Nama : Surohmi Fitriani

Npm :19334716

Mata Kuliah :Kimia Organik L

POLYNUCLEAR

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON (PAH)

 Pengertian PAH

Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH), juga dikenal sebagai poli-aromatik

hidrokarbon atau hidrokarbon aromatik polynuclear. Polycyclic Aromatic Hydrocarbon
(PAH) adalah polutan atmosfer kuat yang terdiri dari cincin aromatik menyatu dan tidak
mengandung heteroatom atau membawa substituen.

Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) merupakan kelompok senyawa yang

memiliki berat molekul besar, berbentuk datar, dan memiliki struktur dengan banyak
cincin aromatik. Senyawa ini banyak terdapat di alam sebagai polutan hasil pembakaran
bahan-bahan organik, baik dalam bentuk partikel padat ataupun gas.
 NAFTALENA

Naftalena adalah contoh sederhana dari suatu PAH. PAH terjadi pada minyak,
batubara, makanan yang dimasak pada suhu tinggi seperti memanggang ikan asap,
deposito tar, dan diproduksi sebagai produk sampingan dari pembakaran bahan bakar
(baik bahan bakar fosil atau biomassa). Minyak mentah alami dan deposit batubara
mengandung sejumlah besar PAH, yang timbul dari konversi kimia dari molekul produk
alam, seperti steroid, untuk hidrokarbon aromatik.

Posisi dalam sistem cincin naftalena ditetapkan seperti pada gambar berikut :

Dua isomer naphthalen monosubstituted dibedakan oleh awalan 1- dan 2-. atau α dan β.
Susunan kelompok-kelompok dalam naftalena yang lebih tersubstitusi ditunjukkan oleh
angka. Sebagai contoh:
 REAKSI NAFTALENA

1. Oksidasi

2. Reduksi
3. Substitusi elektrofilik

a. Nitrasi

b. Halogenasi

c. Sulfonasi
d. Friedel – crafts acylations

Synthesis of α-substituted naphthalenes

 Synthesis of β-substituted naphthalenes

NAPHTHOLb

ANTRASENA DAN FENANTRENA

 SUBS. ELEKTROFILIK ANTRASENA DAN FENANTRENA

 Antrasena lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik daripada benzena dan substitusi
berlangsung paling banyak pada posisi 9. Alasan substitusi lebih banyak berlangsung
pada posisi 9 adalah karena elektron-elektron n pada struktur zat antaranya lebih
terdelokalisasi daripada yang berlangsung pada posisi lainnya,

 Substitusi elektrofilik pada fenantrena juga paling banyak berlangsung pada posisi 9.

REAKSI ADISI PADA ANTRASENA DAN FENANTRENA SERINGKALI

DITEMUKAN BERLANGSUNG PADA POSISI 9 DAN 10.

 Reaksi brominasi fenantrena

 REAKSI DARI ANTRASEN DAN FENANTREN

HIDROKARBON KARSINOGENIK. ARENA OKSIDA

• Tahun-tahun terakhir ini jumlah senyawa yang bersifat karsinogenik meningkat dengan
cepat. Diantara karsinogen yang paling poten adalah hidrokarbon polisiklik tertentu,
seperti:
 Hidrokarbon seperti itu merupakan hasil pembakaran yang tidak sempurna dari bahan-
bahan organik yang ada di mana-mana seperti: coal, petroleum, tobacco, yang mungkin
merupakan penyebab penting dari kanker pada manusia. Oleh karena itu banyak
penelitian dari kerja karsinogen telah dipusatkan pada hidrokarbon polisiklik.

 Ketika suatu zat asing masuk ke dalam suatu organisme, organisme tersebut mencoba
untuk mengeliminasinya. Jika zat asing itu kelarutannya dalam air rendah, umumnya zat
tersebut dikonversi menjadi zat-zat yang lebih larut dalam air yang akan segera diekskresi.
Pada hidrokarbon polisiklik dirubah dulu menjadi arena oksida: epoksida dimana
aromatisitas satu cincin telah dirusak. Contoh: