sempurna. Setelah selesai penambahan, larutan
kemudian dinetralkan dengan larutan NaOH 6M. Sebelum penetralan, terlebih dahulu
ditambahkan indikator timol biru kedalam larutan. Indikator ini akan menunjukkan
perubahan pH yang terjadi pada larutan dengan perubahan warna menjadi hijau pada
suasana nertal sehingga memudahkan kita mengidentifikasi kapan untuk berhenti
dilakukan penambahan larutan NaOH. Penambahan NaOH dilakukan hingga larutan
berbuah warna menjadi hijau, NaOH yang ditambahklan kedalam larutan sebanyak 10
mL.
Proses distilasi selanjutnya dilakukan untuk menjenuhkan larutan dan
menguapkan semua zat yang tidak diinginkan. Proses distilasi ini menghasilkan larutan
bilayer. Kemudian larutan ini diektraksi dengan 15 mL larutan diklorometana dengan
pengulangan dua kali. Sebelum itu, larutan bilayer terlebih dahulu dijenuhkan dengan
menambahkan 10 gram NaCl dan 15 mL larutan diklorometana. Penjenuhan larutan ini
bertujuan untuk mengurangi kelarutan sikloheksanol dalam larutan sehingga
sikloheksanaol dapat berpindah kedalam larutan diklorometana yang ditambahkan dan
memudahkan proses ekstraksi yang akan dilakukan. Proses ekstraksi dilakukan dengan
dua kali pengulangan untuk memaksimalkan ektraksi sikloheksanol kedalam
diklorometana. Pada hasil ekstraksi fasa organik (diklorometana+sikloheksanol) akan
berada pada lapisan bawah dan air pada bagian atas karena larutan organik
(diklorometana+sikloheksanol) ini memiliki berat jenis lebih besar dari air.
Pada organik dan fasa air dipisahkan. Pada fasa organik ditambahkan 3 gram
natrium sulfat anhidrat. Garam anhidrat ini akan menyerap molekul-molekul air yang
masih tertinggal dalam larutan organik. Kemudian larutan disaring untuk memisahkan
endapan garam dengan larutan. Setelah itu filtrat didistilasi lagi untuk menjenuhkan
sikloheksanon dan menguapkan air dan membebaskan pelarut dan terpisah dari larutan
sikloheksanon yang terbentuk. Fraksi sikloheksanon dengan titik didih pada suhu 154-
156℃ dikumpulkan dalam satu wadah untuk kemudian ditimbang dan diukur
rendemennya. Diperoleh sikloheksanol sebanyak 6,85 gram dan rendemennya sebebsar
93,050%. Besar rendemen ini menunjukan bahwa proses sintesis dapat dinyatakan
berhasil. Kemudian pada sampel dilakukan identifikasi indeks bias dan diperoleh nilai
indeks biar sampel sebesar 1,443 yang mendekati literatur yaitu 1,450.
Sikloheksenanon diperoleh diukur indeks biasnya dan didapati besar indeks biasnya
sebesar 1,443 yang mendekati literatur yaitu sebesar 1,450. Nilai indeks bias ini
menunjukkan bahwa kemurnian produk sikloheksanon yang diperoleh mempunyai
galat sebesar 0,4827% dengan kemurnian sebesar 99,5173%. Berdasarkan nilai ini,
menunjukkan produk yang diperoleh merupakan sikloheksanon murni.
Percobaan selanjutnya yaitu pengukuran spektrum NMR yang bertujuan untuk
mengidentifikasi ikatan-ikatan yang terdapat dalam siklohekanon.

Gambar 4.2 spektrum 1H NMR sikloheksanon

Dari pengamatan pada spektrum mengindikasikan bahwa struktur senyawa yang


teridentifikasi adalah berbentuk siklik. Terbentuknya 3 punyak karena dari lima atom
hidrogen yang menghasilkan siynal dua diantaranya menghasilkan siynal yang sama.
Karena sikloheksanon merupakan senyawa polar maka sinyal muncul pada pergeseran
kimia downfield. Sinyal yang berada pada posisi paling downfield ada di ppm 2,2-2,5
yang menunjukkan tipe proton dengan gugus fungsi keton (RC=OCH3). Sinyal yang
berada di ppm1,7-1,8 memperlihatkan terjadinya lima splitting yang berarti atom
hidrogen pada sinyal tersebut memiliki empat atom hidrogen tetangga. Dan karena
posisinya lebih downfield dari sinyal di sebelah kanannya, maka atom H ini terikat
pada gugus C=O dengan jarak yang lebih dekat, dibanding jarak atom hidrogen pada
sinyal sebelah kanannya. Sinyal yang berada di posisi paling upfield menunjukkan
lima splitting dan berarti atom hidrogen tersebut juga memiliki empat atom hidrogen
tetangga. Namun karena posisinya yang upfield, maka pada struktur siklik ia berada di
posisi yang paling jauh berikatan dengan gugus keton C=O.

Adapun mekanisme reaksi oksidasi alkohol dengan menggunakan oksidator


asam kromat terdapat pada Gambar 4.3.
(a)

𝐻𝐶𝑟𝑂4−

(b)
Gambar 4.3. (a) Mekanisme reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan oksidator asam kromat
(b) Reaksi oksidasi alkohol dengan oksidator asam kromat

Reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi asam adipat .

Gambar 4.4. Reaksi sintesis asam adipat

Gamba 4.5. Uraian mekanisme reaksi oksidasi pada sintesis asam adipat

Identifisikasi yang dapat dilakukan untuk membedakan sikloheksanon dan asam


adipat diantaranya yaitu menggunakan spektrofotometer FTIR, analisis GC-MS dan
spektrometer 1H dan 13C NMR sebagai analisis gugus fungsional.
VII. Kesimpulan

Adapun kesimpulam pada percobaan ini adalah:


1. Massa kristal sikloheksanon yang diperoleh sebanyak 6,85 gram
2. Rendemen sikloheksanon yang terbentuk sebesar 93,050%
3. Indeks bias kristal sikloheksanon didapati sebesar 1,443

VIII. Daftar Pustaka

Fessenden, R. J. dan Joan S. F. 1999. Kimia Organik, Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga
G. A. Mirafzal; A. M. Lozeva. 1998. "Phase transfer catalyzed oxidation of alcohols
with sodium hypochlorite". Tetrahedron Letters, pp. 7263–7266.
Hart, Harolad. 2003. Kimia Organik, edisi 11. Jakarta: Erlangga,
Nurlita, F. dan Suja, I W. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja: IKIP
Negeri Singaraja
Masayuki Kirihara, Tomohide Okada, Yukihiro Sugiyama, Miyako Akiyoshi, Takehiro
Matsunaga, and Yoshikazu Kimura. 2017. "Sodium Hypochlorite
Pentahydrate Crystals (NaOCl·5H2O): A Convenient and Environmentally
Benign Oxidant for Organic Synthesis". Organochemistry Process
Research and Development, volume 21, pp. 1925–1937.