Nama:

Eli
aSuwi
nda

Ni
m:61608100818021

I
SOMER

I
someradalahduasenyawaataulebi
hy angmempuny ai
rumuskimiayangsamanamum
memili
kistr
ukt
uryangberbeda.Dibawahiniadabeberapamacam i
somerbeser
ta
pengert
iannya.

1.I
somerGeomet
ri

I
somerGeomet riadal
ahsenyawa-seny
away angmempuny aist
rukt
urmolekulsamanamum
memil
ikist
rukt
urruangyangber
beda.Contohnyapadaseny
awaalkenamempuny aiduai
somer
geometr
iyai
tucisdantr
ansseper
tiberi
kut:

Tr
ans3-
met
il
-2-
pent
ena ci
s3-
met
il
-2-
pent
ena

2.I
somerkonf
ormasi

Isomerkonf ormasimerupakanisomery angst r

ukturmolekuldanor i
entasiruangnya
berbedaakibatdar irot
asidisekit
arikatantunggal.Rotasiyangt erj
adipadaat om karbon
3 3 3
denganhi br
idi
sasisp .Csp -Csp akanberotasisehinggamenyebabkanter j
adinyaperbedaan
ti
ngkatenerginyayangberdampakpada: (
1)kestabil
ansementaramol ekul
,(2)mekanisme, dan
(3)hasilr
eaksi.

Suatusenyaway angmengal amiisomerkonformasiti

dakmengalamikerusakanikatan
ki
mi anyaketi
kasalahsat ukonformasidiubahmenjadibentukkonf
ormasiy anglain.:
somer
3
konformasidapatt er
jadipadaseny awaal kanadengandenganhibri
disasiCsp bai ky ang
berbentukal
if
ati
sseper t
iet
ana,propana,
butana,maupunsikl
i
ssepert
isi
kloheksana.
3.Di
ast
eroi
somer

Biol
ogi
s di aster
eoisomer adal ah i somer y ang di sebabkan ol eh seny awa
yangmempunyaiduaat aulebi
hpusatat om asimetrik,mempuny aigugusf ungsionalsamadan
member i
kantipereaksiyangsamapul a.Kedudukangugusgugussubst i
tusiter
letakpada
ruangyangrel
ati
fberbedasehi nggadiastereoi
somermempuny aisifatf
isik,kecepatanreaksi
dan si
fatbiol
ogisyang berbedapula.Per bedaan sif
at-
sifatdiat asber pengaruh ter
hadap
dist
ri
busi
,metabol
ismedani nter
aksii
somerdanr eseptor.

Per
bedaanint
eraksidenganr
esept
ordar
iseny
awa-
seny
awadi
ast
ereoi
somerdapatdi
l
ihatpada
gambardibawahini

4.I
someropt
ik

Isomeropt i
kadal ahisomery ang disebabkanol ehseny a!
ay angmempuny aiatom 5
asimet
rik.Isomeropt ik mempuny aisifatki miaf i
sika sama dan hany a berbeda pada
kemampuandal am memut arbidangcahayaterpolar
isasiatauberbedarotasiopti
knya.Masi ng-
masingi somerhanyadapatmemut arbidangcahay at er
polari
sasikekiriataukekanansaj a
dengansudutpemut ar
any angsama.Isomeropt i
kkadang- kadangmempuny aiakt
ivi
tasbiologis
yangberbedakarenaadaperbedaandalam int
eraksii
somer -i
somerdenganr eseptorbiol
ogis.

5.I
kat
anKov
alen

I
katankov al
enadal ahsejenisikatanki
miayangmemi l
i
kikarakter
ist
ikberupapasangan
el
ektr
ony angsal i
ngt erbagidiantaraatom-at
om yangberi
katan.Si
ngkatnya,st
abil
it
astari
kan
dantolakany angt erbentukdiant araat om-
atom ket
ikamemper gunakanbersamael ekt
ron
di
kenalsebagaiikatankov al
en.

Ikat
ankovalenterbent
ukbilaadaduaat om salingmenggunakansepasangelekt
ron
secar
abersama-sama.Ikatankov
alenmer upakanikat
anki mi
ayangpalingkuatdenganrata-
rat
akekuatani
katan1000kkal/mol.Dengankekuat
ani katany
angti
nggiini
,padasuhunormal
i
katanber si
fati
reversi
beldanhanyadapatpecahbilaadapengaruhkat
ali
sat
orenzi
mtert
entu.
Int
eraksiobat-
katal
isat
ormel al
uii
katankoval
enmenghasilkankompl
eksyangcukupst
abi
ldan
sif
atinidapatdi
gunakanunt uktuj
uanpengobatant
ertent
u.

Mekani
smekerjaobatyangmeli
batkanikatankov
alenyai
tutur
unanni
tr
ogenmust ar
,
t
urunanant
ibi
oti
kaβ-
lakt
am,seny
awaorganofosf
at,seny
awaas-or
gani
kdanasam et
akr
inat
.

a.Tur
unanni
tr
ogenmust
ar

Turunannit
rogenmust aradalahsenyawapengal ki
lasiy angpadaumumny adigunakan
sebagaiobatant i
kanker.Contohnyay ai
tumekloretamin,siklofosfamid,klorambusi ldantiotepa.
Adapunmekani smeker j
aobatt ur
unanni t
rogenmust ary ai
tuseny awamel epaskani oncl -
membent ukkati
onant arayangt i
dakst abi
lyait
ui onet i
leni monium,di i
kut ipemecahanci nci
n
membent ukionkarbonium yangber sif
atreakti
f.Ioni nidapatber eaksimel aluireaksialkil
asi
dengangugus- gugusdonorelekt r
on,sepert
igugus- guguskar boksil
at,fosfatdansul f
hidri
lpada
strukturasam ami no,asam nukl eatdan pr oteiny ang sangatdi but uhkan unt uk proses
biosintesi
ssel.Akibatnyapembent ukanselmenj aditerganggudanper t
umbuhanselkanker
dihambat .

b.Tur
unanant
ibi
oti
kaβ-
lakt
am

Turunanant i
bioti
kaβ- l
aktam mer
upakanseny awapengasil
asikuatdanmempuny ai
kespesi
fi
kany angt i
nggiterhadapgugusaminoser indarienzi
mt r
anspept
idaseyangdapat
mengkatal
isi
st ahapakhirsi
ntesisdi
ndi
ngselbakter
i.Reaksiasi
l
asii
nimenyebabkankekuat
an
dindi
ngselbakterimenjadil
emahdanmudaht erj
adili
sissehi
nggabakt
erimengalamikemati
an.

Cont
oh:
tur
unanpeni
sil
i
ndant
urunansef
alospor
in.

c.Seny
awaor
ganof
osf
at

Senyawaor ganofosf
atmer upakansuat uinsekt
isidayangdapatber i
nteraksidengan
gugusser i
ny angmanagugusser ininimer upakanbagi anfungsionaldarisisiakt i
fenzim
asetil
koli
nesterase. At om p akan ber ikatan dengan atom o gugus ser i
n mel aluireaksi
fosfoli
rasimembent uki katankovalen,sehinggafungsienzim menj adit
erganggu.Hambat an
tersebutmempengar uhiproseskatalit
ikasam ami nosehinggat er
jadipenumpukanaset i
l
koli
n
yangber sif
attoksikt
er hadapserangga.

Cont
oh:
dii
sopr
opi
l
fluor
ofosf
at(
dfp)danmal
ati
on

d.Seny
awaas-
organi
kdanhg-
organi
k

Turunan as-
organi
k seper
tisal
varsan dan karbarson yang digunakan sebagai
anti
bakt
eridant ur
unanhg-organi
kseper
timer kapt
omerindankl or
mer odr
inyangdigunakan
sebagaidiur
eti
kdapatmengi katgugussul
fhidri
ldarienzi
m at ausisiresept
ormembent uk
i
katankovalendanmenghasi lkanhambat
any angber si
fari
reversi
belsehinggaenzimt idak
dapatbeker
janor
mal
.

e.Asam et
akr
inat

Asam etakri
natmerupakansenyawadi ur
eti
ky angstr
ukt
urnyamengandunggugusαβ
-
ket
ot idakjenuhmembent ukikatankoval
endengangugusshdar ienzi
my angbert
anggung
j
awabt erhadapproduksienergyyangdiper
lukanuntukpeny er
apankembaliionna+ditubul
us
r
enali
s.Ionna+ y angti
dakdiserapkembalidikel
uarkandengandiikut
isejuml
ahairsehi
ngga
t
erj
adiefekdiuresi
s.

5.I
kat
anI
on

I
katanionadal
ahikatanyagdihasil
kanolehdayat
ari
kmenarikelektr
ost
ati
kantar
aion
-
iony
angmuatannyaber
lawanan.Kekuatantari
k-menari
kakanmakinberkurangbi
laj
arakant
ar
i
onmaki
njauhdanpengurangantersebutber
bandingter
bal
ikdenganj
araknya.

Makromolekuldalam sistem biologisberf

ungsisebagaikomponenr eseptoryang
mengandungguguspr oteindanasam nukl eatyangbervar
iasi
,mempuny aiguguskat iondan
ani
onpot ensi
altet
apihany abeberapasaj ay angdapatter
ioni
sasipadaphf isi
ologis.Gugus
kati
onprotei
nberupagugusami noy angterdapatpadaasam-asam aminoseperti
lisi
nglutamin,
asparagi
ne,ar
gini
ne,gl
isi
ndanhi st
idin.

Obaty angmengandungguguskat ionpotensi

alseper
tir
3nh+,r
4n+danr2c=nh2+
maupunanionpot ensi
alsepert
ircoo-
,rso3danrcos-dapatmembentukikat
ani
ondengan
gugusr
eseptorat
aupr ot
einyangbermuat
anberl
awanan.

Senyawa tur
unan ammoni um kuart
ener(n+r3)cl
- sepertidekuali
nium kl
ori
da,
benzal
koni
um klor
idadanset
il
pir
idi
nium kl
ori
damenunjukanakti
vi
tasbakt
eridengancar
akerja
zatwarnabasa.

6.I
nter
aksii
on-
dipoldandi
pol
-di
pol

Adanyaperbedaankeelekt
ronegat
if
anat om cdenganat om y
angl
ainseper
tiodann,
akanmembent ukdi
stribusiel
ekt
ronti
daksimetri
kat audipol,y
angmampumembent ukikatan
denganionat
audipollain,bai
kyangmempuny aidaerahkerapatanel
ektr
ont
inggimaupuny ang
rendah.

Contoh:t
urunanmetadonsenyawanar
kot
ikanalgesi
c,str
ukt
urnyamengandunggugusn-basa
dankarboni
lyangdal
am l
arut
andapatmembentuksikl
ikaki
batadany
adayatari
kmenari
kdipol
-
dipol.

7.I
kat
anhi
drogen

I
katanhidrogenadal
ahsuatuikatanantar
aat om hyangmempuny aimuatanposit
if
parsi
aldenganatom lai
nyangber
sif
atelektr
onegat
ifdanmempunyaisepasangel
ekt
ronbebas
denganoktetlengkapsepert
io,n,f.Atom yangbermuatanposi
ti
fparsi
aldapatberi
nter
aksi
denganatom negati
fpar
sialdar
imol
ekulat
auat
om l
ainy
angber
bedai
kat
ankov
alenny
adal
am
satumolekul
.Contoh:h2o

I
kat
anhi
drogendi
bagi
menj
adi
duabagi
an,
yai
tu:

a.I
kat
anhi
drogeni
ntr
amol
ekul
yai
tui
kat
any
angt
erj
adi
dal
am sat
umol
ekul
.

b.I
kat
anhi
drogeni
nter
mol
ekul
,yai
tui
kat
anhi
drogeny
angt
erj
adi
ant
armol
ekul
-mol
ekul
.

Kekuat
an ikatan i
nter
molekullebihlemah di
banding i
katan intr
amol
ekul.Ikatan
hidrogendapatmempengar uhisif
at-si
fatkimi
afisi
kasenyawaseper t
ititi
kdidi
h,ti
ti
kl ebur
,
kelarut
andalam ai
r,kemampuanpembent ukankel
atdankeasaman.Contoh:

a.Tur
unanpi
razol
on

1-
feni
l
-3-
metil
-5-
pir
azol
on mempunyaii
katan hi
drogen inter
molekuldan dapatmembent
uk
pol
imerl
ini
erdanmenghasi
lkant
enagai
katant
armol ekul
y angbesar.

b.Tur
unanasam hi
droksi
benzoat

Asam or t
o-hi
droksi
benzoatmempuny
aii
katan hi
drogen int
ramol
ekuldan secar
a ef
ekti
f
mengurangiakti
vit
asgugusohdancooht
erhadapmol ekulai
rsehi
nggakel
arut
andalam ai
r
menurun.

c.Tur
unanest
erasam hi
droksi
banzoat

Metilest
erorto-
hidr
oksi
benzoat(met
ilsal
i
sil
at)dapatmembentuki
kat
anhi
drogeni
ntr
amol
ekul
,
gugushidroksif
enolter
li
ndungsehi
nggaefekanti
bakter
iny
alemah

Meti
lesterpara-hi
droksi
benzoat(nipagi
n)dapatmembent uki katan hi
drogen i
nter
mol
ekul
.
Penggabungan melal
uiikatan hi
drogen dapatmembentuk seny awa dimerdengan gugus
hi
droksif
enolmasihbebassehinggasenyawadapatber
fungsisebagaianti
bakter
i.

d.Tur
unanbenzot
iadi
azi
ndansul
fami
l
benzoat

Obat diureti
k t ur
unan benzot
iadiazi
n seperti kl
orot
iazid, hi
drokl
orot
iazi
d dan
hi
drofl
umeti
azid sertaturunan sul
fami
lbenzoatsepert
if ur
osemide dan klort
ali
don dapat
member i
kanefekdiureti
ckarenamengandunggugussulf ami
lbebasy angmampumenduduki
si
siakti
fenzim sehinggadapatmenghambatenzi m karboni
kanhy drasemelal
uimekanisme
penghambatanbersaing.

Ikatan hi dr
ogen memegang per anan penting pada pr oses reproduksiseldan
memel i
harakeut uhanadndanar n.Ikat
anhidr
ogenj ugamembant ukestabilankonf ormasiα-
hel
ikspeptide-pepti
dadani nt
eraksipasanganbasakhasseper t
ipuri
ndanpi ri
midi
npadaadn.
Obatantikankertertent
usepertigolongansenyawapengalkilasi
,dapatmengal kil
asipasangan
basaadndanmencegahpembent ukanikat
anhidrogensehinggarepli
kasinormaldar iadnt i
dak
ter
jadi
.Seny awapengal ki
l
asidapatmengi katasam nukl eatdan pr ot
ein secarai rever
sibel
sehi
ngga dapatmenghambatproses bi
osi
ntesi
s pr
otei
n seldan ber
fungsisebagaiobat
anti
kanker.Cont
oh:mekl
oret
amin,kl
orambusil
,melf
alam,sikl
ofosf
amid,busul
fan,ti
otepa,
anti
biot
ikabl
eomisi
ndanmi
tomisi
nC.

8.I
kat
anv
anderwaal
’
s

Ikatanv anderwaal ’smer upakankekuat ant ari

k-menari
kant armol ekulatauatom y ang
tidakbermuat andanl et
akny aber dekat
anat auj araknya±4- 6å.Ikatani niterj
adikarenasi fat
kepolari
sasianmol ekulatauat om.Meski punsecar ai ndi
vi
dul emaht etapihasilpenjuml ahan
i
kat anvandel waal’
smer upakanf aktorpengikaty angcukupbermaknat erutamaunt ukseny awa
-senyaway angmempuny aiberatmol ekult i
nggi.Ikatanvanderwaal ’
st erli
batpadai nteraksi
cincinbenzendengandaer ahbidangdat arresept ordanpadai nter
aksir antaihidrokarbon
denganmakr omolekulproteinataureseptor.Contoh:

a.Ci
nci
nbenzeney angmengandung6atom cdanmempuny
aikekuat
ani
kat
any
anghamper
samadengankekuatani
kat
anhidr
ogen.

b.Tur
unani
sati
n-β-
ti
osemikar
bazon,obatant
ivi
rusmemil
ikiakt
ivi
tasy
angber
hubungandengan
j
ari
-j
ariv
anderwaal’
sdari
subti
tuenpadaposisi5dan6.

9.I
kat
anhi
drof
obi
k

Ikatanhi drofobmer upakansalahsat ukekuatanpent i

ngpadapr osespenggabungan
daerahnonpol armol ekulobatdengandaer ahnonpol arreseptorbiol
ogis.Daerahnonpolar
molekulobaty angt idaklarutdal
am airdanmol ekul
-molekulai
rdisekeli
l
ingnyaakanbergabung
melalui
ikatanhi drogenmembent ukstr
ukturquasi-
cryst
all
ine(i
cebergs).

Bil
aduadaer ahnonpol arseper tigugushidr
okar
bonmol ekulobatdandaerahnonpol ar
reseptor,bersama- samaber adadal am li
ngkunganairmakaakanmengal amisuatupenekanan
sehinggaj umlahmol ekulairy angkont akdengandaerah-
daerahnonpol arter
sebutmenj adi
berkurang.Aki bat
ny a,struktur quai si-
cryst
all
i
ne akan pecah menghasi l
kan peni
ngkatan
entropiy
angdi gunakanunt uki solasist r
ukturnonpolar
.Peningkatanener gybebasinidapat
menst abil
kan mol ekulairsehi nggat idakkontakdengandaer ahnonpol ar. Penggabungan
tersebutdisebutdengani katanhi drofob.

10.Jar
akant
arat
om dar
igugus-
gugusf
ungsi
onal

Hubunganant arst
rukturkimiadenganakt i
vit
asbi ol
ogisseringdit
unjanolehkonsep
kel
enturar eseptor.Padabeber apa t
ipeker j
a bi
ologi
s,jarakant argugus-gugusf ungsi
onal
molekuldapatber pengaruhterhadapakt i
vit
asbiologi
sobat .Hali nidapatdiper
kirakandari
“j
arakident
itas”ataujarakantarikat
an-ikat
anpepti
destruktusprotei
ny angmemanjangCont oh:

1.Obatparasi
mpatomimeti
k,seper
tit
urunanaseti
koli
n(karbakol)danpar
asimpatol
i
tik,sepert
i
obatpemblokadrener
gic,j
arakant
araesterkar
bonildenganat om N-met
iladal
ah7,2Å,y ang
berar
ti2x3,61Å
2.Obatkur
are,
seper
tidekamet
oni
um,
jar
akant
arat
om N-
kuar
ter
neradal
ah14,
5Å,
yangber
art
i
4x3,61Å

3.Hor mone est

rogen nonst
eri
od,seper
tidiet
il
sti
olbest
rol
,gugus-
gugus hi
droksi
l
nyaj
uga
di
pisahkanol
ehikat
anhy dr
ogendenganj
arak14,
5Å.

11.Pot
ensi
alRedoks

Potensi
alredoksadal ahukur ankuant it
at ifkecender unganseny awaunt ukmember idan
mener imael ekt
ron.Reaksir edoksadal ahper pindahanel ektrondarisatuat om keat om mol ekul
yangl ain.Tiapreaksipadaor gani smehi dupt erjadipadapot ensi
alr edoksopt i
mum,dengan
kisaran yang ber vari
asi,sehingga di perkirakan bahwa pot ensi
alr edoks seny awa ter
tent u
berhubungan dengan akt i
vi
tas bi ologisnya. pengar uh pot ensialredoks t i
dak dapatdi amat i
secar alangsungkar enahany aber lakuunt uksi stem kesei mbangani ont unggaly angbersifat
reversibel
,sedangr eaksipadasel hidupmer upakanr eaksi y
angser entak,termasukoksi dasi i
on
tunggaly angber sif
atrev er
sibeladapul ay angi rev ersibel.Hubunganpot ensi alredoksdengan
aktiv
itasbiologi
ssecar aumum hany aterjadipadaseny awadenganst rukturdansi fatf
isi
ky ang
hampi rsama.Padasi stem interaksiobatsecar ar edoks,pengar uhsist em distri
busidanfakt or
steri
ksangatkeci l.Contoh:

1. Tur
unankui
non

2. SbdanAs

3. Ri
bof
lav
in