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UNIVERSIDAD DE ORIENTE

NÚCLEO BOLIVAR

UNIDAD DE CURSOS BÁSICOS

ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: INTEGRANTES:
GUSTAVO MACHADO MARTINEZ MARÍA G. C.I 20.172.648
MATUTE GABRIEL C.I 21.513.180
MEDINA MARÍA A. C.I 21.577.694
MEDINA MILAGROS C.I 18.238.882
MEDINA ANA C. C.I 20.263.780
MEJÍAS ABNER C.I 19.871.175
MEZZONI OSCAR C.I 20.037.333
MIJARES VERUSKA C.I 19.940.610
MUÑOZ MARIA C. C.I 20.805.997
PECORA MARIANA C.I 21.250.268
PEÑA GIBEL C.I 22.721.134
SEC. 03

Ciudad Bolívar febrero de 2011


LIPIDOS

Conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas


principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque
también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno, que tienen como
característica principal el ser hidrofóbicas o insolubles en agua y sí en
solventes orgánicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo.

ÁCIDOS GRASOS:

Un Ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica


formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos
de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada átomo de carbono
se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o
doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados
por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces,
que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso
genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que
identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos no aparecen en forma libre o sin combinarse en las


células o los tejidos, sino que se hallan presentes, unidos en forma covalente,
en diferentes clases de lípidos de los que pueden liberarse por hidrólisis
química o enzímatica.

Entre los ácidos grasos se encuentran los ácidos saturados


(hidrogenados) de cadena lineal con un grupo carboxilo simple (COOH),
producidos por la hidrólisis de las grasas. El grupo incluye también todos los
demás ácidos saturados de cadena lineal y los ácidos con cadena ramificada o
estructura cíclica. El ácido metanoico (fórmico), HCOOH, y el ácido etanoico
(acético), CH3COOH, son los ácidos grasos más simples. Ambos tienen sabor
amargo, irritan la piel y tienen un olor penetrante. Otros ácidos grasos con
estructura más complicada son el butanoico, el hexanoico y el octanoico, todos
con un olor desagradable.

Casi todos los ácidos grasos naturales poseen un número par de átomos
de carbono, los que poseen 16 y 18 átomos de carbono son los más
abundantes. En general los ácidos grasos no saturados son dos veces más
abundantes que los ácidos grasos saturados, tanto en los lípidos de las plantas
como de los animales. En la mayor parte de los ácidos grasos insaturados
existe un enlace doble entre los átomos de carbono 9 y 10. si existen más
enlaces dobles, parecen habitualmente entre el enlace doble en posición y el
grupo metilo terminal del extremo de la cadena. En los ácidos grasos que
contienen dos o más enlaces dobles, éstos no se hallan nunca conjugados (-
CH=CH-CH=CH-) sino que se encuentran separados por un grupo metileno:

-CH=CH-CH2-CH=CH-

Los enlaces dobles de casi todos los ácidos grasos insaturados que
existen en la naturaleza se hallan en la configuración geométrica cis, que
produce una desviación rígida de la cadena alifática. Los ácidos grasos con
enlaces dobles múltiples, se hallan retorcidos y son relativamente rígidos si se
comparan con los ácidos grasos saturados, los cuales, gracias a la libertad de
rotación, son más flexibles y alargados.

Los ácidos grasos saturados, comprenden entre C12 y C24, son sólidos
que poseen una consistencia cérea; por otra parte, los ácidos grasos
insaturados son líquidos aceitosos a la temperatura del cuerpo.

Representacion en tres dimensiones de varios acidos grasos

Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables,


lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para
combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho;
también se usa en la polimerización de fenileteno (estireno) y butadieno para
hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores
de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.

Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como en


los recubrimientos de madera y metal, y en los automóviles, desde el
alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

BIOSÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Los elementos principales de la biosíntesis de los ácidos se pueden


describir considerando la formación de ácido butanoico a partir de dos
moléculas de acetilcoenzima A. la <<maquinaria>> responsable de la
realización de esta conversión es un complejo de enzimas conocido como
ácido graso sintetasa. Cierta porción de este complejo, llamada proteína
transportadora de acilos (ACP), lleva una cadena lateral estructuralmente
similar al coenzima A. Una etapa inicial importante en la biosíntesis de ácidos
grasos es la transferencia del grupo acetilo desde una molécula de
acetilcoenzima A al grupo sulfhidrilo de la proteína portadora de acilo.

O O
ll II
CH3CSCoA + HS ACP CH 3CS ACP +
HSCoA
Acetilcoenzima A Proteína transportadora S-Acetil proteína
Coenzima A
de acilo transportadora
de acilo

Una segunda molécula de acetilcoenzima A reacciona con dióxido de


carbono (de hecho, con ion bicarbonato a pH biológico) para dar
malonilcoenzima A:

O O O
II II II
CH3CSCoA + HCO3 OCCH2CSCoA + H2O
Acetilcoenzima A Bicarbonato Malonilcoenzima A Agua

A la formación de malonilcoenzima A sigue una sustitución nucleófila


acílica, que transfiere el grupo malonilo a la proteína transportadora de acilo
como tioéster.

O O O O
II II II II
-OCCH2CSCoA + HS ACP -OCCH2CS ACP +
HSCoA
Malonilcoenzima A Proteína transportadora S-Malonil proteína Coenzima
A
De acilo transportadora de acilo

Cuando ambas unidades básicas están en su lugar en la proteína


transportadora de acilo, ocurre la formación del enlace carbono-carbono entre
el átomo de carbono del grupo malonilo y el carbono carbonílico del grupo
acetilo. A la formación del enlace carbono-carbono le acompaña una
descarboxilación y produce un grupo acetoacetilo de cuatro carbonos (3-
oxobutanoilo) unido a la proteína transportadora de acilo.

El grupo acetoacetilo se transforma entonces en un grupo butanoilo


mediante la secuencia de reacciones mostrada en las etapas 2 a 4.

Los cuatro átomos de carbono del grupo butanoilo surgen de dos


moléculas de acetilcoenzima A. El dióxido de carbono participa en la reacción
pero no se incorpora al producto. El mismo dióxido de carbono que se usa para
convertir una molécula de acetilcoenzima A en malonilcoenzima A se regenera
en la etapa de descarboxilación que acompaña a la formación del enlace
carbono-carbono.

Repeticiones sucesivas de las etapas mostradas en la siguiente figura


dan grupos acilo no ramificados con 6, 8, 10, 12, 14 y 16 átomos de carbono.
En todos los casos, el alargamiento de la cadena tiene lugar por la reacción
con un grupo malonido unido a la proteína transportadora de acilo.
Por tanto, la biosíntesis del grupo acilo de 16 carbonos del ácido
hexadecanoico (palmítico) se puede representar mediante la ecuación

O O O

CH3CS ACP + 7HOCCH2CS ACP + 14NADPH + 14H3O+


S-Acetil proteína S-Malonil proteína Formación reducida Ion Hidronio
transportadora transportadora del coenzima
de acilo de acilo

CH3(CH2)14CS ACP + 7CO2 + 7HS ACP + 14NADP+ +


21H2O
S-Hexadecanol proteína Dióxido Proteína Forma
Agua
transportadora de carbono transportadora oxidada
de acilo de acilo del coenzima

Etapa I: Se transfiere un grupo acetilo al átomo de carbono a del grupo


malonilo con salida del dióxido de carbono. Presumiblemente la
descarboxilación da un enol que ataca al grupo acetilo.

O
CH3C S ACP
O O

O = C = O + CH3C CH2CS ACP + -S ACP


O O
C CH2CS ACP
O
Grupo acetilo y malonilo Dióxido de S-Acetoacetil Proteína
transportadora
Enlazados a la proteína carbono proteína transportadora de acilo
Transportadora de acilo de acilo (forma aniómica)
Etapa 2: El carbonilo de cetona del grupo acetoacetilo se reduce a una función
alcohol. Esta reducción requiere NADPH como un coenzima (el NADPH es el
éter fosfato del NADH y reacciona de forma similar.

O O O
II II II
CH3CCH2CS ACP + NADPH + H 3O+ CH 3CHCH2CS ACP + NADP + +
H2O
I
OH
s-Acetoacetil Forma Ion S-3Hidroxibutanoil Forma
Agua
proteína transportadora reducida hidronio proteína transportadora oxidada del
de acilo del coenzima de acilo coenzima

Etapa 3: Deshidratación del grupo β-hidroxiacilo

O O
II II
CH3CCH2CS ACP CH3CH = CHCS ACP + H2O
I
OH
S-3Hidroxibutanoil S-2-Butenoil Agua
proteína transportadora de acilo proteína transportadora
de acilo

Etapa 4: Reducción del doble enlace del grupo acilo a,β-insaturado. Esta etapa
requiere NADPH como coenzima.
O O
II II
CH3CH==CHCS—ACP + NADPH + H3O+ CH3CH2CH2CS NADP+ + H2O

S-2 butenoil forma reducida ion S- Butanoil forma agua


Proyeina transportadora del coenzima hidronio proteína transportadora oxidada
De acilo de acilo del coenzima
Esta fase de la biosíntesis de ácidos grasos concluye con la
transferencia del grupo acilo de la proteína transportadora de acilo al coenzima
A. las moléculas resultantes de acetilcoenzima A pueden sufrir nuevas
trasnformaciones biológicas posteriores. Una de estas transformaciones es el
alargamiento de la cadena, que lleva a grupos acilo de más de 16 carbonos.
Otra es la introducción de uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Una
tercera es la transferencia de acilo desde el azufre al oxígeno para formar
esteres tales como los triacilgliceroles. El proceso por el cual las moléculas de
acetilcoenzima A se convierten en triacilgliceroles implica un tipo de intermedio
llamdo fosfolípido.

ACILGLICERIDOS:

Son lípidos simples formados por la esterificación de una,dos o tres


moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el
nombre de glicéridos o grasas simples.

Los glicéridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado,


denominados monoacilglicérido, diacilglicérido cuando presentan dos grupos
hidroxilos esterificados y triacilglicérido, cuando se esterificaron los tres grupos
hidroxilos.
REACCIONES DE LOS GLICERIDOS:

La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la escisión del


enlace éster, y la formación de ácidos y glicerina.

Ecuación general de hidrólisis ácida de un triglicérido.

La hidrólisis enzimática se produce en presencia de catalizadores


biológicos (enzimas lipasas). En los animales se producen en el estómago y el
intestino. En los vegetales y plantes superiores lignificadas, las enzimas lipasas
tienen su máxima actividad en el proceso de germinación de las semillas
oleaginosas.

TRIGLICERIDOS:

También se conocen con el nombre de grasas neutras. Son los lípidos


más abundantes y están formados por una molécula de glicerina cuyos tras
grupos alcohol están esterificados por tres moléculas de alcohol. Constituyen la
mayor fuente de reserva energética tanto de los animales como de las plantas.
Las reacciones de hidrólisis de estos lípidos se lleva acabo por la enzima
lipasas, transformándolos en glicerina y ácidos grasos.
FOSFOLIPIDOS:

Son un tipo de lípidos anfipáticos compuestos por una molécula de


glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo
fosfato. El fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de
átomos, que frecuentemente contienen nitrógeno, como colina, serina o
etanolamina y muchas veces posee una carga eléctrica. Todas las membranas
activas de las células poseen una bicapa de fosfolípidos.

Los fosfolípidos más abundantes son la fosfatidiletanolamina (o cefalina),


fosfatidilinositol, ácido fosfatídico, fosfatidilcolina (o lecitina) y fosfatidilserina.

CAROTENOS Y ESTEROIDES:

Son lípidos de origen isoprénico. Constituyen el grupo de los pigmentos


vegetales otorgándoles una coloración marilla anaranjada o roja. Los
esteroides están formados por cadenas de isopreno dispuestas en forma
cíclica. A este grupo pertenecen las hormonas sexuales, la vitamina D y el
colesterol.
CERAS:
Son mezclas de ésteres en los que tanto el grupo alquilo como el acilo no
están ramificados y tienen una docena o más de átomos de carbono.

O
CH3(CH2)14COCH2(CH2)28 CH3
Hexadecanoato de triacontilo

PROSTAGLANDINAS:

Existe una clase importante de derivados de ácidos grasos que se presentan


en forma de ácido libre denominado prostaglandinas. Las prostaglandinas son
sustancias muy potentes, y ejercen sus efectos fisiológicos a concentraciones
muy bajas. Debido a esto su aislamieneto fue difícil, y no fue hasta 1960
cuando se obtuvieron los primeros miembros de su clase en forma de
compuestos puros, designados como PGE1 y PGF1.

Todas las prostaglandinas son ácidos carboxílicos de 20 carbonos y


poseen un anillo de ciclopentano. Todas poseen grupos hidroxilo en el C-11 y
en el C-15. Las prostaglandinas que pertenecen a la serie F tienen un grupo
hidroxilo adicional en C-9, mientras que las distintas PGE presentan una
función carbonílica en esta posición. Los subínidices numéricos de sus
nombres abreviados indican el número de enlaces dobles.

Se cree que las prostaglandinas provienen de ácidos carboxílicos


insaturados C20, tales como el ácido araquidónico.

.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS GRASOS:

 * Esterificación: es la unión de un ácido graso a un alcohol( por ejemplo el


propanol) mediante un enlace covalente formando un éster liberando una
molécula de agua.

ÁCIDO GRASO + ALCOHOL ÉSTER + H20

 * Saponificación: los ácidos grasos reaccionan con álcalis o bases y dan


lugar a una sal de ácido graso que se denomina jabón.

ÁCIDO GRASO + BASE JABÓN

PROPIEDADES FISICO - QUIMICO DE LOS LIPIDOS:

• Carácter Anfipático. Ya que el ácido graso esta formado por un grupo


carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta última es la que posee la
característica hidrófoba; siendo responsable de su insolubilidad en agua.
• Punto de fusión: Depende de la longitud de la cadena y de su número
de insaturaciones, siendo los ácidos grasos insaturados los que
requieren menor energía para fundirse.
• Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos
alcohol de otras moléculas
• Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres formados
anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso)
• Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde existían los
dobles enlaces covalentes.
SAPONIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS:

Muchos lípidos, como por ejemplo: los ácidos grasos, reaccionan con
bases fuertes, NaOH o KOH, dando sales sódicas o potásicas que reciben el
nombre de jabones. Esta reacción se denomina de saponificación. Son
saponificables los ácidos grasos o los lípidos que poseen ácidos grasos en su
estructura.

R1-COOH + NaOH R1-COONa + H2O


Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

Reacción de saponificación entre un ácido orgánico y el hidróxido sódico.

LIPIDOS ISOPRENOIDES:

Los lípidos isoprenoides se clasifican en terpenos y terpenoides,


considerándose como derivados del isopreno, sin embargo ellos son divisibles
en unidades de isopreno, de forma natural ellos se biosintetizan en las plantas
a partir del pirofosfato de isopentenilo. Son abundantes en las plantas, en la
actualidad se conocen alrededor de 22 000 compuestos diferentes, aunque
existen muchos de estructuras desconocidas.

TERPENOS

Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se


determina por el número de isoprenos que contienen.

Los terpenos están formados por


polimerización del isopreno.
Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja y en los
cereales. Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la sangre y demás
fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno, como
oxígeno singlete, y radicales hidrocilo, peróxido y superóxido.

Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos o más


unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras
diferentes. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las
cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su esqueleto
básico de carbono. Los monómeros generalmente son referidos como unidades
de isopreno porque la descomposición por calor de muchos terpenos da por
resultado ese producto; y porque en condiciones químicas adecuadas, se
puede inducir al isopreno a polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos,
generando numerosos esqueletos de terpenos.
En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias:
algunos pigmentos carotenoides son terpenos, también forman parte de la
clorofila y las hormonas giberelina y ácido abscísico. Los terpenos también
cumplen una función de aumentar la fijación de algunas proteínas a las
membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilación. Los esteroides y
esteroles son producidos a partir de terpenos precursores.

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES. TERPENOS Y


TERPENOIDES

Los compuestos terpénicos son sustancias extraparietales, que no


constituyen parte de la pared celular, obtenidas del tejido de los vegetales y
plantas superiores lignificadas, con solvente de baja polaridad; constituyen la
fracción lipídica no hidrolizable, sin embargo algunos de ellos pueden
saponificarse para obtener sales de sodio. Desde el punto de vista químico son
estructuras derivadas del 2-metil 1,3- butadieno (isopreno).
Los lípidos isoprenoides se clasifican en terpenos y terpenoides. Los
terpenos son hidrocarburos saturados y no saturados, cíclicos y acíclicos,
mientras que los terpenoides poseen cadenas hidrocarbonadas pero exhiben la
presencia de grupos funcionales (hidroxilo, carbonilo, carboxilo), las cadenas
pueden ser cíclicas y anillos condensados).

ESTRUCTURA

Como se ha mencionado anteriormente los terpeno se ha considerado


derivados del 2-metil-1,3-butadieno, mejor conocido como isopreno. Esta
llamada “regla del isopreno” ha permitido clasificarlos y estudiarlos pero en
realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha
encontrado como producto natural.

El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual


proviene del acetil coenzima A. El componente volátil principal de un aceite
esencial pertenece a una clase de sustancias químicas llamadas terpenos.

La característica estructural que distingue a los terpenos de otros


productos naturales es la unidad de isopreno.

Los terpenos se denominan a menudo compuestos isoprenoides. Se


clasifican según el número de átomos de carbono que contienen.

El químico alemán Otto Wallach (premio Nobel de Química en 1910)


estableció que las estructuras de muchos monoterpenos y a él se atribuye el
mérito de haber reconocido que se pueden considerar como grupos de
unidades de isopreno. Leopold Ruzicka, del Swiss Federal Institute of
Technology (Zurich), en sus estudios sobre los sesquiterpenos y terpenos
superiores, extendió y pulió lo que ahora conocemos como regla de isopreno.
En 1939 compartió el premio Nobel de Química. A pesar de conocer algunas
excepciones, la regla del isopreno es una guía útil para las estructuras de los
terpenos y ha estimulado la investigación sobre el origen biosintético de estos
compuestos. Es un hecho curiosos el que los terpenos contengan unidades de
isopreno y que el isopreno no exista en la naturaleza.

CLASIFICACION

Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una


combinación de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma
cabeza-cola (uniones1-4), pero también pueden darse combinaciones cabeza-
cabeza (uniones 1-1) y algunos compuestos están formados por uniones
cabeza-medio (uniones 4-4) . Los terpenos pueden ser considerados como
terpenos modificados donde grupos metilo han sido reacomodados o
removidos, o a los que se les han añadido átomos de oxígeno. Algunos autores
usan el término terpeno para referirse a los terpenos.

cabeza mirceno
La clasificación de los terpenos según su estructura química, es similar a
la de los terpenos, los cuales son clasificados en base al número de unidades
isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si están ciclados. Se los
clasifica en:

Terpenos Unidades de isopreno Número de átomos de


carbono
Monoterpenos 2 10

Sesquiterpenos 3 15

Diterpenos 4 20

Sesterpenos 5 25

Triterpenos 6 30

Tetraterpenos 8 40

Politerpenos >8 > 40

• Hemiterpenos: Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de


isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es el
isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los tejidos
fotosintéticamente activos.

• Monoterpenos(unión de dos isoprenos): Se encuentran aquí los aceites


esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor
característicos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc .Los
monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias
volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas
y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la
planta seca.
• Sesquiterpenos (unión de tres isoprenos) Terpenos de 15 carbonos (es
decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los monoterpenos,
muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. El
farnesol está en este grupo y es una molécula que interviene en la
síntesis del exualeno para formar el colesterol.

• Diterpenos (cuatro isoprenos): Es de destacar el fitol que forma parte de


la clorofila y ser precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K
también son Diterpenos

• Triterpenos (unión de 6 isoprenos): Aquí están el escualeno y el


lanosterol, que ayudan en la síntesis del colesterol.

• Tetraterpenos (unión de 8 isoprenos): Este grupo está representado por


los carotenoides, que son los pigmentos fotosintéticos responsables del
color de los diferentes vegetales. Tienen una cadena larga de dobles
enlaces conjugados que provocan que los electrones estén
deslocalizados.
Gracias a esta movilidad de electrones, absorben luz en distintas
longitudes de onda. Dentro de estos carotenoides están los carotenos y
las xantofilas. Los carotenos tienen color rojo y su formula empírica es
C40H56, mientras que las xantofilas son de color amarillo y su fórmula
empírica es C40H56O2.

• Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de


isopreno, incluyen a los "prenylated quinone electrón carriers" como la
plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles de cadena larga
relacionados con las reacciones de transferencia de azúcares (por
ejemplo el dolicol), y también a enormemente largos polímeros como el
"rubber", usualmente encontrado en el látex.

• Meroterpenos. Así se llama a los metabolitos secundarios de las


plantas que tienen orígenes sólo parcialmente derivados de terpenos.
Por ejemplo, tanto las citokininas como numerosos fenilpropanoides
contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. Algunos
alcaloides, como las drogas anticáncer vincristina y vinblastina,
contienen fragmentos terpenos en sus estructuras. Además algunas
proteínas modificadas incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos
que es un terpeno, que es el que ancla la proteína a la membrana.

• Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de anillos


ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-phenanthrene
ring system"). Buchanan et al. no los consideran terpenos
ESTEROIDES

Los esteroides son lípidos no hidrolizables, no saponificables en general,


que contienen una estructura química muy particular, presentando cuatro
anillos condensados, designados por A, B, C, D. Los átomos de carbono son
enumerados como se muestra en la estructura siguiente.

Los esteroides son derivados del núcleo del


ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e
hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno
pentagonal; posee 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura
básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos
e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

ESTRUCTURA QUIMICA

El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente


plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH3) en
las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un
carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una
cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y
la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes
estructuras de estas sustancias.

Molécula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.

Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

Los esteroides pueden ser encontrados en casi todos los tejidos de los
organismos vivos. Muchos esteroides actúan como hormonas en animales y el
hombre.

Dentro del grupo de esteroides el colesterol es un importante


componente de las membranas celulares en los animales superiores y es un
intermediario necesario en la biosíntesis de hormonas esteroidales. Sin
embargo este puede ser sintetizado a partir del acetil coenzimaA, y no es
necesario como suplemento en la dieta. Altos niveles de colesterol en sangre
está asociado con la ateroesclerosis (endurecimiento de las arterias).

Otros esteroides, como la cortisona y cortisol son ampliamente utilizados


para el tratamiento de la inflamación debida a procesos alérgicos o artritis
reumatoidea.
Los andrógenos, estrógenos y progesterona son compuestos
esteroidales, así como los ácidos biliares. Cumpliendo funciones de regulación
sexual, reproductivo y en caso de este último, se combina con sales de sodio
de la glicina en el intestino los que propician la formación de agente
emulsificantes, facilitando la digestión.

Comprende varios grupos de sustancias:

ESTEROLES:
Como el colesterol y las vitaminas D

EL COLESTEROL

Es conocido como la sustancia que se deposita en las paredes


de las arterias y como el constituyente principal de los cálculos biliares,
es un alcohol del tipo conocido como esterol, los esteroles pertenecen a
la clase de compuestos denominados esteroides: compuestos de fórmula
general.
Los anillos son (generalmente) alifáticos. Las líneas, como las
verticales unidas a las posiciones 10 y 13, representan grupos metilo
angulares. Comúnmente, como en el colesterol, por ejemplo:

El colesterol es el esteroide más abundante en los animales, se clasifica


como un esterol por la presencia de un hidroxilo (OH) en el C3 y su cadena
lateral alifática de 8 a 10 átomos de carbono.

La estereoquímica se indica por medio de líneas continuas (enlace


B, que salen fuera del plano del papel) y líneas de puntos (enlaces a,
que penetran por detrás del plano del papel).

Así es como en I el –H y el -OH de las posiciones 5 y 6 guardan


una relación cis entre sí, pero trans con respecto al 3-OH y al metilo
angular de la posición 10. La fusión de los anillos entre sí puede ser
cis o trans, lo que aumenta las complicaciones de la estereoquímica.

Finalmente, los efectos conformacionales son muy marcados en un


sistema cíclico rígido como éste y controlan totalmente el curso de una
reacción.
Los esteroides incluyen hormonas sexuales y adrenocorticales (la
cortisona es una de ellas), glicósidos cardiacos y ácidos biliares. Debido
a su importancia biológica y, sin lugar a dudas, por la complejidad
fascinante de su química, el estudio de los esteroides fue, y sigue
siendo, una de las áreas más activas de la investigación en química
orgánica.
ÁCIDOS BILIARES: se sintetizan en el hígado y actúan facilitando la
absorción de los triglicéridos y vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente
la vitamina D del intestino). Representan la única vía significativa por la que se
puede excretar el colesterol.

HORMONAS ESTEROIDEAS:

Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas, que se


distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen funciones de regulación
metabólica en tejidos específicos. Se distinguen 4 familias de hormonas
esteroideas:

1.- Los estrógenos se consideran derivadas del estrano, de 18 átomos de


carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los ciclos es
aromático). Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual
femenino.

Un estrógeno típico es el estradiol. Estos enlaces te llevan a páginas con


información sobre el ciclo menstrual femenino y sobre anticonceptivos.
2.- Los andrógenos se consideran derivados del androstano, de 19 átomos de
carbono (no posee cadena alifática en el C17). Son las hormonas sexuales
masculinas. Un ejemplo es la testosterona. Estos enlaces te llevan a páginas
con información sobre el uso de la testosterona y otros esteroides
anabolizantes en la práctica deportiva.

3.- Los gestágenos derivan del pregnano, de 21 átomos de carbono (con una
cadena lateral de 2 átomos de carbono en el C17). Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante
el embarazo. Un ejemplo es la progesterona. Los siguientes enlaces te llevan
a una animación sobre el funcionamiento de un test doméstico de embarazo y
a un kit comercial (están en inglés): test de embarazo. Predictor.

4.- Los corticoides también derivan del pregnano, y difieren de los


gestágenos porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas
por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una hormona que afecta
al metabolismo de los glícidos.
¿QUÉ ES UNA HORMONA?

La palabra hormona no describe alguna clase particular de compuestos


químicos, como lo hacen las palabras proteína, lípido o carbohidrato. Es un
término dinámico definido por Bayliss como “una sustancia secretada por
células de una parte del cuerpo que pasa a otra parte, donde actúa en muy
pequeña concentración regulando el crecimiento o la actividad de la células.

Esta definición de hormonas incluye compuestos químicamente muy


diversos como:
• Aminoácidos
• Aminas
• Péptidos
• Proteínas
• Ácidos grasos
• Purinas
• Esteroides
• Giberelinas
Derivados aminoácidos: La adrenalina y la noradrenalina son aminas
derivadas del aminoácido tiroxina por hidroxilación y descabroxilación. Son
sintetizadas y almacenadas en las células cromafines de la médula suprarrenal
y leberadas cuando se estimulan las células por impulsos transmitidos por el
sistema nervioso simpático.

La tiroxina es otro derivado de la tirosina, es sintetizada en la glándula


tiroides. La tiroxina contiene cuatro átomos de yodo y la triyodotironina, que
hormonalmente es más activa que la tiroxina, tiene tres átomos de yodo.

El ácido indolacético, la hormona primaria del crecimiento o auxina de


las plantas, es sintetizado a partir del aminoácido triptófano por transaminación
y descarboxilación en las puntas de los tallos y racices.

Derivados de purina: Una segunda hormona del crecimiento de las


plantas, llamada citocinina, una purina derivada de la adenina. Tiene una
cadena isoprenoide de cinco carbonos ligada al grupo amino en el carbono 6
del aniño purina. La zeatina, citocinina hallada en semillas de maíz jóvenes, es
purina 6-(4-hidroxi-3metil-trans-2-butenilamino),. Una purina muy similar a ésta
es un constituyente del ARN de transferencia de serina y el ARN de
transferencia de tirosina. Esta es una purina 6-(y-,y-dimetilalilamino), que difiere
de la zeatina sólo en que carece de un grupo hidroxilo en uno de los grupos
metilo de la cadena lateral.

Derivados de ácidos grasos: Han despertado gran interés las


prostaglandinas, derivados de ácidos grasos insturados de 20 carbonos que
tienen un anillo de cinco carbonos en medio de la cadena y grupos hidroxilo o
cetona en algunos carbonos.

Una segunda hormona derivada de ácidos grasos es la hormona


juvenil, que interviene en el control de la metamorfosis de los insectos. La
hormona juvenil aislada de la oruga cecropia es el 10-epoxi-7-etil-3,11-
dimetiltrideca-2,6-dienoato; este éster metílico de un ácido graso insaturado de
cadena ramificada parece un intermedio en la síntesis del colesterol. La
hormona ecdisona provoca la muda acompañada de metamorfosis.

Péptidos de cadena corta: La exitocina y la vasopresina u hormona


antidiurética son péptidos cortos, compuestos de nueve aminoácidos, siete de
los cuales son idénticos en las dos hormonas. Las dos substancias poseen
propiedades fisiológicas muy diferentes, aunque sólo difieren en dos de los
nueve aminoácidos.

En algunos animales se han observado mutaciones genéticas que


originan las substitución de uno o dos aminoácidos en la cadena,
proporcionando un compuesto con propiedades biológicas algo diferentes.

Péptidos de cadena larga: Insulina, glucagon, hormona


adrenocorticotrópica (ACTH) y calcitonina son péptidos algo más largos, con 30
aminoácidos en la cadena ACTH, secretada por el óvulo anterior de la hipófisis,
tiene 39 aminoácidos en una sola cadena peptídica; los 13 primeros tienen una
secuencia similar a la cadena de péptidos en la MSH. La ACTH es sintetizada
rápidamente, se almacena poco en la hipófisis y es eliminada pronto del
plasma.

La insulina, secretada por las células β del páncreas consta de dos


cadenas de péptidos unidas por enlaces de disulfuro. Los trabajos de pionero
de Fred Sanger y colaboradores, en la Universidad de Cambridge,
descubrieron la secuencia de los 21 aminoácidos en una cadena, y los 30 de la
otra.

La insulina es producida en las células β del pácreas como una sola


cadena peptídica compueta de 84 aminoácidos. Esta, denominada proindulina,
experimenta plegamiento, formándose tres enlaces de disulfuro, y una cadena
peptídica que contiene 33 aminoácidos.
El glucagon, secretado por las células a de los islotes del páncreas, es
un péptido de cadena corta que contiene 29 aminoácidos. La secretina,
hormona producida por la mucosa del duodeno, es un péptido que contiene 27
aminoácidos, 16 de los cuales son idénticos en sucesión con los del glucagon.

Un péptido aún más largo, la hormona paratiroidea (PTH), es secretada


por las glándulas paratiroides e interviene en la regulación del metabolismo del
calcio. La parathormona es una cadena de péptidos que contienen 84
aminoácidos. La calcitonina es una cadena de péptidos que contienen 32
aminoácidos y un anillo de siete miembros formado por una cadena interior de
puente de disolfuro entre dos cisteína.

Esteroides:La corteza suprarrenal, los testículos, el ovario y la placenta


secretan esteroides sintetizados del colesterol y compuestos de 21, 19 o 18
carbonos dispuestos en cuatro anillos unidos: tres anillos tienen seis carbonos
y el cuarto tiene cinco. La hormona sexual femenina primaria, el estradiol, con
18 carbonos, es sintetizada a partir de la hormona sexual masculina de 19
carbonos testosterona. Esta a su vez, es sintetizada partiendo del segundo tipo
de hormona sexual femenina, la progesterona, que tiene 21 carbonos. La
progesterona es también un procursor en la corteza suprarrenal de
glucocorticoides y mineralocorticoides. Glucocorticoides como el cortisol
estimulan la conversión de proteínas en carbohidratos, y mineralocorticoides
como la aldosterona regulan el metabolismo del sodio y del potasio.

La hormona que estimula la muda en los insectos, la ecdisoma, también


es un esteroide con 27 carbonos dispuestos en cuatro anillo y una cola
semejante a la molécula de colesterol. Esta molécula se forma
enzimáticamente uniendo unidades de cinco carbonos llamadas unidades
isoprenoides. Seis de éstas se unen para producir lanosterol con 30 carbonos,
y luego se eliminan enzimáticamente tres grupos metilo para dar colesterol con
27 carbonos.
Giberelinas: El grupo final de compuestos con actividad hormonal
comprende las giberelinas, substancias con efectos específicos de promoción
del crecimiento de las plantas.

Como los esteroides, las giberelina derivan de unidades isoprenoides,


pero por vía de un intermedio de 20 carbonos (diterpeno) en lugar de un
intermedio de 30 carbonos (triterpeno). El efecto estimulador del crecimiento de
estos compuestos fue mostrado en 1956 por Radley, quién halló que podía
hacer crecer las plantas enanas de guisantes proporcionándoles una giberelina
extractada de plantas de guisantes de talla normal.

Calcitonina. Esta hormona actúa con la hormona paratiroidea para


regular la concentración de calcio en la sangre. Sus efectos son opuestos a los
de la hormona paratiroidea. Inhibe la resorción ósea y disminuye la
concentración de calcio en sangre y líquidos corporales.

LAS VITAMINAS

Casimiro Funk postulo la teoría de las vitaminas por generalización y


estableció su concepto sobre la base de las numerosas evidencias
experimentales hasta ese momento. El concepto quedo formulado de la
siguiente manera:

1. Las vitaminas no pueden ser sintetizadas por el organismo animal y


deben ser aportadas mediante la dieta.

2. Las vitaminas se encuentran en cantidades muy pequeñas en los


alimentos.
3. Cuando se encuentran ausentes de la dieta, o cuando su absorción es
deficiente, se produce una determinada enfermedad carencial.

Resulta curioso que el termino vitamina se haya continuado utilizando para


un grupo numeroso de factores nutricionales esenciales, a pesar de que
muchos de ellos no eran compuestos aminados, siempre que estos cumplieran
con los postulados contenidos en el concepto de vitaminas.

CLASIFICACIÓN

La clasificación más empleada de las vitaminas se basa en su solución


en agua (u otros solventes polares). A las vitaminas que son solubles en agua
se les distingue como hidrosolubles y a las que lo son en lípidos, como
liposolubles.

De acuerdo con su clasificación en hidro o liposoluble, se detallan a


continuación.

1. Vitaminas hidrosolubles:
 Complejo vitamínico B.
 Tiamina o Vitamina B1.
 Riboflavina o vitamina B2.
 Niacina (ácido nicotínico o nicotinamida).
 Piridoxina o vitamina B6.
 Biotina.
 Ácido Fólico.
 Cianocobálamina o vitamina B12.
 Ácido Pantoténico.
 Ácido lipoico (no se ha demostrado su necesidad en la dieta del ser
humano).
 Ácido ascórbico o vitamina C.

2. Vitaminas Liposolubles:
 Retinol o vitamina A.
 Ergo y colecaldiferol o vitamina D.
 Tocoferoles o vitamina E.
 Naftoquinonas o vitamina K.

Es frecuente que se incluyan entre los factores hidrosolubles al inositol y a


la colina, a pesar de que necesidad de su ingestión en el ser humano no se ha
demostrado, al igual que en el caso del ácido lipoico. Dado que estos
compuestos desempeñan importantes funciones, esposible que el hombre los
sintetice en cantidad suficientes y, por lo tanto, no podría incluírseles entre las
vitaminas del ser humano. La colina, particularmente, no es indispensable en la
dieta, si existe un aporte suficiente de metionina.

Tiamina o vitamina B1

Estructura química y función

La tiamina (C12H17N4OS) es la 2,5 dimetil 6 aminopirinidina, unida


mediante un enlace metilénico con el 4 metil 5 hiddroxietiltiazol.
La tiamina, actúa como coenzima en reacciones de descarboxilación
oxidativa y no oxidativa, entre otras; a modo de ejemplo, recordaremos su
participación como miembro de los complejos multienzimáticos de la
deshidrogenasa del pirúvico y del alfa cetoglutárico, y su acción como cofactor
en la catalizada por la transcetolasa en el ciclo de las pentosas.

Riboflavina o vitamina B2

Estructura química y función


La riboflavina es la 7,8 dimetil 10 (1’ D ribitil) isoaloxazina. Las formas
coenzimáticas de la riboflavina son el flavin monosuclótido (FMN) y el flavín
adenín dinuclótido (FAD). Por la importancia de las diversas y trascendentales
reacciones bioquímicas en las que sus formas coenzimáticas participan, es fácil
comprender el hecho de que esta vitamina resulte un factor esencial para el
crecimiento.

Piridoxina o vitamina B6

Estructura química y función

La piridoxina o vitamina B6 es la 2 metil, 3 hidroxi, 4-5 metoxipiridina, que


se convierte en piridoxal y piridoxamina. La vitamina B6 tal como se encuentra
en la naturaleza, es probablemente una mezcla de estos compuestos.
Las formas coenzimáticas de esta vitamina son fosfatadas: fosfato de
piridozal y fosfato de piridoxina. Estas coenzimas participan en las reacciones
fundamentales de los aminoácidos, como son la transaminación, la
desaminación y la descarboxilación.

Biotina
Estructura química y función

La biotina (C10H16O3N2S) esta vitamina funciona como grupo prostético de


las enzimas carboxilasas, es decir, enzimas que catalizan la fijación del dióxido
de carbono (CO2), como en la síntesis del malonil CoA, a partir del acetil CoA, y
en la carboxilación del pirúvico para formar el ácido oxalacético; también
participa en las reacciones mediante las cuales se fija el CO2, en el aporte del
C6 del anillo de purina. Estas constituyen los tipos de reacciones principales en
las que participa la biotina.

Ácido Fólico

Estructura química y función

El ácido fólico (ácido pteroilglutámico) es un compuesto constituído por un


anillo de pteridina, ácido paraminohenzoico y ácido glutánico.

Cobalamina o vitamina B12

Estructura química y función

La vitamina B12 es una molécula compleja, formada por un anillo de


corrina, similar al de profirina; en su centro contiene un ion de cobalto (o1+),
unido coordinadamente a 3 de los 4 átomos de nitrógenos pirrólicos (anillos I, II
y III); el cuarto enlace coordinado se une al nitrógeno del anillo imidazólico del
5,6 dimetilbencimidazol; los otros enlaces covalentes se establecen de la forma
siguiente; uno al N pirrólico del anillo IV de la corrina y el otro a grupos
distintos, que en la fórmula se representan con R; R puede ser la 5º adenosina,
un grupo metilo o hidroxilo, o el cianuro.
Ácido Pantoténico
Estructura química y función

El ácido pantoténico (ácido alfa, gamma dihidroxi- beta dimetil butiril


delta amino propiónico) resulta de la unión, por un enlace amida sustituida, del
ácido pantoico y la beta alanina.

Ácido lipoico

Estructura química y función

El ácido lipoico (ácido 6,8 ditio octanoico o ácido tióctico) esta vitamina
tiene una función coenzimática e interviene conjuntamente con el PPT en las
reacciones de descarboxilación oxidativa de los alfa ceto ácidos. Este cofactor
es un componente de los complejos multienzimáticos de la pirúvico y la alfa
ceto glutárico deshidrogenasas.

Inositol
El inusitol es un polialcohol cíclico que existe en varias formas
isoméricas. La forma más abundante en la naturaleza y la única a la que se le
conoce actividad biológica es la meso inositol o mioinositol.
La función del inositol no está totalmente esclarecida; está probada la
necesidad de la inclusión en los medios de cultivos, como requisito para el
crecimiento de diversos tipos de células de origen humano.

En los animales de experimentación el mioinositol tiene una acción


lipotrópica, la cual parece estar relacionada con la inategración de estos
compuestos a determinados lípidos complejos.

Colina
La fórmula química de la colina es trimetil etanolamina. La colina tiene
diversas funciones biológicas: forma parte de varios tipos de lípidos complejos,
interviene en la formación de la acetilcolina y suministra, además, los grupos
metilos lábiles en algunas reacciones del metabolismo.
Las fuentes más ricas de colina se encuentran en la yema de huevo, el
hígado, el riñón y los granos de cereales.

Ácido ascórbico o vitamina C

Estructura química y función

La estructura química de la vitamina C, está relacinada con los glúcidos,


ya que es un derivado del ácido L gulónico.
La sustancia pura es ópticamente activa, es soluble en agua y constituye
un poderoso agente reductor. Se oxida fácilmente por la exposición al aire y en
presencia de iones de Cu2+ o Fe3+.
La función bioquímica más relevante de la vitamina C está dada por su
participación en la hidroxilalción de los residuos de prolina, en el proceso de
síntesis del colágeno. También parece intervenir en la absorción y reducción
del hierro, en la sulfatación del colesterol y otras sustancias para su excreción,
y como protectora de las vitaminas A, E y otros compuestos por su acción
antioxidante. Participa, además en algunas reacciones enzimáticas, como es el
caso de la oxidación del ácido hidroxifenilpitúvico de la vía catabólica del
aminoácido tirosina, aunque la enzima no parece depender de esta vitamina,
pues otros agentes reductores son igualmente efectivos. La formación de la
carnitina y la extracción de hierro de la ferritina también son procesos que
requieren del ácido ascórbico.

Retinol o vitamina A

Estructura química y función

La vitamina A (retinol) es un lípido isoprenoide, que contiene un anillo de


ionona. La vitamina A se forma a partir de los carotenos. La forma aldehídica
de la vitamina, el 11 cis retinal, se origina por la deshidrogenación del retinol y
se une a una proteína de la membrana en los bastones de la retina (la opsina)
y constituye el pigmento visual (rodopsina); el 11 cis retinal se transforma por la
luz en la forma todo trans (all trans). Al formarse el todo trans se provoca la
hidrólisis del enlace del retinal a la proteína, lo cual da inicio al impulso nervioso
y constituye la base bioquímica de la función de la vitamina A en la visión de la
luz tenue que se genera en los bastones de la retina.
Vitamina D
Estructura química y función

Las vitaminas D pertenecen al grupo de los lípidos esteroides. Las


formas activas de la vitamina son 2: colecalciferol o vitamina D 3, y
ergocolecalciferol o vitamina D2. La sustancia designada originalmente como la
vitamina D1 resultó ser una mezcla de esteroides diversos.

La vitamina D3 se produce por la acción de la luz solar sobre el 7-


deshidrocolesterol, presente en la piel, y es la forma vitamínica natural.
La vitamina D2, se produce al irradiar artificialmente el ergosterol
presente en las levaduras y los hongos. En su estructura se diferencia de la
vitamina D3 por poseer un grupo metilo y un doble enlace adicionales.
La sustancia activa de la vitamina D3 es el 1,25 dihidroxicolecalciferol o
1,25 dihidroxivitamina D3, la cual presenta una acción hormonal.
La acción de este compuesto está relacionada con el metabolismo del
calcio y el fósforo. Así, promueve la absorción del calcio en el intestino delgado,
mediante la inducción de la síntesis de una proteína transportadodra del ion;
promueve, además, la absorción del fosfato por otro mecanismo e interviene en
la movilización del calcio óseo hacia la circulación.

Tocoferoles o vitamina E

Estructura química y función


Los tocoferoles son lípidos isoprenoides, derivados del tocol (el 2 metil, 2
– 4º, 8º, 12º trimetiltridecil- cromano, 6-ol). Constituyen un grupo de sustancias
de estructura similar, que difieren entre si por la posición de los sustituyentes
metílicos en la molécula.
La vitamina E tiene una marcada acción antioxidante de los ácidos
grasos poliinsaturados y de otros compuestos; protege a los hematíes de la
acción nociva de algunos agentes oxidantes, por lo que previene la hemólisis.
Experimentalmente se ha podido comprobar que evita los abortos provocados
en ratas con dietas especiales.

Vitamina K

Estructura química y función

La vitamina K existe en 3 tipos; la filoquinona o vitamina K, (2 metil- 3


fitil- 1,4 naftoquinona), la farnoquinona o vitamina K, (de la cual existen varios
análogos que se diferencian por la longitud de la cadena isoprenoide lateral) y
la menadiona (vitamina K3) sintética.
La función de la vitamina K está relacionada con la formación de
diversos factores que intervienen en la coagulación sanguínea; se sabe que la
vitamina K es necesaria para que se realice la carboxilación de determinados
residuos de ácido glutamínico en la molécula de protrombina, proceso que a la
vez se requiere para su activación. La actividad de todos esos factores de la
coagulación se encuentra disminuida en la hipovitaminosis.
INTRODUCCIÓN

Lipidos, terpenos, esteroides, hormonas y vitaminas, compuestos


orgánicos de vital importancia para llevar a cabo las reacciones biológicas en el
interior de un ser vivo. Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la
mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y
en menor medida oxígeno, aunque también pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno, que tienen como característica principal el
serhidrofóbicas o insolubles en agua y sí en solventes orgánicos como
la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo.

Los terpenos o isoprenoides son una vasta y diversa clase de


compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno),
unhidrocarburo de cinco átomos de carbono. El nombre proviene de que los
primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrás ("turpentine"
en inglés, "terpentin" en alemán). Cuando los terpenos son modificados
químicamente, por ejemplo por oxidación o reorganización del esqueleto
hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol,
que contiene un átomo de oxígeno).

Los esteroides son derivados del núcleo


del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone
de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y
uno pentagonal; posee 17 átomos de carbono. En los esteroides esta
estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales,
como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas
(hidrófobas).

Las hormonas son sustancias segregadas por células especializadas,


localizadas en glándulas de secreción interna o glándulas endocrinas (carentes
de conductos), o también por células epiteliales e intersticiales con el fin de
afectar la función de otras células.

Las vitaminas son compuestos orgánicos no producidos por el


organismo y por lo tanto deben ser ingeridos por el individuo. Existen varios
tipos de vitaminas que pueden tener características hidrosolubles o
liposolubles.
CONCLUSIÓN

Los compuestos orgánicos poseen características que son


fundamentales para la superviviencia de los seres vivos; en este caso, los
lípidos gracias a su composición son fuentes de energía del individuo, y
cumplen una función estructural por ser anfipáticos, como amortiguador y
también son excelentes aislantes térmicos.

Los esteroides, gracias a su composición, es pieza fundamental para


cumplir diversas funciones biológicas, entre ellas, regular los niveles de sal y la
secreción de bilis, también cumplen función estructural gracias al colesterol
que es un esteroide que forma parte la estructura de las membranas de las
células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan
los demás esteroides.

En cuanto a los terpenos, las hormonas y las vitaminas se puede decir


que “derivados” de los compuestos ya nombrados aunque tienen sus propios
componentes que los hacen ser especiales y diferenciarlos un poco del resto

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