1.

Buatlah skema penggolongan isomeri secara lebih rinci

Jawab :

2. Jelaskanlah apa yang dimaksud dengan istilah di bawah ini. Bila perlu berilah contohnya
masing-masing.
*Isomeri rantai : Isomer kerangka atau rantai adalah molekul yang mempunyai kerangka yang
berbeda, tetapi mempunyai rumus molekul yang sama. Isomer kerangka paling banyak terjadi
pada alkana. Contoh isomer kerangka atau rantai adalah n-pentana, isopentana, dan neopentana
* Isomeri letak : Isomer Posisi adalah Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi
mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka
berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-
butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).
* Isomeri gugus fungsi : Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan
rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yang
berisomer gugus fungsi, yaitu:

 alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) – rumus umum: CnH2n+2O

Contohnya, etanol dengan metoksimetana (dimetil

eter).
 alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) – rumus umum: CnH2nO

Contohnya, propanal dengan propanon.

  asam alkanoat (asam karboksilat) dengan alkil alkanoat (ester) – rumus umum: CnH2nO2

Contohnya, asam propanoat dengan metil

etanoat.

* Isomeri Stereo : adalah perbedaan dalam pengaturan spasial molekul yang memiliki
konektivitas atom yang sama. Molekul-molekul ini memiliki rumus kimia dan rumus molekul
yang sama, tetapi geometri berbeda
* Isomeri optikal : Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada
senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris,
yaitu atom karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada
atom asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang
merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling
ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan
kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut sebagai kiral. Sebagai contoh, 2-butanol
memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 seperti terlihat pada gambar berikut.
Atom karbon tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda, antara lain –C2H5, –H, –OH, dan
–CH3.
* Isomeri geometrical : Keisomeran geometri terjadi karena keterbatasan rotasi bebas pada suatu
ikatan dalam molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom
karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas
oleh karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada
kedua atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah. Contohnya adalah cis dan trnas yaitu cis-2-
pentena trans-2-pentena
* Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang
secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.
* cis : yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
* trans : Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi
bersebrangan.
Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-
trans.

.
* aksial : adalah trigonal bipiramidal. Ikatan P-F yang tegak
* equatorial : sedangkan ikatan P-F yang posisinya mendatar disebut ikatan ekuatorial.

* khiral : molekul kiral adalah molekul yang tidak dapat ditumpangkan dengan gambar
cerminnya. Fenomena ini terjadi karena adanya atom karbon asimetris yang ada dalam molekul.
Atom karbon dikatakan asimetris ketika ada empat jenis kelompok / atom yang bergabung
dengan atom karbon tersebut. Karena itu, ketika mempertimbangkan gambar cermin dari
molekul, mustahil untuk membuatnya sesuai dengan molekul asli. Misalkan karbon memiliki dua
kelompok yang mirip satu sama lain dan dua lainnya sama sekali berbeda; namun, gambar
cermin dari molekul ini dapat ditumpangkan dengan molekul asli setelah beberapa putaran rotasi.
Namun, dalam kasus keberadaan atom karbon asimetris, bahkan setelah semua kemungkinan
rotasi dilakukan, gambar cermin dan molekul tidak dapat ditumpangkan.
* achiral : Molekul achiral dapat ditumpangkan dengan bayangan cerminnya tanpa banyak
usaha. Ketika suatu molekul tidak mengandung karbon asimetris atau dengan kata lain
stereogenentre, molekul tersebut dapat dianggap sebagai molekul achiral. Oleh karena itu,
molekul-molekul ini dan gambar-gambar cerminnya bukan dua, tetapi molekul yang sama karena
mereka identik satu sama lain. Molekul Achiral tidak memutar cahaya terpolarisasi bidang, oleh
karena itu, tidak aktif secara optik. Namun, ketika dua enansiomer dalam jumlah yang sama
dalam campuran, itu tidak terlihat memutar cahaya terpolarisasi bidang seperti cahaya yang
diputar dalam jumlah yang sama ke kiri dan kanan memiliki efek rotasi dibatalkan. Oleh karena
itu, campuran-campuran ini tampaknya bersifat achiral. Namun demikian, karena fenomena
khusus ini, campuran ini sering disebut campuran rasemat. Molekul-molekul ini juga tidak
memiliki pola penamaan yang berbeda untuk molekul kiral. Sebuah atom juga dapat dianggap
sebagai objek achiral.
* (+) : enansiomer yang memutar cahaya terpolarisasi ke kanan diberi tanda *(+) atau d
(dekstro)
*( - - ) : sedangkan yang memutar ke kiri diberi tanda *(-) atau l *levo
* D- :
* L- :
*C:
* D-(+)-gliseraldehida : D-gliseraldehid (karbohidrat paling sederhana) Karbohidrat ini hanya
memiliki 3 atom C (triosa), berupa aldehid (aldosa) sehingga dinamakan aldotriosa. Jadi ** D-
(+)-gliseraldehida atau d-gliseraldehida artinya gliseraldehida yang memutar cahaya terpolarisasi
ke kanan sedangkan * D-(+)- asam gliserat berarti asam gliserat yang memutar (ahaya
terpolarisasi ke kiri.Asam gliserat yang mempunyai kon%igurasi sama dengan * D-(+)-
gliseraldehida ternyata memutar cahaya terpolarisasi ke kiri. !leh karena itu kon%igurasi molekul
* D-(+)-gliseraldehida dijadikan patokan dengan diberi tanda "
* (S) : Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi
mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan dan S
= sinister = kiri.
Contohnya : (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal
* ( R ) : Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi
mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan dan R
= rectus = kanan, Contohnya : a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
* (E) : jika gugus atau atom yang berprioritas tinggi terletak bersebrangan maka kita namakan
(E) (Entgegen = berlawanan). Contohnya : (E) -1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena
* ( Z ) : Jika gugus atau atom berprioritas tinggi terletak satu sisi, maka kita namakan (Z)
(Zusammen = bersamaan). Contohnya : Nama senyawa : (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-
iodoetena
* Enantiomer : Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan
adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya
cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan .
* Diastereomer : Diastereomer adalah stereoisomer yang molekulnya tidak mencerminkan
gambar satu sama lain. Sebagai contoh, isomer cis dan trans adalah diastereomer
* Diasteremer tipe meso : Achiral Diastereomers (meso-Compounds) Akibatnya, dua dari empat
stereoisomer yang mungkin dari senyawa ini identik karena bidang simetri, sehingga hanya ada
tiga asam tartarat stereoisomerik. Dua stereoisomer ini adalah enansiomer dan yang ketiga
adalah diastereomer achiral, yang disebut senyawa meso
* Campuran rasemik : Campuran rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang
enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan
enentiomer S. Misalnya, bila suatu organisme mencerna suatu campuran alanina rasemik maka
hanya (S)-alanina ang tergabung ke dalam bangunan protein. (R)-alanina tidak digunakan dalam
protein, malahan alanina oni dengan bantuan enzim lain dioksidasi menjadi suatu asam keto serta
memasuki bagan metabolisme lain.
 *Atom karbon khiral : Atom C kiral adalah atom karbon yang mempunyai empat substituen
yang berbeda. Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti tangan. Istilah kiral
secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan
secara pas pada bayangannya. Contohnya : atom karbon nomor 3 pada molekul 3-kloro-2-metil
pentana
* Aturan deret untuk urutan prioritas :  Berikut urutan prioritas berdasarkan system tata nama
Chan-Ingold-Prelog.

Jika atom ataom yang diikat oleh kedua atom C berikatan rangkap berbeda semua, maka
atom dengan nomor atom lebih besar lebih berprioritas.
Jika atom atom yang berikatan pada atom C ikatan rangkap merupakan isotop, maka isotop
dengan nomor massa paling besar lebih berprioritas.

Jika kedua atom yang diikat identi, maka nomor atom dari atom berikutnya digunakan
sebagai prioritas.

Jika atom yang diikat selanjutnya juga identik, maka priortas ditentukan oleh atom pada titk
pertama mana ditemukan perbedaan pada rantai senyawanya.

Atom selanjutnya yang mengikat atom lebih berprioritas lebih diutamakan.

Contoh :

Urutan prioritas beberapa gugus

-CH = CR2, -C6H6, -CN, -CH2OH, -COH, -CO-, -COOH

------------------------------>
Prioritas semakin besar
3. Jelaskan pengaruh isomeri stereo terhadap harga bahan obat.
Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal
penataan atom-atom dalam ruangan jadi semakin susah struktur dari senyawa isomeri stereo
maka harga bahan obat tentu akan semakin mahal karena senyawa yang membentuk suatu bahan
obat mempunyai struktur yang berbeda beda pada masing masing senyawanya,