Disusun oleh :
Kelompok 11
Puji Tuhan, terima kasih kami ucapkan atas bantuan Tuhan yang telah mempermudah
dalam pembuatan tugas ini, hingga akhirnya terselesaikan tepat waktu, tanpa bantuan dari
Tuhan, kami bukanlah siapa-siapa.Selain itu, Kami juga ingin mengucapkan terima kasih
kepada orang tua, keluarga yang sudah mendukung hingga titik terakhir ini.
Banyak hal yang akan disampaikan kepada pembaca mengenai “Identifikasi Barbital, Jenis
& Pemanfaatan Sebagai Obat”. Dalam hal ini, Kami ingin membahas mengenai pengertian
reaksi umum dan khusus dari halida itu sendiri, tidak sedikit kaum milenial yang berminat
dalam mempelajari tentang hal tersebut. Namun, di antara mereka kurang dengan mengenai
perkembangan ilmu pengetahuan mengenai hal tersebut sehingga mereka perlu adanya
penyuluhan atau media pembantu sehingga yang dibutuhkan pelajar adalah penelusuran dan
menggali semua pengetahuan tersebut dengan mencari perkembangannya hingga sekarang
.Untuk membaca lebih lengkap, Anda dapat membaca hasil makalah kami yang membahas
Identifikasi Barbital, Jenis & Pemanfaatan Sebagai Obat.
Kami menyadari jika mungkin ada sesuatu yang kurang dan kesalahan dalam penulisan,
seperti menyampaikan informasi berbeda sehingga tidak sama dengan pengetahuan pembaca
lain. kami mohon maaf yang sebesar-besarnya jika ada kalimat atau kata-kata yang
salah.Tidak ada manusia yang sempurna kecuali Tuhan.
Demikian Kami ucapkan terima kasih atas waktu Anda telah membaca hasil karya ilmiah
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL...........................................................................................................i
KATA PENGANTAR.........................................................................................................ii
DAFTAR ISI.......................................................................................................................iii
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang...................................................................................................1
B. Rumusan Masalah..............................................................................................1
C. Tujuan................................................................................................................1
BAB II PEMBAHASAN
I. Tinjauan Pustaka........................................................................................................3
IV. Isolasi.........................................................................................................................5
V. Identifikasi Barbital....................................................................................................6
A. Kesimpulan..............................................................................................................17
Daftar Pustaka......................................................................................................................18
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Barbital adalah suatu golongan obat tidur yang mempunyai inti hasil kondensasi ester
etil dari asam dietilmalonal dan ureum. Barbital (barbiturat) digunakan sebagai obat hipnotik,
sedative, antikonvulsan, dan anastetik dengan sifat nonselektif. Barbiturat bersifat lipofil,
sukar larut dalam air tetapi mudah dalam pelarut-pelarut nonpolar seperti minyak dan
kloroform. Karena sifat lipofiliknya, barbiturat mudah menembus SSP dan daya hipnotiknya
juga diperkuat. Dengan meningkatnya sifat lipofilik ini maka efeknya dan lama kerjanya
dipercepat. Barbital merupakan derivat dari asam barbiturate. Asam barbiturat merupakan
hasil reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat melalui eliminasi 2 molekul air.
Dalam bidang farmasi khususnya kimia farmasi sering dilakukan analisis sediaan
farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Analisis kualitatif adalah bidang kimia
analitik yang membahas tentang identifikasi zat-zat, mengenai unsur atau senyawa apa yang
terdapat dalam suatu sampel. Analisa kuantitatif adalah suatu analisa yang digunakan untuk
mengetahui kadar suatu zat.
Dalam kimia farmasi dilakukan analisis berbagai senyawa yang bersumber dari obat,
tumbuhan, dan hewan. Salah satu senyawa yang sering di analisis yaitu analisis antihistamin
(antialergi).
Dalam makalah ini akan dibahas tentang Barbital, analisis barbital dan cara
menganalisisnya. Dalam analisis barbital ini dapat diambil sampel dari senyawa obat,
tumbuhan maupun hewan.
B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam makalah ini adalah seperti dibawah ini:
1. Apa yang dimaksud dengan Barbital ?
2. Macam-macam golongan Barbital?
3. Sifat-sifat Golongan Barbital ?
4. Bagaimana cara identifikasi Golongan Barbital ?
C. Tujuan
I. Tinjauan Pustaka
Barbital adalah suatu golongan obat tidur yang mempunyai inti hasil kondensasi
ester etil dari asam dietilmalonal dan ureum. Barbital (barbiturat) digunakan sebagai
obat hipnotik, sedative, antikonvulsan, dan anastetik dengan sifat nonselektif.
Barbiturat bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi mudah dalam pelarut-pelarut
nonpolar seperti minyak dan kloroform. Karena sifat lipofiliknya, barbiturat mudah
menembus SSP dan daya hipnotiknya juga diperkuat. Dengan meningkatnya sifat
lipofilik ini maka efeknya dan lama kerjanya dipercepat.
Barbital merupakan derivat dari asam barbiturate. Asam barbiturat merupakan
hasil reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat melalui eliminasi 2 molekul
air.
Barbiturat selama beberapa saat telah digunakan secara ekstensif sebagai hipnotik
dan sedatif. Namun sekarang kecuali untuk beberapa penggunaan yang spesifik,
barbiturat telah banyak digantikan oleh benzodiazepin yang lebih aman.
Secara kimia, barbiturat merupakan derivat asam barbiturat. Asam barbiturat
(2,4,6-trioksoheksahidropirirmidin) merupakan hasil reaksi kondensasi antara urea
dengan asam malonat.
Asam barbiturat sendiri tidak menyebabkan depresi SSP, efek hipnotik dan
sedatif serta efek lainnya ditimbulkan bila pada posisi 5 ada gugusan alkil atau aril.
Barbiturat bekerja pada seluruh SSP, walaupun pada setiap tempat tidak sama
kuatnya. Dosis nonanestesi teruatama menekan respons pasca sinaps. Penghambatan
hanya terjadi pada sinaps GABA-nergik. Walaupun demikian efek yang terjadi
mungkin tidak semuanya melalui GABA sebagai mediator.
Barbiturat memperlihatkan beberapa efek yang berbeda pada eksitasi dan inhibisi
transmisi sinaptik. Kapasitas barbiturat membantu kerja GABA sebagian menyerupai
kerja benzodiazepine, namun pada dosis yang lebih tinggi bersifat sebagai aganis
GABA-nergik, sehingga pada dosis tinggi barbiturat dapat menimbulkan depresi SSP
yang berat.
Barbital-barbital semuanya bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi mudah
larut dalam pelarut-pelarut non polar seperti minyak, kloroform dan sebagainya. Sifat
lipofil ini dimiliki oleh kebanyakan obat yang mampu menekan SSP. Dengan
meningkatnya sifat lipofil ini, misalnya dengan mengganti atom oksigen pada atom
C2 menjadi atom belerang, maka efek dan lama kerjanya dipercepat, dan seringkali
daya hipnotiknya diperkuat pula.
IV. Isolasi
Isolasi
Cara ini pertama kali dikembangkan oleh Stass Otto yakni dengan jalan
mengasamkan dengan asam tartat, tarik dengan eter. Untuk memurnikan maka
larutan eter cuci dengan larutan soda, asamkan. Kocok lagi dengan eter, lapisan
eter uapkan sehingga terdapat kristal daripada Barbital.Guna penambahan asam
adalah bentuk keto tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik.
Bentuk enol larut dalam air tapi tidak larut dalam pelarut organik. Dengan ion-ion
H⁺ (penambahan asam) maka sesuai dengan hukum kimia maka keseimbangan
bergeser kekiri. Jadi senyawa tersebut berada dalam bentuk yang tidak
terdisosiasi yang dapat ditarik dengan eter. Menurut Rulhmann dan A. Burgin
sebagai ganti asam batu anggur atau asam tartat dapat dipakai H2SO4 0,5 N pH 1
untuk mengasamkan larutan.
Caranya ialah larutan Barbital diasamkan dengan asam tartat hingga pH nya
±2,05. Dimana konsentrasi asam tartat 2 – 2,5% dari larutan Barbital. Cairan ini
dikocok dengan eter, lapisan eter pisahkan dan cuci dengan larutan Na2CO3 2%
dengan pH 10,85. Larutan soda asamkan, kocok dengan eter, lapisan eter
kumpulkan dan pisahkan. Keringkan dengan Na2SO4 eksikatus. Lapisan eter
uapkan sehingga diperoleh kristal dari barbital.
2. Cara Tembaga Pyridin (Zwikker)
4. Sublimasi Mikro
Cara ini juga dipakai untuk memurnikan hasil isolasi dari campuran barbital
yang telah tercampur zat kotoran. Hasil sublimasi dipengaruhi oleh suhu, tinggi
ring sublimasi, dan lama sublimasi diadakan.
V. Identifikasi Barbital
Dalam pengidentifikasian suatu senyawa, dalam hal ini adalah senyawa Barbital
digolongkan dengan 2 cara, yaitu:
KIMIA
Identifikasi dengan melakukan berbagai reaksi warna dan pengendapan
FISIKA
Identifikasi dengan Titik Leleh, Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi Gas, dan
spektrofotometer IR
Berikut ini akan dijabarkan mengenai semua proses reaksi identifikasi dari
senyawa Barbital, secara garis besarnya, reaksi identifikasi terbagi atas:
A. Reaksi Umum
Parri Warna
Vanillin Warna,
Xanthydrol Endapan
Formaldehide Warna
Resorsinol Warna
Merkuri Endapan
1. Reaksi Parri
Prinsip: pembentukan senyawa kompleks antara barbital dengan senyawa Co
dalam MeOH bebas air.
Barbital dalam Metanol murni + 2 tetes CoCl2 dalam asam asetat 1% dan 2 tetes
NH4OH à warna ungu
Pertama kali ditemukan oleh Parri tahun 1935 dengan:
Veronal + H2SO4 (p) + α Naftol à ungu intensif
- Modifikasi oleh Potjewijd
Barbiturat dilarutkan dalam spiritus fortior + CoCl2 + 1 tts NH4OH (p) à ungu
- Modifikasi oleh Marshall
Barbital dalam lingkungan asam (eter atau kloroform), pisahkan lapisan eter dan
kloroform, uapkan à residu taruh di atas kertas saring yang kering + beberapa
tetes larutan Co(NO3) 2 1% dan MeOH absolut . Kertas saring kering taruh di atas
uap amoniak à warna ungu merah. Identifikasi ini tidak spesifik karena
memberikan hasil positif berwarna ungu juga kepada beberapa sulfa, theophyllin,
asam camphoricum, theobromin, dan asam pthalat. Barbital yang negatif ialah
Pseudobarbital, Adalin, Bromural, Sodormid, Sulfonal
2. Reaksi Zwikker
1. Salisildehid-H2so4
0,01 g zat + Iml H2SO4 (p) + beberapa tetes salisildehid 1% dalam spiritus,
panaskan di WB à merah frambos (dial)
2. Furfurol-H2so4
Zat dalam H2SO4 (p) + larutan furfurol 5% dalam spiritus, panaskan di WB à
ungu (Phanodorm, Medomin), merah coklat (Thiobarbital, Pentotal)
3. Fenol-H2so4
Merah rosa (Phanodorm, Kemithal, Evipan), jingga Cydopal
4. Piperonal-H2so4
0,5% piperonal dalam alkohol + zat à berwarna
5. NITRASI Menurut RANWEZ
10 mg zat + 10ml HNO3 /H2SO4 (p), panaskan 10’ di air mendidih, dinginkan,
encerkan dengan air à kuning dan endapan + NH4OH berlebih à kuning
E. Reaksi Kristal
1. Sublimasi
Veronal, Luminal, Phenodorm, Allonal, Difenil hidantion
2. REAKSI Naoh Dengan ASAM ASETAT
Larutan zat dalam BaOH/KOH à asamkan dalam asam asetat à kristal yang
diawali dengan adanya tetes minyak warna hijau
3. REAKSI PENGENDAPAN Dengan FOSFAT
Larutan zat dalam KOH, teteskan pada objek glass + kristal amonium fosfat à
endapan
4. REAKSI Cu, Fe, Dan Br Kompleks
Zat + pereaksi pada objek glass à panaskan à kristal
5. Reaksi Bauchardat
Zat + Pereaksi Bauchardat À Kristal (Veronal, Luminal, Ruonal)
6. REAKSI Dengan AQUA BROM
Larutkan zat dalam KOH + 1 tetes aqua brom à kristal (phenodorm, veronal)
7. REAKSI Dengan Agno3
Larutan zat dalam AgNO3 5% + amoniak hingga endapan larut
8. Aqua Barit
Zat padat + 1 tetes aqua barit à kristal (dial)
2. Amytal
ü Sinonim :Asam ethylisoamylbarbiturat
ü BM : 228,27
ü Pemerian : kristal agak putih
ü TL : 156-1580C
ü Kelarutan : dalam air : (1:1300); ethanol (1:5); chloroform (1:7); ether (1:6)
ü Fungsi : Hypnotik
ü Reaksi : Larutan dalam air yang jenuh bereaksi asam terhadap lakmus
(memberi warna merah terhadap lakmus)
ü Reaksi kristal :
§ larutan jenuh dalam NaOH+NH4 fosfat, kristal, lama
§ Fe-kompleks
§ Cu-kompleks
§ Zat + pereaksi Wagenaar : jarum kecil dan besar
§ Sublimasi
3. Aprobarbital
ü Sinonim : Isopral
ü Rumus molekul : C10H14N2O3
ü BM : 210,23
ü Pemerian : Kristal putih, agak pahit, higroskopis, TL : 1400C
ü Larutan jenuh dalam air : asam
ü Kelarutan : hampir tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, CHCl3, eter,
aseton, asam asetat glasial, alkali hidroksida
ü Fungsi :Sedative, hipnotik
ü Reaksi :
Zat +formalin H2SO4à kuning coklat berflouresensi biru
Zat dapat mereduksi KMnO4 dan Aqua Brom (warna menjadi hilang)
Reaksi kristal :
Cu-kompleks
Fe-kompleks
Sublimasi
NaOH + NH4 fosfat
4. Dial
ü Sinonim : Allobarbital, 5,5 asam diallylobarbiturat
ü Rumus molekul : C10H12N2O3
ü BM : 208,21
ü Pemerian : kristal agak pahit
ü TL : 171-173 0C
ü pH: larutan jenuh bereaksi asam terhadap lakmus
ü Kelarutan :dalam air (1:300) : air mendidih (1:50) : etanol (1:20); ether (1:20);
sangat larut dalam etanol panas, larut dalam aseton, ethylasetat
ü Fungsi : Hypnotik sedative
ü Reaksi :
Zat +NaOH +KMnO4 à segera hijau
Zat +Vanilin-H2SO4 àmerah
Zat +Aqua brom à mereduksi (warna hilang)
Zat +Salisilaldehid-H2SO4 àmerah
Zat + H2SO4 (p) + beberapa butir kristal p-DAB àmerah
Reaksi kristal :
NaOH + Asam asetat glasial
Fe-kompleks
Sublimasi
Cu-Kompleks
Larutan jenuh+NaOH +(NH4)3PO4
Fe-Komplek
Zat +Aqua Barit à keping-keping, lama-lama jarum
5. Diphenylhydantoin-Na
ü Sinonim : Dilantoin Na, alepsin, Phenitcinum Na
ü BM : 274,25
ü Pemerian : bubuk kristal putih , rasa seperti sabun, pahit menggigit, tidak
berbau, agak higroskopik,terpapar udara akan menyerap CO2 dan melepaskan
difenylhydantoin
ü Kelarutan : dalam air ( 1:66) tetapi larutan keruh kecuali ditambah alkali
hingga pH 11,7; larut dalam 10,5 ml ethanol; tidak larut dalam eter dan
kloroform, mudah terdisosiasi oleh asam lemah seperti CO2 dengan mengurai
diphenylhydantoin
Barbital merupakan derivat dari asam barbiturate. Asam barbiturat merupakan hasil
reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat melalui eliminasi 2 molekul air.
DAFTAR PUSTAKA
Sumardjo, damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan kuliah mahasiswa kedokteran
dan program strata 1 Fakultas Bioeksata. Semarang. http://wiro-
pharmacy.blogspot.com/search?q=analisis+kualitatif.html. Diakses 30 Maret 2012.