Senyawa Aromatik

 Terdapat pada rempah – rempah dan getah

wangi-wangian
 Strukturnya relatif sederhana
 Sebagian besar mengandung 6 unit karbon
 Contoh : benzaldehid,benzil alkohol, toulena
 A LOT OF NICE-SMELLING COMPOUNDS
(SPICES IN PARTICULAR) HAVE BENZENE RINGS
cinnamaldehyde (cinnamon)
CHO HC CH CHO thymol
anisaldehyde (thyme)
(anise)
OH

OMe OH CHO
OMe cuminaldehyde
eugenol (cumin)
(cloves)

CH2 CH CH2

Hence, compounds having benzene rings eventually came

to be know as “AROMATIC COMPOUNDS.

Today chemists have a different definition of “AROMATIC”

1. Sistem harus siklis
2. Sistem harus planar (flat)
3. Setiap atom pada cincin harus menjadi
bagian dari sistem pi yang diperpanjang
4. Sistem pi yang diperpanjang harus
mempunyai jumlah elektron pi yang sesuai
dengan hukum Huckel (4n+2)
Hidrokarbon aromatik
 Ciri: molekulnya mengandung cincin yang
beranggotakan enam atom karbon dengan
setiap atom akrbonnya dilekati oleh tidak
lebih dari satu atom hidrogen
 Anggota paling sederhana dari hidrokarbon
aromatik : benzena (C6H6)

Atau
Hidrokarbon aromatik
Contoh lain hidrokarbon aromatik: naftalena
(C10H8) dan antrasena (C14H10)

Turunan hidrokarbon aromatik dapat

memiliki rantai karbon tersubstitusikan pada
cincin aromatik, contoh: toluena (C6H5CH3),
dan stirena (C6H5CH=CH2)
Some polycyclic aromatic hydrocarbons

The best known of these compounds is naphthalene, which is used in

mothballs.
These and many other similar compounds are present in coal tar.
Some of the compounds with several rings are powerful carcinogens—they
can cause cancer in humans and other animals.
Struktur benzene yg spesifik
Keenam atom karbon tersusun melingkar
membentuk segi enam beraturan dengan sudut
ikatan masing-masing 120o
Ikatan antar atom karbon: ikatan rangkap dua dan
ikatan tunggal bergantian
Panjang ikatan antar atom karbon pada benzena
sama yaitu 0,139 nm, Panjang ikatan rangkap dua
C=C 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C-C
0,154 nm
 Orbital Benzene

Setiap karbon pada benzene mengikat 3 atom

lain menggunakan orbital hibridisasi sp2
membentuk molekul yang planar.
Bensena merupakan molekul simetris,
berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan
120o
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat
yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami
tumpang suh (overlapping) membentuk awan
elektron sebagai sumber elektron.
 H o
H
1,39 A
C C

1,10 Ao  
H C o C H H C C H
C  C
120
o 
120 C C H H

H 120o H
Sifat-sifat benzene
 Rumus molekul: C6H6 atau (CH) 6 , bersifat tak jenuh
 Tidak menghilangkan warna Br atau KMnO4
 Tidak mengalami reaksi Adisi
 Bezena bereaksi melalui subtitusi

C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr

Bromobenzene Hidrogen bromida
 Sukar diadisi
 Ikatan mengalami resonansi
C C
C C Resonansi C C
II I I II
C C C C
C C
 Struktur benzena
C
C C
I II
C C
C

Kakule atau delokasi

Ikatan rangkap C=C tidak terlokalisasi dan

membentuk semacam cincin yang kokoh
terhadap serangan kimia, sehingga tidak
mudah diganggu  benzena sukar diadisi
Tata nama turunan benzena
Menambahkan awalan gugus substituen
diikuti nama bensena, misal :
klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll

Cl Br I NO2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

Tata nama turunan benzena
Beberapa derivat bensena mempunyai
nama spesifik yang mungkin tidak
menunjukkan nama dari substituen yang
terikat pada bensena
CH3 NH2 OH COOH SO3H

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat Asam Bensensulfonat

Jika bensena mengikat lebih dari satu
substituen, maka nama substituen dan
letak substituen harus dituliskan.
orto (1,2-)
met a (1,3-)
para (1,4-)
Br Br Br
Br

Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para
ortho, meta and para Positions
CH3

m-nitrotoluene
R 3-nitrotoluene
NO2
1
6 2 ortho 1-methyl-3-nitrobenzene
o-

meta Cl
5 3
m-
4
para p-dichlorobenzene
p-
1,4-dichlorobenzene
Cl
Tata nama turunan benzena
Tata nama senyawa turunan benzena
didasarkan pada sistem penomoran
o Atom karbon dalam cincin benzena
dinomori sedemikian rupa, sehingga
gugus pengganti atom H pada benzena
sekecil mungkin
o Contoh: CH3
CH3
CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
Metilbenzena 1,2 dimetilbenzena 1,3 dimetilbenzena 1,4 dimetilbenzena
 Apabila 2 atau lebih substituen yang
terikat pada bensena berbeda, maka
penamaannya diawali dengan nama
substituen berturut-turut dan diikuti
dengan nama bensena atau diberi nama
khusus/spesifik.

CH3 Br OH NH2

1
Cl Br Br
NO 2
6 2
5 3
4
NO 2
NO 2 Br

o-Nitrotoluena m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol 2,4,6-Tribromoanilin

Tata nama turunan benzena
Jika terdapat dua gugus atom atau lebih yang
menggantikan atom H denga gugus berbeda,
maka penamaan gugus didahulukan secara
alfabet diikuti nama benzena
Contoh:
Br
CH3
H3C NO2

Bromo-2-metilbenzena metil-4-nitrobenzena
Tata nama turunan benzena

Gugus fenil (C6H5-)  yaitu benzena yang

kehilangan satu atom H
Contoh:
o Fenilamina ( C6H5- CH=CH2 )
o Fenilmetanol ( C6H5- CH2OH )
Turunan Benzena : Mono substitusi
Rumus Molekul Rumus Bangun Nama
C6H5CH3 Toluena
Metil benzena
CH3

I
Toluol

C6H5OH Fenol
Hidroksi benzena

I
OH
Asam karbol

C6H5CHO O Benzaldehida
I
C
H
O
C6H5COOH Asam benzoat
C Asam benzena
I

OH Karboksilat
C6H5NH2 Anilin
NH2 Amino benzena
I
Turunan Benzena : Mono substitusi
Rumus Molekul Rumus Bangun Nama
C6H5CH2OH CH2OH Benzil alkohol

I
C6H5CH2Cl Benzil klorida

I
CH2Cl

C6H5Br Fenil Bromida

I
Br

C6H5COCl O Benzoil klorida

C
I

Cl

C6H5SO3H Asam benzena sulfonat

SO3H
I
Turunan Benzena : Mono substitusi
Rumus Molekul Rumus Bangun Nama
C6H5OCH3 O-CH3 Metoksi benzena

I
Fenil metil eter

C6H5COCH3 Fenil metil keton

Asetofenon

I
C-CH3
lI
O
C6H5CHCH2 H Stirena
l Vinil benzena
C=CH2
I
Turunan Benzena : Disubstitusi
Rumus Bangun Nama
CH3 Orto dimetil benzena
I CH3 1,2 dimetil benzena
I

Orto ksilena
CH3
I Meta dimetil benzena
1,3 dimeti benzena
CH3
I

Meta ksilena
CH3
Para dimeti benzena
I
1,4 dimeti benzena
ICH Para ksilena
3
Turunan Benzena : Disubstitusi
Rumus Bangun Nama
OH
O
Asam 2 hidroksi benzoat
I C Asam salisilat
I

OH

Asam ftalat
COOH
I I

COOH

OH
O Metil salisilat
I
C
I

O-CH3
Turunan Benzena : Trisubstitusi
Rumus Bangun Nama
OH 1,2,3 trihidroksi benzena
I Visinal-trihidroksi benzena
OH
I I

OH Pirogalol
OH
I 1,2,4 trihidroksi benzena
OH
Asimetri trihidroksi benzena
I

I Hidrokinon
OH
OH
1,3,5 trihidroksi benzena
I
Simetri trihidroksi benzena
HO
I

OH
Floroglusinol
Turunan Benzena : Tetrasubstitusi
Rumus Bangun Nama
OH 2,4,6 trinitrofenol
I Asam pikrat
NO2 NO2
I

INO
2

CH3 2,4,6 trinitro toluena

I TNT
NO2 NO2
I

Trotyl
I
NO2
Reaksi senyawa aromatik
Benzene can be hydrogenated, but only with
diffi culty. The following reaction is carried out
at signifi cantly higher temperatures and
pressures than are similar reactions for the
Alkenes
Reaksi senyawa aromatik
The most common reaction of halogens with
benzene is the substitution reaction  an
atom or group of atoms replaces an atom or
groups of atoms in another molecule.
Reaksi senyawa aromatik

Alkyl groups can be introduced into the ring

system by allowing benzene to react with an
alkyl halide using AlCl3 as the catalyst.
Kegunaan benzena dan turunannya
 Benzena  pelarut organik
 Anilin  pelarut organik dan bahan
pembuatan obat-obatan
 Fenol  zat antiseptik
 Asam benzoat  zat pengawet makanan
 Asam benzena sulfonat  bahan pembuatan
detergen
 TNT  bahan peledak