Anda di halaman 1dari 4

BENZENA

Struktur Benzena
Benzena, yang merupakan senyawa siklis beranggotakan atom karbon sebanyak 6 (enam)
mempunyai rumus molekul C6H6. Pada tahun 1825 struktur molekul benzena disusulkan
berupa rantai siklis enam atom karbon, yang masing-masing mengikat satu atom H. Baru
pada tahun 1872 Kekule mengusulkan struktur molekul siklis beranggota enam dengan
ikatan antar karbon berselang-seling antara ikatan rangkap dan ikatan tunggal. Rupanya
struktur yang diusulkan Kekule itu berdasarkan perhitungan ratio jumlah atom C dan H, dan
kapasitas masing-masing atom untuk membentuk ikatan.
H H H

H C H H H HC H
C C C C C C

C C C C C C
H C H H H HC H

H H H

1925-1965 struktur Kekule (1872)


Perkembangan Struktur Benzena
Berdasarkan struktur seperti itu benzena dapat juga diberinama 1,3,5-sikloheksatriena;
artinya hidrokarbon siklis beranggota enam dengan tiga ikatan rangkap pada posisi 1, 3 dan 5.
Tetapi apakah benar bahwa struktur senyawa benzena seperti itu?
Penelitian panjang yang dilakukan para ahli kimia sampailah pada tahun 1940 berhasil ditarik
kesimpulan bahwa struktur senyawa benzena tidak persis sama dengan 1,3,5-sikloheksatriena.
Kesimpulan ini ditarik berdasarkan hasil penelitian terhadap perubahan energi hidrogenaasi
sikloheksena dan sikloheksa diena.
Pt
+ H2 + 28,6 kkal/mol

sikloheksena sikloheksana

Pt
+ 2H2 + 57,2 kkal/mol

1,2-sikloheksadiena sikloheksana

Pt
+ 2H2 + 57,2 kkal/mol

1,3-sikloheksadiena sikloheksana
Gambar Perubahan energi pada adisi hidrogen terhadap sikloheksena

Dari data diatas terlihat jelas bahwa pada reaksi hidrogenasi terhadap sikloheksena maupun
terhadap sikloheksadiena akan membebaskan eneri sebesar 28,6 kkal untuk tiap mol molekul
hidrogen yang diadisikan. Jika Benzena adalah 1,3,5-sikloheksatriena (sebuah senyawa
hipotetik = senyawa tidak nyata) maka reaksi adisi hidrogen terhadap satu mol benzena akan
membebaskan 328,6 kkal atau 85,8 kkal. Kenyataannya hidrogenasi satu mol benzena sampai
menghasilkan sikloheksana hanya membebaskan energi sebesar 49,8 kkal.

Pt
+ 3H2 + 85,8 kkal/mol
(prediksi)
1,3,5-sikloheksatriena sikloheksana
(senyawa hipotetik)

Pt
?? + 3H2 + 49,8 kkal/mol
(hasil eksperimen)
Benzena sikloheksana

Gambar Perubahan energi kalor pada hidrogenasi benzena


dan senyawa hipotetik 1,3,5-sikloheksatriena
Senyawa hipotetik 1,3,5-sikloheksatriena adalah senyawa yang tidak benar-benar ada, yang
dihadirkan untuk mengandaikan benzena itu mempunyai struktur seperti itu. Percobaan
dengan reaksi hidrogenasi terhadap senyawa nyata benzena ternyata menghasilkan data
bahwa energi kalor yang dibebaskan tidak sama seperti yang diramalkan. Kenyataan ini
cukup untuk membuktikan bahwa struktur benzena tidak seperti yang diduga sebagai
senyawa hipotetik 1,3,5-sikloheksatriena. Selanjutnya para ahli mengusulkan bahwa di dalam
lingkaran atau cincin benzena, tidak terdapat ikatan rangkap dan tunggal yang berselang-
seling, melainkan pada semua sisi heksagon terdapat satu ikatan sigma yang diselimuti secara
merata elektron dari orbital phi.
Seperti kita tahu bahwa di dalam ikatan rangkap terdapat dua ikatan yaitu ikatan sebuah
sigma yang mengikat dua atom dalam satu sumbu, dan satu ikatan phi, yang mengikat dua
atom melalui dua sumbu sejajar



 C C

C C 

 dua sumbu berimpit

dua sumbu sejajar


H H
H H 
C C C  C

H H
H H

etena
H H

H C C
H H

H C C C C H
C C
H H H
H H

butadiena
Gambar Bentuk geometris ikatan tunggal dan ikatan rangkap
Berdasarkan sifat dan bentuk geometris ikatan rangkap dan tunggal seperti di atas maka
senyawa hipotetik 1,3,5-sikloheksatriena dapat digambarkan sebagai betikut

C C C C

C C C C

C C C C

Gambar Geometris 1,3,5-sikloheksatriena


Berdasarkan gambar itu, dimana setiap sisi cincin terdapat berselang-seling ikatan tunggal
dan ikatan rangkap, Nampak bahwa awan elektron phi di atas dan di bawah cincin itu tidak
tersebar merata, melainkan terlokslisir (fix atau tetap) pada sisi-sisi tertentu.
Perbedaan energi hidrogenasi antara energi prediksi terhadap senyawa hipotetik 1,3,5-
sikloheksatriena danenergi yang dibebaskan oleh senyawa nyata benzena diduga merupakan
energi yang tidak dilepas ke lingkungan dalam proses hidrogenasi karena digunakan untuk
mengadakan resonansi elektron phi dalam molekul benzena. Dengan demikian struktur
benzena tidak lagi seperti struktur senyawa hipotetik 1,3,5-sikloheksatriena, dimana elektron
phi terlokalisasi pada posisi-posisi tetap, tetapi elektron phi pada permukaan atas dan bawah
cincin itu tersebar merata. Jadi struktur benzena itu merupakan resonansi di antar dua
kemungkinan struktur yang mungkin, atau seringkali digambarkan sebagai segi enam dengan
lingkaran di dalamnya

Gambar geometris benzena


Meskipun sudah dapat dipastikan bahwa struktur benzena bukanlah seperti struktur 1,3,5-
sikloheksatriena tetapi untuk tujuan menjelaskan mekanisme suatu reaksi sering kali gambar
tersebut masih digunakan.