TUGAS KIMIA

ASAM BASA ORGANIK DAN TURUNANNYA

NUR FIQIH HIJRIANI

G031201057
PRODI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN
FAKULITAS PERTANIAN
UNIVERSITAS HASANUDDIN
2020
 Asam Basa Organik dan Turunannya

1. a.Tuliskan 6 contoh senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat

1) Anhidrida asam
Anhidrida asam mempunyai rumus umum ([RC=O]O[O=CR]). Tata
nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam menjadi anhidrida.
Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3.
2) Ester
Ester memiliki rumus umum R-COO-R’. Ester dapat dibuat dengan
mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol melalui proses yang dinamakan
esterfisikasi. Molekul ester bersifat polar. Titik didih ester terletak antara
keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Ester dengan
massa molekul relatif rendah larut dalam air. Ester dengan 10 karbon atau
kurang berupa cairan yang mudah menguap dan baunya enak seperti buah-
buahan. Contoh: Etil asetat yang mempunyai aroma pisang

3) Asil halida

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif.

Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus
perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif. Ion halida adalah basa
sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu,
asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya. Asil
halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi
substitusi nukleofilik asil. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat
dituliskan dengan RCOX. Salah satu contohnya adalah adipoil diklorida.

4) Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional

R−C≡N. Terdapat beberapa senyawa organik yang mengandung beberapa
gugus nitril, senyawa tersebut dikenal sebagai sianokarbon.Nitril merupakan
polar dan memiliki momen dipol yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki
konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an. Nitril juga merupakan salah satu
 senyawa yang cukup ramai digunakan dalam dunia perindustrian. Contoh dari
senyawa nitril ialah perisiazin, sitalopram, syamemazin, dan lain lain.

5) Amida

Amida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat. Pada asam
karboksilat mengandung gugus – COOH dan pada amida, gugus – OH dari
asam karboksilat diganti dengan NH2 sehingga maida memiliki rumus umum :
R – CONH2 dengan R adalah H, alkil atau aril. Amida mudah membentuk
ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain
dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada
atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun
karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Contoh:
etanamida (CH3CONH2)

6) Ester tiol

tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang

terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari
gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus
sulfhidril.

b. berikan contoh senyawa turunan karboksilat yg dapat digunakan sebagai penawar

rasa sakit.

 Asam mefenamat
 Asam Salisilat
2. Tuliskan sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat
 Sifat Fisik
- Pada umumnya, titik didih asam karboksilat relatif tinggi. Ttitik didih
asam karboksilat meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbonnya.
Apabila dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton dengan massa molekul
relatif yang hampir sama, titik didih asam karboksilat lebih tinggi. Hal ini
karena terjadinya ikatan hidrogen antar molekul. Sebagai contoh, asam
 karboksilat memiliki dua ikatan hidrogen, sedangkan alkohol hanya punya
satu ikatan hidrogen.
- Empat anggota pertama asam karboksilat mudah larut dalam air.
Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah
atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin
menurun. Kelarutan asam karboksilat dalam air juga lebih besar daripada
alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
- Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau
asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan
tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
 Sifat Kimia
Sifat kimia asam karboksilat dapat ditentukan dari kepolaran dan
kereaktifannya. Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus
hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilatnya juga bersifat polar.
Sementara itu, kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan akan
semakin lemah untuk suku yang lebih tinggi (mengandung jumlah atom
karbon 10 ke atas).
3. Tuliskan cara pembuatan asam karboksilat
Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan
alkohol primer.
Contoh :
Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan
reaksi kesetimbangan.
Contoh :

Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :
 Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :

4. Urutkan tingkat keasaman senyawa berikut:

HCOOH (1), CH3COOH (II), ClCH2COOH (III), Cl2CHCOOH (IV), Cl3CCOOH (V)
Jawab :

Sifat kebasaan pada gugus fungsi:

Cl- <  -OCOR < -OR < -OH < NH2 (sifat kebasaan dari kiri kekanan semakin meningkat)

Dari keterangan di atas dapat terlihat bahwa dari asil halida sampai amida, keasaman
suatu turunan asam karboksilat semakin lemah. Subtituen yang mempunyai elektronegativitas
besar yang terikat pada atom karbon yang berdampingan dengan gugus karboksil akan
memperbesar keasaman senyawa

  Maka urutan tingkat keasaman senyawa ialah:

Cl3CCOOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH, CH3COOH, HCOOH

5. Jika asam propanoat direaksi dengan etanol dengan katalis asam sulfat, maka
menghasilkan produk dengan nama…….

Asam propanoat + Etanol  Etil propanoat +Air

+  + H2O

6. Jelaskan mengapa asam benzoat lebih asam dari pada asam asetat
 Jawab : Ikatan asam benzoat distabilkan oleh resonansi. Hal inilah yang menyebabkan
besarnya kecenderungan terionisasi yang lebih besar dibanding asam asetat untuk
membentuk ion dengan melepaskan proton. Asam Benzoat dapat melakukan banyak
resonansi untuk membuat ikatannya stabil
7. Tuliskan struktur senyawa berikut dan tentukan jenis amina primer, amina sekunder,
dan amina tersier senyawa berikut:
 Penggolongan Amina

A. Dimetil amin    (C2H6NH)  Dimetil amin termasuk jenis amina

sekunder

B. P-metil anilin        P-metil anilin termasuk jenis amina primer.

C. Etil metil amin     Etil metil amin termasuk jenis amina sekunder.

D. N,N-dimetil anilin 
N,N-dimetil anilin termasuk jenis amina tertier.

  

Trimetil amin termasuk jenis amina tertier

E. Trimetil amin.
8. Tuliskan nama masing-masing Senyawa berikut dan dan tentukan jenis amina primer,
amina sekunder, dan amina tersier
Jawaban:
a) C2H5NHCH3 = Etil metil amin = amina sekunder
b) (CH3)2NCH3 = Trimetil amin = amina tertier
c) C6H5NH2 = Anilin = amina primer
d) C3H7NH2 = Propilamina = amina primer
e) (CH3)2NH = Dimetil amin = amina sekunder

9. Yang mana lebih basa, anilin (amina aromatik) atau sikloheksilamin, jelaskan
jawaban anda
Untuk amina aromatik, ternyata sifat kebasaannya lebih lemah jika dibandingkan
dengan amina siklik. Misalnya : sikloheksilamina lebih basa 1 juta kali dari anilina

Perbedaan sifat kebasaan ini dapat dipahami dari keterangan berikut. Anilin adalah
senyawa yang mampu membentuk ikatan delaokala
Dan struktur resonansi hibrid yang mungkin adalah :

 pasangan elektron bebas didelokalisasi melalui resonansi

Dari keempat struktur resonansi hibrid ini, struktur 2, 3 dan 4

menunjukan bahwa bahwa atom N tidak mempunyai orbital isi. Hal ini
berbeda dengan sikloheksilamina yang tidak dapat membentuk ikatan delokal,
sehingga keboleh jadi untuk terjadi protonasi pada sikloheksilamina lebih
besar.
10. Pereaksi apa yang dapat digunakan untuk memisahkan amina primer, sekunder, dan
tersier.
Jawaban:
Senyawa amina dapat dibedakan dengan memakai pereaksi p-toluen sulfonil
klorida : Amina tertier tidak bereaksi karena sudah tidak memiliki atom hidrogen
yang terikat pada atom N. Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl encer,
maka amina tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut, tapi amina primer
dan sekunder tidak larut. Amina primer yang tidak larut akan larut jika dilanjutkan
dengan penambahan NaOH.