UJIAN AKHIR SEMESTER

Mata Kuliah : Kimia Organik Bahan Alami

Nama : Rizki Noor Amelia
NIM : 1813015069
Kelas : D 2018
Hari/Tanggal : Kamis/11 Juni 2020
Jam : 08.00-09.40 WITA
Tahun Ajaran : Genap 2019/2020
Dosen Pengampu : Hifdzur Rashif Rija’i, M. Pharm. Sci., Apt.

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2020
Tugas (Take Home)
Jelaskan secara singkat menurut anda, apa yang penting harus diketahui oleh
seorang farmasis mengenai metabolit sekunder (alkaloid, terpenoid, steroid).
Jawab:
Menurut sepengetahuan saya, farmasis memiliki peran dari hulu hingga ke hilir.
Di bagian hulu, peran farmasis ialah dalam hal pencarian bahan baku farmasi,
pembuatan produk-produk farmasi, dan sebagainya. Oleh karena itu, farmasis harus
mengetahui bahan alam apa saja dengan senyawa-senyawa metabolit sekundernya
yang bisa dijadikan bahan baku, cara mengidentifikasi metabolit sekunder tersebut
dan cara mengisolasinya seperti apa, sehingga pengetahuan tersebut dapat
digunakan dalam pencarian bahan baku obat.
a. Alkaloid
Alkaloid adalah senyawa-senyawa organik yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan, hewan, bakteri, maupun jamur. Alkaloid bersifat basa, memilik i
struktur kimia heterosiklik dengan nitrogen sebagai hetero atomnya yang
menyebabkan alkaloid bersifat alkali. Alkaloid merupakan salah satu senyawa
metabolit sekunder yang pada dosis kecil, dapat memberikan aktivitas biologi
yang cukup kuat.
Sumber utama alkaloid bisa didapatkan dari tumbuhan dikotil. Keberadaan
alkaloid umumnya terkonsentrasi pada jumlah yang tinggi pada bagian
tanaman tertentu seperti akar, biji, buah, daun, dan di kulit batang. Umumnya
alkaloid berbentuk kristal/padatan, kadang amorf atau cairan kental (seperti
nikotin, coniine), tidak berwarna, pahit, alkaloid basa larut dalam pelarut
organik, sedangkan alkaloid garam larut dalam air. Contoh tanaman yang
mengandung alkaloid diantaranya kecubung (Scopolamine) yang dapat
digunakan untuk anestesi, Sanguinarine (antibakteri), Nicotine dan caffeine
(stimulan), Cocaine dan Morphine (narkotik), dan Tubocurarine (racun).
Isolasi alkaloid dapat dilakukan dengan metode maserasi dan ekstraksi,
kemudian diidentifikasi menggunakan metode Kromatografi Lapis Tipis dan
dapat dilakukan pemurnian menggunakan metode HPLC (High Performance
Liquid Cromatography). Identifikasi senyawa golongan alkaloid dapat
 dilakukan secara kualitatif, yaitu dengan cara fraksinasi dan pereaksi pewarna.
Fraksi tanaman yang diduga mengandung alkaloid diuji dengan pereaksi
Mayer, Wagner dan Dragendorf. Hasil positif dari uji kualititatif ini ialah
terbentuknya endapan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer, endapan coklat
dengan pereaksi Wagner dan endapan orange dengan pereaksi Dragendorf.

b. Terpenoid
Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen,
atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid
mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Dalam
keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna
akan berubah menjadi gelap, mempunyai bau yang khas, indeks bias tinggi
kebanyakan optic aktif, kerapatan lebih kecil dari air, larut dalam pelarut
organik eter dan alkohol.
Terpenoid dapat ditemukan dalam sitoplasma sel tumbuhan. Contoh
tumbuhan yang mengandung terpenoid adalah Cinnamomum camphora
(disinfektan), Eucalyptus dan mint (obat batuk). Salah satu senyawa terpenoid
adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang
mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan pembelahan
sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor.
Monoterpenoid (C-10) terbentuk dari dua unit isopren dan merupakan dua
komponen minyak atsiri yang berupa cairan tak berwarna, tidak larut dala m
air, mudah menguap dan berbau harum. Seskuiterpenoid (C-15) rasanya pahit,
berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga, dan mekanis me
pertahanan tumbuhan. Diterpenoid (C-20) memiliki titik didih yang tinggi,
sehingga tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan. Senyawa diterpenoid
ada yang berfungsi sebagai obat anti kanker (Taxol) karena efek sitotoksiknya
dan ada yang mempunyai aktifitas antivirus. Triterpenoid (C-30) berbentuk
kristal, tak berwarna, biasanya bertitik leleh tinggi, umumnya ditemukan pada
tumbuhan berbiji dan hewan. Beberapa senyawa triterpenoid merupakan
komponen aktif dalam tumbuhan obat untuk penyakit termasuk diabetes,
gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati, dan
 malaria. Tetraterpenoid (C-40) yang paling dikenal adalah karotenoid (β-
karoten). Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut dalam lemak
berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua tumbuhan dan dalam
berbagai jaringan.
Isolasi senyawa terpenoid menggunakan metode ekstraksi (maserasi,
perkolasi, atau sokhletasi) disesuaikan dengan sifat fisikokimia serta kelarutan
senyawa. Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid dalam suatu sampel
dapat diidentifikasi menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard (anhidr ida
asam asetat dan H2SO4 pekat). Hasil positif menunjukan warna merah sampai
ungu. Identifikasi terpenoid golongan triterpenoid dapat dilakukan
menggunakan spektrofotmetri UV Vis dengan panjang gelombang 229 nm dan
272.5 nm. Panjang gelombang tersebut menunjukkan adanya transisi elektron
π–π* yang merupakan serapan spektra UV khas untuk senyawa triterpeno id
yang memiliki kromofor berupa ikatan rangkap yang tak terkonjugasi.
c. Steroid
Steroid merupakan golongan lipid yang diturunkan dari senyawa jenuh
yang dinamakan siklopentanoperhidrofenantrena, yang memiliki inti dengan
empat cincin (tetrasiklik). Senyawa steroid dapat ditemukan di jaringan hewan
dan tumbuhan. Golongan senyawa steroid umumnya memiliki rasa yang pahit
atau agak pahit, bersifat basa, tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik
seperti etanol, eter, alkohol, dan kloroform.
Steroid berperan penting bagi tubuh dalam menjaga keseimbangan garam,
mengendalikan metabolisme dan meningkatkan fungsi organ seksual serta
perbedaan fungsi biologis lainnya antara jenis kelamin. Golongan senyawa
steroid diketahui mempunyai aktivitas bioinsektisida, antibakteri, antifungi,
dan antidiabetes. Contoh tanaman yang mengandung senyawa steroid adalah
kulit akar senggugu (Clerodendrum serratum L.Moon), kulit batang kayu bitti
(Vitex cofassus),
Isolasi senyawa steroid dapat dilakukan menggunakan metode maserasi
yang kemudian di KKG (Kromatografi Kolom Gravitasi) dan pemurnia nnya
diuji secara KLT (Kromatografi Lapis Tipis) atau GC MS (Gas
Chromatography-Mass Spectroscopy). Selanjutnya, bisa dilakukan uji
karakterisasi steroid menggunakan spektroskopi Infra Red (IR). Pita serapan
yang menunjukkan adanya gugus O-H dan C-OH memberikan gambaran
bahwa kemungkinan senyawa isolat merupakan suatu senyawa siklik steroid
yang mengandung gugus OH. Identifikasi senyawa steroid dapat dilakukan
secara kualitatif dengan menggunakan pereaksi Liebermann-Burchard. Hasil
positifnya yaitu adanya perubahan warna menjadi biru kehijauan.