TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

OLEH:

KELOMPOK 8

OKTAVIAN RADITYA SUDIRJA (1411105045)

LEWI RENSIA ROULINA H. (1810511025)

CASSEY TIFFANY (1810511032)

TEDDY ANDERSON (1810511042)

HEILGA BAYU SIWI (1810511045)

AUDREY SOPHIA RACHMA P. (1810511062)

PANDE MADE AGUS SUANDAYANA (1810511064)

AZIZAH SETIYANI IRAWAN (1810511068)

PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS UDAYANA

2018
 DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN...................................................................................... 1

1.1 Latar Belakang ................................................................................... 1

1.2 Tujuan.................................................................................................. 1

BAB 2 ISI............................................................................................................... 2

2.1 Pengertian Dan TataNama Dan Contoh.......................................... 2

2.2 Reaksi Pembentukan Turunan Asam Karboksilat......................... 7
2.3 Pengujian Kualitatif (Ada/Tidak)..................................................... 10
2.4 Aplikasi dalam Kehidupan Sehari-hari/industri............................. 11

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................ 12
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik
yang memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen
menjadi ion H+.

Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan

suatu asam karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan
(derivat) asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis
menggunakan bahan awal asam karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa
turunan asam karboksilat. Beberapa di antaranya adalah halida asam, anhidrida asam,
ester, amida, dan nitril.

1.2 TUJUAN

a. Mengetahui pengertian dan tatanama dari turunan asam karboksilat

b. Mengetahui contoh contoh dari tiap turunan asam karboksilat
c. Mengetahui pembentukan turunan asam karboksilat
d. Mengetahui cara penentuan/uji kualitatif asam karboksilat
c. Mengetahui aplikasi senyawa turunan asam karboksilat dalam kehidupan
 BAB II
ISI

2.1 Pengertian Dan Tatanama Dan Contoh

Turunan asam karboksilat (derivat) terdiri dari halida asam, anhidrida asam, ester,
amida, dan nitril
a. Halida Asam
Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus molekul
R(C=O)X.

Tata penamaan halida asam:

Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida
setelah gugus alkil.

Contoh:

IUPAC:

O O
CH3 C C
Cl Br

asetil klorida benzoil bromida

O
O
C
CH3 CH C Cl
Br
CH3 OH

b. Anhidrida asam
Anhidrida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai
gugus asil (RC=O) terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen

Tata penamaan Anhidrida asam:

Rumus umum anhidrida asam adalah ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam
adalah dengan mengganti kata asam menjadi anhidrida. Jika anhidrida diturunkan dari
asam monokarboksilat yang tersubstitusi, penamaannya dengan menambahkan
awalan bis- pada nama asamnya

Contoh:

O O O O
CH3 C O C CH3 CH3 CH2 C O C CH2 CH3

asetat anhidrida propanol anhidrida

maleat anhidrida benzoat anhidrida

c. Ester
Ester adalah senyawa asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil
diganti menjadi gugus alkil. Ester merupakan senyawa yang terkenal
mempunyai bau yang harum dan menyenangkan. Ester banyak ditemukan
 pada buah dan bunga. Sebagai contoh, isoamil asetat banyak ditemukan pada
buah pisang. Maka dari itu, ester banyak digunakan sebagai bahan pembuatan
parfum sintetis. Ester juga sering disebut alkil alkanoat.

Tata Penamaan Ester:

Tata nama ester adalah dengan menyebutkan gugus alkil diikuti dengan gugus asil
dengan akhiran -at. Nama sistematik ester diturunkan dengan pertama-tama menyebut
nama gugus alkil dari alkohol, kemudian menyebutkan asam karboksilatnya

Contoh:

O O

CH3 C CH3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O CH2 C
O CH2 CH3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

asam asetat
 d. Amida
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-NH 2)
terikat pada gugus karboksil sebagai pengganti atom hidrogen

Tata Penamaan Amida:

Penamaan amida adalah dengan menghilangkan kata asam, dan akhiran -oat diganti
dengan –amida. Ester dengan gugus –NH2 diberi nama dengan mengganti asam –at
atau asam –oat dengan –amida, atau dengan mengganti asam –karboksilat dengan
karboksamida.

Contoh:

O
O C
NH2
CH3 C
NH2

asetamida benzamida

O O
CH3 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 C
NH2 NH2
CH3
3-metil butanamida butanamida

e. Nitril
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N.
Rumus umum nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang
sangat beracun.
Tata Penamaan Nitril:

Penamaan senyawa nitril adalah dengan menambahkan akhiran -nitril setelah nama
alkana.

Contoh:

CH3CN =etananitril
CH3CH2CH2CN =butananitril

Nah jika gugus R nya adalah senyawa benzena, maka karbon pada gugus – CN
nya tidak dihitung sebagai nama alkanan, melainkan disebutkan saja sebagai
“karbo”.

Contoh :

Sedangkan nama trivial dari senyawa nitril mengikuti nama trivial asam
karboksilatnya tetapi dengan menghilangkan kata asam dan mengganti akhiran –
at dengan –onitril.

Contoh :
CH3CN =asetonitril
CH3CH2CH2CN =butironitril

Jika senyawa nitrilnya memiliki cabang, maka untuk menamainya kita harus
tentukan terlebih dahulu rantai induknya yaitu rantai terpanjang yang
mengandung gugus CN. Penomoran dimulai dari atom C gugus CN.

Contoh :
 Nama : 4-metil-heksananitril

CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CN
   |         |
      CH3              OH
Nama : 7-metil-3-hidroksioktananitril

2.2 Reaksi Pembentukan Turunan Asam Karboksilat

a. Halida Asam

Asam Karboksilat + tionil klorida

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

Reaksi Hidrolisis

b. Anhidrida Asam
 Halida Asam + garam karboksilat

R - CO - Cl + R’ - CO - ONa RCO - O - CO - R’ + NaCl

c. Ester

Asam Karboksilat + Alkohol (esterifikasi)

sd

Reaksi Hidrolisis

Ester terhidrolisis baik dalam suasana basa atau asam menghasilkan

fragmen asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ester ini terjadi
melalui mekanisme substitusi asil nukleofilik. Hidrolisis ester dalam alkali
berikut ini disebut saponifikasi (sapo = sabun).

d. Amida

Halida asam + Amina

R- COOCl + R’NH3 RCONH - R’ + HCl

Reaksi Hidrolisis

Amida kurang reaktif dibanding asil halida, anhidrida asam, maupun ester.
Amida dapat dihidrolisis dengan merefluksnya baik dalam larutan asam atau
basa. Kondisi yang dibutuhkan lebih keras dari pada kondisi yang
diperlukan untuk menghidrolisis asil halida atau ester, tetapi mekanismenya
mirip. Hidrolisis amida dalam suasana basa menghasilkan amina dan ion
karboksilat sebagai produknya. Ion hidroksida akan menyerang gugus
karbonil, diikuti oleh eliminasi ion amida (- :NH2). Reaksi hidrolisis dalam
suasana asam terjadi melalui adisi nukleoGlik air pada amida yang
terprotonasi
 e. Nitril

Alkil Halida + Natrium Sianida

R – Cl + NaCl RCN + NaCl

Reaksi Hidrolisis

Nitril dihidrolisis baik dalam larutan asam atau basa dalam air untuk
menghasilkan asam karboksilat dan ammonia

2.3 Pengujian Kualitatif (Ada / Tidak)

a. Halida Asam

b. Anhidrida Asam

1.Dimasukkan 50mg senyawa yang diuji kedalam 1ml lauratan 1M

hidroksil amin hidroksida yang dilarutkan dalam etanol

2. Menambahkan 3 tetes larutan 6M HCl kedalam larutan yang diuji dan

panaskan sampai mendidih beberapa detik, lalu didinginkan

3. Menambahkan 2 tetes larutan 5%FeCl3 kedalam larutan terbentuklah

warna ungu atau biru kemerahan
 c. Ester

1. Dimasukkan 50mg senyawa yang diuji kedalam 1ml lauratan 1M

hidroksil amin hidroksida yang dilarutkan dalam etanol

2. Menambahkan tetes demi tetes larutan 15% KOH etanol kedalam larutan
diuji sampai basa. Larutan dipanaskan 30 detik lalu didinginkan

3. Menambahkan tetes demi tetes larutan 10% HCl sampai ph 3 lalu

ditambah 5%FeCl3 terbentuk warna biru kemerahan atau ungu

d. Amida

1. Dimasukkan 50ml senyawa yang diuji. Menambahkan 3ml larutan

hidroksilamin hidroklorida dalam propilen glikol

2. Menambahkan batu didih dan memaskan larutan sampai mendidih 3

menit, dibiarkan dingin lalu ditambakan 1ml pereaksi 5%FeCl3, terbentuk
warna biru kemerahan atau ungu

e. Nitril

2.4 Aplikasi Dalam kehidupan Sehari – Hari / Industri

a. Halida Asam

- Benzoal klorida yang merupakan gas air mata

- Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi senyawa diamino organik

untuk membentuk poliamida seperti nilon

- Adipolil klorida digunakan dalam polimerisasi dengan senyawa organik

tertentu untuk membentuk poliester

- Digunakan sebgai agen kauterisasi topikal

 - Antibiotik topikal

b. Anhidrida Asam

- Pembuatan Aspirin

- Bahan untuk membuat selulose asetat yang menghasilkan serat asetat,

lastik, seran kain dari lapisan

- Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna

- Digunakan sebagai zat pengasetilasi

- Sebagai bahan fungisida dan bakterisida

c. Ester

- Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester

mempunyai bau harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga).

- Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami

reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa
membentuk garam (sabun) dan gliserol.
- Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan
reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati
- Untuk bahan pembuatan lilin
- Untuk bahan pembuatan cat kuku

d. Amida

- Berguna dalam pembuatan obat seperti Sulfoamida untuk melawan

infeksi

- Sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida

yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam
dengan silika.
 - Formamida digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak
- Asetamida banyak diperlukan untuk sintesis senyawa organik baik untuk
pelarut atau pereaksi dan juga untuk bahan pembasah
- Sebagai zat antara dalam pembuatan amina

e. Nitril

- Penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylicfibers.

- Nitrilerubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri

karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak,
pelarut, panas dan abrasi

- Nitrilbarrier resin banyak digunakan pada indrusti makanan, kosmetik,

minman, serta bahan kimia yang lain

- Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan perlengkapnya., otomotif dan

perlengkapannya

- SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semcam

gantungan , wadah es, dan peralatan lainnya.
 DAFTAR PUSTAKA

https://slideplayer.info/slide/11962690/ (diakses pada 1 Novemeber 2018)

https://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_klorida (diakses pada 1 November 2018)

https://rizqarahim.wordpress.com/2015/05/20/turunan-tatanama-dan-reaksi-
pembentukan-derivat-asam-karboksilat/ (diakses pada 1 November 2018)