BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Struktur Benzena

CH = CH – CH = CH – CH =
2
ATAU
CH - CH = C = CH – CH =
3

2. SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI

A. Ikatan rangkapnya sukar mengalami reaksi adisi dan lebih mudah mengalami reaksi
substitusi.
B. Sifatnya mirip dengan senyawa hidrokarbon jenuh

3. Sifat – sifat Fisis Benzena

a. Cairan kental seperti minyak , tak berwarna,dan mudah terbakar
b. Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C
c. Digunakan sebagai pelarut organik, dapat membentuk azeotrope Senyawa yang
mengandung benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop tersebut.

4. Sifat kimia Benzena

a. Kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami
resonansi.
b. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.

5. Reaksi Substitusi Benzena

a. Halogenasi
Benzena bereaksi langsung dengan gas halogen menggunakan katalisator
besi(III)halida ( FeCl3 atau FeBr3 ) membentuk halogen benzena.

Contoh :
H Cl
+ Cl2 + HCl

Kloro
b. Alkilasi
Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator aluminium klorida,
AlCl3 membentuk alkil benzena disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts .

Contoh :

H C2H5

+ C H Cl + HCl
2 5

Etil benzena

C. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat , HNO3 dengan katalisator asam sulfat
pekat membentuk nitrobenzena.
Contoh :

H NO2

+ HONO2 + H2O

Nitrobenzena

D. Asilasi
Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R-CO-
atau Ar-CO disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel Crafts.

E. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat berekasi dengan asam sulfat pekat menghasilkan
asam benzena sulfonat.
6. Pembuatan Benzena
a. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca pijar.
b. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida
c. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara
d. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

7. Kegunaan Benzena
1. Bahan dasar pembuatan senyawa- senyawa turunannya, misalnya
stirena, kumena, dan sikloheksana pada industri petrokimia.
2. Bahan dasar untuk membuat detergen, misalnya ABS (Alkil Benzena Sulfonat),
3. Bahan bakar dan pelarut dalam jumlah yang sedikit.

8. Turunan Benzena
Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari penggantian satu atom H atau
lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain.
1. Penggantian satu atom H dari inti Benzena disebut monosubstitusi
2. Penggantian 2 atom H dari inti benzene disebut disubstitusi.
3. Penggantian 3 atom H dari inti benzena disebut trisubstitusi
4. Penggantian 4 atom H dari inti benzena disebut tetrasubstitusi .

9. Tata Nama Penurunan Benzena

1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan
lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.
2. Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan :
* orto (o) untuk posisi 1 dan 2
* meta (m) untuk posisi 1 dan 3
* para (p) untuk posisi 1 dan 4.
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang
diturunkan dari toluena disebut benzil.
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan
lagi, tetapi posisi substituen dinyatakan dengan angka, urutan prioritas
penomoran adalah :
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, NO2, -X
5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana
dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai
induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

10.Pembuatan , reaksi khusus, sifat-sifat dan kegunaan beberapa turunan

benzena
1. TOLUENA
a. a. Pembuatan :
1. Sintesis Friedel dan Crafts

CH3

AlCl3
+ CH3Cl
+ HCl

2. Sintesis Wurtz dan Fittig :

CH3
Cl

2Na + CH3Cl
+ HCl

b. Reaksi Khusus Toluena

1). Jika dipanaskan dengan Halogen, terbentuk benzil halida
2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk halotoluena

c. Kegunaan Toluena :
Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan bahan peledak TNT (trinitrotoluena)

2. . Nitro Benzena

a. Pembuatan

Nitrasi (penitroan) benzene

NO2

+ HNO3 H2SO4 + H2O

b. Reaksi Khusus
 1) Reduksi nitrobenzena menghasilkan aniline
2) Dengan amoniak menghasilkan anilina (suasana Alkohol )

c. Sifat-sifat Nitro Benzena

1). Cairan berwarna kuning

2). Bersifat racun
3). Bersifat higroskopis
4). Tak dapat dihidrolisis
5). Karena bersifat basa, maka dengan asam menghasilkan garam anilina.

d. Kegunaan Nitro Benzena

1). Untuk bahan membuat wewangian

2). Sebagai bahan pengoksidasi
3). Bahan baku pembuatan anilin

3. Anilin

NH2

atau C6H5NH2

a. Pembuatan Anilina

1). Reduksi nitrobenzene

NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200oC dengan katalis Cu2O di bawah
tekanan

Cl NH2
o
200 C
+ NH3 + HCl
Cu2O

b. Reaksi Khusus Anilina

1). Dengan asam membentuk garam

 NH2 NH2-HCl
+ HCl

2). Dengan asam nitrit membentuk fenol

NH2 OH
+ HNO3 + N2 + H2O

c. Sifat-sifat Anilina

1). Cairan tak berwarna

2). Sukar larut dalam air

3). Bersifat basa lemah

d. Kegunaan Anilina

1). Bahan pewarna azo

2). Untuk analisis organik

4. Fenol

OH

atau C6H5OH

a. Pembuatan Fenol
1). Sulingan bertingkat batu bara
2). Pemanasan K-Benzena sulfonat dengan KOH
 SO3K OH
+ KOH panas K2SO3

3). Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khusus anilina).

b. Reaksi Khusus Fenol

1). Bereaksi dengan logam alkali

OH ONa

+ Na + 1/2 H2

Natrium f enolat

2). Dapat direduksi oleh seng menghasilkan benzene

OH

+ Zn + ZnO
panas

3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat menghasilkan asam pikrat

OH OH
O2N NO2
+ HNO3p + H2SO4p
+ 3 H2O

NO2
asam pikrat

c. Sifat-sifat Fenol
1). Padatan tak berwarna yang higroskopis
2). Larut dalam pelarut organik
3). Bersifat asam lemah

d. Kegunaan Fenol
1). Bahan desenfektan
2). Bahan pembuat zat warna
3). Bahan pembuat plastik
 4). Karbol adalah larutan fenol.

6. ASAM BENZOAT

COOH

atau C6H5COOH

a. Pembuatan
1). Oksidasi Toluena

CH3 COOH
KMnO4,OH- panas
H2O

2). Hidrolisis Fenil sianida suasana asam

CN COOH
H+
+ 2 H2O + NH4+

b. Reaksi Khusus Asam Benzoat

1). Dengan logam alkali terbentuk garam
COOH COONa

+ Na + 1/2H2

2). Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil halida

 COOH COOCl
3 + PCl3 + H3PO3
3

COOH COOCl
+ PCl5 + POCl3 + HCl

c. Sifat-sifat Asam Benzoat

1). Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam asetat
2). Benzoil klorida dengan amonia terbentuk benzamida O
COOH C
NH2
+ NH3 + HCl

d. Kegunaan Asam Benzoat

1). Untuk bahan pengawet
2). Untuk bahan obat-obatan.

6. STIRENA ( vinilbenzena)
H
C CH2
atau C6H5CH=CH2

Pembuatan :
o
Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskan
H2 sampai 900 C H
C CH3 C CH2
AlCl3
+ CH2=CH2
900oC

etil benzena stirena

Kegunaan : Untuk bahan dasar karet sintetis