BAB I

PENDAHULUAN

1.1.Fenil Asetat sebagai Ester

Fenil asetat suatu senyawa ester yang disintesis melalui reaksi
esterifikasi.Pada umumnya reaksi esterifikasi dilakukan langsung dengan
mereaksikan suatu asam karboksilat dengan alkena menghasilkan ester.Reaksi ini
merupakan reaksi reversibel karena campuran reaksi ini merupakan suatu
campuran keseimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.Agar terbentk
ester,kesetimbangan harus digeser ke arah ester.Hal ini dapat dilakukan dengan
menambahkan suatu pereaksi atau dengan mengeluarkan satu atau kedua hasil
reaksi.

Gambar 1 Reaksi Umum Esterifikasi

Laju Esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat.Dengan bertambahnya
halangan sterik dalam zat antar laju pembentukan ester akan berubah.Hal ini
disebabkan reaksi esterifikasi yang bersifat reversibel sehingga spesi yang kurang
terintangi(dalam hal ini pereaksi) akan lebih disukai.

Gambar 2 Reaksi Esterifikasidari reaktan yang terintangi

Demikian juga halnya fenol digunakan sebagai alkaloid,maka reaksi akan
bergeser kearah pereaksi.Maka dari itu fenil ester dan ester dari asam karboksilat

1
atau alkohol yang terintangi tidak dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi biasa
melainkan dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif seperti anhidrat
asetat.

Gambar 3 Reaksi Fenol dengan Asam Asetat

Reaksi dari suatu anhidrat asetat dengan suatu alkohol atau fenol akan
menghasilkan suatu ester.Dalam hal ini pembahasan dikhususkan pada fenil asetat
dari anhidrat asetat dan fenol.

Gambar 4 Esterifikasi Fenil Asetat

1.2 Sifat-sifat Fenil Asetat

Fenil asetat yang dalam bahasa inggris disebut acetic acid phenyl ester
merupakan suatu senyawa berbentuk larutan tidak berwarna yang mudah mengalir
serta berbau seperti fenol.Senyawa ini praktis tidak larut dalam air,tetapi larut
dalam alkohol,kloroform, ester,dan asetat glasial.
Fenil asetat memiliki rumus molekul C3H3O3 dan BM=136,15 dengan
rumus molekul:

2
Sifat-sifat físika lain yang memiliki fenil asetat adalah:
o Berat jenis : 1,073
o Titik didih : 195oC-196oC
o Indeks bias : 1,5010 pada suhu 20oC

3
 BAB II
SINTESIS/ISOLASI

II.1.Prosedur Asli
In a 250 ml conical flask place 8,0 gram phenol and dissolve it in 55 ml of
10% NaOH solution. Cool the flask in ice-bath and then add about 50gram of
crushed ice to the solution of phenol.To this solution add 10 ml acetic anhydride
all at once,cork the flask and shake it for about 5 inutes whenan emulsion of
phenyl acetate is produced. Transfer the reaction mixture into a separating funnel
and add about 5 ml of carbon tetrachloride when phenyl acetate dissolves in it to
form lower layer. Separate this lower layer and add to it a dilute solution of
sodium carbonate with stirring till the effervescenses continues. Again transfer the
solution to a separating funnel and collect the lower CCl4 layer in a chonical flask
containing anhydrous magnesium sulphate or calcium chloride and drying. Filter
of the hydrated magnesium sulphate or calcium chloride and collect the filtrate in
a 50 ml distillation flask. Add a few pieces of porcelain,attach a water condenser
and start distillation by heating slowy. At 70o carbon tetrachloride distils over.
Change the receiver and collect pure phenyl acetate which distils between 194-
197o.The yield of pure colorless phenyl acetate,b.p 196o is 145 gm.

II.2. Mekanisme Reaksi

4
II.3. Bahan dan Alat

A. Bahan
1. Fenol(C6H5OH)
 Jumlah : 8 gram
 BM : 94,11
 Pemerian : hablur,bentuk jarum atau massa hablur,tidak
berwarna atau merah jambu,bau khas
spesifik.
 Kelarutan : larut dalam 12 bagian air, mudah larut dalam
etanol, dalam kloroform p, dalam eter p,
dalam gliserol p,dan dalam minyak lemak
 Suhu beku tidak kurang dari 40,5oC
 Suhu didih lebih kurang 181oC
 Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat,terlindung dari
cahaya,di tempat sejuk.
 Kegunaan : antipiretikum intern
 Efek samping : luka,korosif pada kulit,nekrosis

2. NaOH
 Mengandung tidak kurang dari 97,5% Na2CO3 di hitung sebagai
NaOH dan tidak lebih dari 2,5% Na2CO3
 Pemerian : bentuk batang,butiran,massa hablur atau
keping,kering,keras,rapuh dan
menunjukkkan susunan hablur putih,mudah
meleleh,basah,sangat alkalis dan
korosif,segera menyerap karbondoksida dan
H2O di udara.
 Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan
etanol(95%)p.l gram larut dalam 0,9 ml
air;0,3 ml air mendidih;7,2 ml alkohol.
 Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik

5
  BM : 40,01
 Titik lebur : 318oC
 Kegunaan : Zat tambahan
 NaOH 10% dibuat dengan melarutkan 5,5 gram NaOH dalam air
ad 55 ml
 Efek : Korosif

3. Anhidrida asetat (C4H6O3)

 Jumlah : 10 ml
 Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna berbau tajam
(bau asetat), mudah terbakar.
 Kelarutan : Larut dalam air, alkohol membentuk etil
asetat, kloroform , eter.
 BM : 102,09
 Titik lebur : 73oC
 Titik didih : 139oC
 BJ : 1,075
 ND20 : 1,3904
 d415 : 1,080
 Guna : sintesis senyawa organik, sulfonasi,
dehidrating agent dalam reaksi nitrasi

4. CCl4

 Pemerian : Tidak berwarna, jernih, berbau spesifik

(khas)
 Kelarutan : 1 ml larut dalam 2000 ml air,dapat
bercampur dengan alkohol, benzen,
kloroform, eter, karbondisulfida, minyak.
 BM : 153,84
 Titik didih : 76,7oC
 nD20 : 1,4607

6
  d2525 : 1,589
 Gejala : muntah, sakit kepala, murus, sakit ginjal,
dan infeksi liver
 Bahaya : beracun

5. Na2CO3 10%
 Jumlah : 5 ml
 BM : 153,84

6. CaCl2 anhidrat
 Pemerian : Kristal kubik,tidak berbau,rasa agak
pahit,meleleh basah,sangat higroskopik
 Kelarutan : Larut bebas dalam air,alkohol
 BM : 110,99
 Titik lebur : 772oC
 Titik didih : >1600oC
 d415 : 2,152
 Guna : sebagai pengering dan dehidrating agent
untuk cairan dari gas organik dan dalam
desikator, sebagai sumber ion kalsium,
diuretik, antialergik.
 Efek samping : Penyakit jantung

7. MgS04 anhidrat
 Pemerian : Kristal kubik tidak bau,rasa agak
pahit,meleleh basah,sangat higroskopis.
 MR : 120,37
 Kegunaan : untuk menyerap sisa air yang terdapat pada
fenil asetat

7
 8. Fenil Asetat
 Pemerian : Tidak berwarna,mudah mengalir,cairan
dengan indeks refraksi tinggi,bau khas
seperti fenol.
 Kelarutan : Tidak larut dalam air,campur dalam
alkohol,kloroform,eter,larut dalam asetat
glasial.
 BM : 136,15
 Titik didih : 195-196oC
 d204 : 1,673

B. Alat

No. Nama Alat Ukuran Jumlah

1 Labu erlenmeyer tertutup 250 ml 2 buah
2 Labu destilasi berleher 1 buah
3 pendek 1 buah
4 Corong pisah 500 ml 1 buah
5 Beker gelas 1 buah
6 Batang pengaduk 1 buah
7 Corong gelas 1 buah
8 Termometer 10 ml 1 buah
9 Gelas ukur 100 ml 1 buah
10 Gelas ukur 1 buah
11 Pendingin udara 1 buah
12 Penangas udara 1 buah
13 Bunsen 1 buah
14 Statif dan Klem 1 buah

II.4. Cara Kerja

8
 1. Masukkan 8 gram fenol ke dalam labu erlenmeyer dan larutkan dalam 55
ml larutan NaOH 10 %
2. Dinginkan labu dalam es dan tambahkan ± 50 gram potong-potongan
kecil es ke dalam larutan fenol tersebut
3. tambahkan 10 anhidrida asetat sekaligus, tutup labu dan kocok selama ±
5 menit dimana dihasilkan suatu emulsi dari fenil asetat
4. pindahkan campuaran reaksi kedalam corong pisah
5. pisahkan lapisan bawah dan tambahkan larutan encer Natrium Karbonat
dengan pengadukan sampai tidak lagi timbul gelembung CO2.
6. Larutan dipindahkan kedalam corong pisah di kumpulkan dalam
erlenmeyer yang berisi magnesium sulfat anhidrat untuk pengeringan.
7. Butiran magnesium sulfat disaring dan filtrat dimasukkan kedalam labu
destilasi
8. Batu didih ditambahkan dan distilasi dilakukan secara perlahan-lahan
9. Pada suhu 194oC-197oC fenil asetat terdistilasi dan dikumpulkan didalam
penampung
10. Tentukan indeks bias dengan alat refraktometerABBE

II.5 Skema Kerja

9
8 gram fenol + larutan NaOH 10%

Masukkan potongan kecil es 50 gram dalam

erlenmeyer

Masukkan 10 ml anhidrida asetat

10
11
12
II.6. Bagan Alir

OH

Dalam 55 mℓ
NaOH 10%

ONa + H2O

+ CH3COOCOCH3

dihasilkan

emulsi fenil asetat

Lapisan atas Lapisan bawah

(Fase air) (Fase organik)
Natrium asetat
CH3COONa + Na2CO3

Masuk corong
pisah

Lapisan bawah Lapisan atas

Aquades

+ butiran MgSO4
di saring

MgSO4 Filtrat
Didistilasi pada
suhu 194-197 oC

OCOCH3

Fenil Asetat

13
II.7Hasil Reaksi

II.6.1. Hasil Perhitungan Teoritis

Mol Fenol= 8gram/94,11=0,085mol

Mol Na fenoksida~mol Fenol

Mol Fenil asetat=0,085mol
Massa Fenil Asetat = mol x Mr
= 0,085 x 136,14
= 11,5719 gram
nd20 = 1,5030
nd30 = 1,5030+(30-20)0,00045
= 1,4985

II.6.2.Hasil Praktikum
Berat botol kosong = 88,6 gram
Berat botol kosong + zat = 95,0 gram
Berat Fenil asetat = 6,4 gram
% hasil = 6,4/11,5710 x 100 % = 55,31%
Titik didih = 192-194oC
Indeks bias = 1,4960 (replikasi sebanyak 3x)
% Penyimpangan indeks bias = (1,4981-1,4960) x 100% = 0,14 %
1,4981

14
 BAB III
UJI KEMURNIAAN

Fenil asetat merupakan suatu senyawa berbentuk larutan.Oleh sebab itu

derajat kemurniaanya dapat diketahui dengan jalan menentukan titik didih dan
ideks biasnya,selanjutnya data yang diperoleh dibandingkan dengan literature,data
yang semakin mendekati data literature berarti semakin tinggi kemurniannya.

3.1. Titik Didih

Titik didih merupakan temperature dimana zat cair mendidih dan tekanan
yang di atasnya sama dengan tekanan udara luar (1 atm).Jadi titik didih dapat naik
atau turun sesuai dengan naik atau turunnya tekanan di atas permukaan zat cair
tersebut.
Pada saat penentuan titik didih dapat dilakukan dengan proses
destilasi,dengan cara memasukkan cairan pada labu destilasi dengan bantuan
corong tangkai ranjang,masukkan batu didih ke dalam labu destilasi.Pemanasan
diatur sedemikian rupa sehingga destilat menetes 1-2 tetes tiap detik,pada saat
menetes temperature dramatis.
Perlu diperhatikan pada saat suhu sekitar 1000C destilat mulai
menetes,terapi tetesan pada sekitar suhu 1000C bukan fenil asetat melainkan air
yang masih bercampur pada fenil asetat,fenil asetat yang terdestilasi merupakan
cairan jernih yang berbau seperti fenol.Tetesan fenil asetat pada praktikum ini
adalah 1900C dan suhu ini beberapa saat akan konstan,sehingga titik didih dari
fenil asetat pada percobaan adalah 1900C.

3.2 Indeks Bias

Instrument yang digunakan untuk penentuan indeks bias dari fenil asetat
adalah refraktometer ABBE,dengan menggunakan sinar polikromatis yang
kemudian didifraksikan oleh prisma yang terdapat pada alat.Berkas sinar tersebut
mengenai zat,sehingga dapat dilakukan pengukuran indeks bias.Pengoperasian
alat ini dilakukan dengan cara sebagai berikut:

15
1. alat dihubungkan dengan stop kontak listrik.
2. kran dibuka untuk mengalirkan listrik
3. prisma pemantul dibuka
4. alat tempat sampel dibersihkan dengan kapas yang telah dibasahi dengan
aseton
5. fenil asetat diteteskan pada perkukaan tempat sampel,tutup kembali
6. lampu dipasang di depan prisma dan alat dinyalakan dengan mendorong
tombol ke arah atas
7. putar knop pengatur cahaya dan knop pengatur prisma agar penglihatan
tampak dua bidang yaitu gelap terang dengan batas yang jelas
8. geserkan tanda batas tersebut dengan memutar knop pengatur hingga
memotong titik potong dua garis diagonal yang saling berpotongan pada layar
9. tombol di samping kiri ditekan ke bawah sampai tampil angka yang
dilengkapi skala pada lensa pengamatan
10. baca angka yang tepat berhimpit dengan skala vertikal
11. setelah pengamatan selesai,lampu dimatikan dengan menekan tombol yang
ada di kirike posisi tengah
12. prisma pemantul dibuka dan dibersihkan dengan kapas yang sudah dibasahi
dengan aseton
13. lakukanpenentuan indeks bias sebanyak minimal 3 kali untuk mengelimiir
kesalahan dan hitung rata-ratanya
14. cabut kabel penghubung stop kontak dari listrik

* Indeks bias fenil asetat pada suhu 300C

1. 1,4960
2. 1,4960
3. 1,4960
Indeks bias rata-rata fenil asetat nD30 = 1,4960
Indeks bias dalam literatur nD20 = 1,5030
Maka nD30 = 1,5030 + (30-20) 0,00045
= 1,4985

16
 BAB IV
IDENTIFIKASI STRUKTUR

Identifikasi struktur suatu senyawa pada umumnya berkaitan dengan

rumus stuktur yang dimiliki oleh senyawa tersebut.Identifikasi suatu senyawa
dapat dilakukan dengan metode-metode tertentu,misalnya dengan metode
spektrofotometri UV-VIS,spektroskopi inframerah (FT-IR),Nuclear Magnetik
Resonance(NMR),dan Mass Spectroskopi Infra Red (FT-IR)

4.1.Spektroskopi Infra Merah (FT-IR)

Prinsip pengukuran dengan spektroskopi infra merah adalah petubahan
amplitudo radiasi oleh molekul pada energi(panjang gelombang atau bilangan
gelombang)yang sesuai.Perubahab inilah yang kemudian muncul sebagai peak-
peak pada bilangan gelombang tertentu yang spesifik tiap-tiap fungsi.
Gambar 5.Spektra IR Fenil Asetat(literatur)
IR (film cair):

17
 Tabel:penafsiran spektra infra merah(literatur)

Frekuensi (cm -1) Ikatan /gugus fungsi

Gambar Spektra3068
IR Fenil Asetat (hasil preparasi) CH - Aromatik
1765 C=O
1594 C=C
1493 CH3 3 Asimetris
1371 CH 3 Simetris
1216 C–O
1196 C-C Asimetris

Berdasarkan data spektra IR dapat diketahui jenis-jenis ikatan yang

terdapat dalam stuktur fenil asetat yaitu dengan menganalisa peak-peak yang
terdapat pada bilangan gelombang-bilangan gelombang tertentu dan jenis ikatan-
ikatan yang spesifik dapat dijadikan identifikasi senyawa tersebut
Adapun data penafsirannya adalah:

Tabel penafsiran spektra inframerah (hasil preparasi)

No Bilangan Gelombang (cm)2 Jenis Ikatan
1 3066,17 Aromatik C – H( Stretch)
2 1765,92 C=O
3 1594,40 C -C
4 1371,31 C -H dari CH 3
5 1195,68 O -C-O
(Asimetric Strech)

18
4.2.Spekrofotometer UV-VIS
Spektrofotometri UV-VIS hanya memberikan tanggap terhadap molekul
yang mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi atau sampel yang berwrna
saja.Fenil asetat memiliki senyawa aromatis yang mempunyai ikatan rangkap
terkonjugasi,oleh karena itu fenil asetat dapat diidentifikasi dengan
spektrofotometri UV-VIS.Kegunaan utama spektra UV-VIS adalah untuk analisis
kuantitatif analit tunggal data pendukung saja untuk analisis kualitatif.
Gambar spektra UV-VIS fenil asetat (hasil percobaan):

Berdasarkan literatur,benzena menyerap dengan kuat pada 184 nm dan

pada 202 nm.Benzena memiliki sederet pita absorbsi antara 240 – 270 nm.Dan
sering terjadi panjang gelombang 260 nm.Dilaporkan sebagai panjang gelombang
max.Pada percobaan,panjang gelombang max diperoleh 265 nm.

4.3.Spektrometer Massa
Spektrum massa ialah alur kelimpahan versus nisbah massa/muatan(m/e
atau m/z) dari fragmen-fragmen itu,suatu spektrum massa dipaparkan sebagai

19
grafik batangan.Setiap peak dalam spektrum mengatakan suatu fragmen
molekul,fragmen-fragmen disusun sedemikian sehingga peak-peak ditata menurut
kenaikan m/e dari kiri ke kanan dalam spektrum.Suatu molekul atau ion pecah
menjadi fragmen-fragmen bergantung pada kerangka karton dan gugus fungsional
yang ada.Oleh karena itu,struktur dan massa fragmen memberikan petunjuk
mengenai struktur molekul induknya.

Gambar spektra massa fenilasetat (literatur)

Spektrum Massa

4.4.Spektroskopi NMR
Spektroskopi NMR didasarkan pada penyerapan gelombang mata oleh
inti-inti dalam molekul organik,apabila molekul tersebut berada dalam medan
magnet yang kuat.Spektrum NMR suatu grafik dari banyaknya energi yang
diserap (I atau intensitas) versus kuat medan magnet.

Gambar Spektra NMR (LITERATUR)

13
C-NMR (15 Mhz,CDCl3)

20
 BAB V
PEMBAHASAN

Reaksi pembentukan fenil asetat merupakan suatu reaksi esterifikasi yang

bersifat reversibel.Pembentukan fenil asetat tidak dapat dilakukan secara langsung
antara asam karboksilat dengan alkohol karena pada sintesis ini alkohol yang

21
digunakan adalah fenol.Pada pembentukan fenil asetat digunakan derivat asam
karboksilat yang lebih reaktif(misalnya:anhidrida asetat)
Pada awal pembuatan fenil asetat adalah mereaksikan fenol dengan larutan
NaOH dan akan membentuk ion fenoksida,ion fenoksida yang bermuatan negatif
akan bereaksi nukleofilik dengan asetat membentuk fenil asetat.Penambahan
NaOH pada fenol merupakan suatu reaksi aksoterm sehingga perlu didinginkan
dengan es batu.Kemudian tahap selanjutnya ialah menambahkan anhidrida asetat
sekaligus ke dalam larutan fenol dan juga menambahakan beberapa potong es
batu.Penambahan es batu bertujuan untuk menurunkan pereaktifan anhidrida
asetat karena pada suhu kamar dapat menyebabkan reaksi hidraisis(yaitu
bergesernya keseimbangan reaksi ke arah reaktan sehingga fenil asetat tidak akan
terbentuk).Fenil asetat yang terbentuk berupa emulsi sehingga dilakukan
pemisahan dengan menggunakan corong pisah,pada saat-saat akan dipisahkan
membentuk dua lapisan yaitu lapisan air dan lapisan fenil asetat,hal ini
dikarenakan fenil asetat mempunyai berat jenis yang lebih besar dari pada air.
Larutan fenil asetat yang telah dipisahkan ditambahkan dengan larutan
Na2CO 3 10% yang berfungsi untuk menetralkan sisa asam asetat,penambahannya
dihentikan bila gelembung CO2 sudah habis.Terapi pada waktu praktikum
gelembung CO2 sulit diamati sehingga kenetralan larutan diketahui dengan
menggunakan kertas lakmus merah berupa menjadi biru untuk pertama
kalinya.Kemudiaan larutan tersebut dimasukkan lagi ke dalam corong pisah,ambil
lapisan bagian bawah yang berisi fenil asetat.Tmbahkan beberapa butir CaCl2
anhidrat ke dalam fenil asetat untuk menarik sisa-sisa molekul air yang masih
tercampur dalam fenil asetat.Penambahan CaCl2 anhidrat dihentikan,apabila
larutan fenilasetat jernih dan gumpalan-gumpalan CaCl2 terdapat pada dasar
sudah.Untuk memisahkan gumpalan CaCl2 tersebut,disaring dengan
menggunakan kertas saring.
Kemudian dilakukan destilasi untuk melakukan pemurnian dan
mengetahui titik didih dari fenil asetat.Destilasi yang dilakukan adalah destilasi
sederhana karena titik didih fenil asetat yang tinggi yaitu 194 0-1970C.Destilasi ini
dilakukan dengan menggunakan labu destilasi berleher pendek dan ditambahkan
beberapa butir batu didih untuk meratakan pemanasan sehingga tekanan yang

22
timbul dari bagian bawah akan naik secara perlahan-lahan dan panas dilepaskan
secara perlahan-lahan pula berupa gelembung-gelembung udara melalui pori-pori
yang terdapat pada batu didih sehingga dapat mencegah terjadinya
bumping.Digunakan labu destilasi berleher pendek kerena fenil asetat mempunyai
titik didih yang tinggi,sehingga tekanan uapnya juga tinggi,dan fenil asetat akan
sukar menguap.Oleh karena itu,untuk mempercepat menetesnya destilat fenil
asetat maka digunakan labu destilasi berleger pendek.Penangas yang digunakan
adalah penangas udara yang terdiri dari sebuah wadah seperti kaleng berisi
pasir.Demikian juga dengan pendingin yang digunakan yaitu berupa pendingin
udara karena titik didh fenil asetat yang tinggi sehingga suhu kamar saja sudah
mampu mendinginkan dan mengubah fase uap fenil asetat menjadi fase cair.
Pada waktu destilasi pada suhu 1000C terdapat tetesan destilat yang keluar
maka cairan ini harus dibuang karena cairan ini merupakan air yang masih
tercampur dalam fenil asetat,destilat fenil asetat baru ditampung pada suhu sekitar
194-1970C.Tetapi pada percobaan,destilat fenil asetat menetes pada suhu 1900C

BAB VI
KESIMPULAN

6.1. Kesimpulan
Fenil asetat merupakan suatu yang disintesis melalui reaksi esterifikasi. Pada
umumnya suatu ester dapat disintesis langsung dengan mereaksikan asam

23
karboksilat dengan alkohol. Tetapi pada ester fenil asetat umumnya tidak dibuat
secara langsung kerena kesetimbangannya cenderung akan bergeser ke sisi asam
fenol daripada sisi ester. Oleh karena itu fenil asetat dibuat dengan mereaksikan
fenol dan derivat asam karboksilat yaitu anhidrida asetat.
Dan hasil preparasi yang dilakukan didapatkan fenil asetat berupa cairan
tidak berwarna yang memberikan bau fenol yang tajam. Dan didapatkan pula hasil
sebagai berikut:
1. Bobot fenil asetat : 6,4 gram
2. Procentase hasil (%) : 55,31 %
3. Indeks bias fenil asetat dD30 : 1,4960
4. Titik didih fenil asetat : 192-1940C

Dari hasil membandingkan data-data diatas dengan literatur dan ditambah

dengan hasil analisis dengan FTIR, UV-VIS, NMR dan Spektra Massa ternyata
didapatkan hasil preparasi fenil asetat dengan sifat-sifat yang hampir sama dengan
literatur .

Sesuai dengan pengamatan yang telah diuraikan, maka penulis memberikan

saran-saran yang mungkin akan bermanfaat untuk mendapatkan hasil yang
maksimal dalam pelaksanaan sintesis selanjutnya. Saran-saran yang penulis
berikan diantaranya sebagai berikut:
1. Pada saat pemisahan fenil asetat dengan air pada corong pisah,
sebaiknya tidak perlu menambahkan CCl4 karena sifatnya yang
karsinogenik.

2. Pemisahan emulsi harus benar-benar terpisah sempurna.

3. Pengocokan corong pisah tidak boleh terlalu kuat karena akan
menambah stabilitas emulsi.
4. Penambahan CaCl2 anhidrat harus tepat dapat mengabsorbsi semua
molekul air tapi tidak terlalu banyak karena justru mengabsorbsi fenil
asetat.

24
 BAB VII
SARAN

Sesuai dengan pengamatan yang telah diuraikan, maka penulis memberikan

saran-saran yang mungkin akan bermanfaat untuk mendapatkan hasil yang
maksimal dalam pelaksanaan sintesis selanjutnya. Saran-saran yang penulis
berikan diantaranya sebagai berikut:

25
 1. Pada saat pemisahan fenil asetat dengan air pada corong pisah,
sebaiknya tidak perlu menambahkan CCl4 karena sifatnya yang
karsinogenik.
2. Pemisahan emulsi harus benar-benar terpisah sempurna.
3. Pengocokan corong pisah tidak boleh terlalu kuat karena akan
menambah stabilitas emulsi.
4. Penambahan CaCl2 anhidrat harus tepat dapat mengabsorbsi semua
molekul air tapi tidak terlalu banyak karena justru mengabsorbsi fenil
asetat.

DAFTAR PUSTAKA

Pessenden & Pessenden, 1986. Kimia organik, jilid 1,edisi ketiga Jakarta :
Penerbit Erlangga.
Pessenden & Pessenden, 1986. Kimia organik, jilid 2,edisi ketiga Jakarta :
Penerbit Erlangga.

26
The Merck Index : An Encyclopedia of Chemical, Drugs and Biological, 10th
edition. 1983. MERCK & Co. Inc.
Vishnoi, A.I., Advanced Practical Organic Chemistry, 1st edition. 1979. Vikas
Publishing House, Pvt., Ltd. Sahibabas.

Makalah
Kimia Sintesis (KIO-233)
Semester Genap Tahun 2008/2009

27
 FENIL ASETAT

Disusun oleh:
Dinavita Nur Afifah (050710145)
Intan Kris Prasetyanti (050710147)

Bagian Kimia Farmasi

Fakultas Farmasi Universitas Airlangga

KATA PENGANTAR

Dengan mengucap puji syukur atas kehadiran Allah SWT.Atas segala

rahmat dan hidayah-Nya,sehingga kami dapat menyelesaikan tgas pembuatan
makalah tepat pada waktunya.

28
 Penulisan makalah dengan judul “Sintesis Fenil Asetat”merupakan salah
satu tugas akhir dari mata kuliah kimia sintesis.
Pada kesempatan ini tidak lupa kami menghaturkan rasa terima kasih yang
sedalam-dalamnya kepada:
1. Ibu Dra Suzana,Msi.selaku dosen pembimbing praktikum ”Sintesis Fenil
Asetat” yang dengan sabar telah membimbing dan mengarahkan kami
dalam pelaksanaan praktikum ini.
2. Kepala laboratorium kimia sintesis beserta staf dan karyawan yang telah
memberikan fasilitas baik tenaga,pikiran,bahan maupun alat sehingga
penyusunan makalah ini dapat terlaksana.
3. Teman-teman yang secara langsung maupun tidak langsung telah
membantu penyusunan makalah ini.
Kami menyadari meskipun telah berusaha semaksimal mungkin,makalah
ini masih jauh dari sempurna.Oleh karena itu kami selalu menerima segala kritik
dan saran bersifat membangun.Kami berharap semoga makalah ini dapat
memberikan manfaat bagi semua pihak yang membutuhkan.

Surabaya, Juni 2009

Penulis

DAFTAR ISI
i

KATA PENGANTAR ..................................................................................... i

DAFTAR ISI ................................................................................................... ii
DAFTAR TABEL ........................................................................................... iii
DAFTAR GAMBAR........................................................................................ iv

29
DAFTAR LAMPIRAN ................................................................................... v
BAB I. PENDAHULUAN ......................................................................... 1
I.1 Fenil Asetat Sebagai Ester .................................................... 1
I.2 Sifat Fisika dan Kimia Fenil Asetat ...................................... 2
BAB II. SINTESIS/ISOLASI ...................................................................... 4
II.1 Prosedur Asli ........................................................................ 4
II.2 Mekanisme Reaks ................................................................. 4
II.3 Bahan dan Alat...................................................................... 5
A. Bahan ............................................................................... 5
B. Alat ................................................................................... 8
II.4 Cara Kerja ............................................................................. 9
II.5 Bagan Alir ............................................................................. 13
II.6 Skema Kerja .......................................................................... 10
II.7 Hasil Reaksi .......................................................................... 14
II.7.1 Hasil Perhitungan Teoritis .......................................... 14
II.7.2 Hasil Praktikum ........................................................... 14
BAB III UJI KEMURNIAN ........................................................................ 15
III.1 Titik Didih ............................................................................ 15
III.2 Indeks Bias ............................................................................ 15
BAB IV IDENTIFIKASI STRUKTUR ....................................................... 17
IV.1 Spektroskopi Infra Merah ..................................................... 17
IV.2 Spektroskopi UV-VIS ........................................................... 19
IV.3 Spektroskopi Massa .............................................................. 20
IV.4 Spektroskopi NMR .............................................................. 21
BAB V PEMBAHASAN ............................................................................ 22
BAB VI KESIMPULAN ............................................................................. 24
BAB VII SARAN ......................................................................................... 26
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................... 27
LAMPIRAN-LAMPIRAN

DAFTAR TABEL
ii

Tabel 1. Daftar Alat ......................................................................................... 8

Tabel 2. Data Puncak Spektra IR Fenil Asetat ................................................ 18
Tabel 3. Jenis Ikatan dalam Fenil Asetat ......................................................... 19

30
 DAFTAR GAMBAR
iii
Gambar 1.Reaksi umum esterifikasi ................................................................ 1
Gambar 2.Reaksi esterifikasi dari reaktan yang terintangi .............................. 1
Gambar 3.Reaksi fenol dengan asam asetat ..................................................... 2
Gambar 4.Esterifikasi Fenil Asetat .................................................................. 2
Gambar 5.Spektra IR Fenil Asetat(literatur) ................................................... 17

31
Gambar 6.Spektra IR Fenil Asetat(hasil percobaan) ....................................... 18
Gambar 7.Spektra UV-VIS Fenil Asetat (hasil percobaan) ............................. 19
Gambar 8.Spektra massa Fenil Asetat(literatur) .............................................. 20
Gambar 9.Spektra NMR Fenil Asetat (literatur) ............................................. 21

DAFTAR LAMPIRAN
iv
Lampiran 1 Spektra Massa
Lampiran 2 Spektra NMR13C
Lampiran 3 Spektra IR
Lampiran 4 Spektra Raman
Lampiran 5 Spektra UV VIS

32
v

33