Anda di halaman 1dari 15

Nama : Rahma Ladaina

Kelas : 2 EGA
Dosen pengampu : Ir. K.A Ridwan.,M.T
Mata Kuliah : Kimia Organik
Materi : Senyawa Alkohol dan Fenol

RESUME
SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL

A. PENDAHULUAN
Alkohol (R-OH) dan eter (R-O-R) begitu erat hubungannya dengan kehidupan
manusia sehari-hari sehingga orang awam pun kenal akan istilah-istilah dietil eter (eter)
digunakan sebagai pematirasa (anestetik).. 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol
gosok) digunakan sebagai bakterisid,dan masih benyak senyawa alkohol dan eter lainnya.
Sedangkan Fenol (Ar-OH) merupakan senyawa dengan gugus fungsi OH yang terikat
dengan cincin aromatik. Dimana gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi
subtitusi aromatik elektrofilik.
Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk
dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang berumur
9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan
oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan
asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan
asam yang lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu
fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol
bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh
resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
B. POKOK – POKOK BAHASAN

1. Senyawa Alkohol/ Fenol


a. Difinisi Alkohol / Fenol

Rumus Umum senyawa karbonil : R-OH, Ar - OH


Alkohol adalah derivat dan hidroksi yang mempunyai ikatan langsung maupun
rantai cabang dari alifatikhirokarbon. Bentuk rantai alkohol yang sering ditemukan adalah
yang mengandung 3 gugus hidroksil dan 1 gugus hidroksi dalam satu rantai karbon.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuksenyawa
organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon,
yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbonlain.Berdasarkan jumlah
gugus fungsi –OH, jenis alkohol:
Alkohol monovalent            : memiliki 1 gugus fungsi –OH
Alkohol polivalen     : memiliki gugus fungsi –OH lebih dari 1
Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi –
OH.contoh rumus struktur alkohol adalah metanol.  Senyawa alkohol sudah banyak di
kenal dan di manfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman,makanan,maupun
untuk keperluan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman yang beralkohol yang
banyak di konsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape,
singkong, anggur dan lain-lain.

Jenis – jenis Alkohol.

1. Alkohol Primer
Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada
satu gugus alkil. Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang
terikat. Pada gambar di samping, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang mengikat
gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.
Contoh: CH3-CH3-CH-OH 
2. Alkohol sekunder
Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda
Contoh: CH3-CH2-OH
                         │
                         CH3

3. Alkohol tersier
Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung
dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda

Contoh:          CH3
                                     │

       CH3-CH3-C-OH
                     │
                     CH3
b. Difinisi Fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil
Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti
asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang.

Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang

berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.

2. Tata Nama Alkohol


Alkohol merupakan senyawa turunan alkana karena rumus strukturnyanya hampir
sama dengan alkana, hanya saja satu atom H pada alkana diganti dengan gugus –OH. 
Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara yaitu: nama trivial diberi nama
alkyl-alkohol (alkohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus (substituten)
nama kedua berdasarkan nama sistematik, nama sistematik diberi akhir “ol” digunakan
dimana gugus –OH terikat dan posisi gugus –OH diberi nomor kecil dari ujung rantai karbon
dia terikat
Penamaan Menurut IUPAC
Menurut IUPAC, penamaan alkohol sama seperti penamaan alkana dengan
menambahkan akhirhan –ol.
1.      Rantai terpanajang yang mengandung gugus hidroksil diberi nama dengan mengganti
akhiran –na dengan –ol.
2.      Penomora rantai cabang dilakukan dengan mmeberi atom karbon yang mengandung
gugus hidroksil dengan nomor yang paling kecil.
3.      Jikan banyak rantai cabanang pada rantai utama, penamaan ranta utama berdasarkan
alphabet.

Bebeera nama senyawa alkohol yang sudah diknenal secara luas dan telah diakui oleh
IUPAC adalah sebagai berikut :

CH3CH2CH2OH : Butanol – 1 / But -1- ol / propel alkohol

CH3CH(OH)CH2CH3 : 2 – Butanol / But -2- ol / sec butyl alkohol

CH3C(CH3)HCH2CH2CH2OH : 4- metal -1- pentanol


Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol.
Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.
Contoh

CH2(OH)CH2OH : Etilen glikol / 1,2 etana diol

CH3CH(OH)CH2(OH) : Propilen glikol / 1, 2 Propanadiol

CH2(OH)CH2CH2(OH) : Trimetelen glikol / 1,3 propanadiol

Penamaan secara trival 


yaitu yang di mulai penyebutan nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH
kemudian diikuti kata alkohol.
Contoh:    CH3- CH2- OH                            etil alkohol
                        CH3-CH2-CH2-OH                      propil alkohol

Tata Nama Fenol


Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar
Contoh

C6H5OH : Fenol
C6H4 ClOH : Kloro fenol
C6H4 NO 2 OH : Nitro Fenol

Tabel 4.1 Nama Trivial Alkohol


 Rumus kimia   Nama IUPAC   Nama umum 
Alkohol monohidrik
CH3OH Metanol Alkohol kayu
Alkohol
C2H5OH Etanol
gandum
C3H7OH Isopropil alkohol Alkohol gosok
C5H11OH Pentanol Amil alkohol
C16H33OH 1-Heksadekanol Cetil alkohol
Alkohol polihidrik
C2H4(OH)2 1,2-etadienol Etilen glikol
C3H5(OH)3 1,2,3-propatrienol Gliserol
C4H6(OH)4 1,2,3,4-butatetraenol Eritritol
C5H7(OH)5 1,2,3,4,5-pentapentanol Xylitol
Mannitol,
C6H8(OH)6 1,2,3,4,5,6-heksaheksanol
Sorbitol
C7H9(OH)7 1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol Volemitol
Alkohol alifatik tidak tersaturasi
C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Alil alkohol
C10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol Geraniol
Propargil
C3H3OH Prop-2-in-1-ol
alkohol
Alkohol alisiklik
C6H6(OH)6 Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol Inositol
2 - (2-propyl)-5-methyl-
C10H19OH Mentol
cyclohexane-1-ol

3. Sifat – sifat Senyawa Alkohol


Sifat – Sifat Fisik Alkohol
Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat llebih menguap tergantung
pada panjang rantai karbon utamanya. Alkohol rantai pendek  bersifat polar sehingga
dengan baik larut dalam air serta  memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan
alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan
sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus
-OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar
pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara
molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini
juga menyebabkan alkohol larut dalam air.
Tabel 4.2 Sifat fisik alkohol
No Nama Rumus struktur Titik Kelarutan Mr
didi (g/100 g air)
h
1 Metanol CH3-OH 65  Larut baik 32
2 Etanol CH3-CH2-OH 78  Larut baik 46
3 Propanol CH3-CH2-CH2-OH 98  Larut baik 60
4 Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118  8,3 74
5 Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 138  2,6 88
Pada tabel diatas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif
tinggi.Semakin besar massa molekul relatif  alkanol, maka titik cair dan titik didihnya
juga akan tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan
kenaikan massa molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol
bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus. Kelarutan
alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.
Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil
(R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran,
sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan
dalam pelarut nonpolar bertambah.
Adapun sifat yang lain adalah :

1. Pada suhu kamar, alkohol bersuku rendah akan berwujud cair, sedangkan yang bersuku
tinggi berwujud padat
2. Alkohol dengan suku makin tinggi akan mempunyai titik didih dan titik leleh yang
makin tinggi

3. Alkohol larut dalam air, tetapi kelarutannya berkurang jika suku makin tinggi.
4. Khusus untuk metanol, etanol, dan propanol larut dalam air pada semua perbandingan
Alkohol dan eter merupakan senyawa nonelektrolit

Sifat Kimia Alkohol


Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup
reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi
yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :
·    reaksi oksidasi
reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan
oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.
·    reaksi dengan asam karboksilat
Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi
esterfikasi.
Adapun sifa kimiat alcohol yang lain adalah :
1. Antarmolekul alkohol terdapat ikatan hydrogen
2. Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH
3. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika sukunya makin tinggi
4. Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
5. Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan mengunakan oksidator, tetapi
alkohol tersier tidak
Sifat – Sifat Fisika Fenol
1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama ,
karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi
fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk
asam fenolsulfonat ( o atau p).
3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6
trinitrofenol atau asam pikrat.
4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

Sifat – Sifat Kimia Fenol

1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-
sifat antiseptic
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena
bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5
maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa.
Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

Isomeri pada Alkohol


Isomer: senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda rumus
bangun dan sifat-sifatnya. Jenis-jenis isomer: isomer pada alcohol adalah isomer rantai,
isomer posisi, isomer gugus fungsi, isomer geometrik, dan isomer optic
1. Isomer Posisi
Isomeri pada alkohol salah satunya disebabkan oleh perbedaan letak (posisi) gugus
OH pada atom karbon dalam molekulnya. Isomer pada alkohol dimulai dari propanol dst.
Contoh: propanol mempunyai dua isomer posisi
CH3 CH2CH2 CH3CH CH3
I
OH
1 – Propanol 2 – Propanol
2. Isomer Fungsi
Eter dan alkohol mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n+O, tetapi gugus fungsi

yang berbeda. Eter dan alkohol yang jumlah atom karbonny sama

merupakan isomer.

4. Kegunaan Senyawa Alkohol


Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
a.     Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
b.     Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
c.    Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
d.     Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus.
e. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras
Kegunaan Fenol
1. Kegunaan Fenol adalah sebagai zat antiseptic
2. Dalam larutan encer untuk mensterilkan luka dan peralatan bedah

Senyawa – senyawa alkohol

1.      Metanol
Dalam industri metanol diubah menjadi formaldehid atau digunakan untuk mensintesa
bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan bakar bersih.
Metanol mungkin juga mempunyai kegunaan baru dalam bidang pertanian. Pada awal tahun
1990-an Arthur Nonomura, seorang ilmuan yang menjadi petani, menemukan bahwa dalam
kondisi panas menyemprotkan larutan cairan metanol pada beberapa tumbuhan dapat
menggandakan tingkat pertumbuhannya dan mengurangi kebutuhan air hingga separuhnya.
Nonomura menyadari bahwa pada saat-saat panas dipertanian beberapa tumbuhan menjadi
layu. Berdasarkan risetnya sebagai ilmuwan ia menyemprot beberapa tumbuhan dengan
larutan metanol yang sangat encer. Tumbuhan yang disemprot tidak lagi layu dan tumbuh
lebih besar pada tingkat yang lebih cepat daripada tumbuhan yang tidak disemprot. Akan
tetapi metanol akan efektif dalam kondisi panas atau terkena sinar matahari dan untuk
tumbuhan kapas, gandum, strawberi, melon dan mawar. Kegunaanya dapat terlihat jelas, hasil
tanaman lebih banyak dan lebih cepat, penggunaan air lebih efisien, dan tidak diperlukannya
pestisida.

2.      Etanol
Pada kebanyakan orang dewasa metabolisme tubuh dapat mencerna sejumlah kecil
etanol dengan tingkat keracunan yang rendah. Etil alcohol pada umumnya disebut alkohol
padi-padian atau alkohol minuman karena dapat dihasilkan dari fermentasi gula alam dan
tepung yang dihidrolisa yang terdapat pada anggur dan padi-padian.
Seseorang dengan konsentrasi alkohol dalam darahnya mencapai 0,3% jelas terlihat
mabuk; mereka yang mencapai 0,4% tidak sadar atau tidak mampu merespon tindakan; dan
konsentrasi 0,5% - 1% dapat menyebabkan koma maupun kematian.
Pada orang yang kecanduan alkohol kemungkinan hidup berkurang 10hingga 15
tahun karena kerusakan hati dan penyakit jantung dan pembuluhdarah, khususnya jika
mereka merokok. Hal ini merupakan karena pelarutorganik yang baik, etanol udah menembus
pembatas darah otak danmembran plasenta, sehingga membahayakan janin pada ibu hamil.
Gejala Fetal Alcohol Syndrome (FAS)/ sindrom pada janin meliputi sumbing pada wajah,
ukuran otak di bawah normal, kesulitan pemahaman, dan perkembangan fisik yang
terbelakang.
Etanol mempunyai banyak kegunaan lainnya, sebagai pelarut (vanilla atau ekstrak
lain di rumah seringkali larutan etanol) dan antiseptik (pencuci mulut mengandung alkohol
5% - 30%). Etil alkohol yang dihasilkan untuk kegunaan selain konsumsi manusia diubah
sifatnya dengan menambahkan metil dan isopropil alkohol dan tidak untuk minuman. Untuk
tujuan komersial, bahan ini biasanya dihasilkan dari hidrasi etana.
3.      Spiritus
Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan dalam kehidupan
sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar spiritus) dan untuk menyalakan
lampu petromak. Di laboratorium pembakar spiritus digunakan untuk uji nyala. Pembakar
spiritus juga digunakan untuk proses sterilisasi di laboratorium mikrobiologi. Spiritus bersifat
racun, karena adanya kandungan metanol didalamnya. Bahan utama spiritus adalah etanol
dan bahan tambahan terdiri dari metanol, benzena dan piridin.

4.      Glikol
Alkohol sederhana yang selama ini kita temui masing-masing hanya mengandung satu
gugus hidroksil (-OH). Ini disebut alkohol monohidrat. Beberapa alkohol penting
mengandung lebih dari satu gugus hidroksil tiap molekul. Ini disebut alkohol polihidrat.
Alkohol yang mempunyai dua gugus hidroksil disebut alkohol dihidrat, dan yang mempunyai
tiga gugus hidroksil disebut alkohol trihidrat.
Alkohol dihidrat sering disebut glikol. Yang paling penting dari jenis ini adalah etilen
glikol. Nama IUPAC dari etilen glikol adalah 1,2-etanadiol. Senyawa ini merupakan bahan
utama pada campuran antibeku permanen untuk radiator kendaraan bermotor. Etilen glikol
adalah cairan yang manis, tak berwarna dan agak lengket. Karena keberadaan dua gugus
hidroksil, maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar. Oleh sebab itu etilen glikol
mempunyai titik didih yang tinggi (198oC) dan tidak menguap jika dipakai sebagai anti beku.
Etilen gikol juga mudah bercampur dengan air. Suatu larutan 60% etilen glikol dalam air
tidak membeku sampai suhunya turun hingga -490C.

5.      Gliserol
Gliserol juga disebut gliserin, merupakan salah satu senyawa alcohol trihidrat.
Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun, gliserol merupakan hasil
dari hidrolisa lemak dan minyak Gliserol digunakan secara luas dalam bidang industri
meliputi :
1. Pembuatan lotion tangan dan kosmetik.
2. Bahan tambahan dalam tinta.
3. Penganti pencahar gliserol.
4. Bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan.
5. Pelumas.
6. Bahan dasar dalam produksi plasik, pelapis permukaan dan fiber sintetik.
7. Bahan baku nitrogliserin.
Reaksi glikol dengan asam nitrat pekat dan uap asam sulfat pekat menghasilkan nitro gliserin.

Reaksi yang terjadi sebagai berikut :


CH2-OH CH2-ONO2

CH2-OH + 3H-O-NO2 CH2-ONO2 + 3HOH

CH2-OH CH2-ONO2

5. Pembuatan Senyawa Alkohol


Pembuatan alcohol dapat dilakukan dengan berbagai cara antara lain :
a. Reaksi substitusi Nukleofilik
Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari
suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan melibatkan nukleofil
R – X + Y- ---------------- R – Y + X
Contoh :
CH3CH2CL + NaOH + H+ ---------------- CH3CH2OH + NaCl

b. Reaksi Grignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil
halida (atau Haloalkana )
R – X + Mg + eter kering ---------------- R – Mg - X
Contoh :
Sintesis dari formaldehyde ( metanal ) menghasilkan alcohol primer

H – CO – H + RMgX + H2O, H+ ----------- RCH2OH + Mg(OH)Cl


Sintesis dari aldehide menghasilkan alcohol sekunder
R – CO – H + RMgX + H2O, H+ ----------- RCHOHR’
Sintesis dari keton menghasilkan alcohol tersier
R – CO – R’ + RMgX + H2O, H+ ----------- RCOHR’R’’

c. Hidrasi alkena
Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai
katalis, unsur-unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi
menghasilkan alcohol
Contoh :
CH2 = CH2 + H2O + H+ ----------- CH3CH2OH
d. Reduksi senyawa karbonil
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, di mana atom-
atom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya.

CH3COCH3 + NaBH4 + H2O, H+ ------- CH3 (CHOH ) CH3

Pembuatan Fenol

a. Reaksi Adisi Air pada Alkena


Pembuatan alkohol dengan reaksi adsi air pada alkena mengikuti hukum markov nikov

Contoh

CH3 CH3
I H+ I
CH3 – CH=CH2 + H – OH ============ H3C – C – CH2 -H
I
OH

Sesuai hukum Markovnikov: reaksi tidak menghasilkan alkohol primer, kecuali kasus
khusus pada hidrasi etena

H3PO4
CH = CH2 + H – OH ============ H3C – CH2 -OH
300 C
6. Reaksi Senyawa Alkohol
a. Reaksi substitusi Alkohol dengan halogen
Reaksi substitusi pada alkohol, gugus yang meninggalkan alkohol ialah hidroksida
(OH-) suatu ion yang merupakan basa kuat.
Reaksi substitusi alcohol dengan halogen Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi
oleh atom halogen bila direaksikan dengan menggunakan HX pekat, PX 3 atau PX5 (X=
halogen
Contoh :

C2H5OH + HCl (pekat )--------------- C2H5Cl + H2O

C2H5OH + PCl3 --------------- C2H5Cl + H3PO4


b. Reaksi Dehidrasi alcohol

Dari molekul alkohol dapat dilepaskan molekul air (dehidrasi). Reaksi ini dapat membentuk
alkena atau eter bergantung pada kondisi reaksi dengan asam sulfat atau Al 2O3 sebagai zat
pendehidrasi.
H2SO4
CH3CH2OH <======== CH2 = CH2 + H2O
180 C

o
Jika reaksi dipanaskan pada temperatur 140 C, akan terbentuk eter.

H2SO4
CH3CH2OH <======== CH3 CH2 O CH2CH3 + H2O
180 C

c. Reaksi dengan Logam aktif


Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan
kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.
Contoh :
C2H5OH + Na --------------- C2H5ONa + H2
Natrium Etoksida
d. Oksidasi alcohol
Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehid atau asam karboksilat.
RCH2OH + O2 ------------- RCHO + O2 -------- RCOOH
Alkohol primer aldehide Asam karboksilat

RCHOHR + O2 ------------- RCOR


Alkohol sekunder keton
R3COH + O2 ------------------ tidak bereaksi
e. Reaksi esterifikasi
Alkohol dengan asam karboksilat dapat membentuk ester, reaksi ini dinamakan
esterifikasi. Reaksi umumnya:
R-CO-OH + HO – R’ <========= R –CO-OH-R’ + H2O
As Karboksilat alcohol Ester Air
Contoh:
CH3COOH +   C2H5OH < ======= > CH3 ― COOC2H5 + H2O
asam asetat         Etanol  etil asetat

f. Reaksi Grignard
Reaksi senyawa karbonal dengan pereaksi Grignard sangat berguna. Banyak alcohol
dapat disintesis melalui cara ini. Senyawa karbonal menentukan jenis alcohol yang
dihasilkan.

Misalnya : formaldehida + Rmgx Alkohol Primer

Aldehida + Rmgx Alkohol Sekunder

Keton + Rmgx Alkohol Tersier


Contoh :
O O O
Ester H2O
H C H + RMgx H C H H C H + MgOHX
H+
R R
R R
CH3 C O + RMgx CH3 C OmGx CH3 C OH +MgOHX
+
H
H H H

O OMgx H2O
OH
CH3 C CH3 + RMgx CH3C CH3 CH3 C CH3 + MgOHX
+
H
g. Reaksi Adisi Aldehida/Keton dengan Alkohol
Alkohol dapat mengadisi suatu gugus Karbonil pada adisi alkohol. Pada aldehida
akan terbentuk hemiacetal, kemudian dalam alkohol berlebihan akan membentuk acetal.
Begitu juga dengan Keton, pada adisi lain alcohol pada keton akan terbentuk
hemiketal, kemudian kalau alcohol berlebihan akan membentuk keton.

Contoh : Aldehida
H
RCHO + ROH --------- RCH(OH) –OR (SUATU HEMIASETAL

O H+
R C + ROH ⇌
H

O OH
R C H + H+⇌ R C H
OH OH OH
R C H + ROH ⇌ R C H⇌ R C H
ROH OR
Hemicetal
OH OH2
R C H + H+ ⇌[ R C H ] ⇌ [R C H]
OR OR OR
HOR OR
[R C H] + ROH ⇌[ R C H ]⇌R C H
OR OR OR
Acetal

h. Adisi H2
Aldehida mudah direduksi menjadi alcohol primer. Keton menjadi alcohol sekunder

O Ni
CH3 – C + H2 CH3CH2OH
H Kalor, TEK Ethanol

Ni OH
= O + H2
50°, 65 atm H
i. Adisi air pada keton
H
CH3CHO + H2O ----------- CH3C(OH)2

H
CH3COCH3 + H2O ----------- CH3C(OH)2 CH

Anda mungkin juga menyukai