Anda di halaman 1dari 17

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
“SINTESA ASPIRIN”

Dosen Pembimbing :
NURIZA RAHMADINI, M.FARM

Disusun Oleh :
KELOMPOK 1
KELAS E2
1. SRI WULANDARI SUSANTI (1804015077)
2. HENING HELDA PRATIWI (18040157)
3. MEGA PUTRI RIZKI A (1804015103)
4. DZULFIQAR H.M (1804015255)

FAKULTAS FARMASI DAN SAINS


UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PROF.DR. HAMKA
2019

1
KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, Puji syukur kita panjatkan atas kehadirat Allah swt. karena atas berkah,
rahmat, dan hidayah-nya sehingga kami dapat menyelesaikan Laporan praktikum kimia
organik 2 mengenai sintesa aspirin
Dalam penyusunan makalah ini, kami mengucapkan banyak terimakasih kepada Dosen
Pembimbing yaitu Ibu Nuriza Rahmadini, M.Farm yang telah memberikan bimbingan,
dukungan, dan kepercayaan yang begitu besar. dan juga kami mengucapkan banyak
terimakasih kepada Asisten laboratorium Kimia Organik 2. Penulis menyadari bahwa makalah
ini masih jauh dari sempurna, baik dari segi isi maupun penyajiannya. Hal ini disebabkan
kemampuan dan pengetahuan penulis yang masih sangat terbatas. Walaupun demikian penulis
berusaha semaksimal mungkin untuk menyajikan makalah ini dengan sebaik- baiknya.
Dalam laporan ini, masih terdapat banyak kekurangan. Oleh karena itu kami mengharapkan
banyak kritik dan saran yang membangun agar laporan kami dapat lebih baik lagi. Akhir kata
kami mengucapkan banyak terimakasih. Semoga laporan ini dapat bermanfaat bagi diri sendiri
maupun orang lain.

Jakarta, Oktober 2019

Penyusun

2
BAB I

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu
dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama
sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang
dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan
waktu lama untuk mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi
antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan
salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH)
dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,
menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk
sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat
yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis. Aspirin adalah salah satu jenis obat
yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan proses yang
telah ditentukan, agar dapat diketahui cara-cara sintesisnya dan dapat digunakan untuk
kegiatan kefarmasian lainnya. Keuntungan yang dapat diperoleh dari proses sintesa bahan-
bahan obat adalah lebih praktis digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan
dengan cara mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.

B. Tujuan Percobaan
1. untuk mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat
2. Mempelajari reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat yang tersubtitusi gugus
hidroksi
3. Mampu melakukan sintesis Aspirin di laboratorium
4. Untuk mendapatkan Kristal Aspirin.

3
BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
A. Dasar Teori
2.1     Pengertian Aspirin
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara
asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan
bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator(Baysinger,2004).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat
analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-
inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun
demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil
salisilat(Baysinger,2004).

2.2     SejarahPerkembangan Aspirin
Pada Abad ke-5 sebelum masehi, Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang
diekstraksi dari kulit kayu willow. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan
menurunkan demam. Tahun 1826, seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner
berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin, diambil dari nama latin pohon
willow (Salix alba). Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi
pencernaan.
Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam
salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat.
Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. 6 tahun kemudian, 1859, seorang
alkemis Jerman, von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan
mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida.
Pada 1869 Schröder, Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari
sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa
kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah yang pertama menemukan
struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol.
Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil
salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. Pada 1899, Bayer
melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari “a” dari
asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin
merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan perkiraan 40.000 ton
aspirin dikonsumsi setiap tahun.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi
antara asam karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan
salisilat ester yang dapatdisintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH)

4
dan asam salisilat (memiliki gugus OH).Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida
asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat,
kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat
telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi
lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar
reaksi esterifikasi berjalandengan baik dan cepat karena  H3PO4 bertindak sebagai katalis dan
pemberi suasana asam.
Reaksi umum yang terjadi :
Asam salisilat   +  anhidrida asetat ——- as. Asetat     +       aspirin

2.3     Pembuatan
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan
seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang
berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet
untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara
berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup
besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian (George Austin, 1984 ).
Aspirin atau asetil salisilat (asetosal) adalah suatu senyawa yang dapat digunakan sebagai
anti inflamasi, analgetik, antpiretik yang dapat di sintesis dari reaksi antara asam salisilat
dengan anhidrida asetat.
Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena
itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam pospat pekat sebagai katalisator. Asam asetat dengan nama sistematik
asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam.
Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak
sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada
17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan
bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi
tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol
dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metil salisilat dan
dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk
kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C – 161°C. Asam salisilat
biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat
menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis
Kolbe.
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama
sistematik 2 – asam benzoat asetat. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatik asetat
yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari

5
asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut
: Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih = 140°C.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. . Ester dapat
terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat, dalam hal
ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan
anhidrida asetat sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat
( aspirin )
Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari
asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah
penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di
atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asetat adalah asam asetat.
Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam
sulfat pekat ini.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin
juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi
untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di
Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap
pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat
mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi.
Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian.
Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
a.  Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli
kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan
bersamakarbondioksida(CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan
asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat
dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat(George
Austin, 1984 ).
b.   Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan
vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering,
kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga
membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan
warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk
mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi(George Austin,
1984 ).
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut
toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin
aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan
cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk

6
menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng
10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ).

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu,


berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :
1.   Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan
secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas
dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang
paling dikenal adalah asam asetil salisilat(Baysinger,2004)
                                                                                   
2.   AsetatAnhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris.
Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan
bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan
dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak
digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan 
lapisan kain(Baysinger,2004).

3.  Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia (Baysinger,2004).

.   4.    Besi (III) Klorida


Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C. Uapnya
merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai
menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan
gas klorin (Baysinger,2004).

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol.
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).

Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam asetilasi
dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain termasuk salisilat semuanya
menghambat siklo-oksigenase irreversible. Secara teori, penghambat COX-2 selektif mungkin
menguntungkan karena dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh
esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti-inflamasi, anti-piretik

7
dan anlgesik.Suatu derivat diflurofenil asam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat
dan karena itu menyebakan intoksikasi salisilat (Mycek, 2002).

Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga dapat menimbulkan bahaya.
Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal, indikasi tukak lambung
atau tukak peptik yang kadang – kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran
cerna dan jika dikonsumsi dalam dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat mengakibatkan kematian.
(Tjay, 2002).

Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu
lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering
digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini
disebut kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan
dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya
dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat
ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari
pengotornya (Austin, 1984).
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari
kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal.
Namun banyak dari kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal.
Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain
kristal garam dan gula (Austin, 1984).
Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang
akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level
super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul
senyawa terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap
di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap (Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi
primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum
mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan
didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul
yang lepas dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin
banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal
tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini
petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi
kristal-kristal padat (Austin, 1984)
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang
diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk
memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu
senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa
tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua
senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut
sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya
dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar.

8
Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan
zat pelarut (Austin, 1984).

Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal secara
pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa tersebut. Jika
senyawa tersebut adalah senyawa organik, maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus
fungsional senyawa tersebut. Dengan kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas
senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi (Austin, 1984).

9
BAB III
METODE KERJA
A. Alat dan Bahan
1.Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah:
1. Gelas ukur 10 ml dan 100 ml
2. Labu erlenmeyer 500 ml
3. Gelas kimia 100 ml
4. Tabung reaksi
5. Penangas air
6. corong buchner
7. Statif dan klem
8. Batang pengaduk
9. beker glass
10. Lap
11. Pipet tetes
12. Spatel dan Sudip
13. Kertas Perkamen
14. Pot plastik
2. Bahan
Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu :
1. Asam sulfanilat 10g
2. AAA (Asam ammonium anhidrat)
3. H2SO4 pekat
4. H2O 50ml
5. Etanol dan aquadest 2 : 3
6. Kertas saring
7. Tissu
8. Aquadest
9. Es batu

10
B. Prosedur Kerja
1. Sintesis Aspirin
Masukkan asam salisilat 10g dan AAA kedalam beaker glass. Kemudian tambahkan H2SO4
pekat setetes demi setetes. Panaskan dalam water bath pada suhu 60-90°C selama 20 menit
terbentuk Massa I (Kerjakan pada lemari asam).
Selanjutnya sambil menunggu proses massa I selesai, Dinginkan H2O 50ml Pada
penangas es (Massa II).
Setelah massa I selesai keluarkan dari lemari asam kemudian di masukkan kedalam beaker
glass yang berisi massa II sambil diaduk sampai terbentuk Kristal aspirin.(Kerjakan pada
penangas es). Saring dengan vakum dengan 1 kertas saring.
2. Rekristalisasi Aspirin
Masukkan Kristal aspirin kedalam beaker glass. Kemudian di tambahkan etanol dan
aquadest dengan perbendingan 2 : 3. Aduk ad larut bila perlu panaskan. Setelah larut dinginkan
pada penangas es hingga terbentuk Kristal. Kemudian saring Kristal,bilas dengan aquadest
dingin.
3. Uji kualitatif
Uji kualitatif yang dilakukan terdiri dari :
a. Uji organiloleptis yaitu Warna, bau dan bentuk
b. Uji Kelarutan dengan aquadest, aquadest Panas, etanol, etanol panas, dan methanol
c. Melting point
d. Uji FeCl3
e. Spektrofotometri
Masukkan100mg sampel kedalam labu ukur 100ml kemudian tambahkan HCL 0,1. Dari
hasil tersebut dipipet 2ml kedalam lab ukur 100ml kemudian ditambahkan HCL 0,1 Nsampai
100ml. selanjutnya kadarnya di baca pada spektrofotometer.

11
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil
Adapun hasil yang kami dapatkan:

PROSEDUR HASIL

1. Asam salisilat + AAA (15ml) + Larut


Asam sulfat pekat (massa1)

2. Masaa 1 + massa 2 ( H 2 O dingin) Terbentuk Kristal (massa3)

3. Saring dengan vakum massa 3 + Larut


etanol+ aqua dest

4. Dinginkan pada penangans es Endapan kristal

5. Saring kristl bilas dengan aq.


Dest dingin

Setelah dilakukan pengamatan maka akan dilakukan uji kualitatif.

UJI KUALITATIF HASIL

Organoleptis:

Warna Putih
Bau Asam
Bentuk Kristal
Kelarutan:

Sampel + aqua dest 1:90


Sampel + aqua dest panas 1:100
Sampel + etanol 1:20
Sampel + etanol panas 1:10
Sampel + metanol 1:25

Perhitungan:

12
BM BJ BERAT VOLUME

As. Salisilat 130,12 - 10gram -

AAA 102,092 1,070 26,95gram 25ml

Aspirin 130,12 - - -

H2SO4 - - - -

1 mol as. salisilat ~ 1 mol AAA ~ 1mol aspirin

Mol as. salisilat: 10/130,12 = 0,072mol

Mol aspirin : 25ml x 1,070/ 102,092 = 0,2639 mol

Gram aspirin : 0,0724 mol x 100,16= 13,04 gram

Bobot hasil : (8,8660) – (0,776) = 0,2639gram

( Bobot teoritis )−( bobot hasil)


%kesalahan : x 100%
(Bobot teoritis)

13,04 gram−8,09 gram


: x 100% = 37,96 %
13,04 gram

%rendemen : 100% - %kesalahan

100% - 37,96% = 62,04%

B. Pembahasan.
Aspirim adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melaluireaksi
esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrat asam asetat sehingga terjadisubstitusi
gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada anhidrat asetat.
Sebagai katalis digunakan asam sulfat (H2SO4). Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai
produk utama dan asam salisilat sebagaii produk sampingan.
Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak
mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari
terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air.
Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada
larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat
berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi
sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.

13
Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu pembentukan aspirin
(kristalisasi), pemurnian aspirin (rekristalisasi), dan uji kualitatif. Prosedur pertama yaitu
mencampurkan2 gram asam salisilat dan H2SO4. Kemudian menambahkan anhidrat asetat.
Digunakan anhidrat asetat karena hasil reaksi esterifikasi fenol akan mendapatkan hasil yang
lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrat asetat
merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Anhidrat asetat
juga dapat mencegah adanya kandungan air, sebab apabila terdapat air maka kristal aspirin
akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Sedangkan fungsi penambahan H2SO4 adalah
sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetil salisilat dan pemberi suasana asam karena
reaksi berlangsung pada suasana asam. Kemudian memanaskan campuran di water bath selama
15 menit sambil menggoyangkannya. Tujuan pemanasan di water bath pada suhu sekitar 60-
90ºC ini adalah untuk melarutkan kristal aspirin yang mengendap karena kelarutan akan
bertambah seiring dengan naiknya suhu. Hal ini dikarenakan suhu akan menaikkan energi
aktivasi yang mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul campuran tersebut. Bukan
hanya itu, pemanasan ini juga dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang
ada pada campuran sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi.
pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kecampuran asam salisilat, dimana hal ini akan
mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat. Pemanasan tidak boleh dilakukan pada suhu
yang terlalu tinggi karena dapat menyebabkan terjadinya reaksi dekomposisi yaitu proses
penguraian kembali senyawa menjadi senyawa – senyawa penyusunnya.
Setelah pemanasan, kemudian membiarkan campuran selama beberapa saat
pada suhu kamar. Kemudian menambahkan air pada campuran sebanyak 50 mL secara
perlahan dengan tujuan untuk mengikat kelebihan anhidrida asetat sehingga tidak menggangu
jalannya reaksi. Selanjutnya mendinginkan campuran selama 15 menit di dalam penangas es
hingga terlihat adanya endapan berwarna putih. Pendinginan di penangas es bertujuan agar
proses kristalisasi berlangsung lebih cepat karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin
dalam campuran akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Setelah pembentukan kristal sempurna, kemudian menyaring kristal aspirin menggunakan
corong Hirsch dan pompa vakum. Pengunaan pompa vakum ini bertujuan untuk mempercepat
proses penyaringan sebab penyaringan secara manual akan memakan waktu yang lama.
Selanjutnya mengeringkan Kristal.
Ada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin) langkah pertama yaitu melarutkan
kembali kristal aspirin yang terbentuk ke dalam beaker glass sambil menambahkan etanol
secukupnya. Etanol digunakan sebagai pelarut karena dapat melarutkan pengotor – pengotor

14
dalam kristal.. Dalam hal ini, etanol berfungsi untuk melarutkan zat pengotor yang bersifat non
polar selain itu juga bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin.
Kemudian menyaring campuran tersebut kemudian menggunakan corong Hirsch dan pompa
vakum.
Faktor-faktor yang menyebabkan terjadinya keslahan dalam melakukan praktikum :
1. Ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan.
2. Kesalahan dalam penimbangan dapat mempengaruhi hasil yang diperoleh.

15
BAB V

PENUTUP

A. Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang kami lakukan kali ini dapat disimpulkan bahwa :
1. Berat aspirin yag didapatkan adalah 8,09 g.
2. Rendemen aspririn yang didapatkan adalah 62,04 %
3. Aspirin disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan menggunakan
katalis H3PO4. Prinsip dari sintesis aspirin ini adalah esterifikasi dan rekristalisasi
4. Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu pembentukan aspirin
(kristalisasi), pemurnian aspirin (rekristalisasi), dan uji kualitatif.
5. %kesalahan pada percobaan ini ialah 37,06%

B. Saran
diharapkan setiap melakukan praktikum agar lebih teliti sehingga hasil yang
didapatkan sesuai. Selain itu tetap menjaga kebersihan dan ketenangan saat praktikum
berlangsung dilabrotorium.

16
DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2010.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi, UMI:


Makassar

Fieser and Fieser M.1957. ORGANIC CHEMISTRY 3rd EDITION. Reinnold Publishing
Company:New York.
Fessenden and Fessenden.1982. KIMIA ORGANIK JILID II. Jakarta; Erlangga.
Halleman, LWJ. 1968. KIMIA ORGANIK. Jakarta

17