Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
L011171517
KIMIA DASAR
Tugas Individu pekan ke-12 (Senyawa Hidrokarbon)
19. Gambarkan struktur Lewis untuk senyawa: N2, HCN, HONO, CO2, H2CNH, HCO2H,
C2H3Cl, HNNH, C3H6, C3H4 (dua ikatan rangkap), C3H4 (satu ikatan rangkap tiga).
Tandai setiap pasangan elektron bebas yang ada.
20. Gunakan data keelektronegatifan untuk memperkirakan arah momen dipol dari ikatan
dibawah: C-Cl, C-O, C-N, C-S, C-B, N-Cl, N-O, N-S, N-B, B-Cl.
21. Hitung muatan formal (Formal Charge) dari setiap atom pada struktur berikut: CH4,
H3O+, H3N-BH3, [H2CNH2]+.
22. Jelaskan hasil eksperimen yg menjadi bukti empirik bhw struktur molekul CH4 a/
tetrahedral.
23. Apa yang dimaksud dengan staggered conformation dan eclipsed conformation ?
Gambarkan diagram profil energi untuk konformasi etana. Apa yang Sdr. bisa simpulkan
dari gambar tersebut. Jelaskan.
24. Jelaskan dan berikan contoh untuk reaksi-reaksi Alkana.
25. Sintesis alkana bisa dilakukan dengan cara khusus dan dan cara umum. Tuliskan
masing- masing cara tersebut dan berikan contoh.
26. Berikan uraian Anda mengenai perbandingan kestabilan senyawa aromatik dengan
senyawa alifatik.
27. Berikan uraian Anda dengan mengurutkan kestabilan senyawa sikloporpana,
siklobutana, dan sikloheksana.Jelaskan dan berikan contoh dari terminologi berikut: sel
volta, sel elektrolisis, sel konsentrasi, katoda, anoda, elektroda dan potensial sel !
Jawab
1. 1. ALKANA
Alkana adalah senyawa hidrokarbon alifatik jenuh dengan rumus umum CₙH₂ₙ₊₂. Alkana
membentuk deret homolog, yaitu kelompok senyawa dengan rumus umum sama dan
sifat bermiripan. Rantai C yang terpanjang ditetapkan sebagai rantai utama. Bila terdapat
dua atau lebih rantai terpanjang yang sama panjangnya, maka dipilih rantai dengan
cabang terbanyak sebagai rantai utama. Cabang dari rantai utama dengan substituen
hidrokarbon (gugus alkil) diberi nama dengan mengganti akhiran ana pada alkana
menjadi il. Atom atom C pada rantai utama diberi nomor secara berurut dimulai dari
salah satu ujung rantai yang posisi cabangnya mendapat nomor terkecil. Untuk
substituen cabang yang sejenis dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta, dan
seterusnya. Substituen substituen cabang ditulis berdasarkan urutan alfabetik. Awalan
substituen seperti di, tri, n-(normal), sek-(sekunder), ters-(tersier) diabaikan dalam
pengurutan alfabetik, kecuali awalan iso tidak diabaikan.
2. ALKENA
Alkena adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan ikatan rangkap dua.
Rumus umum alkena adalah CₙH₂ₙ. Aturan IUPAC dalam penamaan alkena hampir
sama dengan alkana, namun dengan beberapa modifikasi aturan berikut : Rantai utama
yang dipilih adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Nama rantai
utama diturunkan dari nama alkana dengan jumlah C sama dengan mengganti akhiran
ana menjadi ena. Urutan penomoran pada rantai utama dimulai dari salah satu ujung
rantai yang posisi atom C berikatan rangkapnya mendapat nomor terkecil. Nomor posisi
ikatan rangkap didasarkan pada nomor atom C berikatan rangkap yang nomornya lebih
kecil.
3. ALKUNA
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga.
Rumus umum alkuna adalah CₙH₂ₙ₋₂. Aturan IUPAC dalam penamaan alkuna hampir
seluruhnya sama dengan alkena. Dalam penamaan alkuna, nama rantai utama yang
diturunkan dari alkena dengan jumlah C sama yang memiliki akhiran ena diubah
menjadi una.
2. a) Metana : Gas Penghancur Perisai Bumi dan Pemanfaatannya sebagai Energi
Metana atau CH4 merupakan senyawa kimia sederhana, dengan molekul Karbon
sebagai pusatnya yang dikelilingi atau diikat oleh empat molekul Hidrogen. Meskipun
bukan salah satu gas utama di atmosfer, namun faktanya gas ini merupakan senyawa
organik paling banyak di Bumi. Gas yang memiliki sifat tidak berwarna, tidak berbau
dan tidak berasa, tentu sulit diketahui keberadaannya dengan indera manusia.
b)
3. Sifat Fisik :
- Rumus molekul : CH4
- Berat molekul : 16 g/mol
- Titik leleh : -182 °C
- Titik didih : -162 °C
- Densitas : 0.423 g/cm3
- Fase pada 250 °C : gas
Sifat Kimia :
- Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
- Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbondioksida dan
uap air.
- Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom atom H pada
alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen. CH4 + Cl2 ⇄ CH3Cl + HCl
Pada gambar Anda dapat melihat struktur karbon tetraklorida, yang merupakan geometri
tetrahedral. Perhatikan bahwa atom Cl (bola hijau), berorientasi pada ruang di sekitar
karbon (bola hitam) dengan menggambar tetrahedron. Juga, perlu disebutkan bahwa
karena semua simpul tetrahedron identik, strukturnya simetris; tidak peduli bagaimana
molekul CCl diputar, Itu akan selalu sama. Kemudian, sejak tetrahedron hijau CCl4
simetris, sebagai akibatnya tidak adanya momen dipol permanen. Meskipun ikatan C-Cl
adalah kutub karena elektronegativitas yang lebih besar dari Cl sehubungan dengan C,
momen-momen ini dibatalkan secara vectorially. Oleh karena itu, ini adalah senyawa
organik apolar terklorinasi. Karbon diklorinasi sepenuhnya dalam CCl4, sama dengan
oksidasi tinggi (karbon dapat membentuk maksimum empat ikatan dengan klorin).
Pelarut ini cenderung tidak kehilangan elektron, ini adalah aprotik (tidak memiliki
hidrogen), dan merupakan alat transportasi dan penyimpanan kecil klorin.
6. Ikatan Sigma adalah ikatan yang terbentuk akibat overlap orbital yang posisinya berada
pada satu sumbu (satu garis lurus).
7.
8. Energi disosiasi ikatan merupakan energi yang diperlukan untuk memutuskan salah satu
ikatan 1 mol suatu molekul gas menjadi gugus – gugus molekul gas
Berdasarkan tabel diatas, maka jumlah energi yang diperlukan untuk menguraikan
semua ikatan tunggal C-H dalam 0,1 mol metana yaitu 415 kJ mol-1
9. Elektron valensi pada atom pusat pada NH3 dan H2O didistribusikan ke sudut
tetrahedron. Teori VSEPR memprediksikan elektron valensi atom pusat dalam amonia dan
air akan mengarah ke sudut tetrahedron, seperti yang terlihat pada Gambar.
Karena elektron non-ikat tidak bisa ditempatkan pada posisi yang akurat, prediksi bentuk
molekul tidak bisa dilakukan secara langsung. Tetapi hasil yang dikemukakan oleh teori
VSEPR dapat digunakan untuk memprediksi posisi atom pusat dalam molekul. Posisi atom
pusat ini ditentukan secara eksperimental. Berdasarkan posisi atom pusat amonia, VSEPR
memprediksikan bahwa molekul amonia mengadopsi bentuk trigonal bipiramidal, dengan
nitrogen berada di puncak piramid. Sedangkan air mengadopsi bentuk bengkok atau
menyudut. Jika teori VSEPR diperluas terhadap molekul yang elektronnya terdistribusi ke
sudut trigonal bipiramidal, pertanyaan yang muncul adalah: Elektron non-ikat akan berada
pada posisi aksial ataukah ekuatorial? Secara eksperimen, umumnya elektron non-ikat
menempati posisi ekuatorial dalam trigonal bipiramidal. Untuk memahami hal itu, harus
ditekankan bahwa elektron non-ikat menempati ruang yang lebih besar dibandingkan
elektron ikat. Posisi elektron nonikat berdekatan dengan salah satu inti atom, dan hal ini
yang berkaitan dengan ruang yang ditempati dimana elektron non-ikat menyesuaikan diri
dengan ruang yang ada tetapi tetap berdekatan dengan salah satu inti atom. Keberadaan
pasangan elektron non-ikat akan sedikit mengubah situasi pembentukan geometri molekul
senyawa. Tiga tipe tolakan yang terjadi, adalah:
b) Orbital anti ikatan adalah orbital molekul yang mengandung elektron luar daerah
antara dua inti. Sebagai dua atom saling mendekati, mereka orbital elektron mulai
tumpang tindih. Tumpang tindih ini membentuk molekul ikatan antara dua atom
dengan bentuk orbital molekul sendiri. Orbital ini mengikuti prinsip pengecualian
Pauli dalam cara yang sama seperti orbital atom. Tidak ada dua elektron dalam orbital
dapat memiliki keadaan kuantum yang sama. Jika atom-atom asli mengandung
elektron di mana obligasi akan melanggar aturan, elektron akan mengisi energi yang
lebih tinggi orbital anti ikatan. Orbital antibonding ditandai dengan tanda bintang di
sebelah jenis terkait orbital molekul. σ* adalah orbital anti ikatan terkait dengan
sigma orbital dan π orbital * harus antibonding pi orbital. Ketika berbicara orbital ini,
kata ‘bintang’ sering ditambahkan ke akhir nama orbital: σ* = sigma-bintang.
c) Orbital molekul ikatan terbentuk dari orbital atom dengan kombinasi orbital atom in-
phase. Ini meningkatkan kerapatan elektron antara atom yang terikat. Energi mereka
lebih rendah dari orbital atom. Elektron pertama kali diisi ke orbital molekul ikatan
dan mereka menstabilkan molekul karena mereka mengasosiasikan lebih sedikit
energi daripada elektron dalam atom induk.
13. Hibridisasi sp3 menjelaskan struktur molekul tetrahendral. Hibridisasi satu orbital s dan
tiga orbital p(px,py,pz) yang menghasilkan empat orbital sp3.
Sebagai contoh orbital hibridisasi sp3 oleh atom C (karbon) :
Atom C yang dengan nomor atom 6 memiliki konfigurasi sebagai berikut :
Pada awalnya atom C hanya memiliki 2 elektron tidak berpasangan, tapi seperti
diketahui untuk berikatan dan menjadi stabil C haruslah memiliki 4 elektron tidak
berpasangan. Untuk itu 1 electron pada orbital 2s akan dieksitasi ke orbital 2p menjadi:
Proses pembentukan ikatan pada senyawa CH4 yaitu melalui pembentukkan ikatan
kovalen. dimana setiap 1 elektron dari atom C berikatan dengan 1 elektron atom H
sehingga terjadi pemakaian elektron bersama membentuk ikatan kovalen yang
digolongkan menjadi ikatan kovalen tunggal. Ikatan kovalen adalah ikatan yg
terbentuk karena adanya pemakaian elektron bersama.
16. Konformasi adalah suatu bentuk konformer dari sebuah molekul dengan rumus struktur
kimia yang sama namun posisi konformernya yang berbeda karena terjadinya rotasi
dari sebuah atom-atom pada ikatan kimia atau dapat didefenisikan sebagai sebuah
penataan ruang tertentu dari sebuah atom-atom dalam molekul.
18. Amoniak :
Ion Hidronium :
Air :
Propana :
Etilamina :
Dimetil Eter :
Fluoroetana :
Boran :
Boron triflourida :
Kaidah oktet sangat bermanfaat untuk meramalkan senyawa yang akan dibentuk oleh
unsur-unsur. Namun, ada pengecualian atas kaidah ini. Beberapa senyawa bersifat stabil
meskipun tidak memenuhi kaidah, misalnya BF3. Atom 5B memiliki konfigurasi
elektron 5B: 2,3. Atom B ini memiliki tiga elektron valensi. Distribusi elektron valensi
atom B dan pembentukan ikatan pada BF3 sebagai berikut.
Gambar Struktur Lewis BF3
Elektron yang dilingkari pada atom B hanya berjumlah enam sehingga kurang dua elektron
untuk memenuhi kaidah. Jadi, senyawa BF3 tidak mengikuti kaidah oktet. Hal ini juga
berlaku untuk senyawa Boron lainnya, seperti BH3 dan BCl3.
19. N2 :
HCN :
(seperti metana, CH4), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki
simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Konfigurasi keadaan dasar karbon adalah
1s2 2s2 2px1 2py1 atau lebih mudah dilihat:
(Perhatikan bahwa orbital 1s memiliki energi lebih rendah dari orbital 2s, dan orbital
2s berenergi sedikit lebih rendah dari orbital-orbital 2p) Teori ikatan valensi
memprediksikan, berdasarkan pada keberadaan dua orbital p yang terisi setengah,
bahwa C akan membentuk dua ikatan kovalen, yaitu CH2. Namun, metilena adalah
molekul yang sangat reaktif (lihat pula: karbena), sehingga teori ikatan valensi saja
tidak cukup untuk menjelaskan keberadaan CH4. Lebih lanjut lagi, orbital-orbital
keadaan dasar tidak bisa digunakan untuk berikatan dalam CH4. Walaupun eksitasi
elektron 2s ke orbital 2p secara teori mengijinkan empat ikatan dan sesuai dengan teori
ikatan valensi (adalah benaruntuk O2), hal ini berarti akan ada beberapa ikatan CH4
yang memiliki energi ikat yang berbeda oleh karena perbedaan aras tumpang tindih
orbital. Gagasan ini telah dibuktikan salah secara eksperimen, setiap hidrogen pada
CH4 dapat dilepaskan dari karbon dengan energi yang sama. Untuk menjelaskan
keberadaan molekul CH4 ini, maka teori hibridisasi digunakan. Langkah awal
hibridisasi adalah eksitasi dari satu (atau lebih) elektron:
Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi
karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s keorbital 2p. Hal ini
meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektronvalensi dengan
meningkatkan potensial inti efektif. Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-
fungsi matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid. Dalam kasus atom
karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s (orbital inti hampir tidak
pernah terlibat dalam ikatan) "bergabung" dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid
sp3 (dibaca s-p-tiga) menjadi
Pada CH4, empat orbital hibrid sp3 bertumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen,
menghasilkan empat ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat
yang sama, sehingga sesuai dengan pengamatan.
Sebuah pandangan alternatifnya adalah dengan memandang karbon sebagai anion C4-.
Dalam kasus ini, semua orbital karbon terisi:
Jika kita menrekombinasi orbital-orbital ini dengan orbital-s4 hidrogen (4 proton, H+)
dan mengijinkan pemisahan maksimum antara 4 hidrogen (yakni tetrahedal), maka kita
bisa melihat bahwa pada setiap orientasi orbital-orbital p, sebuah hidrogen tunggal
akan bertumpang tindih sebesar 25% denganorbital-s C dan 75% dengan tiga orbital-p
C. Hal ini sama dengan persentase relatif antara s dan p dari orbital hibrid sp3 (25%s
dan 75%p). Menurut teori hibridisasi orbital, elektron-elektron valensi metana
seharusnya memiliki tingkat energi yang sama, namun spektrum foto elekronnya
menunjukkan bahwa terdapat dua pita, satu pada 12,7 eV (satu pasangan elektron) dan
saty pada 23 eV (tiga pasangan elektron). Ketidakkonsistenan ini dapat dijelaskan
apabila kita menganggap adanya penggabungan orbital tambahan yang terjadi ketika
orbital-orbital sp3 bergabung dengan 4 orbital hidrogen.
20.
21.
Dari gambar struktur lewis, dapat dilihat bahwa pada senyawa CH₄ terdapat 4 ikatan
kovalen tunggal dan tidak adanya pasangan elektron bebas (PEB)
23. 1). Konformasi Eclipsed, di mana substituen pada atom yang berdekatan berada dalam
jarak terdekat satu sama lain. Dapat dikatakan bahwa subtituen tersebut saling
melampaui satu sama lain dalam proyeksi Newman. Atau dimana ikatan – ikatan C-H
dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom karbon yang lain
jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C.
Konformasi eclipsed memiliki dua atom atau kelompok yang memiliki sudut dihedral 0
atau 120 derajat. Ikatan pada sumbu rotasi selaras. Konformasi paling tidak stabil.
2). Konformasi Staggered adalah konformasi molekuler di mana kelompok/substituen pada
atom-atom yang berdekatan ditempatkan paling rata satu sama lain. Dapat dikatakan
bahwa subtituen tersebut saling melampaui satu sama lain dalam proyeksi Newman.
Konformasi staggered memiliki dua atom atau kelompok yang memiliki sudut dihedral
60 atau 180 derajat. Ikatan pada sumbu rotasi tidak selaras. Konformasi paling stabil.
A. Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah
dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang
akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion. Hasil oksidasi
sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya
produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid
dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah
kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO-2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 → CO-2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor
(gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk
berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam
hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida
atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO- + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan
bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran
tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black,
misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta
B. Halogenasi
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan
menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi
oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya
menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain,
fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup
reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 >
H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.
Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu
dingin dan ruang gelap.
25. 1. Di laboratorium, gas metana dibuat dengan mereaksikan aluminium karbida dengan
air.
Reaksi yang terjadi :
Al4C3 + 12H2O ==> 3CH4 + 4Al(OH)3
2. Mereaksikan gas alkena dengan gas hudrogen. Ini merupakan reaksi adisi alkena
sehingga menghadulkan alkana.
Contoh:
C2H4 + H2 ==> C2H6
Alkena Alkana
3. Sintesis Wurtz
Adolphe Wurtz adalah seoranf ahli kimia peracin yang memperoleh alkna dengan cara
mereaksikan alkil halida dengan logam natrium.
Reaksi yang terjadi:
2CH3I + 2Na ==> CH3 - CH3 + 2NaCl
Alkil halida Alkana
4. Sintesis Grignard
Grignard mereaksikan reagen Grignard dengan air. Reagen Grignard adalah senyawa R
- MgX yang banyak dimanfaatkan untuk sintesis senyawa organik. Alkana yang
dihasilkan oleh reaksi ini tergantung pada alkil (R) dari reagen Grignard.
Contoh reaksi :
CH3CH2MgBr + H2O ==> CH3CH3 + Mg(OH)2
5. Sintesis Dumas
Jean Andre Dumas melakukan sintesis alkana dengan mencampurkan garam natrium
karboksilat dengan NaOh.
Contoh Reaksi :
CH3 - C = O + NaOH ==> CH4 + Na2CO3
|
ONa
1. Alifatik berarti senyawa yang bereaksi dengan seperti alkana, alkena, alkuna atau
salah satu turunannya. Senyawa aromatik adalah benzena, turunan benzena atau
kadang senyawa aromatik heterosiklik.
2. Senyawa alifatik memiliki struktur lurus, bercabang atau siklik sedangkan senyawa
aromatik berisi struktur siklik.
3. Meskipun rumus kimia menunjukkan sifat yang sangat jenuh dalam senyawa
aromatik, reaksi mereka bertentangan dengan molekul alifatik tak jenuh.
27. 1) Siklopropana adalah senyawa sikloalkana dengan rumus kimia C3H6. Siklopropana
dan propena mempunyai rumus molekul sama namun berbeda strukturnya, sehingga
mereka berisomer struktur. Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam
praktik anestetik modern, siklopropana telah digantikan oleh senyawa lain karena
reaktif sehingga mudah meledak.
2) Siklobutana adalah senyawa organik dengan rumus kimia (CH2)4. Siklobutana
adalah gas tak berwarna dan secara komersial terdapat dalam bentuk elpiji.
Siklobutana sendiri tidak memiliki nilai komersial atau biologi, tetapi lebih
digunakan sebagai bahan turunan kompleks pada biologi dan bioteknologi.
3) Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan
bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan
mereaksikan benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-
ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium.
Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.