MAKALAH

KIMIA SINTESIS (KIO – 233)

SEMESTER GENAP TAHUN 2008/2009

SINTESIS IODOFORM

Oleh:

Fera Ayu Dianovita (050710193)

Mareta Rindang Andarsari (050710195)

BAGIAN KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kepda Tuhan Yang Maha Esa,sebab hanya karena
oleh rahmat-Nya lah,kami berhasil menyelesaikan praktikum sintesis Iodoform dan
menyusunnya menjadi sebuah makalah yang berjudul “SINTESIS IODOFORM”. Tujuan
dari pembuatan makalah ini selain agar kami lebih memahami tentang Iodoform dan cara
memperolehnya secara sintesis (preparatif).
Makalah ini berisi tentang metode-metode pembuatan,mekanisme reaksi,bahan-
bahan yang digunakan,produk hasil beserta sifat-sifat fisika dan kimianya, cara kerja,dan hal-
hal yang perlu diperhatikan dalam pelaksanaan praktikum sintesis Iodoform ini.Bahan untuk
isi makalah kami himpun dari berbagai sumber dan buku-buku referensi lain yang berguna
bagi kami untuk memahami lebih dalam praktikum ini.
Pada proses penyusunan makalah ini,kami mendapat banyak bantuan baik secara
materiil maupun secara imateriil.Oleh karena itu,pada kesempatan kali ini,ijinkan kami untuk
menyampaikan terima kasih kami kepada :
1. Prof. Dr. Tutuk Budiati, MS.,selaku dosen pembimbing kami,yang telah
banyak membantu baik dalam proses praktikum maupun dalam proses
pengerjaan dan penyempurnaan makalah ini.
2. Ibu Dra.Suzana,Msi,selaku koordinator praktikum Kimia Sintesis.
3. Bapak dan Ibu dosen Kimia Sintesis selaku pembimbing praktikum preparat
lain dan pemberi tutorial kimia sintesis.
4. Staf karyawan dan laboran laboratorium jurusan Kimia Farmasi yang telah
memberikan sarana dan pra sarana bagi praktikum kami.
5. Kepada semua pihak yang tidak bisa kami sebutkan satu persatu.
Kami menyadari masih banyak terjadi kesalahan dalam preparasi iodoform
ataupun dalam penyusunan makalah ini, oleh karena itu kritik dan saran sangat membantu
kami, dan semoga makalag ini bermanfaat bagi para pembaca.

Surabaya,05 Juni 2009

Tim Penyusun

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR........................................................................................i
DAFTAR ISI.....................................................................................................ii
DAFTAR GAMBAR........................................................................................iii
I. PENDAHULUAN...........................................................................1
II. SINTESIS / ISOLASI PREPARAT...............................................
Prosedur asli...............................................................................3
Mekanisme Reaksi.....................................................................5
Alat dan Bahan...........................................................................6
Cara Kerja..................................................................................9
Skema kerja..............................................................................11
Hasil Reaksi.............................................................................12
III. UJI KEMURNIAN........................................................................14
IV. IDENTIFIKASI STUKTUR
Spektrofotometer IR/FT-IR.....................................................16
Spektrofotometer UV-Vis........................................................17
Spektrofotometer Massa..........................................................19
Spektroskopi NMR..................................................................20
1.H-NMR...........................................................................20
2.C-NMR...........................................................................21
V. PEMBAHASAN............................................................................23
VI. KESIMPULAN..............................................................................27
DAFTAR PUSTAKA

3
 BAB I
PENDAHULUAN

Dewasa ini, senyawa-senyawa kimia telah dipergunakan secara luas dan banyak
dijumpai dalam setiap segi kehidupan. Contohnya adalah parfum. Dulu parfum digunakan
dengan menggunakan minyak atsiri hasil destilasi dari tanaman-tanaman tertentu,tentu saja
harga parfum menjadi sangat mahal karena proses pembuatannya yang cukup lama dan
rumit. Sekarang, industri parfum menggunakan senyawa-senyawa kimia sintesis yang
memiliki struktur dan bentuk molekul yang sama dengan senyawa kimia yang terkandung
dalam minyak atsiri. Begitu juga senyawa-senyawa obat yang pada mulanya dibuat dari
senyawa yang terkandung dalam tanaman (tingkat tinggi maupun golongan jamur,ganggang
dll),bahkan juga dari golongan hewan. Sekarang hampir semua obat dapat disintesa oleh
manusia. Selain lebih ekonomis dan menguntungkan juga dapat mencegah kepunahan atau
kerusakan pada beberapa spesies tanaman atau hewan. Seorang farmasis seharusnya
mengetahui hal tersebut,serta untung ruginya bagi masyarakat luas. Secara umum, ada tiga
jalur untuk memperoleh senyawa obat yaitu melalui reaksi biositesa, semisintesa, dan sintesa
murni.
Sintesa sendiri dibagi menjadi dua,yaitu sintesa kimia dan sintesa preparatif. Pada
praktikum kali ini kami melakukan sintesa secara prepatif,yaitu sintesa suatu senyawa yang
reaksi-reaksi kimianya telah diketahui dari literatur. Sehingga kita tidak perlu lagi mencari
metode-metode reaksi yang diperlukan selain dari literatur,jadi cara ini lebih sederhana.
Iodoform merupakan salah satu senyawa kimia yang termasuk dalam golongan
obat yang dapat disitesis secara peparatif. Iodoform merupakan suatu antiseptik. Senyawa
Iodoform didapat melalui reaksi penambahan reagen NaOH pada Iodium dalam larutan
campur aseton-air yang dapat memberikan suasana basa.
Pada pembuatan iodoform terjadi proses halogenasi ( iodisasi ). Senyawa yang
digunakan merupakan senyawa golongan aldehida dan ketan. Aldehida dan keton dapat
mengalami halogenasi, dimana terjadi reaksi terhadap atom-atom hidrogen alfa ( H α ).
Reaksi umum :

4
Sifat kimia dan fisika iodoform :
Iodoform (BM=393,79) adalah kristal kuning heksagonal, mudah menyublim
pada pemanasan dan ada temperatur tinggi mengalami dekomposisi.
Nama lain : Tri iodo methane, formyl triode, formylum
Rumus molekul : CHI3
Berat molekul : 393,78
Berat jenis : 4,1
Titik lebur : 120oC
Kelarutan : sanagat sukar larut dalam air ; 1g iodoform larut dalam 60
mL alkohol dingin , dalam 10 mL kloroform , dalam 7,5 eter , dalam 80 ml gliserol, dalam 3
mL karbon disulfide , dalam 34 mL minyak Zaitun, larut bebas dalam benzene, aseton;
sedikit larut dalam petrolatum eter.
Kegunaan : antiseptical topical, anti infeksi, anastesi, disinfektan.
Bahaya : Pemakaian dalam jumlah besar dapat menyebabkan dermatritis ,
demam malaise , anoreksia, sakit kepala, hipotensi, dan tachycardia.

5
 BAB II
SINTESIS PREPARAT

2.1 Prosedur Asli

Preparation of Iodoform

In a 500 cc folerence flask,place 10 g of iodine and pour onto this 10 g.of

acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a solution
made up of 20 cc. Of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc.of water. If the flask become
hot tothe hand, cool it at once with running water. When sufficient sodim hydroxide solution
has added,set the flask aside. No free iodine should be present at this time, nor any
suggestion of brown colour in the liquid. Look carefully on the bottom of the flask for
unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow praecipitate, using the small Buchner funnel.
Place filtrate at once in bottle labeled “Iodoform filtrate”. Wash the solid on the funnel with
a little water. The compound is then to be dissolved in the smallest possible quantity of hot
ethyl alcohol as follows : put the iodoform in a small flask arranged for refluxing. Pour a few
cc.of alcohol doen the condenser (no flames within 6 ft), and warm on the electric hot plate
of the steam-bath,shaking the flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol,then wait till it becomes hot to
see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shreds of filter
paper,etc.,which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer than necessary
and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolve all the iodoform at
the boiling point of the solution, and add about 2 cc.additional solvent,
then filter the hot solution through a fluted filter paper,using a funnel previously warmed
over the hot plate or steam-bath.
Caution—do not inhale the vapour from the solution.

6
 Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes ad about 25
cc of water,meanwhile stirring vigorously to completely praecipitate the iodoform,
then filter with the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a few drops of cold
alcohol (cut off suction during the washing). Remove the crystals from the filter paper and
spread them on a fresh,dry piece of filter paper. The best way to remove paper,etc.,from the
Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the stem. The
end of the funnel stem should first to be washed so that no chemicals can get on thae lips.
Any crystals remaining in the funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to
be placed in the dessicator. Place an identification slip in the dessicator. Products in course
of preparation should always be labeled,do not rely on the memory.
The bottom of the dessicator should contain granules of calcium chloride to a
depth of about 15 mm. The melting point and weight of the preparation will be determined
after it is dry,at the next laboratory period. Submit the product in a sample bottle,properly
labeled.

2.2 a. Reaksi Kimia

CH3COCH3 + 3I2 + 3NaOH CH3COCI3 + 3NaI + 3H2O
CH3COCI3 + NaOH CHI3 + CH3COONa
-
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

b. Mekanisme Reaksi

I. CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
OH- CH3-C-CH2I + I-
|| I2
|| ||
O O O
II. CH3-C-CH2I CH3-C-CHI- CH3-C-CHI2 + I-
OH- I2
|| || ||
O O O
III.

CH3-C-CHI2 CH3-C-CI2-
OH- CH3-C-CI3 + I-
|| I2
|| ||
O O O

7
IV.
+ O-
CH3-C-CI3 OH- O
|
|| CH3-C-CI3 CH3-C + CI3-
O |
OH OH

CH3COO- + CH3I

2.3 Bahan dan Alat

2.3.1 Bahan
1) Iodium (Iodine) I2
 Jumlah :5g
 BM : 253,80
 Titik lebur : 113°C
 Titik didih : 185,24°C
 Density : 4,93 ( 25°C )
 Pemerian : bentuk padat, sebagai molekul diatomic (BM = 253,80),
keping atau butir hitam kebiruan, mengkilat seperti logam, berbau tajam dan
khas, rasa tajam dan pedas, bersifat korosit, mudah menyublim pada tekanan dan
suhu kamar.
 Kelarutan : larut dalam larutan air dari KI dan iodida, dalam 13 bagian
etanol (95%), dalam 80 bagian gliserol p, dalam 4 bagian karbon disulfide, dalam
kloroform p, dan dalam karbon tetraklorida p, sedikit larut dalam pelarut organik.
 Kegunaan : antiseptic, germisida, sebagai katalis reaksi alkilasi,
kondensasi amina aromatic, sebagai reagen dalam kimia analisis. Dalam
praktikum ini digunakan sebagai bahan awal sitesa iodoform.
 Bahaya : dosis tertentu dapat mengiritasi kulit ; mata ; paru-paru dan
saluran napas, pemakaian oral jangka panjang dapat menyebabkan iodism, sakit
perut, muntah, dan diare, uap korosif
2) Aseton (acetone = dimetil keton = beta keto propane = 2-propanon)
 Jumlah :5g
 BM : 58,08
 Titik lebur : -94°C

8
  Titik didih : 56,5°C
 Density : 0,788 ( 25°C )
 Pemerian : cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, sangat mudah
terbakar, berbau khas, dan rasanya manis.
 Kelarutan : larut dalam air, dalam alkohol, dalam dimetil formamida,
dalam kloroform, dalam eter, dalam minyak-minyak.
 Kegunaan : sebagai pelarut organik, sebagai reagen dalam pembuatan
metil isobutyl keton, mesitil, diaseton alcohol, kloroform, iodoform, bromoform,
untuk permunian paraffin, dan pengawet jaringan.
 Bahaya : mudah terbakar, penggunaan topical dalam jangka panjang
dapat erytherma, uapnya menyebabkan sakit kepala, kelelahan, dan iritasi bronchial.
3) NaOH
 Jumlah : secukupnya
 BM : 40,01
 Titik lebur : 318,4°C
 Berat Jenis : 2,13
 Pemerian : bentuk butiran, masa hablur atau keeping berwarna putih,
mudah meleleh, sangat alkalis dan korosif, mudah menyerap CO2 dan air dari udara.
 Kelarutan : larut dalam air, dalm alcohol, dalam dimetil formamida,
dalam kloroform, dalam eter, dalam minyak-minyak.
 Kegunaan : 1 g larut di dalam 0,9 ml air, dalam 0,3 ml air mendidih,
dalam 7,2 ml alcohol absolute, dalam 4,2 ml methanol, juga larut dalam gliserol.
 Bahaya : korosif pada semua jaringan, menyebabkan muntah dan
collaps, mangiritasi mata, kulit, dan membrane mukosa, pneumonia, kulit, dan mata
terbakar.
4) Etanol (C2H5OH)
 Jumlah : secukupnya
 BM : 46,07
 Titik didih : 78,32°C
 Titik leleh : -114°C
 Berat jenis : 0,789
 Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, sangat encer, mudah terbakar,
bau yang khas, rasa membakar, mudah menguap.
 Kelarutan : sangat mudah larut dalam air dan beberapa pelarut organic.

9
  Kegunaan : sebagai pelarut, pembuatan parfum, dan sintesis senyawa
organik.
 Bahaya : mudah terbakar, dosis besar dapat menyebabkan
muntah, diaforesis, depresi mental, koma, kematian, jika digunakan terlalu sering
dapat menyebabkan gastritis kronis, halunisasi, pankreatis konis, secara tidak
langsung menyebabkan cirrosis hati.

5) Aquadest (H2O)
 Jumlah : 5 ml
 BM : 18,02
 Titik didih : 1000C
 Berat jenis : 1,00
 Pemerian : cairan tidak berwarna, jernih.
 Kegunaan : sebagai pelarut.
6) Iodoform / Triiodometana
 BM : 393,73
 Titik leleh : ( 119 – 120 )°C
 Pemerian : Kristal / serbuk hablur kuning mengkilat, bau khas, sedikit
menguap.
 Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, 1 gram larut dalam 60ml alcohol
dingin, 16ml alkohol panas, 10ml CHCI3, 7,5ml eter, 80ml gliserol, 3ml
karbondisulfida, 34ml minyak zaitun. Larut dalam benzene dan aseton. Sedikit larut
dalam petroleum eter.
 Kegunaan : Lokal antibakteri, topical antiseptic, anestesi, injeksi pada
tuberculosis astromylitis atau limfa demitis, peroral untuk intestinal omoelasi dan
digunakan sebagai substitusi ion iodide dalam penyakit sifilis.
 Bahaya : Pada system ophthalmic, pemakaian pada jangka
waktu lama, orang-orang yang hipersensitif terhadap iodoform dan pemakaian yang
berlebihan, dapat menyebabkangejala-gejala dermitis, malaise, anorexia, sakit kepala,
takikardia, tekanan darah rendah.
2.3.2 Alat
1. Labu Erlenmeyer 200 ml
2. Corong Buchner
3. Pemanas air / listrik

10
4. Cawan petri
5. Corong kaca
6. Oven
7. Kertas saring
8. Beker gelas 400 ml
9. Gelas ukur 25 ml dan 100 ml
10. Batang pengaduk
11. Pipet tetes

2.4 Cara Kerja

a. 5 g iodium, 5 g aseton dan5 ml air suling dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 200 ml
(agar iodium dapat larut, aseton, dan air harus dicampur terlebih dahulu), kemudian
dikocok.
b. Tambahkan larutan NaOH 2N kedalam larutan tersebut di atas sedikit demi sedikit
dengan terus menerus, dikocok sampai dengan larutan yang berwarna cokelat (karena
iodium) berubah menjadi endapan yang berwarna kuning dari iodoform (bila larutan
sudah berwarna cokelat muda, penambahan dari NaOH menggunakan pipet tetes).
c. Setelah itu segera masukkan 125 ml air kedalam labu Erlenmeyer dan endaan kuning
segera disaring dengan Buchner. Endapan di atas corong tersebut dicuci dengan air
sampai terbebas dari NaOH.
d. Rekristalisasi dilakukan dengan sedikit mungkin penggunaan etanol dengan cara sebagai
berikut :
 Iodoform ditempatkan pada labu Erlenmeyer yang diberi tutup
corong kaca.
 Beberapa ml etanol dituangkan (tidak boleh ada nyala api pada
radius 2m dari penggunaan etanol) dan dihangatkan sambil dikocok di atas
pemanas listrik atau pemanas air yang apinya telah dimatikan.
 Bila campuran tersebut telah hangat tambahkan alcohol sedikit lagi
kemudian tunggu sampai campuran tersebut menjadi panas dan iodoform telah
terlarut semua.
 Larutan disaring melalui kertas saring dengan menggunakan corong
panas larutan yang telah disaring tersebut ditutup dan dibiarkan agar dingin.
 Setelah 15 menit tambahkan 12,5 ml air kedalam larutan tersebut,
aduk agar iodoform dapat mengendap sempurna.

11
  Endapan yang doperoleh disaring dengan corong Buchner. Kristal-
kristal di atas corong dicuci dengan beberapa tetes alcohol dingin (selama
pencucian, penghisapan dihentikan).
 Kristal iodoform dipindahkan ke kertas saring baru yang kering dan
ditempatkan di cawan petri.
 Kristal tersebut dikeringkan dalam oven pada suhu yang tidak terlalu
tinggi (kurang dari 1200C) selama beberapa menit.
e. Kristal iodoform yang telah kering ditentukan titik lelehnya.

2.5 Skema Kerja

NaOH 2N sedikit-sedikit
Bila larutan berwarna coklat muda tambahkan 125ml air
dengan pipet
5g Iodium
5g Aseton (6.5ml)
5ml Air

Kocok ad larut Kocok ad terbentuk endapan kuning

Beberapa ml etanol
melalui corong
Tempatkan iodoform dalam Corong Buchner
Erlenmeyer Saring
Hangatkan di atas hot plate Tutup dengan corong kaca endapan cuci
dengan air
sampai bebas
NaOH

Tidak boleh ada api Labu hisap

pada jarak 2m

Bila campuran hangat

tambah etanol sedikit
12.5ml air
tutup

Dengan batang
pengaduk
dinginkan aduk ad
iodoform
mengendap
sempurna
Tunggu sampai panas Biarkan 15 menit
dan iodoform larut
semua
Saring dengan corong Buchner

12
 Oven Cuci endapan Corong Buchner
dengan etanol dingin

Keringkan di iodoform
oven

pindahkan
Cawan petri dilapisi Kertas saring Labu hisap
kertas saring

(penghisapan dihentikan selama pencucian)

Ditimbang
ditentukan
titik
leburnya

2.6 Bagan Alir

I₂
+
CH3COCH3 + H2O

+ NaOH 2N
Saring Buchner

Kristal CHI3 Filtrat

Sisa CH3COCH3, H2O, NaOH
Cuci dengan air ad. Bebas NaOH (dibuang )

Kristal CHI3

Direkristalisasi

2.7 Hasil Reaksi

2.7.1 Hasil Penimbangan Teoritis
Iodium
Berat = 5 g

5
Mol = 253,81 = 0,0197 mol

Aseton
Berat = 5 g

13
 BM = 58,08
5
Mol = 58,08 = 0,0861 mol

Reaksi CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

Mula-mula 0,0861 0,0197
Bereaks 0,0066 0,0197 0,0263 0,0066 0,0066 0,0197 0,0197

Sisa 0,0795 - 0,0263 0,0066 0,0066 0,0197 0,0197

Massa NaOH = mol x BM

= 0,0263 mol x 40,01
= 1,0523 2 gram
 n = massa/BM
= 2gram / 40,01
= 0,05 mol 50mmol
 2N 50mmol
V = n/M
= 50mmol/2N
= 25mL
Jadi, NaOH yang dibutuhkan 2gram/25mL

2.7.2 Hasil Pengamatan Teoritis

Massa Iodoform yang harus dihasilkan :
Massa = mol x BM
= 0,0066 x 393,73
= 2,6 gram
2.7.3 HASIL PENGAMATAN
A. Penimbangan Iodoform
Berat botol kosong + zat = 66,6 g
Berat botol kosong = 65,2 g
-
Berat zat = 1,4 g
B. Prosentase Hasil

14
 %hasil = berat iodoform dari hasil praktikum x 100%
berat iodoform dari hasil teori
= 1,4 x 100%
2,6
= 53,85%
3 Pengamatan Titik Lebur
3.7 118°-120°
3.8 119°-120°
3.9 119°-120°
Jarak lebur rata-rata = 118,7°-120°C

15
 BAB III
UJI KEMURNIAN

Salah satu parameter untuk melihat kemurnian suatu senyawa dengan konsistensi
padat adalah dengan melihat titik lebur atau bisa juga jarak leburnya. Semakin sempit trayek
lebur, semakin murni suatu senyawa tersebut. Untuk uji kemurnian ini, kami menggunakan
alat Fisher-John dan dilakukan replikasi sebanyak 3 kali.
Cara kerja Mell-Temp Apparatus adalah :
1. Iodoform yang akan ditentukan titik leburnya digerus terlebih dahulu.
2. Salah satu ujung pipa kapiler dipanaskan dengan api agar tertutup.
3. Iodoform dimasukkan pada pipa kapiler dengan cara menekan-nekankan ujung pipa
kapiler yang terbuka pada zat, pipa kapiler dibalik dan ujung pipa kapiler yang
tertutup diketuk-ketuk pelan hingga zat turun setinggi ± 2 mm.
4. Pipa kapiler yang berisi iodoform dimasukkan pada alat penentu titik lebur Mell-
Temp Apparatus.
5. Alat dihubungkan dengan sumber listrik dan tombol dinyalakan pada posisi “on”.
6. Diamati dan dicatat pada temperature berapa iodoform mulai meleleh, dan pada
temperatur berapa semua iodoform yang ada pada pipa kapiler meleleh.
7. Alat dimatikan dengan menekan tombol pada pososi “off”.
8. Dilakukan hal yang sama pada kapiler kedua dan ketiga.
9. Bekas kapiler dibuang, tidak untuk digunakan lagi.
Berdasarkan literatur didapatkan, titik lebur iodoform murni adalah 118,7°C – 120°C.
Sedangkan jarak lebur iodoform hasil praktikum :
Titik lebur :
I. 118°C-120°C
II. 119°C-120°C
III. 119°C-120°C
Maka jarak lebur dari praktikum ini adalah 118,7 ０ C-120 ０ C, tidak didapatkan jarak lebur
sesuai dengan literatur yaitu 1190C – 1200C disebabkan karena adanya pengotor dalam
kristal iodoform hasil sintesis yang menyebabkan penurunan titik leburnya. Sehingga dapat
disimpulkan bahwa zat kami kurang murni.

16
 BAB IV
IDENTIFIKASI STRUKTUR

Identifikasi struktur suatu senyawa pada umumnya berkaitan dengan

rumus struktur yang dimiliki oleh senyawa yang bersangkutan . Identifikasi struktur
suatu senyawa dapat dilakukan dengan metode-metode tertentu, antara lain dengan
metode spektrofotometer UV-Vis, spektroskopi infra merah (FT-IR), Nuclear
Magnetic Resonance (NMR), dan Mass Spectrocopy (MS).
Identifikasi struktur Iodoform hanya dilakukan dengan metode
spektroskopi infra merah (FT-IR) dan Spektrofotometer UV-Vis
4.1 Spektrfotometer IR / FT-IR
Identifikasi senyawa dengan spektrofotometer IR didasarkan oleh
interaksi antara medan listrik sumber radiasi dengan vibrasi molekul dimana
keduanya memiliki frekuensi yang sama. Interaksi ini berakibat pada penyerapan
radiasi dan perubahan amplitudo vibrasi molekul, yang akhirnya terdeteksi oleh
detektor. Dengan menggunakan spektrofotometer IR kita dapat mengetahui gugus-
gugus apa saja yang terkandung dalam zat organik yang kita teliti dalam hal
iodoform.Profil spktrum IR merupakan spesifikasi dari sebuah molekul secara
menyeluruh dimana gugus-gugus atomnya memberikan pita-pita serapan pada
panjang gelombang tertentu.
Pada praktikum sintesa Iodoform kali ini,tidak dilakukan identifikasi
spektra IR dari Iodoform sampel melainkan dari hasil spektra sekunder (FT-IR
pembanding),dikarenakan oleh rusaknya mesin FT-IR di LDB (Laboratorium Dasar
Bersama),tempat untuk identifikasi sampel tersebut.

17
 Di bawah ini adalah hasil spektra dari Iodoform (pembanding).

Gambar 1. Spektra IR/FT-IR Iodoform (pembanding)

Berdasarkn hasil spektra IR di atas dapat diketahui jenis-jenis ikatan apa

saja yang terdapat dalam Iodoform. Caranya adalah dengan melakuan analisa peak-
peak (puncak) serapan yang diberikan pada bilangan gelombang tertentu. Jenis-jenis
ikatan yang dapat digunakan untuk identifikasi Iodoform adalah sebagai berikut :
1. Pada bilangan gelombang 2977 cm-1 terdapat pita serapan tajam ke
bawah

18
 dari alkana. Pada literatur untuk serapan gugus ini terletak pada bilangan
gelombang antara 3000-2800 cm-1.
2. Pada bilangan gelombang 1068 cm-1 serta pada bilangan gelombang
-1
674 cm terdapat pita serapan yang menunjukkan adanya gugus
haloalkana (H – logam alkali) yang kemungkinan besar ikatan antara
hidrogen (H) dengan iod (I). Hal ini sesuai dengan data literatur yang
menunjukkan bahwa serapan gugus haloalkana terletak antara bilangan
gelombang 1430-500 cm-1.
4.2 Spektrofotometer UV-Vis
Identifikasi stuktur pada spektrofotometer UV-Vis, sebernarnya
diutamakan untu analisis senyawa secara kuantitatif

19
Gambar 2. H-NMR dari Iodoform

Gambar 3. C-NMR dari Iodoform

20
 Gambar 4. MS dari Iodoform
BAB V
PEMBAHASAN

Reaksi pembentukan suatu haloform adalah suatu proses halogenisasi alfa,

dimana terjadi substitusi unsure halogen pada aldehida atau keton, dimana substitusi
terjadi pada struktur metil karbonil. Jadi, hanya senyawa aldehid atau keton yang
mempunyai struktur metil pada gugus karbonil saja yang dapat mengalami reaksi ini.
Pada praktikum ini, kami melakukan reaksi iodisasi untuk pembentukan iodoform dari
senyawa-senyawa iodium, air, dan aseton.

Reaksi halogenisasi alfa dapat terjadi dalam suasana asam dan basa. Pada
suasana asam digunakan asam kuat, dimana asam ini berfungsi hanya sebagai katalis
saja, bukan sebagai reaktan. Sedangkan pada praktikum ini, praktikan melakukan
reaksi dalam suasana basa dengan menggunakan NaOH sbg katalis. NaOH dalam
reaksi ini berfungsi mendonorkan ion hidroksidanya untuk berikatan dengan atom
hidrogen dari metil karbonat memebentuk H2O, yang kemudian lepas sehingga
terbentuklah ion enolat. Hal ini dapat terjadi karena hidrogen alfa bersifat asam. Sifat
asam ini disebabkan adanya efek induktif berupa penarikan electron dari atom C
karbonil terhadap C alfa ( karena C alfa bersifat positif sebagian akibat ikatan
rangkapnya dengan O ). Efek ini menyebabkan pelemahan ikatan C-H pada metil
karena adanya efek induktif lanjutan dari C alfa terhadap H. Akibatnya atom H mudah
lepas dan berikatan dengan ion hidroksida sehingga pada akhir reaksi ini terbentuk ion
eholat dan H2O. Jadi dapat ditarik kesimpulan bahwa NaOH dalam reaksi suasana
basa berfungsi sebagai pemicu terbentuknya ion enolat. Pembentukan ion enolat juga
didorong oleh stabilitas resonansi berupa delokalisasi muatan yang dibawa oleh
oksigen-oksigen karbonil yang menstabilkan ion tersebut. Karena muatan negatif dari
ion enolat, maka secara cepat ion enolat akan bereaksi dengan I - membentuk keton
terhalogenasi alfa dimana sebelumnya terlebih dahulu membentuk karbonion.

21
 Selain berfungsi menyumbang kan ion OH-, NaOH juga berfungsi melarutkan
iodium dengan membentuk kompleks NaI3 yang menaikkan kelarutan iodium ( sebab
diketahui kelarutan iodium dalam aseton dan air sangat kecil, sehingga dengan jumlah
yang sekecil itu iodium takkan larut semuanya ). Fungsi lainnya yaitu untuk
pembentukan senyawa iodoform dimana setelah terbentuk tri-iodo aseton, maka OH-
akan menyerang C karbonil kemudian terjadi serah terima yang akhirnya membentuk
iodoform dan ion asetat. Total reaksi ini membutuhkan 4 mol ion hidroksids dan
melepaskan 3 mol air.
Proses pembuatan diawali dengan melarutkan iodium dalam pelarut aseton dan
air, yang terlebih dahulu dicampur untuk meningkatkan daya larut iodium.
Penambahan NaOH meningkatkan kelarutan iodium sebagai kompleks NaI-I2 yang
larut air. Setelah terbentuk endapan berwarna coklat muda, NaOH ditambahkan
sedikit-sedikit dengan hati-hati hingga terbentuk larutan jernih tidak berwarna dan
endapan berwarna kuning. Jika penambahan NaOH berlebihan, endapan iodoform
akan terlarut kembali karena reaksi yang bersifat reversible, berarti semakin sedikit
Kristal iodoform yang akan didapat. Pada saat penambahan NaOH, larutan harus terus
dikocok agar terbentuk endapan yang homogen.
Kemudian sesegera mungkin ditambahkan air ke dalam campuran tadi dengan
tujuan menghindari reaksi berjalan berbalik arah ke arah reaktan, karena reaksinya
yang revwersible, juga mencuci dan melarutkan sisa aseton, NaOH serta NaI yang
larut air. Setelah disaring dengan corong Buchner, endapan dicuci lagi dengan air
hingga bebas NaOH.
Untuk mendapatkan Kristal yang murni, dilakukan rekristalisasi pada endapan
tadi dengan pelarut tunggal etanol sesedikit mungkin. Alasan dipilihnya etanol
sebagai pelarut rekristalisasi adalah kemampuannya melarutkan iodoform pada titik
didih pelarut, sedikit atau sama sekali tidak melarutkan iodoform pada suhu kamar,
mempunyai daya larut yang berbeda terhadap senyawa dan pengotor, tidak bereaksi
dengan senyawa yang dimaksudkan ( inert ), toksisitas rendah dan harga relatif lebih
murah. Perlu diketahui bahwa saat memanaskan larutan diatas hot plate, larutan tidak
boleh sampai mendidih mengingat sifat zat yang mudah menyublim. Jumlah etanol
yang ditambahkan adalah secukupnya hingga endapan iodoform tepat larut.
Penambahan etanol ini juga tidak boleh berlebihan karena justru menyebabkan sulit
atau bahkan tidak terbentuk endapan iodoform meski telah didinginkan pada suhu
kamar. Jika hal ini terjadi, larutan harus dipanaskan lagi untuk menguapkan pelarut

22
yang berlebihan, hingga pelarut paling tidak telah berkurang separuhnya. Hal ini
sangat beresiko untuk dilakukan pada sintesis iodoform karena zat ini akan
menyublim dan terurai jika dipanaskan.
Untuk mendapatkan Kristal iodoform yang bagus, filtrat dibiarkan mendingin
selama 15 menit pada suhu kamar, baru kemudian ditambahkan air untuk
menyempurnakan endapan yang terbentuk. Penambahan air ini merangsang
pembentukan Kristal iodoform karena penggantian pelarut dari etanol menjadi air.
Etanol cenderung lebih larut air disbanding dengan iodoform, jadi dengan adanya air,
kemampuan untuk melarutkan iodoform menurun sehingga iodoform mengendap
kembali.
Kristal yang diperoleh dicuci dengan etanol dingin untuk mempercepat
pengeringan. Jika dipakai air, maka proses pengeringan akan berlangsung lebih lama.
Padahal sesuai sifatnya, mudah menyublim dan mudah terurai, zat ini tidak boleh
dipanaskan terlalu lama. Oleh karena itu, pengeringan dalam oven dilakukan dengan
suhu rendah dan waktu yang singkat.
Selama proses pembuatan, iodoform diproses dalam wadah tertutup untuk
meminimalisir kontak zat dengan udara karena sifat yang mudah menyublim. Selain
itu, uap iodium berbahaya jika dihirup karena sifatnya korosif.
Dari praktikum didapatkan Kristal iodoform sebanyak 1,4 gram dengan
prosentase hasil 53,85 %. Sedangkan jarak lebur Kristal iodoform adalah 118,7°C -
120°C. Sedikit dan kurang murninya zat yang didapat mungkin disebabkan oleh
penambahan NaOH dan etanol yang berlebihan sehingga banyak zat yang terlarut,
pada saat pencucian belum benar-benar bebas NaOH sehingga memungkinkan
terjadinya reaksi balik, pemanasan yang berlebihan menyebabkan banyaknya zat yang
menyublim dan terurai serta banyaknya zat yang tertinggal pada alat.

23
 BAB VI
KESIMPULAN DAN SARAN

6.1 Kesimpulan
Dari sintesis iodoform yang dilakukan diperoleh hasil sebagai berikut :
1. Berat iodoform : 1,4 gr
2. % hasil : 53,85 %
3. Jarak lebur iodoform : 118,7°C-120°C

6.2 Saran
1. Penambahan NaOH hendaknya dilakukan seteliti mungkin untuk mencegah
agar reaksi tidak kembali pada pembentukan reaktan yaitu NaOH dituang
sedikit demi sedikit sambil digoyang-goyang, setelah didapat endapan
berwarna cokelat muda penambahan NaOH dilakukan sedikit demi sedikit
dengan menggunakan pipet tetes sampai terbentuk endapan kuning.
2. Pada saat pencucian endapan pertama perlu penambahan air sebanyak
mungkin untuk menghilangkan NaOH.
3. Pada saat rekristalisasi penambahan etanol dilakukan sedikit demi sedikit agar
tidak banyak iodoform yang larut pada saat pendinginan.
4. Iodoform adalah zat yang mudah menguap, sehingga ketika pengovenan harus
dilakukan pada suhu ± 700C (jangan terlalu tinggi), dan dilakukan dalam
waktu sesingkat mungkin.

24
 DAFTAR PUSTAKA

Budawari, S., et all. 1996. The Merek Index. Twelfth Edition. White House Station. New
Jersey.USA

Departemen Kesehatan RI. 1962. Farmakope Indonesia. Jilid I.

Werthim, E.A. 1948. A Laoratry Guide for Organic Chemistry. 3th Edition. McGraw-Hill
Book Company, Inc., New York, Toronto, London, page 51.

www.aist.ac.jp/SDBS/.bin

25
26