A.

Judul : Pembuatan Ester (n-butil asetat)

B. Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesi ester (esterifikasi)

C. Dasar Teori
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau
bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu
ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992).
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah
ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya.
Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam
lemah (Halim, 1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan
hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester
mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang
menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat,
biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat (Hedricson, 1988).
Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam
lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan
esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester.
Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung
tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2007; Oxtoby, dkk, 2001).
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan
bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan
ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika
konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan
menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu
reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung
satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.

Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.( Laporan Praktikum Pembuatan senyawa n- butil
asetat)
Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks
sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam
suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).
Metode refluks merupakan metode berkesinambungan dimana cairan penyari secara
kontinu akan menyari zat aktif di dalam simplisia. Cairan penyari dipanaskan sehingga
menguap dan uap tersebut dikondensasikan oleh pendingin balik, sehingga mengalami
kondensasi menjadi molekul-molekul cairan dan jatuh kembali ke dalam labu alas bulat
sambil menyari simplisia, proses ini berlangsung secara berkesinambungan dan dilakukan 3
kali dalam waktu 4 jam.
Keuntungan metode refluks :
a. Cairan penyari yang diperlukan lebih sedikit dan secara langsung diperoleh hasil yang
lebih pekat.
b. Serbuk simplisia disari oleh cairan penyari yang murni, sehingga dapat menyari zat
aktif lebih banyak.
 Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian
cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau
destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan
secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).
Prinsip destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut
pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama
dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat. Tujuan
destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut dari
zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih
cairan murni. Pada destilasi biasa, tekanan uap di atas cairan adalah tekanan atmosfer (titik
didih normal). Untuk senyawa murni, suhu yang tercatat pada termometer yang
ditempatkan pada tempat terjadinya proses destilasi adalah sama dengan titik didih destilat
(Hart, 2003).
D. Alat dan Bahan
1. Alat

No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

1. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

Sebagai wadah saat

3. Labu Alas bulat I melakukan pemanasan
sampel

Untuk mengambil bahan

padatan

4. Spatula I

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

6. Erlenmeyer I Tempat untuk mendiamkan

larutan
 Untuk mengambil larutan
dalam dalam jumlah sedikit

7. Pipet Tetes I

Untuk mengukur bahan

(sampel), atau zat kimia

8. Neraca Analitik II

Untuk memanaskan larutan

yang berada dalam labu alas
bulat.
9. Penangas II

Untuk memisahkan
campuran ester dan air
10. Corong Pisah I

Untuk merefluks campuran

n-butil akohol dan asam
11. Refluks I asetat

Untuk mendestilasi ester

12. Alat Destilasi II
 Untuk menyarin campuran
ester dan MgSO4
13. Corong I

2. Bahan

No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia

- Berwujud cairan - sangat mudah larut
kental dalam aseton 
1. n-butil alcohol Khusus - Densitas 0,8 g/cm3 bercampur
- Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter
- Titik didih 117,7ºC
- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan
- Tidak berwarna alkohol
Asam Asetat - PH 2,5 - Cukup larut dalam air
2. Khusus
Glasial - Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester
- Titik Didih : 116-
118 oC
- Berwujud cair - Pelarut universal
- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau
- Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air
- Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam
4. NaHCO3 Khusus
- pH 8,2 alcohol
- serbuk putih
- Berwujud padat - Agak larut dalam
berwarna putih alcohol tidak larut
5. MgSO4 Khusu
- Tidak berbau dalam aseton
- Titik leleh : 150ºC
 E. Prosedur Kerja
F.
45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL

Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong
pisah
Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester Lapisan air

Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh

Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring

Filtrat Residu

Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL

Menambahkan batu didih
Mendestilasi

6 mL Ester
G. Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan
60 ml asam asetat glacial dan
mencampurkanya kedalam labu alas
bulat
2 Menambahkan 1ml asam sulfat pekat
3 Merefluks larutan selama 5 jam
4 Menungkan campuran kedalam 250
ml air dalam corong pisah dan
mengambil larutan ester
5 Mencuci campuran ester dengan 100
ml air dalam corong pisah dan
mengambil lapisan ester
6 Mencuci lagi dengan 25 ml NaHCO3
dalam corong pisah dan meengambil
lapisan ester
7 Mencuci lagi dengan 50 ml air dalm
corong pisah dan mengambil lapisan
ester
8 Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam
lapisan ester kemusian meyaring
9 Mendestilasi ester
Hasil
45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam
asetat glacial berada dalam labu alas
bulat
Larutan terbentuk dua lapisan, larutan
atas berwarna bening, dan lapisan
bawah berwarna putih
Larutan rercampur membentuk
campuran heterogen dimana lapisan
atass berwarna putih dan lapisan atas
bening
Terbentuk dua lapisan yang lapisan
bawah (air) berwarna bening dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Membentuk dua lapisan yaitu lapisan
berwarna bening (air) dan lapisan atas
berwarna putih (ester)
MgSO4 laret sedikit dalam ester,
sehingga terbentuk gel putih dari
MgSO4. Setelah meyaring di dapatkan
ester berwarna bening
Di dapatkan esrer dengan titik didih
120-125o C sebanyak 6 ml
G. Pembahasan

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril (Fessenden dan Fessenden, 1982). Salah satu
senyawa ester adalah n-butil asetat.

Butil asetat merupakan senyawa dengan rumus molekul CH3COOC4H9 yang memiliki
berat molekul 116,16 g/mol. Perry (1997) menyebutkan sifat fisika dari butil asetat antara
lain memiliki titik didih 126 oC, titik leleh -73,5 oC, densitas 0,88 g/mL (30 oC), kelarutan
0,7 g dalam 100 gram air, temperature kritis 306 MPa, tekanan kritis 3,11 MPa, dan
kelarutan kritis 0,389 m3/mol. Butil asetat atau yang lebih dikenal dengan butil etanoat
sering digunakan sebagai protective coating pada kerajinan kulit, tekstil dan plastik. Selain
itu, butil asetat dapat juga digunakan sebagai solvent ekstraksi pada proses bermacam-
macam minyak dan obat- obatan. Kegunaan lainnya sebagai bahan untuk parfum, dan
sebagai komponen pada aroma sintetis seperti aprikot, pisang, pir, nanas, delima dan
rashberry.

Pembuatan butil asetat pada percobaan ini dilakukan dengan cara mereaksikan 46 mL
n-butil alcohol dan 60 mL asam asetat glasial di dalam labu leher tiga. Butil alcohol akan
menyumbangkan gugus butilnya, sedangkan asam asetat akan menyumbangkan gugus
asetilnya untuk kemudian berikatan membentuk butil asetat. Pereaksian ini dikenal juga
dengan metode esterifikasi. Esterifikasi adalah suatu reaksi pembentukan ester yang mana
dapat dilakukan dengan mereaksikan asam dan alcohol dengan adanya asam mineral
sebagai katalis (metode E. Fischer). Salah satu faktor yang mempengaruhi kecepatan suatu
reaksi esterifikasi adalah adanya peran katalis. Katalis berperan untuk menurunkan energi
aktivasi sehingga reaksi akan berjalan lebih cepat. Energi aktivasi merupakan tingkat energi
minimum yang diperlukan untuk memulai suatu reaksi. Apabila energinya lebih kecil
daripada energy aktivasi molekul tetap utuh dan tidak ada perubahan akibat tumbukan.
Katalis akan memberikan mekanisme aksi alternatif dengan energi pengaktifan yang lebih
rendah dibandingakan reaksi yang dihasilkan tanpa katalis.

Katalis yang digunakan pada reaksi esterifikasi ini adalah asam sulfat pekat yang
ditambahkan sebanyak 1 mL. Campuran yang terdapat pada labu membentuk 2 lapisan,
dimana lapisan atas keruh dan lapisan bawah bening. Pereaksian semua bahan reaktan
dilakukan dengan metode refluks. Refluks merupakan proses pemisahan campuran atau
komponen dari suatu campuran dimana prinsip dasar dari refluks sama dengan destilasi.
Pada metode ini seluruh zat cair yang dapat diinginkan akan berakhir pada suatu pelarut
dan semua zat pengganggu dalam pelarut lain. Pereaksian campuran butil alcohol dan asam
asetat dilakukan di dalam labu yang ditambahkan batu didih untuk mencegah terjadinya
ledakan (bumping) yang diakibatkan tekanan dari gas yang dihasilkan antara kedua reaksi
tersebut sangat kuat. Berikut mekanisme reaksi yang terjadi saat pencampuran.
 Gambar 1. Proses Refluks campuran n-butil alcohol dan asam asetat glasial

Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangaian tahap

protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi oleh katalis asam, kemudian
alcohol nukleofilik akan menyerang karbon yang bermuatan parsial positif ( δ +), dan
eliminasi air akan menghasilkan ester berupa butyl asetat.

Pereaksian dengan refluks masih menghasilkan senyawa yang bercampur, sehingga

untuk memisahkannya perlu dilakukan dengan metode ekstraksi. Ekstraksi adalah proses
perpindahan satu atau lebih komponen dari satu fasa ke fasa lain. Ekstraksi dengan
menggunakan pelarut merupakan proses pemisahan komponen zat terlarut berdasarkan sifat
distribusinya dalam dua pelarut yang tidak saling melarut. Dengan memanfaatkan
perbedaan kelarutan, senyawa yang diinginkan dapat dipisahkan secara selektif. Proses
ekstraksi dilakukan dengan penambahan 250 mL akuades kedalam corong pisah yang berisi
hasil refluks sebelumnya. Akuades berfungsi untuk mengikat pengotor yang bersifat polar,
sedangkan butil asetat (crude ester) yang bersifat non polar akan terpisah. Pengocokan
yang dilakukan akan mempercepat proses pemisahan dikarenan molekul akan semakin
cepat bergerak. Hasil yang diperoleh menunjukkan crude ester berada di lapisan atas,
sedangkan air berada di lapisan bawah. Ini dikarenakan massa jenis air yang lebih yakni
sebesar 0,998 g/mL.
 Gambar 2. Proses Ekstraksi

Setelah selesai, lapisan bawah kemudian dipisahkan, sedangkan lapisan atas yang
merupakan crude ester ditampung dalam Erlenmeyer. Selanjutnya lapisan tersebut dicuci
(dekantasi) berturut-turut dengan 100 mL akuades, kemudian 25 mL larutan natrium
bikarbonat jenuh, dan terakhir dengan 50 mL akuades. Pencucian ini dimaksudkan untuk
menghilangkan zat pengotor dimana akuades akan mengikat zat sisa senyawa polar
sedangkan larutan natrium bikarbonat akan mengikat zat sisa asam karena larutannya yang
bersifat basa (basa garam). Kemudian, setelah crude ester selesai didekantasi, ditambahkan
padatan magnesium sulfat anhidrat sebanyak 5 gram. Magnesium sulfat anhidrat bersifat
higroskopis, sehingga keberadaannya dimaksudkan untuk menyerap air yang terbentuk dari
proses pereaksian. Tampak terlihat setelah ditambahkan ke crude ester, magnesium sulfat
menjadi mengembang karena telah menyerap air. Untuk memisahkan padatan magnesium
sulfat dan larutan crude ester, dilakukan proses penyaringan dengan menggunakan kertas
saring.

Gambar 3. Penambahan MgSO4

 Prosedur terakhir yang dilakukan untuk memperoleh senyawa murni butil asetat
adalah dengan melakukan distilasi. Distilasi adalah teknik pemisahan kimia untuk
memisahan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih. Suatu campuran
dapat dipisahkan dengan distilasi untuk memperoleh senyawa murni. Distilasi atau
penyulingan merupakan suatu proses yang diikuti pengembunan.

Gambar 4. Proses Destilasi

Senyawa dengan titik didih yang lebih rendah (volatil) akan mengalami penguapan
terlebih dahulu (Brady, 1999). Adanya kondensor yang terangkai pada alat destilasi ini
berfungsi sebagai pendingin sehingga uap destilat yang menguap akan mengalami
kondensasi menjadi titik embun pada fasa cair. Distilasi dilakukan pada suhu 125-126ºC.
Pada suhu ini, butil asetat akan teruapkan karena telah mencapai titik didihnya yang sebesar
125ºC. Dari hasil percobaan didapatkan butyl asetat sebanyak 6 mL dengan aroma seperti
pisang.
H. Kesimpulan
Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mereaksikan n-butil alcohol dan asam asetat
glacial melalui reaksi esterifikasi dengan penambahan katalis asam sulfat. Pereaksian
dilakukan dengan metode refluks yang dilanjutkan dengan ekstraksi untuk memisahkan
komponen bersarkan perbedaan kepolaran dan massa jenisnya. Terakhir untuk pemurnian
n-butil asetat, dilakukan proses distilasi pada suhu 125ºC yang memperoleh distilat n-butil
asetat beraroma pisang sebanyak 6 mL.
 DAFTAR PUSTAKA

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H.
Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H
Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar
Achmadi, Erlangga, Jakarta.
Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.

Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi, UMI:
Makassar.
Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press. Jakarta.