BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandungan kimia yang

unik. Kimia bahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder.

Bahan kimia yang dimaksud biasanya digunakan manusia untuk memenuhi

kebutuhannya dalam bidang farmasi. Salah satu kelompok senyawa yang

memberikan manfaat bagi manusia adalah polifenol. Senyawa yang termasuk

polifenol adalah semua senyawa yang memiliki struktur dasar berupa

fenol.Fenol sendiri merupakan struktur yangterbentuk dari benzena

tersubtitusi dengan gugus –OH. Gugus –OH yang terkandungmerupakan

aktivator yang kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik.

Polifenol (polyphenol) merupakan senyawa kimia yang terkandung di

dalam tumbuhan dan bersifat antioksidan kuat. Polifenol adalah kelompok

antioksidan yang secara alami ada di dalam sayuran (brokoli, kol, seledri),

buah-buahan(apel, delima, melon, ceri, pir, dan stroberi), kacang-kacangan

(walnut, kedelai, kacang tanah), minyak zaitun, dan minuman (seperti teh,

kopi, cokelat dan anggur merah/red wine). Polifenol umumnya banyak

terkandung dalam kulit buah, sehingga ada benarnya kalau kita dihimbau

untuk mengkonsumsi apel dan bit beserta kulitnya.

Kerena polifenol banyak dimanfaatkan oleh manusia dan sebagian telah

diproduksidengan cara disintesis secara industri sebagai obat. Itulah sebabnya

 kami akan membahastentang beberapa contoh dan fungsi-fungsi senyawa

polifenol.

I.2 Tujuan Penulisan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui jalur

biosintesis polifenol, klasifikasi polifenol, dan manfaat polifenol dalam

kehidupan sehari-hari.
 BAB II

ISI MAKALAH

II.1 Teori Umum

Polifenol (polyphenol) merupakan senyawa kimia yang terkandung di

dalam tumbuhan dan bersifat antioksidan kuat. Polifenol adalah kelompok

antioksidan yang secara alami ada di dalam sayuran (brokoli, kol, seledri),

buah-buahan(apel, delima, melon, ceri, pir, dan stroberi), kacang-kacangan

(walnut, kedelai, kacang tanah), minyak zaitun, dan minuman (seperti teh,

kopi, cokelat dan anggur merah/red wine). Polifenol umumnya banyak

terkandung dalam kulit buah, sehingga ada benarnya kalau kita dihimbau

untuk mengkonsumsi apel dan bit beserta kulitnya.

Polifenol ini berperan melindungi sel tubuh dari kerusakan akibat

radikal bebas dengan cara mengikat radikal bebas sehingga mencegah

proses inflamasi dan peradangan pada sel tubuh. Dr. Perricone dalam

bukunya “the Perricone prescription, program ampuh 28 hari mempermuda

wajah dan menyehatkan seluruh tubuh” menyarankan minum teh hijau 3

kali sehari untuk mengurangi efek peradangan yang akan menghambat

proses penuaan dini. Polifenol juga bermanfaat menurunkan risiko penyakit

degeneratif seperti penyakit jantung, alzheimer, dan kanker.

Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberpa jenis berdasarkan

unit basanya antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon. Selain itu
senyawa-senyawa polifenol jika dikelompokkan berdasarkan komponen

penyusun fenolnya dapaat dibagi menjadiFenol, pyrocatechol, pirogallol,

resorsinol, floroglucinol, dan hidroquinon.

Klasifikasi polifenol berdasarkan unit basanya:

Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi

menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, Flavon, dan asam

sinamat.

Asam Galic

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugus –

OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis

hydrolyzabletannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam

airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh

jenisini adalah gallotanin (Anonim, 2009)

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi

cukupmemberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam

bidangkesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghambat tumor,

anti-virus, anti oksidasi, anti diabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti

cacing(Mori et.al, 2000).

Flavon

Jenis polifenol ini yang paling banyak terdapat dialam. Senyawa ini

juga termasuk flavonoid. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan

epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi

sebagai antioksidan.

Klasifikasi polifenol berdasarkan sub komponen fenoliknya:

Pyrocatechol

Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi2

gugus –OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dancatechin.

Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh,masing-masing

senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan(Sudarma, 2009).

Pyrogallol

Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3 gugus

–OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dan

epigallocatechinsgalate ( EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah

anggur dan daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol

darah sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal radikal

bebas (Sudarma, 2009).

Resorsinol

Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen

yangtersubtitusi dengan 2 gugus –OH yang terletak secara meta. Contoh

darisenyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini memiliki fungsi

sebagaipenghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetapi

senyawaini belum diteliti pada manusia sehingga yang di sebutkan tadi

hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja.

Floroglucino

Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen –OH

yang terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenis senyawa

flavonoid.

Hidroquinol

Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal

aktivitasnyadalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini

dapatmenyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat

berfungsisebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa

benzen yangtersubtitusi dengan dua gugus –OH yang terletak pada possisi

para. Contoh senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.

II.2 Biosintesis Polifenol

Biosintesis

Biosintesis merupakan pembentukkan molekul alami yang terjadi di

dalam sel dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, melalui reaksi

endeorganik. Sedangkan jalur biosintetis dapat diartikan sebagai urutan atau

proses yang di dalamnya terdiri atas tahap-tahap pembentukkan dari

senyawa yang sederhana menjadi senyawa kompleks. Proses biosintesis

akan berlangsung sangat kompleks, tergantung dari macam enzim yang

tersedia sehingga tumbuhan sejenis yang tumbuh di daerah yang berbeda

sangat memungkinkan untuk mempunyai jalur pembentukkan metabolit

tertentu yang tidak identik.

Kegunaan mengetahui jalur biosintesis adalah dapat melakukan

derivatisasi. Setelah kita mengetahui jalur biosintesisnya , dan ternyata jalur

biosintesisnya bercabang- cabang maka kita dapat melakukan blocking pada

salah satu cabang. Dengan adanya blocking tersebut maka kita dapat

meningkatkan metabolit sekunder yang kita inginkan dari jalur biosintesis

yang tidak kita blocking.

Cara Rekayasa Jalur Biosintesis

1. Dengan penambahan substrat, prekursor, atau enzim yang berperan.

Salah satu metode pendekatan yang dapat digunakan untuk

meningkatkan produksi metabolit sekunder dalam kultur in vitro

adalah dengan penambahan prazat. Penambahan prazat ke dalam

 medium kultur dapat merangsang aktivitas enzim tertentu yang terlibat

dalam jalur biosintesis, sehingga dapat meningkatkan produksi

metabolit sekunder.

2. Aktivasi enzim yang berperan dalam jalur biosintesis.

3. Rekayasa faktor lingkungan. Penambahan prazat dimaksudkan untuk

mempersingkat proses biosintesis atau dengan kata lain untuk

meningkatkan produksi metabolit sekunder. Selain penambahan

Prazat, pemberian “stress” pada kultur juga dapat mempengaruhi

produksi metabolit sekunder. Kejadian yang mungkin timbul karena

perlakuan tersebut kemungkinan akan terbentuknya senyawa baru

yang tidak terdapat dalam tumbuhan asal (de novo synthesis), akan

tetapi umumnya memberikan hasil yang menguntungkan. Jenis

“stress” yang umum, misalnya kekurangan air (draught), kekurangan

cahaya, kekurangan nutrisi (mineral), suhu di atas atau di bawah

optimal.

Umumnya dalam fase pertumbuhan, biosintesis metabolit sekunder

berlangsung amat lambat bahkan sering belum mulai. Setelah fase

pertumbuhan berakhir, maka fase produksi atau biosintesis metabolit

sekunder mulai berlangsung. Penambahan prazat dimaksudkan untuk

mempersingkat proses biosintesis atau dengan kata lain untuk meningkatkan

produksi metabolit sekunder.

 Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol, salah

satunya EGCGatau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam

menangkal radikal bebas yangmasuk kedalam tubuh kita sehingga banyak

manusia memanfaatkannya sebagai antioksidandengan cara mengkonsumsi

teh tiap hari.

Jalur biosintesisnya sebagai berikut :
REAKSI PADA POLI FENOL

Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus –OH

yang terdapat didalam molekulnya. Reaksi ini seperti pada reaksi fenol,

antara lain reaksi esterfikasi,reaksi oksidasi dan reaksi reduksi

Reaksi esterfikasi

Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang

menghasilkanproduk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari

daun teh yang segar (teh hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa

polifenol yang berupacatechin dan EGCG. Senyawa ini jika di oksidasi

dengan enzim oksidase makaproduk teh yang dihasilkan berupa teh hitam

yang tidak lagi mengandung keduasenyawa tersebut melainkan mengandung

hasil oksidasi senyawa tersebut yangberupa Theaflavin dan thearubugen.

Reaksinya sebagai berikut (Rohdiana, 2009).

 BAB III

PENUTUP

III.1 Kesimpulan

Polifenol merupakan senyawa yang memiliki subkomponen berupa

fenol. Fenolsendiri juga dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan unit

basanya dan subkomponenfenolnya. Polifenol dibagi menjadi tiga jenis

berdasarkan unit basanya yaitu asam galic(Asam gallat), flavon

(epicatechin) dan asam sinamat (lignin). Masing-masing senyawatersebut

berbeda mulai dari struktur sampai sifat aktivitas dan fungsi masing-

masing.Polifenol jika dilihat dari subkomponen fenolnya maka dibagi lagi

menjadi 6golongan utama yaitu Fenol (Capsaisin), pyrocatecol (ecatechin),

pyrogallol ( myricetin),resorsinol (resveratrol), phloroglusinol (macam-

macam flavnoid) dan hydroquinon(Arbutin). Jenis polifenol yang terakhir

dari golongan hydroquinon memiliki sifatkarsinogenik yang dapat

merugikan tubuh karena merangsang timbulnya kanker.Selain klasifikasi

polifenol juga dapat melakukan reaksi esterfikasi karen adanyagugus –OH

dan oksidasi menjadi senyawa keton. Salah satu reaksi oksidasi yang

terkenaladalah reaksi pada industri teh hitam. Selain dapat melakukan reaksi

tersebut polivenol juga dapat disintesis untuk digunkan sebagai obat

contohnya adalah EGCG(epiglocatechin gallat) yang bisa digunakan sebagai

anti kanker.
 DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta

2. Sudarma. 2009.

3. Rohdiana. 2009.

4. Manito, Paolo.1992.Biosintesis Produk Alam.IKIP Press: Semarang.

5. Soegihardjo, C.J. 2007. Pengaruh Stress terhadap Produksi Metabolit

Sekunder. Fakultas Farmasi UGM. Yogyakarta.

6.