FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

TUGAS MAKALAH FITOKIMIA II

“INTERPRETASI DATA MS dan NMR”
DARI JURNAL” Karakterisasi Senyawa Hasil Isolasi dari Ekstrak Etil
Asetat Daun Namnam (Cynometra Cauliflora L.) yang Memiliki Aktivitas
Antibakteri”
OLEH : Tiah Maharani, Dede Sukandar, Sandra Hermanto,2016

DISUSUN OLEH :

YUYUN SAPUTRI NINGSI

15020170196
KELAS: C8
PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2020
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha
Panyayang, saya panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang
telah melimpahkan rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada kita, sehingga
saya dapat menyelesaikan makalah tentang “INTERPRETASI DATA MS dan
NMR” dan begitupula kepada pembaca yangtelah menyempatkan membaca
makalah ini.
            Makalah ini telah saya susun dengan maksimal dan mendapatkan
bantuan dari berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan
makalah ini. Untuk itu saya menyampaikan banyak terima kasih kepada
semua pihak yang telah berkontribusi dalam pembuatan makalah ini.
           Terlepas dari semua itu, Saya menyadari sepenuhnya bahwa masih
ada kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya.
Oleh karena itu dengan tangan terbuka saya menerima segala saran dan
kritik dari pembaca agar saya dapat memperbaiki makalah ini.
            Akhir kata saya berharap semoga makalah yang saya buat dapat
bermanfaat bagi pembaca, khususnya siswa kesehatan. Wassalamu’alaykum
warahmatullahi wabarakatuh

NTT, 8 Juni 2020

Yuyun Saputri Ningsi

 BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Indonesia memiliki sumber daya alam hayati yang sangat
beranekaragam dan merupakan sunmber senyawa kimia yang tak
terbatas jenis dan jumlahnya. Keanekaragaman hayati dapat diartikan
sebagai keanekaragaman kimiawi yang menghasilkan bahan bahan
kimia untuk kebutuhan manusia seperti obat-obatan, insektisida,
kosmetika, dan sebagai bahan dasar sintesa senyawa organik yang
lebih bermanfaat (Lenny, 2006).
Salah satu jenis tanaman yang dapat dijadikaan sebagai obat
alami adalah namnam. Tanaman namnam (C.cauliflora L.) merupakan
satu diantara jenis keanekaragaman sumber daya hayati di Indonesia.
Tanaman ini hamper tersebar di seluruh Asia Tenggara dan termasuk
ke dalam golongan tanaman langka karena mulai sulit ditemukan dan
hanya ditemukan di beberapa daerah (Ikram et al, 2009). Tanaman
sebagai tanaman penghias halaman atau untuk diambil buahnya Buah
yang masak berasa asam manis segar dan dapat dimakan langsung
atau sebagai bahan rujak, asinan, manisan maupun campuran sambal
(Hyne, 1987).
Namnam yang merupakan tanaman famili leguminosae
dilaporkan sebagai penghasil senyawa fenolik yang tersubstitusi gugus
hidroksil khususnya golongan oligostilbenoid. Senyawa oligostilbenoid
tersebut telah dilaporkan mempunyai beberapa keaktifan biologis yang
sangat menarik, seperti antioksidan, anti-HIV, antibakteri, antifungal,
dan antihepatotoksik (Kristanti, et al., 2006).
Tanaman namnam (Cynometra cauliflora L) yang merupakan
pohon berbuah dari suku polong-polongan, Leguminosae atau
Fabaceae juga telah diteliti oleh Aziz dan Iqbal (2013), terkandung
adanya tanin, saponin, flavonoid, terpenoid, dan glikosida yang
bemanfaat sebagai antioksidan. Aktivitas antioksidan dalam tanaman
Cynometra cauliflora L. ditemukan dalam urutan sebagai berikut: daun
muda > daun tua > batang > kulit. Hasil penelitian Ado et al. (2014),
juga menunjukkan bahwa ekstrak metanol daun namnam memiliki
kadar total fenolik sebesar 214,370 mg GAE/g dan aktivitas
antioksidan dengan nilai IC50 sebesar 0,048 mg/mL.
Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus
hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi
nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Fenolik merupakan
senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah atau mereduksi
radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas.
Menurut Suradikusumah (1989), senyawa fenol mencakup
sejumlah banyak senyawa yang umumnya mempunyai sebuah cincin
aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksil. Senyawa fenol
cenderung untuk larut dalam air karena paling sering bergabung
dengan gula glikosida. Selain itu, senyawa fenol dapat bergabung juga
dengan protein, alkaloid, dan terpenoid yang terdapat dalam rongga
sel. Struktur umum senyawa fenol seperti pada Gambar.
 Spektroskopi massa adalah suatu metode analisis untuk mengetahui
massa molekul/Mr berdasarkan pada pengubahan komponen sampel
menjadi ion-ion gas dan memisahkannya berdasarkan perbandingan massa
terhadap muatan (m/e) melalui benturan dengan electron berenergi tinggi.
Prinsip kerja dari MS:
1. Cuplikan dimasukkan kedalam sumber ion yang dijaga pada tekanan 10-5
Torr
2. Molekul-molekul cuplikan diionkan dan dipecahkan oleh benturan dengan
aliran electron, ion-ion, atom-atom cepat, foton, panas, atau potensial
listrik tinggi
3. Ion-ion positif dipisahkan dari ion-ion negative oleh potensial negative yang
menarik ion positif kecelah penganalisis massa
4. Dalam penganalisis, ion-ion bergerak cepat menghamburkan dan
kemudian difokuskan pada detector
5. Dari penganalisis, ion-ion jatuh pada suatu eletroda pengumpul
6. Arus ion yang dihasilkan diperkuat dan dicatat sebagai fungsi waktu
Kegunaan MS:
1. Mengetahui komposisi unsure dari bahan yang dianalisa sehingga
diketahui berat dan rumus molekulnya
2. Mengetahui unsure senyawab aik senyawa organic maupunan organik
3. Untuk analisis kualitatif maupun kuantitatif suatu kompleks
4. Untukpenentuan struktur dari komponen permukaan padatan
5. Untuk menentukan perbandingan isotop atom dalam suatu sampel
6. Untuk menentukan berat molekul dengan sangat teliti sampai 4 angka
dibelakang desimal.
7. Spektoskopi massa dapat digunakan untuk mengetahui rumus molekul
tanpa melalui analisis unsure
 Nuclear Magnetic Resonance (NMR) adalah salah satu metode
analisis yang paling mudah digunakan pada kimia modern. NMR digunakan
untuk menentukan struktur dari komponen alami dan sintetik yang baru,
kemurnian dari komponen, dan arah reaksi kimia sebagaimana hubungan
komponen dalaml arutan yang dapat mengalami reaksi kimia. Meskipun
banyak jenis nuclei yang berbeda akan menghasilkan spektrum, nuclei
hidrogen (H) secara histori adalah salah satu yang paling sering diamati.
Spektrokopi NMR khususnya digunakan pada studi molekul organik karena
biasanya membentuk atom hydrogen dengan jumlah yang sangat besar.
Spektrofotometri NMR adalah salah satu teknik utama yang
digunakan untuk mendapatkan informasi fisik, kimia, elektronik dan tentang
struktur molekul. Spektrofotometri NMR pada dasarnya merupakan
spektrofotometri absorbsi, sebagaimana spektrofotometri infra merah
maupun spektrofotometer ultraviolet. Pada kondisi yang sesuai, suatu
sampel dapat mengabsorpsi radiasi elektromagnetik daerah frekuensi radio,
pada frekuensi yang tergantung dari sifat-sifat sampel. Suatu plot dari
frekuensi puncak-puncak absorbsi versus intensitas puncak memberikan
suatu spektrum NMR.
 BAB II
PEMBAHASAN INTREPETASI DATA
A. Spektrum NMR
Spektrometri Resonansi Magnet Nuklır merupakan bentuk lain dari
spektrometri serapan. Dalam NMR senyawa menyerap energi pada
daerah frekuensi radio dari spektrum elektromagnetik dibawah pengaruh
medan magnet yang kuat. Radiasi pada daerah frekuensi radio digunakan
untuk mengeksitasi atom, biasanya atom proton atau karbon-13
(Silverstein et al., 2005).
Spektrometri 'H-NMR didasarkan pada penyerapan gelombang radio
oleh inti-inti tertentu dalam molekul organik menggunakan hidrogen
sebagai proton. Begitu juga halnya dengan spektrometri "C-NMR yang
akan memberikan informası keadaan atom-atom karbon dalam sebuah
molekul organic (Mulja dan Suharman, 1995). Pergeseran kimia beberapa
senyawa organik dapat dilihat pada Tabel 4.

Salah satu contoh spektroskopi 'H-NMR ini yartu hasil dari analisis
secara spektroskopi 'H-NMR senyawa hasil isolasi dari tumbuhan
Namnam yang disajikan pada Tabel 5 (Tanaka et al 2004). Berdasarkan
tabel tersebut, senyawa hasil isolasi menunjukkan geseran kimia pada 6
10,16 ppm yang menunjukkan adanya satu gugus CHO. Geseran kimia
pada 6 6,94 ppm (d, J-8,3 Hz) dan 8 7,7 ppm (d, J=8,3 Hz) menunjukkan
adanya sepasang proton pada suatu aromatık dengan posisi ortho. Pada
tabel juga menunjukkan geseran kimia suatu gugus prenil pada 6 1,67
ppm (s), 1,85 ppm (s), dan 3,61 ppm (d, J=7,3 Hz) dalam suatu
benzofuran, serta geseran kimia gugus prenil lain pada 6 1,74 ppm (s),
3,33 ppm (d, J=7,3 Hz), dan 5,39 ppm (d, J=7,3 Hz) dalam 1,2,4,5-
tetrasubstitudi cincin benzena Penempatan gugus-gugus fungsi senyawa
hasil Isolasi dapat ditentukan dengan analisis tambahan yaitu "C-NMR dan
HMBC, sehingga diketahui struktur dari senyawa hasil isolasi tersebut
adalah Senyawa 2- [2,4-dihidroksi-5-(3-metil-2-en-l-il) pen-1-il]-6-hidroksi-
7(3-metil-2-en-1-il)-1-benzofuran-3-karbaldehid (9).
B. Spektrum LC-MS/MS
Hasil analisa menggnakan LCMS menghasilkan beberapa puncak
kromatogram dengan waktu retensi yang sesuai. Hasil spektrum diatas
menunjukkan bahwa isolat etil asetat belum murni. Berdasarkan puncak-
puncak terbut diperoleh delapan puncak pada waktu retensi 4.82; 5.42;
5.85;6.87; 7.15; 7.64; 8.42 dan 9.05 menit. Sedikitnya terdapat tiga
puncak utama pada waktu retensi 4.82; 6.87 dan 7.64 yang akan
diidentifikasikan senyawanya berdasarkan spektrum massanya Analisis
data LCMS ini menggunakan MassLyn software (Version 4.1) dan
identifikasi struktur senyawa kimia yang terdeteksi pada LCMS dengan
database. Massbank dan Chemspider secara online.
Puncak utama dari spektrum massa isolat 1 pada waktu retensi
4.28 menit memiliki berat molekul 228.1427 dengan dugaan rumus
molekul senyawa C3H24O3 yang diperkirakan merupakan 2-isopropil-5-
metilsikloheksil 2- hidroksipropanoat (Over et al., 2012).
 Spektrum massa senyawa pada waktu retensi 6.87 menit terlihat
pada Gambar 5. Puncak utama senyawa pada waktu retensi 6.87 menit
memiliki berat molekul 206.1589 dengan dugaan rumus molekul
CH14O; dan diperkirakan senyawa Cuelure (Michael et al, 1990).
Spektrum massa senyawa pada waktu retensi 7.64 menit terlihat pada
Gambar 28. Puncak utama senyawa pada waktu retensi 7.64 menit
memiliki berat molekul 242.2838 dengan dugaan rumus molekul
C3H21O4 yang diperkirakan merupakan senyawa 2-/(2-
Hydroxycyclohexyl)oxy) cyclohexanecarboxylate (Parthipati ,et al 2008).
 BAB III
KESIMPULAN
Senyawa aktif antibakteri dari isolat ekstrak etil asetat daun namnam
memiliki serapan ultraviolet pada ak 206.93 nm 268.40 nm 328.58 nm 383.98
nm dan 386.98 nm, memiliki gugus fungsi pada bilangan gelombang 3415.68
cm (ÕH fenol), 2958.10 (C-OH siklik), 1651.18 cm (C=C aromatik) dan
694.56 cm (CH aromatik), dan menghasilkan 3 puncak utama pada waktu
retensi 4.82; 6.87 dan 7.64 2-isopropil-5- metilsikloheksil 2-hidroksipropanoat,
Cuelure, 2-[(2-Hydroxycyclohexyl)oxy] cm (CH), 1019.88 cm senyawa dan
cyclohexanecarboxylate.
 DAFTAR PUSTAKA
Cahyaningtyas G 2014 Karakteristik Senyawa Aktif Antibakteri dari Ekstrak
Metanol Buah Namnam (Cynometra cauliflora L). Skripsi,
Universitas Hidayatullah Jakarta Islam Negeri Syarif

Davis WW, TR Stout. 1971. Disc Plate Methods of Microbiological

Microbiology 22: 659-665. Antibiotic Assay. Su Harmita, Radji M
Biomed M 2005. Buku Ajar Analisis Hayati. Edisi kedua.
Departemen P-ISSN : 2460-6065 Farmasi MIPA Depok.
Universitas Indonesia,

Heyne K. 1987. Tumbuhan Berguna Indonesia, Jilad 1. Yayasan Sarana

Wana Jaya, Jakarta. kram EHK, Eng KH, Jalil AMM 2009.
Antioxidant capacity and total phenolic content of Malaysian
underutilized fruits. J.of Food Comp, and Anal. 22(5) 388-393.

Lenny S. 2006. Lolasi dan uji bioaktıvıtas kandungan kimia utama puding
merah dengan metode uji brine shrımp. USU Repository, Medan.

Michael V, Perkins, William Kitching, Richard AI, Drew Christopher J, Moore

Wilfied A König 1990. Chemistry of fruit flies composition of the
male rectal gland seaetions of some species of South East Asian
Dacinae Re-examination of Dacus cucurbitae (melon fly)- Perkin
Trans 1:1111 I Cham Soc

Over B. 2012. Natural product derived fragments for fragment-based ligand

discovery. Nature Chamistry ST

Pelczar MJJr, Chan ECS. 1988. Dasar-Dasar Mikrobiologi. Volume ke-2.

Hadioetomo RS, Imas T, Tjrtrosomo SS, Angka SL, penerjemah.
Jakarta: UI Pr. Terjemahan dari: Elements of Microbiology

Prathipati P, Ma Nngai L and H Thomas. 2008. Bayesian Prioritization of

Antitubercular Agents, J. Chem Inf. Model. 48 (12): 2362-2370
Global Models

Shinta. 2002. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Aktif Anti Mikroba Dari Daun
Tumbuhan Piper sarmentosum Roxb. Universitas Indonesia Ex
Hunter. Tesis,

Supratman U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik Bandung Widya

Padjadjaran.
Suradıkusumah E. 2005. Spektroskopi I. Bogor: Fakultas Matematika dan
Ilmu Pengetahuan Alam Institut Pertanian Bogor,

Silverstein, B. dan Morcill. 1986. Penyelidikan Spektrometrik Senyawa

Organik. ITS. Semarang. Hlm 191-195.