Anda di halaman 1dari 11

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

OLEH:

NI PUTU ASTINI 1713031004/VI A

KELOMPOK IV

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

2020
Laporan Praktikum Kimia Organik
Reaksi Substitusi Elektrofilik

I. Tujuan Praktikum
Membuktikan reaksi substitusi elektrofilik melalui sintesis 4-bromonitrobenzena
dengan membandingkan titik leleh produk dan menghitung rendemen hasil substitusi
elektrofilik
II. Landasan Teori
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsional dari senyawa
kimia tertentu. Terdapat dua jenis reaksi substitusi, yaitu reaksi substitusi elektrofilik dan
substitusi nukleofilik. Reaksi substitusi elektrofilik (SE) terjadi pada substrat karbon yang
bermauatn negatif (sumber elektron) dengan spesi yang menyukai muatan negatif atau
atau spesi yang kekurangan elektron/muatan positif (elektrofil). Dalam senyawa
aromatik, reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi yang paling utama. Benzena
sangat mudah mendapatkan serangan elektrofilik karena awan elektron yang terdapat
pada cincin benzena merupakan sumber elektron, hal ini juga menyebabkan benzena
bersifat basa. Kestabilan dari cincin benzena menyebabkan reaksi benzena dengan
reagen elektrofil atau asam, berbeda dengan alkena. Pada alkena terjadi reaksi adisi
elektrofilik sedangkan pada benzena terjadi reaksi reaksi substitusi elektrofilik. Substitusi
aromatik elektrofilik meliputi jenis reaksi nitrasi, halogenasi, sulfonasi,reaksi Friedel-
Crafts, dan lainnya. 
Mekanisme nitrasi adalah mereaksikan benzena ataupun turunan benzena dengan
gugus nitro. Elektrofil NO2+ terbentuk dari reaksi HNO3 dengan H2SO4. Nitrasi pada
senyawa benzena atau turunannya dapat terjadi dengan mencampur asam nitrat dan
benzena atau turunannya dengan asam sulfat pada pemanasan (Suja, 2003). Atom-atom
halogen yang terikat pada gugus benzena merupakan gugus pengarah orto dan param
karena dapat menstabilkan muatan positif benzena pada saat resonansi. Selanjutnya
gugus nitro akan bereaksi dengan bromobenzena karena dalam bromobenzena terdapat
banyak elektron sehingga dapat menyerang gugus nitro. Titik leleh o-bromonitrobenzena
adalah 42oC, m-bromonitrobenzena adalah 56oC sedangkan p-bromonitrobenzena adalah
127oC, sehingga padatan brominitrobenzena yang diperoleh dapat didentifikasi melalui
perbedaan titik lelehnya. Padatan bromonitronbenzena merupakan serbuk kuning pucat.
Adapun produk yang terbentuk adalah sebagai berikut.
Br Br Br Br
NH2
+
+ NO 2

NH2
Bromobenzena Bromonitrobenzena NH2
orto 37% meta 11% para 62%
III. Alat dan Bahan

3.1 Tabel alat


No. Nama Alat Spesifikasi Jumlah
1. Kondensor - 1 buah
2. Pipet tetes - 2 buah
3. Labu dasar bulat 100 mL 1 buah
4. Mantel listrik - 1 buah
5. Termometer 300oC 1 buah
6. Gelas ukur 10 mL 1 buah
7. Cawan penguapan - 1 buah
8. Adapter Claisen - 1 buah
9. Statif dan klem - 1 set
10. Gelas kimia 100 mL 4 buah
11. Labu erlenmeyer 100 mL 2 buah
12 Corong - 2 buah
13. Batang pengaduk - 1 buah
14. Kertas saring - 3 lembar
15. Neraca analitik - 1 buah
16. Gelas kimia 500 mL 1 buah
17. Spatula - 1 buah
18. Kaca arloji - 1 buah
19. Penjepit kayu - 1 buah
20. Pipa kapiler - 2 buah
21. Melting block - 1 buah

3.2 Tabel bahan


No. Nama Bahan Konsentrasi Jumlah
1. H2SO4 Pekat 5 mL
2. HNO3 Pekat 5 mL
3. Aquades - Secukupnya
4. Es - Secukupnya
5. Bromobenzena - 5 mL
6. Etanol 95% - Secukupnya
7. Alkohol dingin - Secukupnya

IV. Prosedur Kerja dan Hasil Pengamatan

No. Langkah Kerja Hasil Pengamatan


1. Sebanyak 5 mL asam nitrat Larutan bening tidak berwarna, suhu
dicampurkan dengan 5 mL asam sulfat larutan 15oC
pekat dalam labu dasar bulat dan
didinginkan dalam penangas air es.
2. Rangkaian alat substitusi elektrofilik
seperti, adapter Claisen, kondensor,
termometer, dan labu alas bulat
disusun.

3. Sebanyak 0,025 mol bromobenzena Larutan berwarna kuning kecoklatan,


ditambahkan melalui mulut bagian bening, dan timbul gas kuning
atas pendingin. Penambahan kecoklatan.
dilakukan sedikit demi sedikit selama
15 menit sambil dikocok. Suhu dijaga
antara 50-55oC

.
4. Campuran didinginkan pada suhu Terbentuk endapan kuning pucat,
kamar selama ± 30 menit.
Cairan ini dimasukkan ke dalam gelas
kimia 100 mL yang berisi 50 mL air
es.

Larutan menjadi keruh


5. Padatan nitro-benzena disaring Diperoleh padatan berwarna kuning
kemudian dicuci dengan air dingin pucat.
dan dibiarkan sampai kering pada
kertas saring.

6. Padatan dipindahkan ke labu Pada saat pemanasan padatan larut,


Erlenmeyer 100 mL menggunakan 20
mL etanol 95%. Campuran ini
dipanaskan sampai semua padatan
larut. Kemudian dibiarkan dingin
secara perlahan-lahan dalam
temperatur kamar.

7. Padatan 4-bromonitrobenzena Diperoleh endapan dengan warna


dipisahkan dengan cara disaring dan kuning pucat dan larutan kuning
filtratnya ditampung (filtrat I). bening.
Padatan dicuci kembali dengan
alkohol sedikit alkohol dingin dan
dikeringkan. Filtrat yang dihasilkan
ditampung (filtrat II).
8. Filtrat I dan Filtrat II dicampur Volume filtrat awalnya 30 mL,
kemudian diuapkan dalam penangas berwarna kuning.
air sampai volume filtrat tinggal
sepertiganya dan dibiarkan dingin
secara perlahan.

Volume filtrat tersisa 1/3, terdapat


cairan oranye di dasar gelas, larutan
kuning keruh

9. Padatan yang dihasilkan dicuci dengan Massa padatan yang diperoleh 5,06
alkohol dingin dan dikeringkan. gram.
Padatan yang dihasilkan ditimbang
dan dilakukan pengujian terhadap titik
lelehnya.
Titik leleh padatan 123oC

V. Analisis Data
 Diketahui:
Volume H2SO4 : 5 mL
Volume HNO3 : 15 mL
Konsentrasi HNO3 : 65%
Volume bromobenzena : 2,61 mL
Massa praktik 4-bromonitrobenzena : 5,067 gram
Titik leleh praktik 4-bromonitrobenzena : 123oC
 Ditanya:
Massa 4-bromonitrobenzena = …?
 Penyelesaian Teoritis:
Massa bromobenzena yang digunakan = n × Mr
= 0,025 mol × 157 g/mol
= 3,925 g
massa
Volume bromobenzena yang digunakan =
ρ
3,925 g
=
1,49 g /mL
= 2,61 mL
10 x % x ρ
Konsentrasi HNO3 =
Mr
10 x 65 x 1,51 g / mL
=
63
= 15,57 M
n HNO3 yang digunakan = M×V
= 15,57 M × 0,005 L
= 0,077 mol
Persamaan reaksi :
H2 SO 4
C6H5Br + HNO3 C6H4NO2Br
Mula-mula 0,025 mol 0,077 mol -
Bereaksi 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Sisa - 0,052 mol 0,025 mol

Massa 4-bromonitrobenzena teoritis = n × Mr


= 0,025 mol × 202 g/mol
= 5,05 gram
Massa 4-bromonitrobenzena praktik = 5,067 gram
massa praktik
Rendemen = x 100%
massa teoritis
5,067 gram
= x 100%
5,05 gram
= 100,33 %
|m teoritis−m praktik|
Kesalahan relatif massa = x 100%
mteoritis
|5,05−5,067|
= x 100%
5,0 5
= 0,33 %
(t . l .teoritis−t .l . praktik )
Kesalahan relatif titik leleh = x
t .l teoritis
100%
(127−123)
= x 100%
127
= 3,149 %

VI. Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan sintesis 4-bromonitrobenzena melalui reaksi substitusi
elektrofilik dengan mereaksikan bromobenzena dengan asam nitrat pekat. Langkah
pertama yang dilakukan pada percobaan ini yaitu, asam nitrat pekat ditambahkan asam
sulfat pekat. Hal ini dilakukan agar terbentuk elektrofil NO2-. Asam sulfat digunakan
karena asam sulfat merupakan oksidator kuat yang mampu mengoksidasi asam nitrat
pekat. Adapun reaksi yang terjadi yaitu sebagai berikut.

-
H2SO4 + + HSO4

+
NO2 + H2O

Proses pencampuran dilakukan dalam penangas es. Hal ini dilakukan agar asam
nitrat dan asam sulfat tetap dalam fase cair dan mengurangi terjadinya penguapan.
Kemudian dilakukan penambahan bromobenzena sebanyak 0,025 mol atau 2,61 mL tetes
demi tetes. pada saat penambahan bromobenzena ke dalam campuran asam nitrat dan
asam sulfat suhu reaksi dijaga antara 50-55oC. pengaturan suhu dilakukan agar reaksi
berjalan dengan efektif dan sempurna. Setelah semua bromobenzena ditambahkan,
campuran didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin, campuran dituangkan ke dalam
gelas kimia yang berisi aquades dingin. Hal ini dilakukan untuk mengurangi penguapan
dari gas NO2 dan o-bromonitrobenzena yang merupakan produk sampingan, karena titik
didihnya yang rendah yaitu 42oC. Kemudian dilakukan penyaringan sehingga diperoleh
endapan berwarna kuning pucat. Secara teoritis ketika penambahan bromobenzena ke
dalam campuran asam sulfat dan asam nitrat menyebabkan terbentuknya padatan putih
kekuningan yang menandakan bahwa ion nitronium sudah bereaksi dengan
bromobenzena dan membentuk 4-bromonitrobenzena. Adapun reaksi yang terjadi yaitu
sebagai berikut.

Langkah selanjutnya yaitu dilakukan penambahan etanol pada endapan,


kemudian dilanjutkan dengan proses pemanasan. Penambahan etanol ini dilakukan agar
produk sampingan seperti m-bromonitrobenzena dan o-bromonitrobenzena berubah
menjadi p-bromonitrobenzena. Setelah dilakukan pemanasan, dilakukan filtrasi untuk
memperoleh padatan 4- bromonitrobenzena. Padatan yang diperoleh dikeringkan dengan
cara diangin-anginkan dan filtart yang diperoleh dipanaskan kembali. Pemanasan
kembali filtrat bertujuan untuk memperoleh padatan 4- bromonitrobenzena yang terlarut
pada proses filtrasi sebelumnya. Namun dalam percobaan ini tidak didapatkan padatan
pada proses ini.
Berdasarkan hasil pengamatan dan analisis data, diperoleh bahwa massa 4-
bromonitrobenzena secara teoritis yaitu sebesar 5,05 gram. Sedangkan massa 4-
bromonitrobenzena secara praktik yaitu sebesar 5.067 gram. Maka dapat dihitung
rendemen yang diperoleh yaitu 100,33% dengan persen kesalahan relatif 0,33%.
Kesalahan ini dapat disebabkan oleh masih adanya kontaminan dalam padatan. Selain itu
pada saat penimbangan massa praktik diperoleh merupakan padatan bubuk 4-
bromonitrobenzena yang masih dalam keadaan sedikit lembab, sehingga massa
keringnya mungkin lebih kecil dari 5,067 gram. Kemudian dilakukan pengujian titik
leleh padatan, titik leleh yang diperoleh yaitu sebesar 123 oC. secara teoritis titik leleh 4-
bromonitrobenzena yaitu 127oC. Kesalahan relatif dalam perhitungan titik leleh produk
yaitu 3,149%.
Beberapa faktor dapat memengaruhi kesalahan dalam proses percobaan.
Kesalahan yang pertama yaitu, selama proses penambahan bromobenzena tidak
dilakukan pengocokan. Hal ini tidak dilakukan karena sulitnya proses pengocokan akibat
alat yang sudah terpasang. Kesalahan yang kedua yaitu, selama proses penambahan
bromobenzena suhu campuran sempat menyentuh suhu 70oC sehingga proses
pembentukan kurang optimal. Kesalahan yang ketiga yaitu, terdapat kontaminan yang
ikut terlarut dan tidak terflitrasi sehingga adanya zat pengotor.

VII. Simpulan
Berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan yang dilakukan dapat
disimpulkan bahwa bahwa 4-bromonitrobenzena dapat disintesis dengan mereaksikan
asam nitrat pekat dengan bromobenzena. Yang mana reaksi yang terjadi adalah reaksi
substitusi elektrofilik yang menggunakan asam sulfat pekat sebagai oksidator agar
terbentuk ion NO2+. Terbentuknya 4-bromonitrobenzena dapat diidentifikasi dengan
wujud dan pengukuran titik leleh dari padatan tersebut yang mana 4-bromonitrobenzena
yang diperoleh merupakan serbuk kuning dengan titik leleh yang di dapat sebesar 123oC.
Rendemen yang diperoleh dari reaksi substitusi elektrofilik adalah 4-bromonitrobenzena
sebesar 100,33% dengan kesalahan relatif rendemen 0,33% dan kesalahan relatif titik
didih sebesar 3,149%.
DAFTAR PUSTAKA

I Wayan Suja dan I Wayan


Muderawan. 2003.
Kimia Organik Lanjut.
Singaraja : IKIP
N Singaraj
I Wayan Suja dan I Wayan
Muderawan. 2003.
Kimia Organik Lanjut.
Singaraja : IKIP
N Singaraj
Suja, I Wayan dan I Wayan Muderawan. 2003. Kimia Organik Lanjut. Singaraja: IKIP
Negeri Singaraja
Suja, I Wayan dan I Wayan Muderawan. 2020. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: Universitas Pendidikan Ganesha