Berdasarkan homolog (keluarga),

hidrokarbon terbagi menjadi alkana,

alkena dan alkuna.

Hidrokarbon Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon

terbagi menjadi:

A. PENDAHULUAN 1) Hidrokarbon jenuh, atom karbonnya

seluruhnya adalah ikatan tunggal.
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang H H H
| | |
mengandung atom karbon (C) dan H–C–C–C–H
hidrogen (H). | | |
H H H

Contoh: homolog alkana dan sikloalkana.

Perbedaan senyawa organik dan anorganik:

2) Hidrokarbon tak jenuh, atom

Senyawa organik Senyawa anorganik karbonnya memiliki setidaknya satu
ikatan rangkap.
atom karbon
sebagai atom selain karbon
atom pusat sebagai atom pusat H H
| |
H–C–C=C–C–H
ikatan kovalen non- | | | |
umumnya ikatan ion H H H H
polar
Contoh: homolog alkena, alkuna dan
kurang reaktif
(kecuali alkadiena.
reaktif
pembakaran)

mudah terbakar/ tidak mudah

terurai (gosong) terbakar/terurai

larut dalam pelarut larut dalam pelarut

non-polar dan
organik polar dan anorganik

titik cair dan didih titik cair dan didih

rendah tinggi

Contoh: C2H5OH, Contoh: CO2, H2O,

C6H12O6, CH4, C2H6, CaCO3, KOH, NaCl,
C2H2, C6H6, CCl4 LiMnO4

Keistimewaan atom karbon sebagai

penyusun utama senyawa organik:

1) Terletak pada golongan IVA sehingga

memiliki elektron valensi 4 yang dapat
membentuk 4 ikatan kovalen.

2) Terletak pada periode 2 sehingga

memiliki jari-jari atom yang relatif kecil,
sehingga memiliki ikatan kovalen yang
kuat.
 Pada rantai karbon, terdapat empat macam atom
karbon.

1
o
CH3
1 1o 1
Berdasarkan bentuk rantai karbon, o o
o CH3
4
— —
hidrokarbon terbagi menjadi: C — C
H C H
3 C—CH2 H 3

1) Hidrokarbon alifatik, bentuk rantai karbon 3

2o o
memanjang atau terbuka. 1
o
CH3
H H H
| | |
H–C–C–C–H
| | | 1) Atom C primer (1o), adalah atom karbon yang
H H H berikatan dengan 1 atom karbon lain.
2) Atom C sekunder (2o), adalah atom karbon yang
Contoh: homolog alkana, alkena dan alkuna. berikatan dengan 2 atom karbon lain.

2) Hidrokarbon alisiklik, bentuk rantai karbon 3) Atom C tersier (3o), adalah atom karbon yang
cincin melingkar. berikatan dengan 3 atom karbon lain.

H H 4) Atom C kuartener (4o), adalah atom karbon yang

| | berikatan dengan 4 atom karbon lain.
H–C–C–H
| |
H–C–C–H
| |
H H

Contoh: homolog sikloalkana.

HIDROKARBON 1
3) Hidrokarbon aromatik, bentuk rantai karbon
cincin konjugat.

H H

C–C

H–C C–H

C= C

H H

Contoh: benzena (C6H6).

FUN FACT
Logo SMA Negeri 78 Jakarta berbentuk seperti struktur
benzena (C6H6) yang memiliki Mr (massa molekul relatif)
78.
 1) Sikloalkana, alkana yang membentuk
hidrokarbon alisiklik jenuh, rumus
umum:

B. HIDROKARBON CnH2n

Hidrokarbon rantai lurus menurut aturan IUPAC: 2) Alkadiena, alkena yang memiliki 2
ikatan rangkap dua, rumus umum:

Atom Atom CnH2n-2

C Nama C Nama

1 met- 6 heks-
C. TATA NAMA HIDROKARBON
2 et- 7 hept-
Aturan penamaan IUPAC hidrokarbon:
3 prop- 8 okt-
1) Penamaan didasarkan atas rantai
4 but- 9 non- utama/ induk. Rantai utama adalah
rantai karbon terpanjang yang dapat
5 pent- 10 dek- dibuat.

Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh

dengan rumus umum:

CnH2n+2

Rumus Nama Rumus Nama

CH4 metana C4H10 butana
C2 H6 etana C5H12 pentana
C3 H8 propana C6H14 heksana

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak

jenuh dengan 1 ikatan rangkap dua dan
rumus umum:

CnH2n

Rumus Nama Rumus Nama

- - C4H8 butena
C2 H4 etena C5H10 pentena
C3 H6 propena C6H12 heksena

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak

jenuh dengan 1 ikatan rangkap tiga dan
rumus umum:

CnH2n-2

Rumus Nama Rumus Nama

- - C4H6 butuna
C2 H2 etuna C5H8 pentuna
C3 H4 propuna C6H10 heksuna

Bentuk lain dari ketiga homolog hidrokarbon:

 –C3H7 propil n-propil

–C4H9 butil n-butil

a. Pada alkena, alkuna dan alkadiena, rantai
utama harus mengandung ikatan rangkap. pentil/a
–C5H11 mil n-pentil
Jika terdapat >1 rantai utama, pilih rantai utama
dengan cabang terbanyak. –CH–CH3 isopro
| pil 1-metiletil
b. Pada sikloalkana, rantai utama adalah rantai CH3
alisikliknya. – CH2–CH–CH3 isobut 2-
| il metilpropil
2) Cabang diberinama dengan nama gugus alkil, CH3
dan jika tidak dapat memenuhi aturan IUPAC
dapat menggunakan nama trivial.
H
I
3) Posisi cabang ditentukan dengan penomor-an D
atom karbon rantai utama.
R
O
Ketentuan penomoran: K
A
a. Pada alkana, penomoran dilakukan R
sedemikian rupa sehingga cabang memiliki B
nomor kecil. O
N 2
Jika tidak memiliki cabang, nama rantai
utama diberi n-.

b. Pada alkena dan alkuna, penomoran

dimulai dari atom C yang paling dekat dekat
ikatan rangkap.

Jika penomoran dari kedua sisi sama saja, maka

penomoran dimulai dari sisi yang cabangnya
paling banyak.

c. Pada sikloalkana, penomoran dilakukan jika

cabang berjumlah >1, dan dilakukan searah
jarum jam.

4) Posisi ikatan rangkap juga ditentukan dengan

angka.

5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup ditulis

sekali, namun diberi indeks (di-, tri-, tetra-, dst.).

6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis

cabang, maka urutan penamaan cabang diurut
berdasarkan abjad (sebelum diberi indeks, sek-,
ters-, dan neo-).

Gugus alkil adalah cabang dengan rumus umum:

CnH2n+1

Macam-macam gugus alkil (cabang):

Rumus Nama
–CH3 metil metil

–C2H5 etil etil

– CH–CH2–CH3 D. KEISOMERAN HIDROKARBON
sekbu
| til 1-metilbutil Isomer adalah senyawa-senyawa yang
CH3 memiliki

CH3 rumus struktur/rumus bangun berbeda namun

|
tersb 1,1- rumus molekulnya sama.
– CH–CH3 util dimetiletil
|
Keisomeran hidrokarbon terdiri dari:
CH3
1) Isomer struktur, isomer yang terjadi
–CH2–CH2–CH–CH3 akibat
isoam perbedaan struktur
| il 3-metilbutil molekul.
CH3 2 yang terjadi
– CH–CH2–CH2–CH3 ) akibat
seka Isomer ruang,
| mil 1-metilbutil perbedaan
isomer sudut pandang/ruang molekul.

CH3 Homolo
Isomer Perbedaan g
CH3
| Strukt
– C–CH2– tersa 1,1-dimetil ur
CH3 mil
| propil
Rantai/ beda rantai
CH3

CH3 rangka utama/induk seluruh

|
beda posisi hidrokarbon
–CH2–C– neoa 2,2-dimetil ikatan
CH3 mil Posisi rangkap atau
|
propil cabang

CH3 beda homolog, alkena-

Contoh: namun sikloalkana,
alkuna-
C2 Fungsi alkadiena,
H sama rumus turunan
CH3 5 umum h.k.

4 |
| 5
CH— CH— CH2 — CH2 —
CH3— C— CH3 Ruang
|3
|
C
— Geome beda posisi gugus
H C
3 H CH3 tri di alkena
sekitar ikatan
| rangkap
CH2— beda turunan
CH3 1 Optis pemutar h.k.

4-tersbutil-5-etil-3-metiloktana
CH2 — polarimetri
CH
3 CH3 Isom suatu tidak
er rumus molek memiliki
6 4
| | 1 ul
CH— CH2 — C — CH2 — CH== keteraturan atau pola, dan banyak diantaranya
CH2
| | belum tentu dapat terbentuk.
CH CH
3 3 Jumlah isomer 10 suku pertama alkana:
 Rum Rumu
4-etil-4,6-dimetil-1-heptena us Isomer s Isomer

2
1 3 5

CH
4 1 C6H14 5
C2
CH3—CH — C ≡≡ C — CH— CH3 H6 1 C7H16 9

| |
C2
CH H C3
3 5 H8 1 C8H18 18
2,5-dimetil-3-
C4 H
oktuna 10 2 C9H20 35

CH2— CH —CH 3 C10H22 75

C5 H
3 12

3
CH Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun
1 | memiliki rumus molekul yang sama namun
C2 rantai
H5 utama yang
berbeda.
Contoh isomer
1-etil-3-metilsiklopropana rantai:
1 2 3

CH2== C — C == Alkana, contoh: berikut ini isomer rantai

CH2 C7H16,
1 2
| . n-heptana . 2-metilheksana

CH2— CH3
(rantai utama C7) (rantai utama C6)
2-etil-1,3-butadiena
 3. 3-etilpentana 4. 2,2,3-trimetilbutana
Penulisan rumus bangun hidrokarbon
dapat dipersingkat menggunakan garis- (rantai utama C5)
garis. (rantai
utama C4)
1) Garis lurus mewakili 1 ikatan antara dua
atom karbon.

2) Ujung dan pangkal garis adalah atom karbon.

3) Atom karbon yang masih memiliki sisa

ikatan kovalen berarti mengikat atom H.
HIDROKARBON 3

Pada rantai utama C5 (rantai pentana),

Alkena, contoh: berikut ini isomer rantai C6H12, 1. 2,2-dimetilpentana 2. 2,3-dimetilpentana

1. 1-heksena 2. 2-metil-1-pentena

(rantai utama C6) (rantai utama C5)

3. 3,3-dimetilpentana 4. 3-etilpentana

3. 2-etil-1-
butena (rantai
utama C4)

Alkena, contoh: berikut ini isomer posisi

C6H12, Berdasarkan posisi ikatan rangkap,

1. 1-heksena 2. 2-heksena
Alkuna, contoh: berikut ini isomer rantai C6H10,

1. 1-heksuna 2. 3-metil-1-pentuna

(rantai utama C6) (rantai utama C5) 3. 3-heksena

3. 3,3-dimetil-1-
butuna (rantai
utama C4)

Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun

memiliki rantai utama yang sama namun
posisi atau jenis cabang yang berbeda.

Contoh isomer posisi:

Alkana, contoh: berikut ini isomer posisi

C7H16, Pada rantai utama C6 (rantai heksana),
1. 2-metilheksana 2. 3-metilheksana
 atau

3-metil-
1-
Berdasarkan cabang, 1-heksena
pentena
1. 2-metil-1-pentena 2. 3-metil-1-pentena dengan:
2. 1,2,3-trimetil
1. sikloheksana
siklopropana
Alkuna, contoh: berikut ini adalah isomer posisi
dari C6H10,

Berdasarkan ikatan rangkap,

1. 1-heksuna 2. 2-heksuna 3. etilsiklobutana

3. 3-heksuna

Senyawa dengan rumus molekul C6H8, misalnya

Berdasarkan cabang,

1. 3-metil-1-pentuna 2. 4-metil-1-pentuna
atau

1-heksuna 4-metil-2-pentuna dengan:

Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun 1. 1,2-heksadiena 2. 1,3-heksadiena

memiliki rumus umum yang sama namun
homolog (keluarga) yang berbeda.

Contoh isomer fungsi:

Senyawa dengan rumus molekul C6H12, misalnya HIDROKARBON 4

Syarat isomer geometri adalah

terdapat minimal dan maksimal dua
gugus yang sama di sekitar ikatan
3. 4-metil-1,2- 4. 2,3-dimetil-1,3-
rangkap.
pentadiena butadiena

Untuk membedakannya, kedua

rumus bangun diberi notasi cis- dan
trans-.

1) Bentuk cis, gugus yang sama ada pada satu

sisi.
Pada isomer
geometri, 2) Bentuk trans, gugus yang sama
dua buah terletak berseberangan.
rumus
bangun memiliki nama yang sama. Contoh isomer geometri:
Hal ini disebabkan oleh
ikatan rangkap yang
2-butena (C4H8)
tidak dapat memutar
posisi gugus-gugus di
sekitarnya. CH3 —CH == CH— CH3
C
H
3 CH3 CH3 H
 C==
C== C C
C
H
H H H 3
trans-2- Reaksi pembakaran terjadi pada homolog alkana,
cis-2-butena butena
alkena dan alkuna. Makin tinggi suku, maka O 2 yang
2-pentena (C5H10) dibutuhkan makin banyak.
CH3 —CH == CH— C2H5
C C2H Contoh reaksi pembakaran:
H3 5 CH3 H
C== C a. Pembakaran sempurna, menghasilkan CO2
2
C== C C dan H2O.
H
H H H 5

b. Pembakaran tidak sempurna, meng-

cis-2-pentena trans-2-pentena hasilkan C (jelaga), CO, CO2 dan H2O.

2) Reaksi substitusi/halogenasi
E. SIFAT-SIFAT FISIS HIDROKARBON Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan
unsur lain (biasanya halogen).
Sifat-sifat fisis hidrokarbon
berbeda-beda tergantung struktur 3+2d4+1
molekulnya.
Reaksi substitusi terjadi pada homolog alkana.
Sifat
fisis Keterangan Contoh reaksi substitusi:
T.L. dan
T.D. >> jumlah atom C/Mr CH4
+ Cl2 d CH3Cl + HCl
<< jumlah cabang
H H
Massa
jenis >> jumlah atom C/Mr | Cl – | H–
H–C–H Cl H – C – Cl Cl
Volatilitas << jumlah atom C/Mr | |
Kepolaran non-polar H H
Kelarutan larut dalam pelarut non-polar
CH3Cl + Cl2 d CH2Cl2 + HCl

CH4 + 4Cl2 d CCl4 + 4HCl (tetraklorometana)

F. REAKSI-REAKSI HIDROKARBON
CH2Cl2 + 2F2 d CF2Cl2 + 2HF (freon)
Hidrokarbon hanya reaktif terhadap
3) Reaksi adisi
senyawa non-polar dan pada suhu
tinggi.
Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan
rangkap oleh H2, X2 (halogen) atau HX (asam
halida).
Reaksi-reaksi hidrokarbon terdiri dari:

3+2d5
1) Reaksi pembakaran
Reaksi adisi terjadi karena salah satu ikatan pada
Adalah reaksi redoks dengan
ikatan rangkap (ikatan π) bersifat lemah, mudah
jalan pembakaran menggunakan
putus dan reaktif.
O2.
Reaksi adisi terjadi pada homolog alkena dan
CxHy + O2 d CO2 + H2O
alkuna. Homolog alkuna membutuhkan pereaksi
2 kali lipat dari alkena.

Pada reaksi adisi dengan HX berlaku aturan

Markovnikov tentang arah adisi:

Atom H
dari HX
berikatan pada atom C ikatan rangkap yang telah lebih C2H5 – CH = CH – + HBr
banyak mengikat atom H (kaya makin kaya). Jika sama, CH3 d
maka atom X dari HX akan berikatan pada atom C B
ikatan rangkap yang sisinya telah lebih banyak r H
mengikat atom H (lebih positif). | |

C2H5—CH— CH—CH3
Contoh reaksi adisi:

H H
CH3–CH=CH2 +H2 d
CH3—CH—CH2

| |
HIDROKARBON 5
r

CH3—CH—CH2 sssd CH3 – CH = CH2

HBr
H H | |
| |
CH3—C == 5) Reaksi perengkahan (cracking)
CH3–C≡CH +H2 d CH
H H Adalah reaksi pemutusan rantai karbon menjadi
| | rantai-rantai yang lebih pendek.
—
CH3–C≡CH +2H2 d CH3 — C CH

| | 5d4+3+2+1
H H
B Reaksi perengkahan terjadi pada homolog
Br r alkana. Reaksi perengkahan alkana menghasilkan
| | alkena, alkuna, dan H2.
CH3 – C ≡ CH + Br2 +
—
F2 d CH3 — C CH

| | Reaksi perengkahan terjadi melalui cara:

F F
a. Thermal cracking/pirolisis (suhu dan tekanan
tinggi tanpa O2).
4) Reaksi eliminasi
b. Catalytic cracking (katalis SiO2 atau Al2O3).
Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan
melepas dua gugus di sekitar 2 atom C yang Contoh reaksi perengkahan:
berikatan, dan melepas H2, X2 atau HX.
C30H62 d C7H16 + C8H19 + C10H20 + C4H8 C10H22
Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator berupa d C8H18 + C2H4
H2SO4 pekat pada suhu 180oC.
5d3+2 C4H10 d C4H8 + H2

Reaksi eliminasi terjadi pada homolog alkana. 6) Reaksi isomerisasi (reforming)

Pada reaksi eliminasi HX berlaku aturan Saytzeff Adalah reaksi penyusunan isomer rantai lurus
tentang arah eliminasi. menjadi rantai bercabang.

Atom H yang tereliminasi adalah yang terikat

pada atom C yang mengikat lebih sedikit atom H
(miskin makin miskin).

Contoh reaksi eliminasi:

CH3 – CH2 – CH3 dapat ditulis

H H
H2SO4 +
CH3—CH—CH2 sssd CH3 – CH = CH2
H2
| |
CH3 – CHBr –
CH3 dapat ditulis

B H H2SO4 +
 2) Las karbid dan pemotongan logam.

3) Bahan baku untuk senyawa lain, misalnya

Reaksi isomerisasi terjadi pada homolog etanol, asam asetat, dan vinilklorida.
alkana, alkena dan alkuna. Reaksi
isomerisasi terjadi pada suhu dan
tekanan tinggi dengan bantuan katalis.

7) Reaksi polimerisasi

Adalah reaksi penggabungan molekul

kecil (monomer) menjadi molekul besar
(polimer). Reaksi polimerisasi terjadi
pada homolog

alkena dan alkuna. Reaksi polimerisasi

memutuskan ikatan rangkap dan
menghasilkan polimer.

(akan dipelajari di bagian Polimer)

G. SUMBER DAN KEGUNAAN HIDROKARBON

Alkana bersumber dari minyak bumi dan HIDROKARBON 6

batu bara (seluruh suku) dan gas alam (suku
rendah).

(akan dipelajari di bagian Bahan Bakar Fosil)

Kegunaan alkana antara lain:

1) Bahan bakar.

2) Bahan baku industri dan senyawa lain.

3) Sumber hidrogen.

4) Pelumas mesin.

5) Pencucian kering (dry cleaning).

6) Pelarut non-polar.

Alkena sangat sulit didapat dari alam dan

kebanyakan bersumber dari reaksi
perengkahan alkana.

Kegunaan alkena adalah untuk bahan baku

industri dan senyawa lain, misalnya plastik,
karet sintesis, alkohol, dan insektisida.

Alkuna dapat ditemukan di gas rawa, minyak

bumi, dan batu bara, dan kebanyakan
bersumber dari reaksi perengkahan alkana.

Kegunaan alkuna, antara lain:

1) Bahan bakar obor.