KIMIA ORGANIK I
SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL
OLEH :
KELOMPOK 8
1. Tujuan Percobaan :
Mengajarkan tentang senyawa alkohol serta mempelajari sifat
kimia dari alkohol itu sendiri.
Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier apabila
bereaksi dengan zat lain.
2. Landasan Teori :
Alkohol mempunyai ikatan yang mirip air dan terdiri dari molekul
polar. Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-
molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida
atau eter, yang bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot rendah larut dalam
air, kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
Turunan alkohol terutama digunakan untuk:
1. Antiseptik pada pembedahan dan pada kulit, misalnya etanol dan
isopropylalkohol.
2. Pengawet, contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutanol.
3. Mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol,
propilenglikol dan trimetilen glikol.
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air.
Fenoldengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan
asamasetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH,
oleh karena itu, fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.
Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih
asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan
muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
( Fessenden,1986 )
Alkohol dapat dianggap hidrolisis dari alkana, maupun sebagai turunan
dari air H-OH. Sebagai turunan dari alkana maupun air, sifat alkohol dapat
menyerupai sifat air karena kesamaan gugus fugsi keduanya. Alkohol rantai
rendah (C1-C5) mempunyai sifat yang menyerupai sifat air karena gugus hidroksil
(-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol
yang lebih tinggi dari (C6 ke atas) terutama mempunyai sifat alkana, hanya sedikit larut
dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol dapat
di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol
primer R-OH, alkohol sekunder R``CH-OH dan alkohol tersier R```C-OH.
( Sahidin dkk, 2011 )
Fenol merupakan salah satu senyawa organik yang berasal dari buangan
industri yang berbahaya bagi lingkungan dan manusia. Dalam konsentrasi tertentu
senyawa ini dapat memberikan efek yang buruk terhadap manusia, antara lain
berupa kerusakan hati dan ginjal, penurunan tekanan darah, pelemahan detak
jantung, hingga kematian. Senyawa ini dapat dikatakan aman bagi lingkungan jika
konsentrasinya berkisar antara 0,5 – 1,0 mg/l sesuai dengan KEP No. 51/MENLH/
10/1995 dan ambang batas fenol dalam air baku airminum adalah 0,002 mg/l
seperti dinyatakan oleh BAPEDAL.
( Slamet, 2005 )
Fenol memiliki spektrum luas dengan sifat kelarutan pada suatu
pelarutyang berbeda-beda. Hal ini disebabkan oleh gugus hidroksil pada
senyawatersebut yang dimiliki berbeda jumlah dan posisinya.
( Pambayun, 2007 )
Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol
dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol
tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C
yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika
gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung
dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C
tersier (atom C yang mengikat secara langsung tiga buah atom C yang lain. Secara
fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena
bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama.
( Ghalib,2010 )
Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari
karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam
laboratorium dan industri, alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia.
( Suminar, 1990 )
Fenol mempunyai gugus seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya
melekat langsung pada cincin aromatik. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu
mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti
alkohol tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dar ifenol-fenol lemah
dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga
oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna, mereduksi larutan fehling dan Ag-
beramoniak. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3. Mempunyai sifat
antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 X 10-10.
Fenol biasanya digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin
karena mempunyai sifat mengkoagulasu protein) koefisien fenol (kf) :
perbandingan kons. Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam
waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan
fenolftalein.
( Riawan, 1990 )
Fenol atau asam karoksilat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol
memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya.
Fenol didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi
batu bara. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang,
triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga
berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi
rumput liar dan lainnya).
( Kaniawati, 2011 )
3. Prosedur Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
Bahan
Etanol Gliserol
Butanol CuSO4
Isoamil alkohol Fenol
ter-Butanol Brom 2% dalam CCl4
Iodium dalam KI FeCl3
NaOH 10% Metanol
Asam asetat glasial Logam Na
Asam sulfat pekat Natrium Bikromat 1%
Iso amilalkohol KmnO4
HCl Indikator PP
ZnCl2 Air Brom
Alat
Tabung reaksi
Pipet tetes
Pemanas air
Gelas ukur 25 ml
Gelas piala
Iodium dalam KI
Ditambahkan sebanyak 2-3 tetes
. NaOH 10%
2. Reaksi Esterifikasi
Metanol/etanol 3 ml
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
Logam Na 1 lempeng
Ditambahkan ke dalam tabung reaksi.
Diguncang dan diamati.
Indikator PP
Dimasukkan beberapa tetes ke dalam larutan
yang diperoleh.
Diamati dan dicatat hasilnya.
Hasil
4. Tes Oksidasi
5. Tes Lucas
Hasil
4. Hasil dan Pembahasan
4.1 Data Pengamatan
No. Perlakuan Pengamatan
1. Tes Iodoform
etanol, butanol, isoamil
alkohol + 3 tetes Iodium
dalam KI + NaOH 10%
Sebelum penambahan Etanol : warna kuning
NaOH dan setelah Butanol : keruh dan ada gelembung
penambahan Iodium. Isoamil alkohol : warna larutan
kuning muda
Setelah penambahan Etanol : Penambahan 5 tetes NaOH,
NaOH warana kuning dari iodiumnya hilang.
Butanol : Penambahan 20 tetes,
terdapat dua lapisan ditengah ada
gelembung.
Isoamilalkohol : penambahan 20 tetes,
warana iodium hilang terdapat dua
lapisan.
2. Tes Esterifikasi
Etanol, butanol, isoamil
alkohol + 1 ml asam asetat
glasial + 0,5 asam sulfat
pekat + 3 ml air
Sebelum dipanaskan Etanol : bening
Butanol : bening
Isoamil alkohol : bening
Setelah dipanaskan Etanol : larutan tetap bening, terdapat
gelembung. Ketika ditambah air,
terbentuk dua lapisan yang bening,
lapisan atas merupakan ester yang
beraroma pisang.
Butanol : Lapisan berubah warna
coklat kehitaman dan terdapat gas.
Setelah ditambah air, terdapat tiga
lapisan atas berwarna merah yang
merupakan ester beraroma balon tiup.
Isoamil alkohol : sebelum ditambah
air, lapisan berwarna coklat
kemerahan dengan adanya gas. Ketika
penambahan air, terdapat 3 lapisan
dengan aroma apel.
3. Tes Lucas
Setelah 5 menit Butanol : larutan bening
Tersier : larutan keruh
Isoamil alkohol : larutan bening
Setelah 1 jam Butanol : larutan keruh
Tersier : terdapat dua lapisan yang
dibawah keruh dan atas bening ada
gelembung.
Isoamil alkohol : larutan keruh
4. Membedakan monoalkohol
dan polialkohol
1 ml etanol, gliserol + 3 Gliserol : ketika ditambahkan 5 tetes
tetes CuSO4 5% dan NaOH aquades, ada kristal tetapi hilang
10% setelah diguncang. Ditambah CuSO4
dan NaOH larutan berwarna kuning
dan beraroma pepermint. Tetapi
sebelumnya terjadi tiga pergantian
warna dari warna biru berubah
menjadi hijau lumut dan ketika
diguncang berwarna kuning pekat.
Etanol : ditambah sekitar 5 tets air.
Dan ketika ditambah CuSO4 dan
NaOH berwarna biru.
5. Fenol
Tes dengan FeCl3
1 ml fenol, aquades + FeCl3 Fenol : saat penambahan 3 tetes
2,5% FeCl3, perubahan warna dari bening
menjadi kuning kecoklatan.
Aquades : perubahan warna bening
menjadi kuning muda.
4.2 Pembahasan
Percobaan pertama yang dilakukan yaitu tes iodoform pada sampel alkohol.
Seperti judulnya uji ini dilakukan dengan menggunakan reagen iodoform untuk
proses reaksinya. Hasil yang diperoleh sebelum penambahan NaOH dan setelah
penambahan Iodium yaitu etanol berwarna kuning, butanol larutan keruh dan ada
gelembung dan isoamil alkohol warna larutan kuning muda. Sedangkan setelah
penambahan NaOH mendapatkan hasil yaitu untuk etanol setelah penambahan 5
tetes NaOH, warana kuning dari iodiumnya hilang, pada butanol setelah
penambahan 20 tetes, terdapat dua lapisan ditengah ada gelembung dan pada
isoamilalkohol setelah penambahan 20 tetes, warana iodium hilang terdapat dua
lapisan. Hasil yang demikian dapat terjadi karena senyawa yang mengandung
salah satu dari gugus –I-CH3 dan OH-CH3 akan bereaksi dengan I2 dalam NaOH
akan memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini adalah reaksi terhadap
test. Sedangkan warna kuning yang menghilang, hal itu disebabkan karena iodium
yang terdapat dalam campuran larutan tersebut larut setelah penambahan NaOH.
Persamaan reaksi untuk percobaan ini adalah.
RCH(OH)CH3 + 4 I2 + 6 NaOH --------->> RCOONa + 5 NaI +5 H2O + CHI3
Menurut literatur pada uji iodoform positif untuk alkohol primer dan alkohol
sekunder sedangkan negatif untuk alkohol tersier. Uji iodoform reaksi
antara sampel alkohol dengan iodin akan membentuk larutan berwarna kuning.
Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan
alkil halida. Berarti pada setiap sampel alkohol mengandung iodoform.
Percobaan yang ketiga yaitu tes dengan logam Na, tetapi tes ini tidak
dilakukan praktikan dikarenakan bahan yang dibutuhkan dalam percobaan ini
tidak tersedia. Sehingga praktikan hanya mengambil literatur yang ada mengenai
percobaan ini.
Menurut literatur pada uji ini akan bernilai positif jika alkohol dan fenol bereaksi
menghasilkan gas H2. Pada pengujian pada alkohol primer menghasilkan banyak
gelembung gas H2. Sedangkan untuk alkohol sekunder dan alkohol tersier
menghasilkan gelembung relatif sedikit dibandingkan yang terjadi pada alkohol
primer.
Reaksi antara natrium dan etanol
Sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam etanol akan
bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan
membentuk larutan natrium etoksida yang tidak berwarna, CH3CH2ONa. Natrium
etoksida juga dikenal sebagai alkoksida.
Jika larutan diuapkan sampai kering, maka natrium etoksida akan tertinggal
sebagai sebuah padatan putih.
Walaupun jika dilihat sekilas tampak sebagai sebuah reaksi yang baru dan cukup
rumit, namun sebenarnya reaksi ini sama persis dengan reaksi antara natrium dan
air (kecuali reaksinya yang berlangsung lebih cepat).
Percobaan yang keempat yaitu mengenai tes oksidasi, tes ini juga tidak
dilakukan karena bahan yang dibutuhkan tidak tersedia di laboratorium. Sehingga
praktikan hanya mengambil literatur mengenai tes oksidasi ini.
Menurut literatur pada tes oksidasi, sampel ditambah Na.Bikarbonat dan H2SO4
menghasilkan warna larutan orange coklat bagi sampel etanol, terbentuk 2 lapisan
bagi sampel sec-butanol, lapisan pertama berwarna hijau dan lapisan ke dua
berwarna coklat. Hal ini terjadi disebabkan karena alkohol mengalami proses
oksidasi. Oksidasi terkendali dari alkohol primer menghasilkan aldehid dan dapat
teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
Reaksinya :
O
H SO
CH2 + C – H 2 4 CH2 – C – H
H etanol etanol (asetat dehida)
OH H2SO4 O
CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 (sec-butanol)
H
5.1 Kesimpulan
Dari percobaan mengenai senyawa alkohol dan fenol ini dapat diambil
kesimpulan bahwa :
Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Karena
fenol memiliki anion, dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin
aromatik.
Uji Lucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol primer,
alklohol sekunder dan alkohol tersier.
Untuk membedakan alkohol alifatik dan alkohol aromatik, dapat
digunakan tes oksidasi dengan tes Ferri Klorida (FeCl3).
5.2 Saran
Dalam praktikum ini bahan-bahan yang dibutuhkan banyak yang tidak
tersedia sehingga mengganggu jalannya percobaan. Bahan-bahan yang tidak
tersedia di laboratorium yaitu seperti sec-butanol, metanol, etanol, larutan Na-
bikromat 1%, brom 2% dalam CCl4. Diharapkan agar bahan-bahan yang
dibutuhkan dalam praktikum dapat tersedia dengan lengkap, sehingga dapat
menunjang proses pembelajaran dengan baik.
6. Daftar Pustaka
3. Tulis rumus struktur dan isomer (2buah) dari amilalkohol, yang manakah yang
memberikan tes positif dengan tes Lucas, tetapi memberikan tes negatif
terhadap tes iodoform. Apakah perbedaannya antara alkohol dan fenol ?
Jawab :