UJIAN AKHIR SEMESTER

Mata Kuliah : Kimia Organik Bahan Alami

Nama : Rizki Noor Amelia
NIM : 1813015069
Kelas : D 2018
Hari/Tanggal : Kamis/11 Juni 2020
Jam : 08.00-09.40 WITA
Tahun Ajaran : Genap 2019/2020
Dosen Pengampu : Hifdzur Rashif Rija’i, M. Pharm. Sci., Apt.

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2020
Tugas (Take Home)
Jelaskan secara singkat menurut anda, apa yang penting harus diketahui oleh
seorang farmasis mengenai metabolit sekunder (alkaloid, terpenoid, steroid).
Jawab:
Menurut sepengetahuan saya, farmasis memiliki peran dari hulu hingga ke
hilir. Di bagian hulu, peran farmasis ialah dalam hal pencarian bahan baku
farmasi, pembuatan produk-produk farmasi, dan sebagainya. Oleh karena itu,
farmasis harus mengetahui bahan alam apa saja dengan senyawa-senyawa
metabolit sekundernya yang bisa dijadikan bahan baku, cara mengidentifikasi
metabolit sekunder tersebut dan cara mengisolasinya seperti apa, sehingga
pengetahuan tersebut dapat digunakan dalam pencarian bahan baku obat.
a. Alkaloid
Alkaloid adalah senyawa-senyawa organik yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan, hewan, bakteri, maupun jamur. Alkaloid bersifat basa, memiliki
struktur kimia heterosiklik dengan nitrogen sebagai hetero atomnya yang
menyebabkan alkaloid bersifat alkali. Alkaloid merupakan salah satu senyawa
metabolit sekunder yang pada dosis kecil, dapat memberikan aktivitas biologi
yang cukup kuat.
Sumber utama alkaloid bisa didapatkan dari tumbuhan dikotil.
Keberadaan alkaloid umumnya terkonsentrasi pada jumlah yang tinggi pada
bagian tanaman tertentu seperti akar, biji, buah, daun, dan di kulit batang.
Umumnya alkaloid berbentuk kristal/padatan, kadang amorf atau cairan
kental (seperti nikotin, coniine), tidak berwarna, pahit, alkaloid basa larut
dalam pelarut organik, sedangkan alkaloid garam larut dalam air. Contoh
tanaman yang mengandung alkaloid diantaranya kecubung (Scopolamine)
yang dapat digunakan untuk anestesi, Sanguinarine (antibakteri), Nicotine
dan caffeine (stimulan), Cocaine dan Morphine (narkotik), dan Tubocurarine
(racun).
Isolasi alkaloid dapat dilakukan dengan metode maserasi dan ekstraksi,
kemudian diidentifikasi menggunakan metode Kromatografi Lapis Tipis dan
dapat dilakukan pemurnian menggunakan metode HPLC (High Performance
 Liquid Cromatography). Identifikasi senyawa golongan alkaloid dapat
dilakukan secara kualitatif, yaitu dengan cara fraksinasi dan pereaksi
pewarna. Fraksi tanaman yang diduga mengandung alkaloid diuji dengan
pereaksi Mayer, Wagner dan Dragendorf. Hasil positif dari uji kualititatif ini
ialah terbentuknya endapan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer, endapan
coklat dengan pereaksi Wagner dan endapan orange dengan pereaksi
Dragendorf.

b. Terpenoid
Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan
hidrogen, atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian
terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan
lima. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika
teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap, mempunyai bau yang khas,
indeks bias tinggi kebanyakan optic aktif, kerapatan lebih kecil dari air, larut
dalam pelarut organik eter dan alkohol.
Terpenoid dapat ditemukan dalam sitoplasma sel tumbuhan. Contoh
tumbuhan yang mengandung terpenoid adalah Cinnamomum camphora
(disinfektan), Eucalyptus dan mint (obat batuk). Salah satu senyawa terpenoid
adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang
mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan
pembelahan sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor.
Monoterpenoid (C-10) terbentuk dari dua unit isopren dan merupakan
dua komponen minyak atsiri yang berupa cairan tak berwarna, tidak larut
dalam air, mudah menguap dan berbau harum. Seskuiterpenoid (C-15)
rasanya pahit, berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga,
dan mekanisme pertahanan tumbuhan. Diterpenoid (C-20) memiliki titik
didih yang tinggi, sehingga tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan.
Senyawa diterpenoid ada yang berfungsi sebagai obat anti kanker (Taxol)
karena efek sitotoksiknya dan ada yang mempunyai aktifitas antivirus.
Triterpenoid (C-30) berbentuk kristal, tak berwarna, biasanya bertitik leleh
tinggi, umumnya ditemukan pada tumbuhan berbiji dan hewan. Beberapa
 senyawa triterpenoid merupakan komponen aktif dalam tumbuhan obat untuk
penyakit termasuk diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan
kulit, kerusakan hati, dan malaria. Tetraterpenoid (C-40) yang paling dikenal
adalah karotenoid (β-karoten). Karotenoid merupakan golongan figmen yang
larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua
tumbuhan dan dalam berbagai jaringan.
Isolasi senyawa terpenoid menggunakan metode ekstraksi (maserasi,
perkolasi, atau sokhletasi) disesuaikan dengan sifat fisikokimia serta
kelarutan senyawa. Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid dalam suatu
sampel dapat diidentifikasi menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard
(anhidrida asam asetat dan H2SO4 pekat). Hasil positif menunjukan warna
merah sampai ungu. Identifikasi terpenoid golongan triterpenoid dapat
dilakukan menggunakan spektrofotmetri UV Vis dengan panjang gelombang
229 nm dan 272.5 nm. Panjang gelombang tersebut menunjukkan adanya
transisi elektron π–π* yang merupakan serapan spektra UV khas untuk
senyawa triterpenoid yang memiliki kromofor berupa ikatan rangkap yang tak
terkonjugasi.
c. Steroid
Steroid merupakan golongan lipid yang diturunkan dari senyawa jenuh
yang dinamakan siklopentanoperhidrofenantrena, yang memiliki inti dengan
empat cincin (tetrasiklik). Senyawa steroid dapat ditemukan di jaringan
hewan dan tumbuhan. Golongan senyawa steroid umumnya memiliki rasa
yang pahit atau agak pahit, bersifat basa, tidak larut dalam air, larut dalam
pelarut organik seperti etanol, eter, alkohol, dan kloroform.
Steroid berperan penting bagi tubuh dalam menjaga keseimbangan
garam, mengendalikan metabolisme dan meningkatkan fungsi organ seksual
serta perbedaan fungsi biologis lainnya antara jenis kelamin. Golongan
senyawa steroid diketahui mempunyai aktivitas bioinsektisida, antibakteri,
antifungi, dan antidiabetes. Contoh tanaman yang mengandung senyawa
steroid adalah kulit akar senggugu (Clerodendrum serratum L.Moon), kulit
batang kayu bitti (Vitex cofassus),
 Isolasi senyawa steroid dapat dilakukan menggunakan metode maserasi
yang kemudian di KKG (Kromatografi Kolom Gravitasi) dan pemurniannya
diuji secara KLT (Kromatografi Lapis Tipis) atau GC MS (Gas
Chromatography-Mass Spectroscopy). Selanjutnya, bisa dilakukan uji
karakterisasi steroid menggunakan spektroskopi Infra Red (IR). Pita serapan
yang menunjukkan adanya gugus O-H dan C-OH memberikan gambaran
bahwa kemungkinan senyawa isolat merupakan suatu senyawa siklik steroid
yang mengandung gugus OH. Identifikasi senyawa steroid dapat dilakukan
secara kualitatif dengan menggunakan pereaksi Liebermann-Burchard. Hasil
positifnya yaitu adanya perubahan warna menjadi biru kehijauan.