KIMIA BAHAN ALAM I

TUGAS 1 LIGNAN

Oleh :

ANNISA RAHMAWATI
NIM : 1901119
S1-4C

DOSEN PENGAMPU:
HAIYUL FADHLI, M.Si., Apt

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU
YAYASAN UNIV RIAU
PEKANBARU
2020
1. Apa maksud dari bersifat optis aktif , meskipun beberapa senyawa meso juga muncul di
alam
Jawab:
Optis aktif maksudnya adalah sebuah senyawa yang dapat memutar bidang
polarisasi kemudia senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi sifat optisnya
berbeda. Senyawa meso ini memiliki banyak pusat kiral, mempunyai dua atau lebih atom
karbon yang melekat pada 4 substituen yang berbeda. Senyawa meso juga nenunjukkan
sifat senyawa antara kiral dan akiral. Dimana kiral merupakan senyawa hasil cerminan
jika di cerminkan. Dan akiral ada senyawa yang sama jika dicerminkan dengan cermin
2. Sebutkan Contoh senyawa lignan yang berfungsi antikanker dan mekanisme
Jawab:
- Mekanisme protektif lignan terhadap kanker mammae :
Efek protektif lignan terhadap kanker mammae oleh Olsen dkk. 2004
mengemukakan bahwa mekanisme protektif utama adalah efek antiestrogen dari lignan
yaitu kemampuan enterolakton berkompetisi dengan estrogen endogen untuk berikatan
dengan reseptor estrogen. Dengan demikian, ENL menghambat metabolisme dan efek
biologis estrogen serta menghmbat aktivitas estrogen menstimulasi pertumbuhan tumor.
Enterolakton juga menstimulasi produksi sex hormone-binding globulin (SHBG) yang
mampu mengikat estrogen mengakibatkan jumlah estrogen dalam sirkulasi menurun.
Keadaan ini juga menghambat aktivitas estrogen menstimulasi pertumbuhan dari tumor.
Mekanisme protektif lain dari lignan yang diduga berperan dalam mempengaruhi
risiko kanker mammae adalah kemampuan ENL menghambat enzim biosintesis estrogen
yaitu enzim aromatase dan 17β-hidroksisteroid dehidrogenase. Mekanisme protektif ini
dapat mengakibatkan rendahnya konsentrasi dalam estrogen sirkulasi sehingga juga dapat
menghambat aktivitas estrogen menstimulasi pertumbuhan tumor. Juga terdapat
mekanisme protektif lignan lainnya adalah sifat kemoprotektif dengan meningkatkan
produksi 2-OHE1 yang meningkatkan rasio 2-OHE1; 16α-OHE1.31,33 16α-OHE1
merupakan metabolit estrogen yang menstimulasi proliferasi sel dan kerusakan DNA sel
mamma pada mencit dan berkorelasi positif dengan pertumbuhan tumor. Dengan efek
meningkatan rasi 1-OHE1: 16α-OHE1, ENL dapat menurunkan risiko kanker mammae.
 Tumbuhan yang mengandung lignan yang dapat mencegah kanker :
Brokoli, strawberry, flax seed, tumbuhan polong, biji-bijian, padi-padian, kacang-
kacangan, sayuran dan buah-buahan.
3. Kenapa lignin harus dibuang dalam proses pembuatan kertas
Jawab:
Karena sifat lignin akan membuat kertas dan kaku, serta membuat warna kertas
menjadi kekuningan sehingga perlu dibuang senyawa lignin pada kayu dalam proses
pembuatan kertas dengan cara menambahkan alkali/ basa kuat.
4. Apa yg dimaksud mammae lignin
Jawab:
Lignan yang terdapat pada sel dan hewan yaitu enterolactol dan enteradiol
5. Bagaimana lignin bisa terbentuk?
Jawab:
Lignin atau zat kayu adalah salah satu zat komponen penyusun tumbuhan.
Komposisi bahan penyusun ini berbeda-beda bergantung jenisnya. Lignin terutama
terakumulasi pada batang tumbuhan berbentuk pohon dan semak. Pada batang, lignin
berfungsi sebagai bahan pengikat komponen penyusun lainnya, sehingga suatu pohon
bisa berdiri tegak (seperti semen pada sebuah batang beton).
Berbeda dengan selulosa yang terbentuk dari gugus karbohidrat, struktur kimia
lignin sangat kompleks dan tidak berpola sama. Gugus aromatik ditemukan pada lignin,
yang saling dihubungkan dengan rantai alifatik, yang terdiri dari 2-3 karbon. Proses
pirolisis lignin menghasilkan senyawa kimia aromatis berupa fenol, terutama kresol.
Biosintesa Lignin 1 :

Lignin 2
 Lignin 3

6. Bagaimana isolasi tanaman Piperum Nigerum L?

Jawab:
Prosedur
 Penapisan fitokimia
Penapisan fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa alkaloid, flavonoid,
saponin, kuinon, tanin, dan steroid/triterpenoid.
 Ekstraksi dan pemantauan ekstrak
Serbuk simplisia buah lada hitam (Piper nigrum L.) diekstraksi dengan cara panas
yaitu ekstraksi sinambung menggunakan alat soxhlet dengan pelarut metanol. Ekstrak
yang diperoleh dipekatkan dengan alat penguap putar vakum pada suhu 35-40oC.
Pemantauan ekstrak pekat metanol menggunakan metode Kromatografi Lapis Tipis
(KLT) menggunakan plat silika gel GF254 pra salut dan pengembang n-heksana–etil
asetat (2:1). Kromatogram diamati di bawah sinar UV pada λ 254 nm dan 366 nm, serta
digunakan penampak bercak asam sulfat 10% dalam metanol.
  Fraksinasi dan pemantauan fraksi
Ekstrak pekat metanol ditambahkan campuran airdiklorometana (1:1) dan dilakukan
fraksinasi secara ekstraksi cair-cair (ECC).
Fraksi diklorometan diambil dan dipantau. Fraksi dipantau dengan cara Kromatografi
Lapis Tipis (KLT) menggunakan plat silika gel GF254 pralapis dan pengembang n-
heksana-etil asetat (1:1) untuk fraksi lada dan heksana-etil asetat (7:4) untuk fraksi sirih.
Kromatogram diamati di bawah sinar UV pada λ254 nm dan 366 nm, serta digunakan
penampak bercak asam sulfat 10% dalam metanol.
Fraksinasi kedua dilakukan terhadap fraksi pekat ECC menggunakan metode
kromatograficair vakum (KCV) menggunakan fase diam silika gel 60 H dan eluen berupa
komposisi pelarut n-heksan-diklorometanametanol.
Subfraksi yang diperoleh dipantau kembali secara KLT dengan plat silika gel GF254
pralapis dan pengembang toluena-aseton (50:1) dan toluena-aseton (25:7) untuk subfraksi
lada. Serta pengembang toluena-aseton (7:3) untuk subfaksi sirih. Kromatogram diamati
di bawah sinar UV pada λ 254 nm dan 366 nm, serta digunakan penampak bercak vanilin
sulfat.
 Pemurnian
Subfraksi yang diperkirakan mengandung lignan dimurnikan dengan KLT preparative
menggunakan adsorben silika gel GF254 dengan penyangga kaca dan pengembang
toluena-aseton (50:1) untuk subfraksi lada dan toluena-aseton (7:3) untuk subfraksi sirih.
Pita hasil KLT preparatif yang diinginkan dikerok, dilarutkan dalam metanol kemudian
disaring.
 Karakterisasi isolat
Isolat dikarakterisasi secara KG-SM untuk mengetahui spektrum massa khas yang
terdapat di dalam isolat tersebut.
7. Gimana cara kita mengetahui adanya lignan di suatu tanaman?
Jawab:
Dengan melakukan skrining fitokimia dimana serbuk simplisia ditetesi dengan
larutan floroglusin Dalam HCl membentuk warna merah
8. Jika mengkonsumsi makanan Yang Kaya akan lignan dengan berlebihan apa yang
terjadi?
 Jawab:
Mengkonsumsi makanan berlebihan Yang Kaya akan lignan Yang seharusnya
menurunkan kemungkinan terkena kanker malah akan mengalami overdosis lignan atau
senyawa polifenol.bisa menyebabkan kerusakan ginjal,anoreksia,Dan juga menyebabkan
masalah berupa tumbuhnya tumor perlahan lahan dan mengganggu produksi hormon
estrogen dan progesterone
9. Pemanfaatan lignan selain kanker payudara Dan prostat apa?
Jawab:
Kanker ovarium