Anda di halaman 1dari 3

Asam fumarat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas


Belum Diperiksa

Asam fumarat

Nama IUPAC[sembunyikan]
Asam (E)-Butenadioat

Nama lain[sembunyikan]
Asam trans-1,2-Etilenadikarboksilat
asam 2-butenadioat
Asam alomaleat
Asam boletat

Identifikasi

Nomor CAS [110-17-8]

Nomor EINECS 203-743-0

SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat

Rumus molekul C4H4O4

Massa molar 116,07 g/mol

Penampilan Putih padat

Densitas 1,635 g/cm³, padat

Titik leleh
287 °C
Kelarutan dalam air 0,63 g/100 mL
Keasaman (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Bahaya

Klasifikasi EU Iritan (Xi)


Frasa-R Templat:R36
Frasa-S S2 S26
Senyawa terkait

Asam karboksilats terkait Asam maleat


Asam suksinat
Senyawa terkait Fumaril klorida
Fumaronitril
Dimetil fumarat
Besi(II) fumarat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah
senyawa kristal dan merupakan isomer asam dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa
seperti buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat.

Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai aditif, ia ditandai dengan nomor E E297.

Daftar isi
[sembunyikan]

• 1 Biologi

• 2 Makanan

• 3 Kimia

• 4 Keamanan

• 5 Lihat pula

• 6 Referensi

• 7 Pranala luar

[sunting]Biologi

Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis, jamur-jamuran, dan lumut kerak.

Fumarat merupakan zat antara dalam siklus asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi
energi dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk darioksidasi suksinat oleh
enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzimfumarase menjadi malat.
Fumarat juga merupakan produk sampingan dari siklus urea..
[sunting]Makanan

Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang telah digunakan sejak tahun 1946
karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya
digunakan sebagai pengganti asam tartarat dan kadang-kadang asam sitrat dengan takaran 1,36 g
asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambah rasa
asam, sama seperti penggunaan asam malat.

[sunting]Kimia

Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat.[1] Cara sintesis tradisional melibatkan
oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakan natrium klorat dengan
keberadaankatalis berbasis vanadium.[2] Zaman sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri
kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar
dari hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam
larutan akuatik.[3]

Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam lemah ini dapat membentuk
diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan merupakan dienofil yang baik.

[sunting]Keamanan

Asam fumarat berubah menjadi maleat anhidrida yang iritan ketika mengalami pembakaran parsial.