LAPORAN PRAKTIKUM DASAR SINTESIS OBAT

SINTESIS BERDASARKAN REAKSI HALOGENASI ALFA

________________________________

OLEH :

NAMA : MUTIARA FATIMAH AR ROZAN

NIM : N011191003

KELOMPOK: 7 (TUJUH)

GOLONGAN: JUMAT SIANG

ASISTEN : WINNER PANGGALO / YUNISZAHRA

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HASANUDDIN
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Tujuan Praktikum

Untuk mengetahui cara mensintesis iodoform yang berbasis reaksi

halogenasi alfa.

I.2 Prinsip Praktikum

Sintesis iodoform terbentuk berdasarkan keton yang tersubstitusi dan amonia,

dengan starting material aseton dengan menggunakan reaksi halogenasi alfa

sehingga dapat terbentuk iodoform.

I.3 Reaksi Umum

(Tan, 2010)
 BAB II

METODE KERJA

II.1 Alat

 Erlenmeyer

 Spektrofotometri FTIR

 Alat filtrasi vakum

II.2 Bahan

 Iodium

 Aseton

 NaOH 5%

 Air deionisasi dingin

II.3 Cara Kerja

 Masukkan 3 gram (4,16 gram) dan 3 ml (4,16 ml) aseton ke dalam erlenmeyer

 Tutup dengan alumunium foil lalu gojog hingga larut

 Tambahkan larutan NaOH 5% setetes demi setetes, tunngu hingga 30
menit sampai terjadi dispoporsional Iodium ( ditandai dengan adanya
endapan berwarna kuning)
 Endapan kuning disaring kemudian cuci dengan air deionisasi dingin
 Keringkan pada suhu 35oC selama 2 jam
 Rekristalisasi dengan melarutkan hasil pengeringan dalam etanol panas
 Diinginkan pada suhu kamar
II.4 Skema Kerja
Masukkan 3 gram (4,16 gram) dan 3 ml (4,16 ml) aseton ke dalam
erlenmeyer dan tutup dengan aluminium foil kemudian gojog

Tambahkan larutan NaOH 5% tunggu hingga 30 menit

Endapan kuning disaring kemudian cuci dengan air

deionisasi dingin dan keringkan pada suhu 35oC selama 2
jam

Rekristalisasi dengan melarutkan hasil pengeringan dalam

etanol panas

Diinginkan pada suhu kamar

 BAB III

URAIAN BAHAN

1. Natrii Hydroxydum (Dirjen,POM, 2014)

% Unsur penyusun           :97,5 % alkali jumlah dihitung sebagai NaOH
dan tidak lebih dari 2,5 % Na2CO3.
Sinonim                              : Natrium Hidroksida
RM / BM                              : NaOH /40,00
Pemerian                            :Bentuk batang, butiran, massa hablur atau
keping, kering, keras, rapuh, dan
menunjukkan susunan hablur; putih,
mudah meleleh, mudah basah, sangat
alkalis dan korosif segera menyerap
karbondioksida.
Kelarutan                            :Sangat mudah larut dalam air dan etanol
(95 %) P.
Penyimpanan                    : Dalam wadah tertutup baik.
Penggunaan                      : Sebagai katalisator
2.  Iodum (Dirjen,POM, 2014)

   Nama Lain                     : Iodium

   RM                                  : I2

   BM                                   : 126,1

   Pemerian                        : Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti

logam; hitam kelabu; bau khas.

   Kelarutan                        : Larut  dalam lebih kurang 3500     bagian

air,13 bagian dalam etanol 95 % P, dalam
lebih kurang 80 bagian gliserol P, dan
dalam lebih kurang 4 bagian
karbondisulfida P; larut kloroform P dan
karbontetraklorida P.
Penyimpanan               : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan                     : Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform.

3. Aseton (Dirjen,POM, 2014)

Sinonim                         : Aseton
Rumus kimia                 : (CH3)2CO
Bobot molekul               : 58,08
Pemerian                 : Cairan jernih tidak berwarna tida
berwarna, mudah menguap bau khas, mudah
terbakar
Kelarutan                     : Dapat bercampur dengan air,
dengan          etanol 95 % P, dengan eter P
dan dengan          kloroform P, membentuk
larutan jernih.
Titik didih                       : 55.5-57o C
Penyimpanan               : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan                     : Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform

4.   Iodoform (Dirjen,POM, 2014)

Sinonim                          : Iodoform

RM                                  : CHI3
BM                                  : 394
Pemerian                        :Kepingan kuning hijau atau serbuk mikro
halus; bau khas dan sangat melekat.
Kelarutan                        :Hampir apat  larut dalam air, melarut
dalam  67 bagian spritus, dalam 6,1 bagian
eter, dalam 20 bagian oleum olivarum dan
dalam 1000 bagian gliserol
Suhu lebur                     : 119oC sampai 120oC
Penyimpanan                : Dalam wadah tertutup baik
Khasiat                          : Antiseptikum
Penggunaan                  : Sebagai bahan  yang disintesis 
5. Etanol (Dirjen POM ,2014)

Nama resmi : Alkohol

Rumus Molekul : C2H6O

Berat Molekul : 46,07

Pemerian : Cairan mudah menguap, jernih, tidak berwarna,

bau khas dan menyebabkan rasa terbakar pada
lidah.

Kelarutan : Bercampur dengan air dan praktis bercampur

dengan semua pelarut organik

Bobot jenis : Antara 0,812 dan 0,816

Wadah dan penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, jauhkan

dari api.
 BAB IV

HASIL & PEMBAHASAN

IV.1 Hasil & Perhitungan

Sintesis iodoform yang dilakukan menggunakan starting materil aseton
dan larutan iodin dengan katalis NaOH, kemudian didapati hasil senyawa
beupa iodoform dan natrium asetat (Ledeti, I, dkk., 2016)

Konfersi hitungan yang bahan yang dibutuhkan yaitu:

Iodium
3 gr X
x
3,608 ml 5 ml

= 4, 16 gram
Aseton
3 ml
x 5 ml
3,608 ml

= 4,16 ml

IV.2 Hasil Karakterisasi

Spektrum FT-IR
 Hasil sinteisi iodoform dapat dilihat karakteristiknya dengan mengamati
sekitar 2974 cm-1 (getaran peregangan C – H), kerangka struktur (ikatan C-I)
muncul pada puncak 1164 cm-1, ikatan C – I juga muncul pada puncak 1064
cm-1 dan peregangan C – I muncul pada puncak 570 cm-1 (Ledeti, I, dkk.
2016.)

IV.3 Pembahasan

Berdasarkan jurnal yang digunakan, terdapat hasil pemurnian iodofrom

yang berbasis reaksi halogenasi a (alfa). Pada percobaan yang dilakukan

digunakan starting material berupa aseton, dengan katalis yang digunakan

yaitu NaOH. Iodoform diperoleh dengan mensintesis senyawa iodine dengan

aseton dengan bantuan katalisator NaOH (basa kuat) yang mana reaksinya

disebut juga dengan reaksi hologenasi. (Tan,2010). Pada sintesisi yang

dilakukan bahan yang direaksikan yaitu berupa iodin dan aseton.

Penambahan aseton berfungsi sebagai penghasil warna merah kecoklatan

pada larutan yang menandakan reaksi halogenasi (Sunardi, 2006). Setalah

dilakukan reaksi aseton dengan iodium, dilakukan penamabahan katalis

NaOH 5%. Penambahan NaOH berfungsi untuk memberikan suasana basa

serta sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi (Tan, 2010). Untuk

penambahan aseton sebagai pereaksi yang menghasilkan warna merah

kecoklatan. Setelah ditambahkan katalis NaOH, akan terjadi endapan warna

kuning setelah ditunggu selama 30 menit. Endapan kuning kemudian dicuci

dengan air, dimana pencucian dengan air ini mengencerkan NaOH yang

berlebih, sehingga mengurangi kecepatan hidrolisisnya iodoform yang terjadi

dengan NaOH (Tan, 2010). Kemudian endapan dikeringkan pada suhu 35C

selama 2 jam dan dilakukan rekristalisasi yang dimana senyawa tersebut

dihasilkan iodform dan natrium asetat. Rekristalisasi dilakukan dengan

melarutkan hasil pengeringan dalam etanol panas. Kristal kemudian dapat

didinginkan pada suhu ruangan dan dilakukan analisis dengan karakteristik

dengan spektrum FT-IR. Hasil karakteristik didapati pada sekitar didapati

peregangan C-H pada puncak 2974 cm-1 (getaran peregangan C – H),

kerangka struktur (ikatan C-I) muncul pada puncak 1164 cm-1, ikatan C – I

juga muncul pada puncak 1064 cm-1 dan peregangan C – I muncul pada

puncak 570 cm-1 (Ledeti, I, dkk., 2016).

Reaksi sintesis iodoform ini dapat berlangsung dalam suasana asam

atau basa. Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan

rendamen yang lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa. Reaksi

berkatalis asam berlangsung melalui senyawa enol, yang pembentukannya

merupakan tahap penentu laju. Sama seperti ikatan rangkap karbon-karbon

pada senyawa lain, ikatan rangkap karbon-karbon dari enol mengalami adisi

elektrofilik untuk membentuk karbokation yang lebih stabil. Dalam hal ini,

karbokation yang lebih stabil ialah karbokation yang muatan positifnya berada

pada karbon gugus karbonil (karena zat antara ini terstabilkan secara

resonansi). Zat antara karbokation ini dengan cepat melepaskan proton dan

membentuk keton, yang kemudian terhalogenasi pada posisi alfa (Cairns,

2008).
 BAB V

PENUTUP

V.1 Simpulan

Hasil sintesis iodoform dari start material aseton dan iodin digunakan katalis

basa yaitu NaOH menghasilkan senyawa iodoform dan natrium asetat. Karakteristik

spektra didapat pada sekitar didapati peregangan C-H pada puncak 2974 cm-1

(getaran peregangan C – H), kerangka struktur (ikatan C-I) muncul pada puncak

1164 cm-1, ikatan C – I juga muncul pada puncak 1064 cm-1 dan peregangan C – I

muncul pada puncak 570 cm-1.

V.2 Saran

Semoga dapat dilakukan praktikum secara luring mengenai cara sintesis

berdasarkan berdasarkan reaksi halogenasi alfa.
 DAFTAR PUSTAKA

Cairns, Donald. 2008. Intisari Kimia Farmasi. Penerbit Buku EGC. Jakarta

Dirjen POM .2014. Farmakope Indonesia Edisi V. DepKes RI. Jakarta

Ledeti, I, dkk. 2016. Investigation of thermal-induced decomposition of iodoform. J

Therm Anal Calorim. DOI 10.1007/s10973-016-5368-z

Sunardi. 2006. 116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya. Penerbit Yrama

Widya. Bandung.

Tan HT, Rahrdja, K. 2010. Obat-obat sederhana untuk gangguan sehari-hari. EMK.
Jakarta.