A.

Judul Praktikum : Alkohol, Fenol, dan Asam Karboksilat

B. Hari, Tanggal : Kamis, 27 Februari 2020 pukul 07.00 WIB
C. Selesai Percobaan : Kamis, 27 Februari 2020 pukul 12.00 WIB
D. Tujuan :
Pada siklus percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :
1. Mengidentifikasi senywa organik yang mengandung gugus karboksilat
2. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol
3. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol
E. Tinjauan Pustaka
1. Asam Karboksilat
a. Pengertian Asam Karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang
mengandung gugus karboksil, -CO2H. gugus karboksil mengandung
sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Aksi dari kedua
gugus ini mengakibatkan suatu kereativan kimia yang unik untuk asam
karboksilat. Karena gugus klarboksil bersifat polar dan takterintangi,
maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul. Sifat kimia
yang menonjol dari asam karboksilat adalah keasamannya. Nama IUPAC
suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkanan induknya, dengan
huruf akhir –a diubah dengan imbuhan asam –oat (Fessenden &
Fessenden, 1986).
Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang
mengandung gugus fungsional kaboksil (-COOH). Dengan demikian
rumus umumnya adalah RCOOH. Asam karboksilat yang paling
sederhana adalah asam formiat (asam semut), HCOOH. Senyawa
tersebut dibuat dari hasil hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat (Tim
Dosen Kimia Organik, 2017).
b. Sifat Fisika Asam Karboksilat
Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus
hidroksil sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti
golongan senyawa organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti
 halnya alkohol, asam memiliki pengikatan hidrogen antar molekul.
Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam
yang berbobot molekul rendah ini mampu berikatan hidrogen dengan air
(Rasyid, 2006).
Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen yang kuat
antara molekul-molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih
relatif lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot molekul rendah, larut
dalam air maupun dalam molekul organik. Sutau sifat yang perlu dicatat
dari asam karboksilat berbobot molekul rendah ialah baunya. Asam
format dan asam asetat berbau merangsang. Asam propionate berbau
merangsang yang mengingatkan bau lemak tengik. Bau mentega tengik
sebagian ditimbulkan oleh asam butirat (Fessenden & Fessenden, 1986).
Asam karboksilat berbeda dengan alkohol dari segi derajat
kemudahan melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan
suatu asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya
dalam larutan berair. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila
dibandingkan dengan golongan senywa organik lainnya. Kekuatan asam
karboksilat bergantung pada keelektronegatifan gugus R dalam R-
COOH. Semakin besar keelektronegatifan gugus R, semakin mudah
hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam (Staley, 1992).
c. Reaksi Asam Karboksilat
Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2
jika direaksikan dengan oksidasi seperti KMnO4. Persamaan reaksinya
sebagai berkut :
CH3COOH(aq) + 2MnO4-(aq)  3CO2(g) + 2MnO2(aq) + 2OH-(aq) + 2H2O(l)
Asam asetat (asam cuka) merupakan asam karboksilat dengan dua
karbon. Seperti halnya asam karboksilat lainnya, zat ini dapat mengalami
reaksi eseterifikasi jika direaksikan dengan alkohol dengan asam sebagai
katalisator, menghasilkan ester yang berbau harum. Reaksinya secara
umum ialah :
RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O
Asam karboksilat Alkohol Ester
 Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu
menghasilkan endapan (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
Asetat (CH3COO-) jika direaksikan dengan besi(III) klorida (FeCl3)
akan terjadi perubahawan warna menjadi merah bata yang disebabkan
oleh pembentukan kompleks [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+. Dengan
mendidihkan larutan yang merah itu, ia terurai dan terbentuk endapan
besi(III) basa yang berwarna merah. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
1.) 6CH3COO-(aq) + 3Fe3+(aq) + 2H2O(l)  [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+
2.) [Fe3(OH)2CH3COO]+(aq) + H2O(l)  Fe(OH)2CH3COO(s) +
3CH3COOH(aq) + H+(aq)

(Svehla, 1985)

2. Alkohol
a. Pengertian Alkohol
Alkohol adalah golongan senyawa yang mengandung gugus
hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon. Semua alkohol
mempunyai reaksi yang sama karena mengandung gugus fungsional ini.
Ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga yang menghubungkan atom-
atom karbon juga dianggap gugus fungsional sebab lebih reaktif daripada
ikatan tunggal karbon-karbon (Clark, 2002).
Dalam kimia organik, istilah alkohol merupakan nama salah satu
golongan senyawa organik yang terususn dari unsur-unsur C, H dan O
dengan struktur yang khas. Bila ditinjau dari kemanfaatannya dalam
sintesis senyawa organik, alkohol memiliki peranan yang penting. Hal ini
dikarenakan alkohol dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik
yang termasuk golongan lain, misalnya alkil halid, aldehida, keton, dan
asam karboksilat. Di samping sebagai bahan dasar dalam sintesis, alkohol
seringkali digunakan sebagai pelarut untuk melangsungkan sejumlah
reaksi organik. Dalam kehidupan sehari-hai ada beberapa anggota
golongan alkohol yang memiliki kegunaan khusus, misalnya : methanol
digunakan utnuk bahan anti pembekuan, etanol digunakan sebagai
sumber panas karena mempunyai nyala yang jernih dan panas, dan lauril
alkohol digunakan dalam pembuatan deterjen (Parlan. 2003).
b. Jenis-Jenis Alkohol
Berdasarkan struktur, alkohol dapat dibagi menjadi tiga golongan
yang didasarkan pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksil.
1.) Alkohol primer (1o) adalah suatu alkohol dimana gugus hidroksil (-
OH) terikat pada atom karbon primer yaitu atom karbon yang
mengikat satu atom karbon yang lain. Misalnya, methanol, etanol, n-
propanol, n-butanol, dll.

R C OH

Alkohol primer

2.) Alkohol sekunder (2o) adalah alkohol dimana gugus hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang
mengikat dua atom karbon yang lain . Misalnya 2-propanol.

R C OH

R'

Alkohol sekunder

3.) Alkohol tersier (3o) adalah alkohol dimana gugus hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon tersier yaitu atom karbon yang mengikat
tiga atom karbon yang lain. Misalnya 2-metil-2-propanol (ters-butil
alkohol).

R"

R C OH

R'

Alkohol tersier
 (Matsjehn, 1993)

c. Sifat-Sifat Alkohol
Sifat-sifat fisika golongan alkohol secara umum adalah sebagai
berikut :
a.) Alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai dengan 4 atom C)
berupa cairan yang tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan
segala perbandingan. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila
rantai hidrokarbonnya makin panjang.
b.) Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi titik pula titik
didih dan viskositasnya.
c.) Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berupa zat padat
yang tidak berwarna.
d.) Alkohol-alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa tetapi
memberikan kesan panas dalam mulut.
(Parlan, 2003)
3. Fenol
a. Pengertian Fenol
Fenol adalah zat kristal tidak berwarna yang memiliki bau khas.
Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan
terbatas dalam air (Kelly, 2009).
Fenol merupakan senyawa dengan gugus -OH yang terikat langsung
pada cincin aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat di alam dan
merupakan intermediet baig industri untuk berbagai macam produk
seperti adhesif dan antiseptik. Fenol sendiri dapat dipakai sebagai
disinfektan dan diperoleh dari tar-batubara. Rumus umum fenol adalah
ArOH, dimana Ar adalah fenil atau fenil tersubstitusi atau gugus fenil
lain seperti naptil. Metil fenol sering disebut sebagai kresol. Kadangkala
senyawa fenol dinamakan sebagai senyawa hidroksi. Banyak senyawa
fenol menggunakan fenol sebagai nama induknya (Riswiyanto, 2009).
Alkohol dengan gugus R adalah aril pada umumnya disebut senyawa
fenol. Fenol dapat mempunyai substituent pada kedudukan orto, meta
 dan para. Sebagaimana lazim pada senyawa aromatik. Fenol dan kresol
(orto, meta dan para metil fenol) banyak dijumpai pada ter batu bara.
Fenol merupakan bahan baku yang sangat berguna untuk keperluan
sintesis senyawa aromatik yang sangat berguna bagi kehidupan. Oleh
karena itu fenol banyak disintesis dan diperdagangkan secara besar-
besaran. Rumus struktur dari fenol ialah sebagai berikut :
OH

(Parlan, 2003)
4. Identifikasi Gugus Alkohol dan Fenol
Tujuan identifikasi adalah untuk mengenali gugus fungsi tertentu yang
terdapat dalam suatu senyawa melalui reaksi kimia yang spesifik yaitu
reaksi kimia yang hanya bereaksi dengan gugus fungsi lain. Masing-masing
senyawa organik memiliki sifat tertentu yang bergantung pada gugus
fungsional yang dimilikinya. Beberapa senyawa dengan gugus fungsi
berbeda dapat memiliki sifat yang mirip (Chang, 2005).
Berikut ini merupakan jenis-jenis pengujian yang dapat dilakukan untuk
identifikasi senyawa alkohol dan fenol :
a. Kelarutan
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil
halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung
disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Bagian
hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-
molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin
rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup
panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai
air) gugus hidroksil (Fessenden & Fessenden, 1986).
 Tabel titik didih kelarutan dalam air dari beberapa alkohol

Titik Kelarutan
Nama Rumus n Didih (gr/100 mL
(oC) pada 20oC)
CH3OH Larut
Metanol 1 64,5
sempurna
CH3CH2OH Larut
Etanol 2 78,3
sempurna
1- CH3CH2CH2OH Larut
3 97,2
propanol sempurna
2- CH3 CH CH3 Larut
3 82,3
propanol OH
sempurna
1- CH3CH2CH2CH2OH
4 117 8,3
butanol
H
2- CH3 CH2 C OH
4 99,5 12,5
butanol
CH3
H2
Isobutil CH3 CH C OH
4 107,9 11,1
alkohol
CH3
H3C
Terbutil Larut
CH3 C OH 4 82,2
alkohol sempurna
CH3
(Matsjehn, 1993)

Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol

memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul
tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air H-OH. Hal ini
menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan
yang besar dalam air, terutama senywa-senywa homolog yang rendah
dari golongan tersebut (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).

Fenol (paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang

meleleh pada emperature rendah. Karena adanya ikatan hidrogen,
senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi. Fenol larut dalam air
 (9 g per 100 g air), tetapi sebagian besar turunan fenol tidak larut dalam
air.

Tabel 1.3 Sifat-sifat fenol

Kelarutan
Titik
Nama Titik Didih g/100g air pada Ka
Leleh
25 °C
Fenol 43 182 9,3 1,1×10-10
o-kresol 31 191 2,5 0,63×10-10
m-kresol 11 201 2,6 0,98×10-10
p-kresol 35 202 2,3 0,67×10-10
o-
fluorofeno 16 152 - 15×10-10
l
m-
fluorofeno 14 178 - 5,2×10-10
l
p-
fluorofeno 48 185 - 1,1×10-10
l
o-
9 173 2,8 77×10-10
klorofenol
m-
33 214 2,6 16×10-10
klorofenol
(Riswiyanto,2009)

Sifat-sifat fisik yang menarik dimiliki oleh isomer dari nitrofenol.

Orto-nitrofenol mempunyai titik didih dan kelarutan dalam air yang jauh
lebih rendah dari isomernya. Hanya satu isomer yang dapat disteam-
destilasikan (Mifflin Co, 1983).

b. Reaksi dengan alkali

 Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. pKa
fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira ditengah antara etanol dan
asam asetat (pka 4,75) dalam hal kuat asam. lon fenoksida merupakan
basa yang lebih lemah daripada OH. Oleh karena itu, fenoksida dapat
dibuat dengan mengolah suatu fenol dengan NaOH dalam air.
Reaktivitas ini berbeda sekali dari reaktivitas alkohol.

tak dipilih
CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O
etanol;pKa=15,9 natrium etoksida pKa = 15,7

dipilih

OH + NaOH O Na + H2O

f enol, pKa = 10 natrium f enoksida pKa = 15,7

(Fessenden & Fessenden, 1986)

Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam
natrium bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam
natrium ini biasaya larut dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus
hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat diganti oleh natrium (Tim Dosen
Kimia Organik, 2017).
Keasaman fenol lebih besar daripada alkohol disebabkan oleh
adanya stabilisasi resonanti pada ion fenoksida. Pada ion etoksida,
muatan negative terdelokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida,
muatan negative terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin
benzene (Parlan, 2003).
c. Reaksi dengan natrium
Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida disertai
dengan pembebasan gas hidrogen. Contoh :
2CH2OH + 2 Na  2CH3ONa + H2
Methanol natrium metoksida
Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1o > 2o > 3o, sedangkan garam yang
terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan garam kembali (Matsjehn,
1993).

Metode yang paling mudah untuk membuat alkoksida ialah

mereaksikan alkohol dengan suatu logam alkali, seperti natrium dan
kalium. Reaksi ini bukanlah reaksi asam basa, melainkan reaksi oksidasi-
reduksi. Logam alkali dioksidasi menjadi sebuah kation, dan hidrogen
dari gugus OH direduksi menjadi gas hidrogen.

CH3OH + Na  CH3O-Na+ + H2

CH3CH2OH + Na  CH3CH2O-Na + H2

Metanol dan etanol bereaksi cukup hebat dengan logam natrium.

Makin besar gugus R, maka berkurang kehebatan reaksi. Natrium dan air
bereaksi meledak-ledak, natrium dan etanol pada laju yang terkendali,
dan natrium dengan 1-butanol bereaksi sangat lambat (Fessenden &
Fessenden, 1986).

Kebasaan Alkohol dan Fenol

Air tidak hanya merupakan asam lemah tetapi juga merupakan basa
lemah. Pasangan elektron bebas pada atom oksigen dapat menerima
proton dan membentuk ion oksonium. Melalui cara yang sama, alkohol
dan fenol dapat bereaksi dengan asam – asam kuat membentuk ion-ion
oksonium yang tersubstitusi

H X R X H OH
R OH

(CH3)2COH + H Cl (CH3)3C Cl + H OH

CH3H2CH2CH2OH + H Cl CH3CH2CH2CH2 Cl + H OH

Reaksi ini adalah tahap pertama dari dua tahap penting dari alkohol yang
akan dibahas dalam dua bagian berikut, yaitu dehidrasinya menjadi
alkena dan konversinya menjadi alkil halida (Mifflin Co, 1983).
d. Pengujian Lucas
Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap
suatu reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang
diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian-
pengujiannya yang dapat membedakan antara ketiga golongan tersebut
sangat berguna dalam menetukan struktur suatu alkool yang belum
dikenal. Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari
alkohol-alkohol primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil
klorida. Reagen yang digunakan dalam pengujian ini adalah larutan seng
klorida dalam asam klorida pekat. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
R-OH + HCl  R-Cl + H2O
ZnCl2
(Tim Dosen Kimia Organik, 2017)
Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida
yang tidak larut yang timbul sebgaai suspensi keruh atau lapisan yang
terpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening,
asalkan gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai,
kemudian terbentuk alkil klorida (larutan keruh) dalam waktu lima menit.
Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam
pada suhu kamar oleh reagen ini (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
Peranan seng klorida (ZnCl2) adalah sama dengan peranan H +. Seng
klorida tak berair adalah suatu asam lewis yang sangat kuat dengan
orbital-orbital kosong yang dapat menerima pasangan elektron dari
oksigen. Pembentukan suatu kompleks antara ZnCl2 dan oksigen alkohol
melemahkan ikatan C-O dan dengan demikian menaikkan kemampuan
gugus oksigen ini untuk pergi (Fessenden & Fessenden, 1986).
e. Reaksi fenol dengan air brom
Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif
terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksi yang terjadi berlangsung
pada keadaan yang sangat lemah. Fenol jika direaksikan dengan air
brom, maka fenol akan diubah menjadi 2,4,6-tribromofenol yang
kelarutannya di dalam air sangat rendah. Telah teramati bahwa alkohol
 sekunder dan alkohol tersier kadang-kadang mengalami penataan ulang
bila diolah dengan HX. Kebanyakan alkohol primer tidak bereaksi.
Sehingga dapat disimpulkan bahwa alkohol sekunder dan tersier bereaksi
dengan hidrogen halida dengan jalan SN1, sedangkan alkohol primer
bereaksi lewat jalan SN2 (Fessenden & Fessenden, 1986).
f. Reaksi fenol dengan besi (III) klorida
Fenol dan senywa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada
suatu atom karbon tak jenuh, memberi warna merah jambu, ungun, atau
hijau bergantung pada struktur dari fenol atau enol dengan besi (III)
klorida. Hal ini disebabkan karena terbentuknya senyawa kompleks
dengan besi alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi karena tidak dapat
menghasilkan senyawa kompleks. Oleh karena itu pengjian ini dapat
difunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari alkohol (Tim
Dosen Kimia Organik, 2017).
F. Alat dan Bahan
Alat :
1. Tabung reaksi 15 buah
2. Pipet 20 buah
3. Gelas kimia 250 mL 1 buah
4. Gelas ukur 10 mL 2 buah
5. Rak tabung reaksi 1 buah
6. Kaki tiga 1 buah
7. Pembakar spiritus 1 buah
8. Kasa 1 buah
9. Penjepit tabung reaksi 1 buah
10. Corong kaca 1 buah
11. Kertas saring 1 lembar

Bahan :

1. Larutan CH3COOH 2,5 mL

2. Larutan CH3COONa 10 % 2,5 mL
3. Larutan KMnO4 1N 1,5 mL
4. Larutan FeCl3 5% 3 mL
 5. Larutan K4FeCN6 10 tetes
6. Etanol 2 mL
7. n-butilalkohol 1 mL
8. Tersier butyl alcohol 2 mL
9. Sikloheksanol 2 mL
10. Etilen glikol 0,5 mL
11. Fenol 1 mL
12. Aquades 100 mL
13. Naftol seujung spatula
14. 1-butanol 1 mL
15. 2-butanol 2 mL
16. NaOH 10 % 20 mL
17. Logam Na 4 butir
18. Indikator pp secukupnya
19. 1-propanol 1 mL
20. 2-propanol 2 mL
21. Resorsinol 1 mL
22. Reagen Lucas 20 tetes
23. Air brom 1 mL
24. FeCl3 secukupnya
G. Alur Kerja
1. Identifikasi Karboksilat
a.
2,5 mL asam cuka

Dimasukkan ke dalam tebung reaksi

Ditambahkan 1,3 mL KMnO4 1N
Diamati perubahan yang terjadi

Hasil Pengamatan

Reaksi :

CH3COOH(aq) + 2MnO4-(aq)  2MnO2(s) + 2OH-(aq) + 2H2O(l) + 2CO2(g)

b.
2,5 mL CH3COONa encer 10%

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 1,5 mL FeCl3 5% sampai terjadi warna merah
Dipanaskan sampai terjadi endapan bergumpal warna merah
merah coklat
Disaring

Filtrat Residu

Ditambahkan K4FeCN6 untuk uji tidak adanya ion ferri

Dibandingkan warna dengan FeCl3 dalam jumlah yang sama

Hasil Pengamatan

Reaki-reaksi :

 CH3COONa(aq) + FeCl3(aq)  3CH3COO-(aq) + NaCl(aq) + Fe3+

(aq)
 3CH3COO-(aq) + Fe3+(aq) + 3H2O(l)  [Fe(OH)2(CH3COO)3]+(aq) +
2H+(aq)
 2NaCl(aq) + K4[Fe(CN)6](aq)  2KNa[Fe(CN)6](aq) + 2KCl(aq)
 [Fe2(OH)2(CH3COO)6]+ + 4H2O(l)  3Fe(OH)2CH3COO +
3CH3COOH + H+
 K4Fe(CN)6 + CH3COO  K4Fe[CH3COO(CN)6]
ALKOHOL DAN FENOL

1. Kelarutan

Tabung 4
Tabung Tabung Tabung Tabung Tabung
0,5 mL
1 2 3 5 6
Sikloheks
0,5 mL 0,5 mL 0,5 mL 0,5 mL 0,5 mL
anol
etanol n-butil ter-butil Etilen fenol
  alkohol alkohol glikol  
 
 
 

Ditambahkan 2 mL aquades
Dikocok

Hasil Pengamatan

Reaksi-reaksi :

Tabung:

1. H3C-CH2-OH(l) + H2O(l)  larut

2. H3C-CH2-CH2-CH2-OH(l) + H2O(l)  sedikit larut
OH OH

CH3 C CH3 CH3 C CH3

CH3 (aq) CH3 (aq)

3. + H2O(l) 
OH

(aq)
4. + H2O(l)  tidak larut
 H2C OH H2C OH

H2C OH (aq) OH (aq)

5. + H2O(l)  H2C (larut)
OH

(aq)
+ H2O(l) 

2. Reaksi dengan alkali

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 Tabung 4

0,5 mL 0,5 mL 0,5 mL 0,5 mL
n-butil alcohol sikloheksanol fenol naftol

Ditambahkan 5 ml NaOH 10 %
Dikocok dan diamati

Hasil Pengamatan
Reaksi-reaksi :

Tabung:

1. H3C-CH2-CH2-CH2-OH(aq) + NaOH(aq) 
OH

(aq)
2. + NaOH(aq) 
OH ONa

(aq) (aq)
3. + NaOH(aq)  + H2O(l)
 OH ONa

(aq) (aq)
+ NaOH(aq)  + H2O(l)

3. Reaksi dengan natrium

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 Tabung 4

1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
etanol 1-propanol 2-propanol o-kresol

Ditetesi 3 tetes indikator PP

Ditambah sepotong kecil logam natrium 

Hasil Pengamatan

Reaksi-reaksi :

Tabung 1

2CH3CH2OH(aq) + 2Na(s)  2CH3CH2ONa(aq) + H2↑

Tabung 2

2CH3CH2CH2OH(aq) + 2Na(s)  2CH3CH2ONa(aq) + H2↑

Tabung 3

2CH3CH(OH)CH3(aq) + 2Na(s)  2CH3CH(ONa)CH3(aq) + H2↑(g)

Tabung 4

ONa
OH

2Na H2

OH ONa
4. Pengujian Lucas

Tabung 1 Tabung 2
Tabung 3 Tabung 4
2- 5 tetes reagen 2- 5 tetes reagen
2- 5 tetes reagen 2- 5 tetes reagen
Lucas Lucas
Lucas Lucas
+ +
+ +
1 mL 1-butanol 1 mL 2-butanol
1 mLsikloheksanol 1 mL tersier butil
alkohol

Dikocok dan dicatat waktu untuk

menjadi keruh
 

Hasil Pengamatan
Reaksi-reaksi :
 
Tabung 1

H3C-CH2-CH2-CH2-OH(aq) + HCl(aq) ZnCl2 CH3-CH2-CH2-CH-Cl(aq) +

H2(g)

Tabung 2
OH Cl
H2 H2
3HC C C CH3 (aq) HCl (aq) 3HC C C CH3 (aq) H2O (aq)
H H

Tabung 3
OH Cl

ZnCl2
HCl (aq) H2O (l)
(aq)

Tabung 4
CH3
CH3

3HC
ZnCl2 3HC C CH3 (aq) H2O (l)
C CH3 (aq) HCL (aq)

OH Cl
5. Reaksi fenol dengan air brom

1 mL larutan Fenol

Ditambah 1 mL air brom

Dikocok sampai warna kuning tidak berubah lagi

Hasil Pengamatan

Reaksi :

Br

OH
OH

3HBr (aq)
3Br2 (aq) (aq)
(aq)
Br
Br

6. Reaksi fenol dengan besi(III) klorida

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3

1 mL fenol 1 mL resorsinol 1 mL 2-propanol

Ditambah 5 mL air
Ditambah 1-2 tetes FeCl3
Dikocok dan diamati perubahan

Hasil Pengamatan
Reaksi-reaksi :

Tabung 1

FeCl3(aq) + 6C6H5OH(aq)  [Fe(C6H5O)6]3 (aq) +3HCl(aq) + 3H+(aq)

 3-

OH
O- O-
FeCl3 (aq) H2O+ O- Fe O- H2O+
O- O-
(aq)

H2O+

OH

FeCl3 (aq) OO O
O
Fe
(aq)
OO

Tabung 2
OH

FeCl3 (aq) Fe[Fe(C6H5O)2] 6HCl (aq)

OH
(aq)

Tabung 3

OH

3HC C CH3(aq) FeCl3(aq)

H
H. Hasil Pengamatan
I. Analisis dan Pembahasan
1. Identifikasi Karboksilat
Percobaan pertama pada praktikum kali ini bertujuan untuk
mengidentifikasi asam karboksilat dengan menggunakan reagen larutan
KMnO4. Asam karboksilat yang diidentifikasi adalah asam cuka atau asam
asetat (CH3COOH). Langkah pertama yang dilakukan adalah mengambil 2,5
mL larutan CH3COOH tidak berwarna yang berbau menyengat khas
CH3COOH, lalu memasukkan CH3COOH tersebut ke dalam tabung reaksi.
Kemudian pada tabung reaksi yang berisi larutan CH 3COOH tersebut
ditambahkan dengan larutan KMnO4 1N berwarna sebanyak 1,5 mL. maka
terbentuk endapan hitam dan warna larutan berubah menjadi ungu
kehitaman. Penambahan KMnO4 bertujuan untuk mengoksidasi CH3COOH
menjadi CO2 karena sifat dari KMnO4 sendiri yang merupakan oksidator
kuat. Sesuai dengan teori, apabila asam asetat direaksikan dengan KMnO 4
maka akan teroksidasi menjadi gas CO 2. Namun, pada saat penambahan
KMnO4 tidak mengahsilkan reaksi apapun karena CH3COOH tidak reaktif
terhadap KMnO4 yang ditandai dengan hasil yang tetap berwarna ungu
namu lebih gelap. Reaksi yang terjadi dari ialah sebagai berikut :

CH3COOH(aq) + 2MnO4-(aq)  3CO2(g) + 2MnO2(s) + 2OH-(aq) + 2H2O(l)

Percobaan kedua pada sub bab praktikum kali ini yatiu bertujuan untuk
mengetahui reaksi garam asam karboksilat. Langkah pertama yang
dilakukan adalah memasukkan 2,5 mL larutan CH3COONa 10% tidak
berwarna yang telah diukur dengan gelas ukur ke dalam tabung reaksi.
Kemudian menyiapkan 1,5 mL larutan FeCl 3 5% berwarna kuning dengan
menggunakan gelas ukur. Pengkuran menggunakan gelas ukur agar
didaptkan hasil yang akurat. Kemudian larutan FeCl3 5% yang telah
diukur, dimasukkan ke dalam tabung reaksi berisi 2,5 larutan CH 3COOH
yang telah disiapkan dan terjadi perubahan warna larutan menjadi orange
kemerahan (jingga kemerahan). Penambahan FeCl3 berfungsi untuk
menghasilkan endapan ion ferri. Perubahan warna terjadi karena terbentuk
senyawa kompleks [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+. Reaksi yang terjadi sebagai
berikut :
 1) CH3COONa(aq) + FeCl3(aq)  3CH3COO-(aq) + NaCl(aq) + Fe3+(aq)
2) 3CH3COO-(aq) + Fe3+(aq) + 3H2O(l)  [Fe(OH)2(CH3COO)3]+(aq) + 2H+(aq)
Lalu larutan berwarna orange kemerahan tadi dipanaskan dengan
menggunakan penangas hingga terbentuk endapan bergumpal berwarna
merah kecoklatan. Endapan yang terbentuk adalah endapan
Fe(OH)2[(CH3COO)3](s). Reaksi yang terjadi ialah sebagai berikut :
[Fe3(OH)2CH3COO]+(aq) + H2O(l)  Fe(OH)2CH3COO(s) + 3CH3COOH(aq) +
H+(aq)

Ketika telah terbentuk endapan merah kecoklatan, langkah selanjutnya

yaitu memisahkan endapan yang bergumpal dari filtratnya menggunakan
corong dan kertas saring. Filtrat yang dihasilkan berupa larutan tidak
berwarna sedangkan residunya berupan endapan berwarna merah.
Kemudian filtrat yang dihasilkan ditambahkan 5 tetes K 4FeCN6 berwujud
larutan berwarna kuning dan larutan berubah warna menjadi kuning.
Penambahan K4FeCN6 bertujuan untuk menguji keberadaan ion ferri dari
filtrate yang dihasilkan. Lalu hasilnya dibandingkan dengan warna dari
FeCl3 dengan jumlah sama yang ditambahkan 5 tetes K4FeCN6 dan hasil
yang didapatkan ialah warna keduanya tidak sama. Warna dari filtrate +
K4FeCN6 ialah kuning sedangkan warna FeCl3 + K4FeCN6 ialah biru
kehitaman. Hal ini menunjukkan bahwa filtrat yang dihasilkan tidak
mengandung ion ferri. Reaksi yang terjadi ialah sebagai berikut:
1) 2NaCl(aq) + K4[Fe(CN)6](aq)  2KNa[Fe(CN)6](aq) + 2KCl(aq)
2) Fe2+ + [Fe(CN)6]3+  [Fe(CN)6]4+
2. Kelarutan
Percobaan kedua dari praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui
perbedaan kelarutan antara senyawa alkohol dan fenol dengan mengunakan
pelarut H2O. Senyawa yang diuji dalam praktikum kali ini terdapat 6
senyawa.
a. Etanol
Senyawa pertama yaitu etanol. Langkah pertama yang dilakukan
mengambil 0,2 mL larutan etanol tidak berwarna dan dimasukkan ke dalam
tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 mL H2O tidak berwarna dan
dikocok sehingga diperoleh hasil bahwa etanol larut dalam H 2O namun
tidak mengalami reaksi dan warna larutan tidak berwarna sesuai dengan
persamaan :
1) H3C-CH2-OH(l) + H2O(l)  larut
2) CH3CH2OH(l) + H2O(l) → CH3CH2O-(aq) + H3O+(aq)
b. N-butil alkohol
Senyawa kedua yaitu n-butil alkohol. Langkah pertama yang dilakukan
mengambil 0,2 mL larutan n-butil akohol tidak berwarna dan dimasukkan
ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 mL H2O tidak berwarna
dan dikocok sehingga diperoleh hasil bahwa n-butil alkohol larut dalam
H2O namun tidak mengalami reaksi dan warna larutan tidak berwarna
sesuai dengan persamaan :
1) H3C-CH2-CH2-CH2-OH(l) + H2O(l)  sedikit larut
2) CH3CH2CH2CH2OH(l) + H2O → CH3CH2CH2CH2O-(aq) + H3O+(aq)
c. Tersier butil alkohol
Senyawa ketiga yaitu terbutil akohol. Langkah pertama yang dilakukan
mengambil 0,2 mL terbutil akohol tidak berwarna dan dimasukkan ke
dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 mL H2O tidak berwarna
dan dikocok sehingga diperoleh hasil bahwa terbutil alkohol larut dalam
H2O namun tidak mengalami reaksi dan warna larutan tidak berwarna
sesuai dengan persamaan :
OH OH

CH3 C CH3 CH3 C CH3

CH3 (aq) CH3 (aq)

+ H2O(l) 
d. Sikloheksanol
Senyawa keempat yaitu sikloheksanol. Langkah pertama yang
dilakukan mengambil 0,2 mL sikloheksanol tidak berwarna dan
dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 mL H 2O
tidak berwarna dan dikocok sehingga diperoleh hasil bahwa sikloheksanol
tidak larut dalam H2O dan warna larutan tidak berwarna sesuai dengan
persamaan :
 OH

(aq)
+ H2O(l)  tidak larut
e. Etilen glikol
Senyawa kelima yaitu etilen glikol. Langkah pertama yang dilakukan
mengambil 0,2 mL etilen glikol tidak berwarna dan dimasukkan ke dalam
tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 mL H2O tidak berwarna dan
dikocok sehingga diperoleh hasil bahwa etiln glikol larut dalam H 2O dan
warna larutan tidak berwarna sesuai dengan persamaan :
H2C OH H2C OH

H2C OH (aq) OH (aq)

+ H2O(l)  H2C (larut)
f. Fenol
Senyawa keenam yaitu fenol. Langkah pertama yang dilakukan
mengambil 0,2 mL larutan fenol tidak berwarna dan dimasukkan ke dalam
tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 mL H2O tidak berwarna dan
dikocok sehingga diperoleh hasil bahwa fenol tidak larut dalam H2O sesuai
dengan persamaan :
OH

(aq)
+ H2O(l) 
Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak-
menolak molekul-molekul air. Berdasarkan hasil diatas, diketahui bahwa
senyawa yang larut dalam H2O adalah etanol, n-butil alkohol, teriser butil
alkohol, dan etilen glikol. Hal ini disebabkan karena etanol, n-butil
alkohol, tersier butil alkohol, dan etilen glikol memiliki rantai karbon C
yang yang pendek sehingga tidak menganggu kelarutan senyawa tersebut
dalam H2O. Semakin pendek suatu rantai atom C pada senyawa alkohol
maka semakin mudah larut. Sedangkan Pada larutan sikloheksanol, dan
fenol tidak larut dalam H2O. Pada sikloheksanol tidak dapat melarut
disebabkan adanya senyawa alisiklik pada sikloheksanol. Pada ter-butil
alkohol rantai atom karbon (C) lebih panjang. Makin panjang bagian
 hidrokarbon ini, maka akan makin rendah kelarutan alkohol dalam H2O.
Berdasarkan percobaan ini dapat disimpulkan bahwa alkohol
dengan rantai pendek (C1-C4) larut sempurna, sedangkan dengan rantai
lebih panjang C<4 sedikit larut, sedangkan untuk senyawa alkohol yang
memiliki atom C>6 sukar larut. Percabangan rantai atom karbon (C)
menyebabkan meningkatknya ketidakpolaran pada suatu senyawa alkohol.

3. Reaksi dengan alkali

Percobaan ketiga pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui
perbedaan antara alkohol dan fenol apabila direaksikan dengan alkali.
Langkah pertama yang dilakukan adalah mengambil 0,5 mL larutan yang
akan diuji. Terdapat 4 jenis larutan yang akan diuji yaitu n-butil akohol,
sikloheksanol, fenol, dan naftol. Kemudian tiap-tiap larutan yang akan
diuji dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 5 mL
larutan NaOH 5% tidak berwarna ke dalam tiap larutan uji. Sehingga
diperoleh data sebagai berikut :
a. N-butil alkohol
Ketika n-butil alkohol berwujud larutan tidak berwarna ditambah
dengan larutan natrium hidroksida terbentuk 2 lapisan dan larutan tidak
berwarna. Dua lapisan menandakan bahwa reaksi tidak dapat terjadi.
Reaksi yang tidak dapat terjadi lagi ini dituliskan sesuai notasi dengan:
H3C-CH2-CH2-CH2-OH(aq) + NaOH(aq) 
b. Sikloheksanol
Ketika larutan sikloheksanol tidak berwarna ditambah dengan larutan
NaOH (natrium hidroksida) terbentuk 2 lapisan dan lapisan tidak
berwarna dimana lapisan atas keruh dan lapisan bawah tidak berwarna.
Terbentuknya dua lapisan ini menandakan reaksi tidak terjadi. Reaksi
yang tidak dapat terjadi ini dapat dituliskan dengan notasi sebagai
berikut :
OH

(aq)
+ NaOH(aq) 
 c. Fenol
Ketika larutan fenol tidak berwana ditambahkan dengan larutanNaOH
(natrium hidroksida) tidak terjadi perubahan danlarutan tidak berwarna.
Hal ini menunjukkan bahwa larutan fenol bereaksi dengan alkali.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
OH ONa

(aq) (aq)
+ NaOH(aq)  + H2O(l)

d. Naftol
Naftol sedikit berbeda dari larutan sebelumnya, karena fatol berupa
serbuk berwarna coklat susu. Pada uji naftol, langkah pertama yaitu
mengambil serbuk naftol seujung spatula kemudian dimasukkan ke
dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 mL H2O lalu dikocok.
Selanjutnya ke dalam tabung reaksi tersebut dtambahkan larutan NaOH
dan didapatkan bahwa larutan naftol larut serta larutan berwarna jingga
pudar. Reaksi yang terjadi ialah sebagai berikut :
OH ONa

(aq) (aq)
+ NaOH(aq)  +
H2O(l)
Berdasarkan percobaan diatas, diketahui bahwa yang dapat bereaksi
dengan alkali adalah fenol dan naftol sedangkan n-butil alkohol dan
sikloheksanol tidak bereaksi dengan alkali. Hal ini dikarenakan fenol lebih
asam daripada alkohol. Sehingga fenol dan naftol dapat terbentuk
alkoksida (Na-fenoksida dan naftol fenoksida) karena alkoksida bersifat
lebih lemah daripda OH- pada fenol dan naftalena sedangkan pada n-butil
alkohol dan sikloheksanol tidak dapat terbentuk alkoksida karena alkoksida
merupakan basa yang lebih kuat daripada OH- pada n-butil alkohol dan
sikloheksanol.
4. Reaksi dengan natrium
Percobaan kelima pada praktikum kali ini bertuuan untuk mengetahui
perbedaan antara alkohol dan fenol apabila direaksikan dengan natium.
Terdapat 4 jenis larutan yang akan diuji reaksinya yaitu etanol, 1-propanol,
2-propanol, dan o-kresol. Langkah pertama yang dilakukan yaitu
mengambil 1 mL larutan yang akan diuji kemudian dimasukkan ke dalam
tabung reaksi, lalu ditambahkan indikator pp 3 tetes. Selanjutnya
ditambahkan logam Natrium. Sehuingga diperoleh data sebagai berikut :
1. Etanol
Ketika larutan etanol tidak berwarna ditambahkan dengan indikator pp
tidak berwarna, larutan tetap tidak bewarna. Kemudian ditambahkan
logam natrium larutan berubah warna menjadi ungu dan terdapat
sedikit gelembung menghasilkan garam alkoksida dan gas H 2.
Terbentuknya gas H2 terjadi karena pada saat reaksi terjadi pelepasan
kalor. Fungsi indikator PP untuk mengetahui apakah alkoksida yang
dihasilkan merupakan asam atau basa atau basa kuat. Reaksi yang
terjadi sesuai dengan persamaan :
2CH3CH2OH(aq) + 2Na(s)  2CH3CH2ONa(aq) + H2↑
2. 1-propanol
Ketika larutan 1-propanol tidak berwarna ditambahkan dengan
indikator PP tidak berwarna, larutan tetap tidak bewarna. Kemudian
ditambahkan logam natrium larutan berubah warna menjadi ungu(+)
dan terdapat gelembung yang menunjukkan adanya gas H 2 dan
menghasilkan garam alkoksida. Terbentuknya gas H2 terjadi karena
pada saat reaksi terjadi pelepasan kalor. Fungsi indikator PP untuk
mengetahui apakah alkoksida yang dihasilkan merupakan asam atau
basa atau basa kuat. Reaksi yang terjadi sesuai dengan persamaan :
2 CH3CH2CH2OH(l) + 2 Na(s) → 2 CH3CH2CH2ONa(aq) + H2↑
3. 2-propanol
Ketika larutan 2-propanol tidak berwarna ditambahkan dengan
indikator PP tidak berwarna, larutan tetap tidak bewarna. Kemudian
ditambahkan logam natrium larutan berubah warna menjadi ungu(+)
dan terdapat banyak gelembung yang menunjukkan adanya gas H 2 dan
menghasilkan garam alkoksida. Terbentuknya gas H2 terjadi karena
 pada saat reaksi terjadi pelepasan kalor. Fungsi indikator PP untuk
mengetahui apakah alkoksida yang dihasilkan merupakan asam atau
basa atau basa kuat. Reaksi yang terjadi sesuai dengan persamaan :
2CH3CH(OH)CH3(l) + 2 Na(s) → 2 CH3CH(ONa)CH3(aq) + H2↑
4. O-kresol
Ketika larutan o-kresol tidak berwarna ditambahkan dengan indikator
PP tidak berwarna, larutan tetap tidak bewarna. Kemudian
ditambahkan logam natrium larutan berubah warna menjadi ungu(+++)
dan terdapat sedikit gelembung yang menunjukkan adanya gas H2 dan
menghasilkan garam alkoksida. Terbentuknya gas H2 terjadi karena
pada saat reaksi terjadi pelepasan kalor. Fungsi indikator PP untuk
mengetahui apakah alkoksida yang dihasilkan merupakan asam atau
basa atau basa kuat. Reaksi yang terjadi sesuai dengan persamaan :
OH ONa

2Na H2

OH ONa

Dari keempat percobaan diatas terdapat diketahui adanya perbedaan

yaitu perbedaan warna pada hasil akhir pengamatan. Pada percobaan reaksi
logam natrium dengan etanol dihasilkan larutan berwarna warna ungu,
Logam natrium dengan 1-propanol dihasilkan warna ungu (+), logam
natrium dengan 2-propanol dihasilkan warna ungu (+), dan logam natrium
dengan o-kresol dihasilkan warna ungu (+++). Hal tersebut terjadi karena
perbedaan panjang rantai atom carbon (C) dan letak gugus –OH. Semakin
panjang rantai atom karbon (C) dan gugus –OH terletak pada atom C
primer maka semakin pekat warna yang dihasilkan. Sehuingga dapat
diketahui urytan kebasaanyya sebagai berikut : o-kresol > 2-propanol >
etanol > 1-propanol.
Berdasarkan percoaan yang dilakukan dapat diketahui juga urutan
kereaktifannya dilihat dari banyaknya gelembung pada saat penambahan
logam natrium sebagai berikut : 2-propanol > 1-propanol > etanol > kresol.
5. Pengujian Lucas
Percobaan kelima dari praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahu
perbedaan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier
menggunakan reagen Lucas. Terdapat 4 jenis larutan yang akan diuji yaitu
antara lain 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tersier butil alkohol.
Reagen Lucas adalah larutan beruap tidak berwarna yang merupakan
campuran dari seng klorida dan asam klorida pekat. Langkah pertama yang
dilakukan mengambil 1 mL tiap larutan yang akan diuji, kemudian
dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 5 tetes reagen Lucas.
Ketika ditambahkan reagen Lucas, dinyalakan stopwatch dan dicatat waktu
yang diperlukan untuk menjadi keruh. Sehingga diperoleh data sebagai
berikut :
a. 1-butanol
Ketika larutan 1-butanol tidak berwarna ditambahkan reagen Lucas,
maka dihasilkan larutan yang tidak berwarna. Pada percobaan ini tidak
terbentuk kekeruhan setelah diamati selama 46 menit 57 detik. Hal ini
disebabkan karena 1-butanol tergolong alkohol primer. Alkohol primer
dapat diubah menjadi alkil klorida namun membutuhkan waktu yang
lama hingga berjam-jam. Reaksi yang terjadi :
H3C-CH2-CH2-CH2-OH(aq) + HCl(aq) ZnCl2 CH3-CH2-CH2-CH-Cl(aq)
+ H2(g)
b. 2-Butanol
Ketika larutan 2-butanol tidak berwarna ditambahkan reagen Lucas,
maka dihasilkan larutan yang tidak berwarna. Pada percobaan ini tidak
terbentuk kekeruhan setelah diamati selama 45 menit 27 detik. Hal ini
disebabkan karena 2-butanol tergolong alkohol sekunder. Alkohol
sekunder dapat diubah menjadi alkil klorida namun membutuhkan waktu
yang lama hingga berjam-jam. Reaksi yang terjadi :
CH3CH(OH)CH2CH3(aq) + HCl(aq) → CH3CH(Cl)CH2CH3(aq) + H2O(l)

c. Sikloheksanol
Ketika larutan sikloheksanol tidak berwarna ditambahkan reagen Lucas,
maka dihasilkan larutan yang tidak berwarna. Pada percobaan ini tidak
terbentuk kekeruhan setelah diamati selama 45 menit 10 detik. Hal ini
 disebabkan karena sikloheksanol tergolong alkohol sekunder. Alkohol
sekunder dapat diubah menjadi alkil klorida namun membutuhkan waktu
yang lama hingga berjam-jam. Reaksi yang terjadi :
CH3CH(OH)CH2CH3(aq) + HCl(aq) → CH3CH(Cl)CH2CH3(aq) + H2O(l)
d. Tersier Butil Alkohol
Ketika larutan tersier butyl alkohol tidak berwarna ditambahkan reagen
Lucas, maka dihasilkan larutan sedikit keruh pada bagian bawah. Pada
percobaan ini terbentuk kekeruhan setelah diamati selama 55 detik. Hal
ini disebabkan karena tersier butyl alkohol tergolong alkohol tersier.
Alkohol teriser dapat diubah menjadi alkil klorida dalam waktu yang
cepat. Reaksi yang terjadi :

CH3 CH3

H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O

CH3 CH3

Berdasarkan data diatas dapat diketahui bahwa pembetukan senyawa

alkil halide terjadi reaksi subtitusi dan. Alkohol primer, sekunder dan tersier
dapat dibedakan dengan reagen Lucas pada kecepatan terhadap
terbentuknya kekruhan atau terbentuknya 2 lapisan. Tersier butil
membentuk 2 lapisan paling cepat, dilanjutkan dengan sikloheksanol, 2-
butanol dan 1-butanol.
6. Reaksi fenol dengan air brom
Percobaan keenam praktikum kali ini bertujuan untuk mangetahui
adanya fenol dengan menggunakan air brom. Langkah pertama yang
dilakukan adalah mengambil 1 mL larutan fenol tidak berwarna dan
dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Kemudian 1 mL air brom berwarna
kuning pudar. Lalu dikocok sampai warna air brom tidak berubah lagi.
Sehingga hasil akhir dari percobaan keenam ini adalah larutan fenol+air
brom berwarna kuning pudar. Hal ini menunjukkan bahwa adanya gugus
fenol dalam larutan tersebut. Adanya gugus hidroksil pada fenol
mengakibatkan cincin benzene menjadi reaktif terhadap substitusi
 elektrofilik. Gugus –OH yang terikat oada cincin benzene merupakan gugus
pengarah orto dan para. Sehingga reaksi antara fenol dan air brom
menghasilkan 2, 4, 6-tribromo fenol dengan kelarutan yang sangat kecil
dalam air. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :

Br

OH
OH

3HBr (aq)
3Br2 (aq) (aq)
(aq)
Br
Br

7. Reaksi fenol dengan besi(III) klorida

Percobaan ketujuh pada praktikum bertujuan untuk mengidentifikasi
suatu senyawa yang mengandung gugus fenol dengan reagen besi (III)
klorida. Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan 3 tabung
reaksi untuk pengujian 3 sampel.
a. Fenol
Tabung pertama dilakukan untuk pengujian fenol. Pertama kali,
mengambil 1 mL larutan fenol tidak berwarna dimasukkan ke dalam
tabung reaksi kemudian ditambahkan 5 mL air tidak berwarna. Lalu
ditambahkan 3 tetes larutan FeCl3 berwarna kuning dan dikocok. Fungsi
penambahan FeCl3 untuk membentuk senyawa kompleks sebagai uji ada
tidaknya gugus fenol. Hasil yang didapatkan adalah terjadinya perubahan
warna menjadi larutan berwarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa
terdapat gugus fenol pada tabung pertama. Pada fenol akan terjadi
perubahan warna yang semula tidak berwarna berubah menjadi ungu jika
direaksikan dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi yaitu Fe[Fe(C6H5O)3].
Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
FeCl3(aq) + 6C6H5OH(aq)  [Fe(C6H5O)6]3 (aq) +3HCl(aq) + 3H+(aq)
 3-

OH
O- O-
FeCl3 (aq) H2O + O- Fe O- H2O+
O- O-
(aq)

H2O+

b. Resorsinol
Tabung kedua dilakukan untuk pengujian resorsinol. Pertama kali,
mengambil 1 mL larutan fenol berwarna kuning dimasukkan ke dalam
tabung reaksi kemudian ditambahkan 5 mL air tidak berwarna. Lalu
ditambahkan 3 tetes larutan FeCl3 berwarna kuning dan dikocok. Fungsi
penambahan FeCl3 untuk membentuk senyawa kompleks sebagai uji ada
tidaknya gugus fenol. Hasil yang didapatkan adalah terjadinya perubahan
warna menjadi larutan berwarna kuning kecoklatan. Hal ini menunjukkan
bahwa terdapat gugus fenol pada tabung kedua. Fenol dan senyawa yang
mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak jenuh
(enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada
struktur dari fenol atau enol, dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan
karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi yaitu Fe[Fe(C6H5O)2].
Reaksi yang terjadi sebagaiOHberikut :

FeCl3 (aq) Fe[Fe(C6H5O)2] 6HCl (aq)

OH
(aq)

c. 2-propanol
Tabung ketiga dilakukan untuk pengujian 2-propanol. Pertama kali,
mengambil 1 mL larutan 2-propanol tidak berwarna dimasukkan ke dalam
tabung reaksi kemudian ditambahkan 5 mL air tidak berwarna. Lalu
ditambahkan 3 tetes larutan FeCl3 berwarna kuning dan dikocok. Fungsi
penambahan FeCl3 untuk membentuk senyawa kompleks sebagai uji ada
tidaknya gugus fenol. Hasil yang didapatkan adalah larutan menjadi keruh
 dan tetap tidak berwarna. Hal ini menunjukkan bahwa tidak terdapat gugus
fenol pada tabung ketiga karena alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan
FeCl3.
OH

3HC C CH3(aq) FeCl3(aq)

H

Berdasarkan data yang didapatkan dapat disimpulkan bahwa senywa

yang mengandung gugus fenol dapat diidentifikasi dengan menggunakan
larutan FeCl3 sedangkan alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan FeCl 3.
Sehingga pengujian dengan FeCl3 dapat digunakan untuk membedakan
adanya gugus fenol dari alkohol.
J. Kesimpulan
Berdasarkan praktikum alkohol, fenol, dan karboksilat yang telah
dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
1. Identifikasi Karboksilat
a. Asam karboksilat dapat diidentifikasi dengan menggunakan larutan
KMnO4 yang ditandai dengan adanya perubahan warna menjadi ungu
kehitaman.
b. Senyawa yang mengandung gugus karboksilat dapat diuji dengan
penambahan larutan K4FeCN6 yang ditandai dengan dihasilkannya
larutan berwarna kuning, sedangkan senyawa yang mengandung ion
ferri akan menghasilkan warna bitu kehitaman
2. Kelarutan
a. Semakin panjang rantai karbon, maka akan semakin sulit (sukar) larut
dalam air.
b. Senyawa alkohol alifatik seperti etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol
dan etilen glikolmudah larut dalam air.
c. Senyawa alkohol aromatik seperti sikloheksanol dan fenol sukar larut
dalam air.
d. Tingkat kelarutan : etilen glikol > etanol > n-butil alkohol > tersier butyl
alkohol > fenol > sikloheksanol.
3. Reaksi dengan alkali
a. Larutan yang dapat bereaksi dengan NaOH adalah fenol dan naftol
 b. Keasaman alkohol lebih rendah daripada fenol sehingga alkohol tidak
bereaksi dengan NaOH yang merupakan basa kuat.
4. Reaksi dengan natrium
a. Alkohol dapat bereaksi dengan natrium. Urutan kereaktifannya dari
yang terlemah samapai terkuat adalah 2-propanol, 1-propanol, etanol, o-
kresol.
b. Tingkat kebasaan : o-kresol > 2-propanol > etanol > 1-propanol.
5. Pengujian Lucas
a. Alkohol sekunder dan alkohol tersier bereaksi dengan reagen lucas
dalam waktu yang tidak lama sedangkan alkohol primer bereaksi dengan
reagen dalam waktu yang lama hingga berjam-jam.
b. Tingkat kecepatan reaksi : alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol
primer
c. Alkohol primer : 1-butanol, alkohol sekunder : 2-butanol, alkohol teriser
: tersier butyl alkohol
6. Reaksi fenol dengan air brom
a. Fenol dapat bereaksi dengan air brom membentuk senyawa 2,4,6-
tribromofenol
7. Reaksi fenol dengan besi(III) klorida
a. Fenol bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan kompleks Fe[Fe(C6H5O)3]
berwarna ungu
b. Resorsinol bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan kompleks
Fe[Fe(C6H5O)2] berwarna kuning kecoklatan.
c. 2-propanol tidak bereaksi dengan FeCl3 karena tingkat kereaktifannya
lebih rendah daripada fenol.
K. Daftar Pustaka
Chang, R. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Jilid 1. Penerbit Erlangga.
Jakarta.

Clark, J. 2002. The Mechanism For The Esterification Reaction. Available

online at
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/estermenu.html#top Diakses
pada tanggal 28 Februari 2020.
Fessenden, Joan S dan Fessenden, Ralph J.1986.Kimia Organik Edisi Ketiga.
Jakarta : Erlangga.
Kelly. 2009. Identity of Phenol. Available On line at
www.sciencemadness.org/talk/files.php?pid=219850&aid=15724.
Diakses pada 28 Februari 2020.
Matsjehn, sabirin dkk. 1993. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta : UGM.
Mifflin Co,Houghton.1983.Organic Chemistry,a Short Course,Sixth Edition.
Terjemahan Suminar Achmadi.Jakarta:Erlangga
Parlan dan Wahjudi. 2005. Kimia Organik I. Malang : Penerbit Universitas
Negeri Malang.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik.Jakarta : Erlangga.
Svehla, G. 1985.Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. PT
Kalman Media Pusaka. Jakarta.
Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Petunujuk Praktikum Kimia Organik 2.
Surabaya : Jurusan Kimia FMIPA UNESA.
L. LAMPIRAN
JAWABAN PERTANYAAN
1. Manakah dari 1- pentanol dan 1- heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
Jawaban :
Semakin pendek rantai C-nya maka semakin mudah larut dalam air karena
gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air selain
itu tidak ada pengahalang yang dapat menghalangi terbentuknya ikatan
hidrogen. Sehingga yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol,
karena 1- heptanol mengandung gugus C sebanyak 6 sehigga rantai semakin
panjang dan sukar larut dalam air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan
10% natrium hidroksida!
Jawaban :
OH ONa

(aq) (aq)
+ NaOH(aq)  + H2O(l)
3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol
atau fenol? Jelaskan alasannya!
Jawaban :
Yang bersifat lebih asam fenol, karena pada fenol terdapat gugus –OH yang
terikat pada rantai siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa
kuat NaOH. Rantai siklis aromatis lebih asam daripada alcohol alifatik
karena rantai siklik dapat beresonansi sehingga lebih stabil daripada alcohol
alifatik.
4. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk
yang ada mengatakan hasil dari reaksi ini?
Jawaban :
2CH3CH2OH(aq) + 2Na(s)  2CH3CH2ONa(aq) + H2↑
Petunjuk yang dapat digunakan untuk mngayatakan hasil reaksi ini yaitu
dengan menggunakan indikator PP. Ketika ditetesi indikator PP larutan
berubah merah muda, ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa
panas.
5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah Saudara dapat
dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ?
Jawaban :
Sikoloheksanol dan fenol dapat dibedakan melalui pengujian dengan
larutan NaOH dengan perbedaan hasil yang didapatkan sebagai berikut :
 Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan
NaOH karena sikloheksanol merupakan senyawa alkohol yang bersifat
lemah.
 Fenol merupakan senyawa aromatis dengan keasaman yang tinggi
dibandingkan dengan alkohol sehingga dapat bereaksi dengan NaOH.
6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing
senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil alkohol?
Jawaban :
Pada senyawa 1-butanol termasuk alkohol primer yang tidak dapat
bereaksi dengan reagen lucas. Sedangkan sikloheksanol merupakan alkohol
sekunder dan ter-butil alkohol merupakan alkohol tersier kedua jenis
alkohol tersebut dapat bereaksi dengan reagen lucas. Namun yang paling
berpengaruh terhadap reagen lucas adalah pada alkohol tersier karena akan
membentuk alkil klorida yang tidak dapat larut dalam air.
7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah
yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman ?
Jawaban :
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam
kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan
resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.
8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksii
yang terjadi!
Jawaban :
Br

HO + 3Br2 Br OH + Hbr

Fenol Br
2,4,6- tribromo fenol
 DOKUMENTASI

A. Asam Karboksilat

1. Identifikasi Karboksilat

No Alur Foto Keterangan

1a. Larutan
asam cuka
tidak
berwarna

Larutan
KMnO4
berwarna
Ungu

Asam Cuka
+ KMnO4 =
Larutan
berwarna
ungu
kehitaman
dan terdapat
endapan
warna hitam
No Alur Foto Keterangan
Larutan
1B CH3COONa
encer tidak
berwarna

Larutan
FeCl3
berwarna
kuning

CH3COONa
+ FeCl3 =
Larutan
berwarna
orange
kemerahan

CH3COONa
+ FeCl3
dipanaskan
 No Alur Foto Keterangan
Setelah
dipanaskan,
terdapat
endapan
bergumpal
berwarna
merah
kecoklatan

Residu
berwarna
merah

Filtrate
tidak
berwarna

CH3COONa
+ FeCl3 +
K4FeCN6:
larutan
berwarna
kuning

FeCl3 +
K4FeCN6:
larutan
berwarna
biru
kehitaman

B. Alkohol dan Fenol

1. Kelarutan
N
Alur Foto Keterangan
o
1 larutan
etanol tidak
berwarna

etanol +
aquades:
larutan larut,
larutan tidak
berwarna

n-butil
alkohol:
larutan tidak
berwarna

n-butil
alkohol +
aquades:
larutan
sedikit larut,
larutan tidak
berwarna
 N
Alur Foto Keterangan
o
ter-butil
alkohol +
aquades:
larutan larut,
larutan tidak
berwarna
sikloheksano
l + aquades:
larutan tidak
larut

etilen glikol
+ aquades:
larutan larut,
larutan tidak
berwarna

fenol +
aquades:
larutan tidak
larut

2. Reaksi dengan Alkali

No Alur Foto Keterangan
2 NaOH: larutan
tidak berwarna

 n-butil alkohol:
larutan tidak
berwarna

n-butil alkohol
+ NaOH:
terbentuk 2
lapisan (tidak
larut, larutan
tidak
berwarna)
 sikloheksanol:
larutan tidak
berwarna

sikloheksanol
+ NaOH:
tebentuk 2
lapisan (atas
keruh, bawah
larutan tidak
berwarna)
 No Alur Foto Keterangan
fenol: larutan
tidak berwarna

fenol + NaOH:
larut, larutan
tidak berwarna

naftol: serbuk
berwarna
coklat susu

Larutan naftol
berwarna
coklat susu

naftol +
NaOH: larut,
larutan
berwarna
jingga pudar

Hasil
pengamatan
Reaksi dengan
Alkali

3. Reaksi dengan Natrium

No Alur Foto Keterangan
3

Etanol, 1-
Sebanyak 1 mL etanol, 1- propanol,2-
propanol,2-propanol, dan o- propanol, dan
kresol dimasukkan ke dalam o-kresol =
tabung reaksi larutan tidak
berwarna

Etanol +
indikator pp =
larutan tidak
berwarna

Etanol +
indikator pp +
logam
natrium =
larutan
berwarna
ungu

1-propanol +
indikator pp =
larutan tidak
berwarna

1-propanol +
indikator pp +
logam
natrium =
larutan
berwarna
ungu (+)
No Alur Foto Keterangan

- 2-propanol
+ indikator
pp =
larutan
tidak
berwarna

2-propanol +
indikator +
logam Na =
larutan
berwarna
ungu (+)

O-kresol +
indikator pp =
larutan tidak
berwarna

O-kresol +
indikator pp +
logam Na =
larutan
berwarna
ungu (+++)
 No Alur Foto Keterangan
Hasil
Pengamatan
Reaksi
dengan
Natrium

4. Pengujian Lucas
No Alur Foto Keterangan
4 5 tetes Reagen Lucas Reagen lucas
dimasukkan ke dalam empat = tidak
tabung reaksi berwarna

Diuji dengan menambahkan 1. Reagen

1. 1-butanol lucas + 1-
2. 2-butanol butanol =
3. Sikloheksanol larutan tidak
4. Tersier butil alkohol berwarna
 2. Reagen
lucas + 2-
butanol =
larutan tidak
berwarna .
3. Reagen
lucas +
sikloheksanol
= larutan
tidak
berwarna
4. Reagen
lucas +
tersier butil
alkohol =
terdapat 2
lapisan, pada
lapisan bawa
lartan sedikit
keruh.

5. Reaksi Fenol dengan Air Brom

No Alur Foto Keterangan
5. Fenol =
larutan tidak
berwarna
 Air brom
yang
ditetesi=
larutan
berwarna
kuning
pudar

Fenol + air
brom =
larutan
berwarna
kuning
pudar

6. Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

No Alur Foto Keterangan
6 Fenol =
larutan tidak
berwarna
No Alur Foto Keterangan
Fenol + air
= larutan
tidak
berwarna

Fenol + air
+ FeCl3 =
larutan
berwarna
ungu (+)

Resorsinol
= larutan
berwarna
kuning ada
endapan
merah bata

Resorsinol
+ aquades =
larutan
berwarna
kuning (+)
No Alur Foto Keterangan
Resorsinol
+ aquades +
FeCl3 =
larutan
berwarna
kuning
kecoklatan

2-propanol
= larutan
tidak
berwarna

2-propanol
+ aquades =
larutan tidak
berwarna
No Alur Foto Keterangan
2-propanol
+ aquades +
FeCl3 =
larutan
keruh

Hasil
pengamatan
Reaksi fenol
dengan besi
(III) klorida