G031201057 PRODI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN FAKULITAS PERTANIAN UNIVERSITAS HASANUDDIN 2020 Asam Basa Organik dan Turunannya
1. a.Tuliskan 6 contoh senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat
1) Anhidrida asam Anhidrida asam mempunyai rumus umum ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam menjadi anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3. 2) Ester Ester memiliki rumus umum R-COO-R’. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol melalui proses yang dinamakan esterfisikasi. Molekul ester bersifat polar. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air. Ester dengan 10 karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap dan baunya enak seperti buah- buahan. Contoh: Etil asetat yang mempunyai aroma pisang
3) Asil halida
Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif.
Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya. Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi substitusi nukleofilik asil. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX. Salah satu contohnya adalah adipoil diklorida.
4) Nitril
Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional
R−C≡N. Terdapat beberapa senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril, senyawa tersebut dikenal sebagai sianokarbon.Nitril merupakan polar dan memiliki momen dipol yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an. Nitril juga merupakan salah satu senyawa yang cukup ramai digunakan dalam dunia perindustrian. Contoh dari senyawa nitril ialah perisiazin, sitalopram, syamemazin, dan lain lain.
5) Amida
Amida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat. Pada asam karboksilat mengandung gugus – COOH dan pada amida, gugus – OH dari asam karboksilat diganti dengan NH2 sehingga maida memiliki rumus umum : R – CONH2 dengan R adalah H, alkil atau aril. Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Contoh: etanamida (CH3CONH2)
6) Ester tiol
tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang
terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
b. berikan contoh senyawa turunan karboksilat yg dapat digunakan sebagai penawar
rasa sakit.
Asam mefenamat Asam Salisilat 2. Tuliskan sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat Sifat Fisik - Pada umumnya, titik didih asam karboksilat relatif tinggi. Ttitik didih asam karboksilat meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbonnya. Apabila dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama, titik didih asam karboksilat lebih tinggi. Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antar molekul. Sebagai contoh, asam karboksilat memiliki dua ikatan hidrogen, sedangkan alkohol hanya punya satu ikatan hidrogen. - Empat anggota pertama asam karboksilat mudah larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun. Kelarutan asam karboksilat dalam air juga lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding. - Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak. Sifat Kimia Sifat kimia asam karboksilat dapat ditentukan dari kepolaran dan kereaktifannya. Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilatnya juga bersifat polar. Sementara itu, kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan akan semakin lemah untuk suku yang lebih tinggi (mengandung jumlah atom karbon 10 ke atas). 3. Tuliskan cara pembuatan asam karboksilat Reaksi dengan basa Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Contoh :
Reduksi Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Contoh : Esterifikasi Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh :
Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Contoh :
Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Contoh : Dekarboksilasi Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Contoh :
Cl- < -OCOR < -OR < -OH < NH2 (sifat kebasaan dari kiri kekanan semakin meningkat)
Dari keterangan di atas dapat terlihat bahwa dari asil halida sampai amida, keasaman suatu turunan asam karboksilat semakin lemah. Subtituen yang mempunyai elektronegativitas besar yang terikat pada atom karbon yang berdampingan dengan gugus karboksil akan memperbesar keasaman senyawa
Maka urutan tingkat keasaman senyawa ialah:
Cl3CCOOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH, CH3COOH, HCOOH
5. Jika asam propanoat direaksi dengan etanol dengan katalis asam sulfat, maka menghasilkan produk dengan nama…….
Asam propanoat + Etanol Etil propanoat +Air
+ + H2O
6. Jelaskan mengapa asam benzoat lebih asam dari pada asam asetat Jawab : Ikatan asam benzoat distabilkan oleh resonansi. Hal inilah yang menyebabkan besarnya kecenderungan terionisasi yang lebih besar dibanding asam asetat untuk membentuk ion dengan melepaskan proton. Asam Benzoat dapat melakukan banyak resonansi untuk membuat ikatannya stabil 7. Tuliskan struktur senyawa berikut dan tentukan jenis amina primer, amina sekunder, dan amina tersier senyawa berikut: Penggolongan Amina
A. Dimetil amin (C2H6NH) Dimetil amin termasuk jenis amina
sekunder
B. P-metil anilin P-metil anilin termasuk jenis amina primer.
C. Etil metil amin Etil metil amin termasuk jenis amina sekunder.
D. N,N-dimetil anilin N,N-dimetil anilin termasuk jenis amina tertier.
Trimetil amin termasuk jenis amina tertier
E. Trimetil amin. 8. Tuliskan nama masing-masing Senyawa berikut dan dan tentukan jenis amina primer, amina sekunder, dan amina tersier Jawaban: a) C2H5NHCH3 = Etil metil amin = amina sekunder b) (CH3)2NCH3 = Trimetil amin = amina tertier c) C6H5NH2 = Anilin = amina primer d) C3H7NH2 = Propilamina = amina primer e) (CH3)2NH = Dimetil amin = amina sekunder
9. Yang mana lebih basa, anilin (amina aromatik) atau sikloheksilamin, jelaskan jawaban anda Untuk amina aromatik, ternyata sifat kebasaannya lebih lemah jika dibandingkan dengan amina siklik. Misalnya : sikloheksilamina lebih basa 1 juta kali dari anilina
Perbedaan sifat kebasaan ini dapat dipahami dari keterangan berikut. Anilin adalah senyawa yang mampu membentuk ikatan delaokala Dan struktur resonansi hibrid yang mungkin adalah :
pasangan elektron bebas didelokalisasi melalui resonansi
Dari keempat struktur resonansi hibrid ini, struktur 2, 3 dan 4
menunjukan bahwa bahwa atom N tidak mempunyai orbital isi. Hal ini berbeda dengan sikloheksilamina yang tidak dapat membentuk ikatan delokal, sehingga keboleh jadi untuk terjadi protonasi pada sikloheksilamina lebih besar. 10. Pereaksi apa yang dapat digunakan untuk memisahkan amina primer, sekunder, dan tersier. Jawaban: Senyawa amina dapat dibedakan dengan memakai pereaksi p-toluen sulfonil klorida : Amina tertier tidak bereaksi karena sudah tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom N. Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl encer, maka amina tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut, tapi amina primer dan sekunder tidak larut. Amina primer yang tidak larut akan larut jika dilanjutkan dengan penambahan NaOH.
Dokumen Serupa dengan ASAM BASA ORGANIK DAN TURUNANNYA_G031201057_NUR FIQIH HIJRIANI
