SINTESIS IOFODORM
OLEH
1908511065
UNIVERSITAS UDAYANA
2020
I. TUJUAN PRATIKUM
Menghasilkan senyawa halogen yaitu senyawa iodoform dari reaksi
pembentukan antara iodium dengan aseton.
II. DASAR TEORI
Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam
pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang bersifat racun.
Seperti sifat halogen lainnya , iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat larut
dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide (Sunardi,
2006).
Di alam, iodine terdapat dalam bentuk senyawa – senyawa yang banyak tersebar di
dalam air laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga terdapat dalam jaringan tubuh organisme
laut (misalnya dalam ganggang laut) dan dalam garam Chilli yang mengandung 0,2 5 natrium
iodat (NaIO3)(Sunardi, 2006).
Jika iodine ditambahkan pada larutan bersifat alkali contohnya natrium hidroksida,
maka akan terbentuk natrium hipoklorit, NaIO, atau senyawa lain yang serupa, dimana iodine
tidak bereaksi dengan arsenit. Oleh karena itu kelebihan natrium hidroksida harus dinetralkan
(Susanti, 2003).
Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus
molekul di identifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pada tahun 1834. Hal ini
disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah satu
dari empat jenis den senyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol
dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan
endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat
dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat. Iodoform adalah senyawa yang
dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana
basa. Iodoformadalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan
dalam bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena
membebaskan I2 yang dapat membunuh bakteri. Selain itu juga masih dalam bidang
kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah
pertumbuhan bakteri (Carey, 2006).
Iodoform sangat sukar larut dalam air dan sedikit larut dalam alcohol. Senyawa ini di
dekomposisi oleh cahaya, alkalis, tannin, dan Merkuri klorida lemah. Senyawa ini juga
incompatible dengan Merkuri oksida. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan larutan
perak nitrat, akan terjadi endapan kuning pucat, yang tidak larut dalam asam nitrat encer dan
larutan amonia. Untuk membedakanya dari perak klorida dan perak bromida adalah bahwa
perak iodida tidak membentuk kompleks perak diamin yang larut dengan amonia. Jika suatu
senyawa iodida direaksikan dengan asam encer dan kalium bikromet, akan terjadi iod yang
mudah larut dalam kloroform dengan warna violet kemerahan. Daam larutan asam, iodida
dioksidasi menjadi iod yang larut dalam senyawa hidrogen karbon dan hidrogen karbon yang
terhalogenasi dengan warna violet kemerahan(Carey,2006).
Iod adalah pembunuh kuman, fungi dan virus yang terkuat dengan daya kerja cepat.
Begitu pula spora-spora jamur dinaikkan, walaupun diperlukan waktu yang lebih lama: 2%
dalam 2-3 jam. Sebagai efek sampingnya timbul warna coklat dan adakalanya radang kulit
(dermatitis). Tingtur iod 2% dalam alkohol 50% tidak digunakan lagi karena bersifat
merangsang (Tan, 2010).
Iodoform merupakan senyawa halo alkana yang penting. Iodoform berupa zat padat
berwarna kuning mempunyai efek melumpuhkan syaraf pernapasan. Iodoform digunakan
untuk identifikasi etanol dalam suatu bahan dan sebagai bahan antiseptik (Sunardi, 2006).
Iod dan kompleks iod. Iod masih merupakan salah satu desinfektan yang terpenting,
karena kerjanya cepat dan dapat dipercaya. Pada penanganannya senyawa iod juga lebih
nyaman ndaripada senyawa halogen lain dan tidak begitu merangsang kulit (Mustchler,
2006).
Pada bidang farmasi, iodoform adalah salah satu zat berkhasiat terkenal, merupakan
antiseptik yang sangat efektif untuk kulit. Maka sebagian tinktur iod digunakan sebelum
injeksi. Efek samping warna coklat dan kadang terjadi dermatitis, hamper semua kuman
pathogen termasuk fungi di usus dimatikan oleh iodium (Tan,2010).
Reaksi alkana dengan halogen disebut halogenasi. Halogenasi pada dasarnya adalah
reaksi substitusi (pergantian) karena atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam
struktur. Hasil eksperimen menunjukkan bahwa dalam proses halogenasi, reaksi berlangsung
dalam beberapa langkah yang disebut reaksi rantai radikal bebas. Yaitu (Ebel, 1992) :
1. Tahap inisiasi, adalah proses pemecahan ikatan molekul halogen menjadi dua
atom radikal bebas yang reaktif
Pada halogenasi aldehid dan keton, reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam
atau basa. Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung
dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau
jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). (Fessenden, 1992).
Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa
orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam
halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama
sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen (Fessenden, 1992).
Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih
kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah zat-zat
yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari
mikroba, tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan
pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja bakteriostatik.
Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan infeksi pada luka
(Ebel, 1992).
a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk mencegah
b. penyakit gondok.
c. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati penyakit borok).
d. Digunakan dalam industri tapioca.
e. Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.
f. Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.
g. Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagaioksidator.
Umumnya dapat diterima tubuh dengan baik, walupun dapat pula menimbulkan
rangsangan local atau (jarang) reaksi alergi. Terutama pada penggunaan untuk mukosa atau
daerah luka yang cukup luas, karena terabsorpsi, dapat menimbulkan bahaya efek samping
sistemik (misalnya krusakan ginjal pada pasien dengan luka bakar yang hebat) (Mustchler,
2006).
Disiapkan alat dan bahan. Lalu ditimbang iodine sebanyak 4 gram,dan dimasukkan
dalam labu alas bulat. Setelah itu labu alas bulat dibungkus dengan aluminium foil dan
selanjutnya dimasukkan aseton 4 mL dalam labu alas bulat. Larutan dikocok selama ±1 jam.
Ditambahkan sedikit demi sedikit larutan NaOH 8 mL dari corong pisah ( bila terjadi panas
dinginkan dengan lap basah). Bila terbentuk Kristal kuning, diberi air ± 120 mL. Disaring
larutan yang telah mengandung kristal iodoform dengan kertas saring (yang sudah ditimbang
kosong) pada gelas kimia yang telah diletakkan corong buncher pada bagian mulutnya.
Dikeringkan residu yang telah diperoleh, lalu ditimbang dan dihitung persen rendamennya.
V. DATA PENGAMATAN
Zat yang dihasilkan Berat Kertas saring Berat Kertas Berat Filtrat
+ Kristal Saring kosong
Iodoform 2,5312 gram 1,1230 gram 1,4082 gram
VI. PEMBAHASAN
Iodoform adalah suatu senyawa yang cukup berperan dalam kehidupan sehari-hari.
Senyawa ini dapat diperoleh dengan mensintesis sendiri dengan menggunakan beberapa
bahan kimia lainnya. Iodoform diperoleh dengan mensintesis senyawa iodine dengan aseton
dengan bantuan katalisator NaOH (basa kuat) yang mana reaksinya disebut juga dengan
reaksi hologenasi.
Telah diketahui bahwa iodium adalah suatu senyawa yang dapat dimanfaatkan
khususnya dalam farmasi. Namun senyawa ini juga merupakan bahan yang cukup
berbahaya, karena dapat mempengaruhi system pernapasan jika terhirup. Sehingga dalam
mereaksikannya dibutuhkan kehati-hatian.
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk dapat menghasilkan senyawa halogen
yaitu senyawa iodoform dari reaksi pembentukan antara iodium dengan aseton.
Alasan penambahan NaOH yaitu untuk memberikan suasana basa serta sebagai
katalisator untuk mempercepat reaksi. Untuk penambahan aseton sebagai pereaksi yang
menghasilkan warna merah kecoklatan. Dan penambahan segera dengan air banyak setelah
terjadi kristral iodoform dengan masksud mengencerkan NaOH yang berlebih tadi, jadi
mengurangi kecepatan hidrolisisnya iodoform yang terjadi dengan NaOH.
VII. KESIMPULAN
Pada praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa sintesa iodoform
yang dibuat dengan cara mereaksikan antara iodine dengan aseton berdasarkan reaksi
halogenasi diperoleh hasil persen rendamen yaitu 67, 93 %.
LAMPIRAN
a) Data Pengamatan
Zat yang dihasilkan Berat Kertas saring Berat Kertas Berat Filtrat
+ Kristal Saring kosong
Iodoform 2,5312 gram 1,1230 gram 1,4082 gram
b) Perhitungan
✓ Berat teori :
1 mol I2 setara dgn 1 CHI3
𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐼₂
𝑚𝑜𝑙 𝐼₂ = 𝐵𝑀 𝐼₂
4, 0163 𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙 =
253,8 𝑔𝑟/𝑚𝐿
𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑜𝑑 = 0,0158 mol
Berat CHI3 secara teoritis = 1/3 mol CHI3 x BM CHI3
= 1/3 X 0,0158 x 393,717
= 2,073 gram
Berat filtrat = 1,4082 gram
= 67,93 %
c. Reaksi
CH3 – CO – CH3 + 3I2 CH3 – CO – CI3 + 3HI
CH3 – CO – CI3 + NaOH CHI3 + CH3 – COONa
3NaOH + 3HI 3NaI + 3H2O
Arora, A., 2006, Hydrocarbons, alkanes, alkens, and Alkynes, Discovery Publishing House :
New Delhi.
Carey, Francis A., 2006, Organic Chemistry Sixth Edition, New York,Mcgraw-hill.
Ebel, S.,1992, Obat Sintetik . Buku Ajar Dan Buku Pegangan, Gadjah Mada University Press
:Yogyakarta.
Fessenden & Fessenden, 1992, Kimia Organik, Edisi ketiga, Penerbit Erlangga : Jakarta.
Mutschler, E., 2006, Dinamika Obat, farmakologi dan toksikologi. ITB, Bandung.
Sunardi, 2006,116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya, Penerbit Yrama Widya :
Bandung.
Susanti,S., dkk, 2003, Analisa Kimia Farmasi Kuantitatif, Fakultas Farmasi UMI: Makassar.
Tan HT, Rahrdja, K, 2010, Obat-obat sederhana untuk gangguan sehari-hari EMK; Jakarta.