KIMIA ORGANIK

ALKOHOL

OLEH :

NI KOMANG VIRGINIA PRADINI (19089016022)

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BULELENG

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

2020
Resume Kimia Organik

Alkohol

1. Tata nama alkohol/alkanol

Memiliki gugus fungsi –OH, jadi setiap senyawa karbon dengan gugus fungsi –
OH berarti masuk ke dalam alkohol. Dalam tata nama alkohol dijumpai istilah :

IUPAC = alkohol memiliki akhiran ol

Trivial = diambil dari nama alkilnya kemudian ditambah nama alkohol

tersebut (alkil alkohol).

Contoh :

 CH3 – OH
IUPAC = metanol
Trivial = metil alkohol
 CH3 – CH2 – CH2 – OH
Atom C = 3
IUPAC = 1-propanol
Trivial = propil alkohol
Pemberian nomor pada rantai utama tata nama alkohol diberikan dari yang paling
dekat dengan gugus fungsi dan rantai utama adalah yang paling panjang. Pada
pemberian nama pada IUPAC jumlah atom C yang dihitung hanya atom C pada
rantai utama sedangkan pada Trivial semua atom C dihitung.
 CH3(5) – CH2(4) – CH2(3) – CH(2) – CH3(1)
OH
IUPAC = 2-pentanol
Trivial = sekpentil alkohol
Karena mengikat 2 atom C = sekunder
2 dari 2-pentanol didapat dari posisi OH yang berada pada no 2.
CH3
 CH3(4) – CH2(3) – C(2) – CH3(1)
OH
 IUPAC = 2-metil-2-butanol
Didapat dari 1 cabang CH3 pada atom C no 2 sehingga menjadi 2-
metil dan OH berada pada atom C no 2 dimana rantai utama C nya
berjumlah 4 sehingga menjadi 2-butanol.
Trivial = terspentil alkohol
Karena mengikat 3 atom C = tersier, pentil karena ada 5 atom C,
pada trivial jumlah atom C semua dihitung.
CH3
 CH3(3) – C(2) – CH2(1) – OH
CH3
IUPAC = 2,2-dimetil, propanol
Didapat dari posisi cabang metil yang terletak di no 2 dan ada 2
cabang sehingga 2,2-dimetil.
Trivial = neopentil alkohol
Karena mengikat 4 atom C sehingga neo

2. Sifat – sifat dan klasifikasi alkohol

Salah satu jenis alkohol yaitu etanol, etanol merupakan salah satu senyawa
alkohol yang banyak digunakan dalam industri farmasi, sebagai pelarut,
aditif bahan bakar, dalam industri minuman dll. Etanol bersifat
antimikroba.
Beberapa senyawa turunan alkohol yaitu :

1) Etilen glikol

Manfaat : digunakan dalam air radiator mesin mobil, untuk menurunkan

titik beku dan menaikkan titik didih air radiator. Jadi titik beku yang
diturunkan dapat mencegah air radiator menjadi beku saat mesin dalam
keadaan mati atau ketika suhunya rendah dan untuk titik didih yang
dinaikkan dapat mengurangi penguapan yang terjadi pada mesin.
2) Fenol
 Gugus benzen terikat dengan gugus hidroksil –OH sebagai penciri dari
alkohol. Fenol dimanfaatkan sebagai anti mikroba yang kuat, untuk
menstrerilkan alat-alat medis dan bedah, tidak untuk kulit karena bersifat
korosif.
3) Menthol

Sering digunakan pada balsem karena pada konsentrasi rendah menthol

bersifat sebagai analgesik dengan sensasi rasa dingin, namun jika
kensentrasinya tinggi maka dapat mengiritasi kulit.

a. Sifat fisik alkohol

 Alkohol dengan struktur R-O-H memiliki persamaan geometris dengan air
yaitu dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekuler sehingga titik didih
alkohol akan lebih tinggi dibandingkan senyawa organik lain dengan
jumlah atom karbon yang sama. Misal etanol dengan etana, jumlah atom C
sama-sama 2, karena alkohol memiliki ikatan hidrogen maka titik didihnya
lebih tinggi dari etana.
 Faktor penentu titik didih senyawa organik selain ikatan hidrogen antar
lain :
o Berat molekul = semakin tinggi berat molekul maka semakin tinggi
titik didihnya.
o Bentuk molekul (lurus atau bercabang) = semakin banyak cabang
maka titik didihnya semakin rendah. Contoh pentana dengan 2-
metil butana, sama-sama memiliki 5 atom C, namun pada 2-metil
butana terdapat 1 percabangan, maka titik didihnya lebih rendah
dari pentana.

b. Sifat kimia alkohol

1) Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari gugua –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti Na, K
membentuk aloksida dan gas hidrogen.
Rekasi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih
lebah dari air).
Contoh : 2C2H5OH + 2Na 2C2H5 – ONa +H2
(Na oksidasi)
2) Substitusi gugus –OH oleh halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh alkohol halogen bila
direaksikan dengan Hx pekat, Px3 dan Px5.
Contoh : -. C2H5OH + HCl (pekat) C2H5Cl + H2O
-. 3C2H5OH + PCl3 3C2H5Cl + H2PO3
-. C2H5OH + PCl5 C2H5Cl + POCl3 + HCl
3) Oksidasi alkohol
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas CO2 dan H2O.
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + kalor
Dengan zat-zat pengoksida sedang seperti K2Cr2O7, KmnO4 dalam
lingkungan asam alkohol teroksidasi.
o Alkohol primer membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih
lanjut membentuk asam karboksilat.
o Alkohol sekunder jika teroksidasi akan mebentuk keton.
o Alkohol tersier tidak teroksidasi karena tidak ada arom H
karbinol.
Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan
mneyerang atom H karbinol, yaitu atm H yang terikat pada atom karbon
karbinol (atom karbon yang mengikat gugus OH).
H
H – C – OH
H karbon karbinol
Contoh :
 Reaksi oksidasi etanol
H OH
 CH3 – C – OH [O] CH3 – C – OH - H2O
H H
(primer) (tidak stabil)
O O
CH3 – C – H [O] CH3 – C – OH
(aldehid) (asam karboksilat)

 Reaksi oksidasi 2-propanol

H OH
CH3 – C – CH3 [O] CH3 – C – CH3 - H2O
OH OH
(sekunder)
O
CH3 – C – CH3 = keton

 Reaksi oksidasi 2-metil, 2-pentanol

CH3
CH3 – C – CH3 [O] tidak bereaksi
OH
(tersier)

4) Pembentukan ester (seterfikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
O O
R – C – OH + R1 – OH R – C – OR + H2O
Asam karboksilat alkohol ester air
Contoh : reaksi asam metanol dan asam metanoat
O O
CH3 – C + CH3 – OH CH3 – C
OH O – CH3

5) Dehidrasi alkohol
 Jika alkohol dipanaskan bersama H2SO4 (asam sulfat) akan mengalami
dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan
pada suhu 1300C menghasilkan eter kalau pemanasan dengan asam sulfar
dan pemanasan pada suhu 1800C menghasilkan alkena dengan asam sulfat
sebagai katalisator.
Misal :
 Menghasilkan eter
H H
CH3 – C – OH + H – O – C – CH3 H2SO4
H H 1300
H H
CH3 – C – O – C – CH3 + H2O
H H
(eter)
 Menghasilkan alkena
H H
H–C– C–C–C H2SO4 CH2 = CH2 + H2O
H H 1800

c. Klasifikais alkohol
1) Alkohol primer
Ketika gugus –OH terikat pada karbon yang berikatan dengan satu karbon
yang lain.
Contoh : CH3
CH3 – CH – CH2 – OH
2) Alkohol sekunder
Ketika gugus –OH terikat pada karbon yang berikatan dengan dua karbon
yang lain.
Contoh :
OH
CH3 – CH – CH2 – CH3
3) Alkohol tersier
Ketika gugus –OH terikat pada karbon yang berikatan dengan tiga karbon
yang lain.
Contoh :
CH3
CH3 – C – OH
CH3