IDENTIFIKASI SULFA DAN BARBITAL

TIM DOSEN

FAKULTAS FARMASI DAN SAINS , UHAMKA

2020
Kompetensi yang dicapai :
• Mahasiswa mampu melakukan identifikasi penggolongan senyawa
sulfa
• Mahasiswa mampu melakukan identifikasi penggolongan senyawa
barbital

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

A. SULFA
• Rumus Umum

R1 = H atau sisa asam ftalat / suksinat

R2 = ikatan alifatis atau heterosiklis

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• DEFINISI
1. Suatu senyawa yang dianggap sebagai turunan PABA ( para
amino benzoic acid )
2. Senyawa organik yang mempunyai unsur N dan S disamping C,
H dan O yang mempunyai khasiat sebagai kemoterapi,
diuretik, antidiabetik

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• PEMBAGIAN
1. Derivat N4 : sulfanilamid
2. Derivat N1 : sulfapiridin
3. Derivat N1 – N4 : thalasol, sulfasuksidin
4. Gugus NH4 diganti gugus lain : marfanil
5. Gugus – SO2-NH2 diganti gugus lain: rodilon
6. Senyawa Azo : protonsil rubrum,
rubiazol

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• PEMAKAIAN
1. Kemoterapetik : sulfadiazin
2. Antidiabet : nadison, rastinon
3. Diuretik : diamox

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• SIFAT – SIFAT UMUM
1.Organoleptis :
a. Berupa zat padat, bentuk kristal, tidak higroskopis, berwarna
putih atau agak kekuningan
b. Bila kena sinar matahari langsung, warna menjadi lebih tua
c. Hampir tidak berasa atau pahit
d. Tidak berbau
2. Bersifat amfoter sehingga sulit dipisahkan dengan cara pengocokan
yang umum dilakukan dalam analisis kimia organik

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• 3. Kelarutan :
a. Umumnya tidak larut dalam air dingin, larut dalam air
panas
b. Mudah larut dalam asam asetat kecuali sulfasuksidin,
ftalasol dan elkosin
c. Larut dalam aseton dan alkohol
d. Larut dalam alkali hidroksida ( dalam bentuk garam )
e. Tidak larut dalam eter, CHCl3

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

CARA ISOLASI
1. Sebaiknya dilakukan pada pH 7, lalu diuapkan dan ditarik
dengan aseton.
2. Cairan injeksi + asam asetat maka sulfa akan mengendap, lalu
disaring atau ditarik dengan aseton
3. Tablet : ditarik HCl dil atau NH4OH, disaring, filtrat + Na asetat
atau asam asetat maka sulfa akan mengendap
4. Umumnya menggunakan kromatografi ( KKt dan KLT ), bila
masih sulit dilakukan dapat dilakukan kromatografi dua arah
atau dua demensi

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

REAKSI UMUM
1. Reaksi dengan p-DAB HCl → jingga
2. Reaksi korek api → jingga
3. Pereaksi Roux

REAKSI WARNA
1. Reaksi furfural
2. Reaksi diazo
3. Reaksi vanillin ( Huchnall & Turfitt )
4. Reaksi dengan CuSO4

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

Lanjutan…reaksi warna
5. Reaksi indofenol
6. Reaksi dengan KBrO3
7. Pirolisa
8. KMnO4 + NaOH
9. Parri

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

REAKSI KRISTAL
1. Sublimasi 5. Fe kompleks
2. Dalam air 6. Dragendorf
3. Aseton – air 7. Bouchardat
4. p-DAB HCl 8. Asam dan basa encer

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 Reaksi masing – masing zat
1. Albucid ( sulfacetamid )

• Kristal putih, kuning muda, tidak berbau, rasa asam agak asin
• TL 177 - 184°C
• Kelarutan dalam air 1:200, spiritus 1:60, aseton 1:10

Reaksi :
o p-DAB HCl → jingga merah
o Roux → hijau jambrut

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 Lanjutan…..

o Reaksi indofenol → hijau tua ( segera )

o KBrO3 → kuning jingga – coklat tua
o CuSO4 → negatif
o Parri ( + )positif
o Pirolisa : kuning, anilin + NH3
o p-DAB, sublimasi dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 2. Elkosin ( sulfasomidin )
• Kristal jarum, warna putih
• TL 234°C
• Larut dalam alkohol, aseton, HCl dil, NaOH dil
Reaksi :
- p-DAB HCl → kuning jingga
- Roux → ungu coklat-hitam-hijau kotor
- Reaksi indofenol → coklat
- KBrO3 → kuning coklat
- CuSO4 → hijau terang
- Sublimasi, p-DAB dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 3. Gantrisin ( sulfisoksasol )
• Serbuk putih, rasa agak pahit
• TL 175 - 177°C
• Sukar larut dalam air, larut dalam HCl dil

Reaksi :
- p-DAB HCl → jingga
- Roux → hijau kotor – kelabu coklat
- Reaksi indofenol → merah coklat
- KBrO3 → coklat
- Parri : hijau
- p-DAB, sublimasi dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 4. Phtalil sulfatiasol ( ftalasol, thalasol )

• Serbuk putih, kuning putih, tidak berbau, rasa pahit lemah

• TL 260 - 270°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :
- p-DAB HCl → kuning ( negatif )
- Roux → hijau kuning kotor
- Reaksi indofenol → negatif
- KBrO3 → tidak berwarna
- Umbelliferon : zat + resorsin + H2SO4 pekat, panaskan + NaOH + air →
hijau yang hilang bila + asam, + basa → warna hijau
- Zat + HCl dil, panaskan, + air + NaNO2 + β-naftol → merah
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 5. Sulfasuksidin ( suksinil sulfathiasol )
• Serbuk putih, kekuningan, tidak berbau, rasa agak pahit
• TL 185 - 195°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :
- p-DAB HCl → kuning ( negatif )
- Roux → negatif
- KBrO3 → sebentar ungu – endapan coklat
- Parri : positif
- Umbelliferon : zat + resorsin + H2SO4 pekat, panaskan + NaOH + air → larutan
jingga, fluorescensi hijau yang hilang bila + asam, + basa → warna hijau
- Zat + 1 tts HNO3 pekat, gores-gores dengan pengaduk → endapan ( lihat di
mikroskop )
- Zat + NH4OH + HCl 35% → endapan ( lihat di mikroskop )
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 6. Sulfadiasin ( sulfapirimidin )
• Serbuk putih, kekuningan, voluminous
• TL 250 - 256°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :
- p-DAB HCl → kuning tua - jingga
- Roux → segera ungu – biru hijau
- Pirolisa → merah coklat – hijau
- Indofenol → merah rosa
- CuSO4 → ungu kristal
- Parri : positif ( rosa ungu )
- Reaksi RAYBIN : zat + 1 ml resorsin 5% dalam alkohol 96% + 1 ml H2SO4 pekat,
panaskan → merah carmyn, + 25 ml asam asetat glacial + NH4OH sampai netral → biru,
fluorescensi hijau
- Zat + NH4OH + HCl 35% → endapan ( lihat di mikroskop )
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 7. Sulfaguanidin
• Serbuk putih, tidak berasa
• TL 185 - 193°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :
- p-DAB HCl → jingga
- Pirolisa → ungu, bau NH3
- Indofenol → kuning coklat ( alkalis ), netral negatif
- KBrO3 → ungu – coklat tua
- CuSO4 → alkalis biru ungu, netral negatif
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 8. Sulfamerasin
• Serbuk putih, kuning muda, hampir tidak berasa
• TL 234 - 238°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl

Reaksi :
- p-DAB HCl → jingga merah
- Roux → violet – ungu biru – biru hijau – hijau bagus ( 15 menit )
- Indofenol → rosa
- Vanilin → merah stabil
- CuSO4 → kelabu coklat
- Reaksi RAYBIN → positif
- Parri → positif ( rosa ungu )
- Korek api → positif
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 9. Sulfamesatin
• Serbuk putih, kuning muda, tidak berbau, tidak berasa
• TL 193 - 198°C
• Sedikit larut dalam air
Reaksi :
- p-DAB HCl → kuning jingga
- Roux → violet merah – ungu coklat – hijau tua kotor ( lama )
- Pirolisa → coklat, bau H2S
- Indofenol → merah
- KBrO3 → ungu lemah – coklat kuning
- CuSO4 → jingga coklat
- Vanilin → merah jingga
- Parri → positif ( rosa ungu lama – lama ungu )
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 10.Sulfanilamid ( protonsil album )
• Serbuk putih
• TL 163 - 166°C
• Larut dalam air
Reaksi :
- p-DAB HCl → kuning
- Pirolisa → biru violet, bau NH3
- Indofenol → biru tinta ( spesifik )
- KBrO3 → ungu merah coklat lama – lama ada endapan
- CuSO4 → biru
- Korek api → positif
- Vanilin → kuning hijau
- Zat + H2SO4 pekat, panaskan + air → biru tinta
- Zat + asam asetat + air → fluorescensi violet biru
- p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 Trisulfa kaplet :
• Sulfadiasin 167 mg
• Sulfamerasin 167 mg
• Sulfamesatin 167 mg

Kotrimoksasol tablet/kaplet, suspense/ 5 ml

• Trimetoprim 80 mg/ 160 mg 40 mg
• Sulfametoksasol 400 mg/ 800 mg 200 mg

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

B. BARBITAL
PENDAHULUAN
• Batasan umum :
1. Turunan asam barbiturat ( ureida siklis ) merupakan
kondensasi dari ester etil dari dialkilmalonat dengan
ureum dalam suasana natrium etilat
2. Mempunyai efek sebagai sedatif – hipnotika

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 Rumus umum

Umumnya :
R1 DAN R2 : gugus alkil
R3 : - H atau – CH3
R4 : O dan S

Ureida siklis : zat yang rumus dan sifat kimianya hampir sama dengan turunan barbiturat yaitu turunan
hidantoin
Ureida alifatis : turunan barbiturat yang mempunyai rantai alifatis

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• Sedatifa adalah senyawa yang menimbulkan sedasi yaitu keadaan terjadinya
penurunan kepekaan terhadap rangsangan dari luar karena adanya penekanan
system saraf pusat yang ringan.
• Bila dalam dosis besar bersifat hipnotika yang menyebabkan tertidur pulas.
SIFAT UMUM
Sifat kimia :
1. Berupa zat padat berbentuk kristal putih, rasanya sedikit pahit sampai
sangat pahit
2. Sebagai asam barbituratnya merupakan asam berbasa satu kuat ( pKa = 4 ),
sedangkan barbitalnya merupakan asam berbasa satu lemah (pKa = 7 – 7,5 )
3. Asam barbiturat dan turunannya dapat berbentuk keto dan bentuk enol
4. Barbital bersifat asam, sehingga dapat membentuk garam dengan NaOH / KOH
/ alkali karbonat / NH4OH yang larut dalam air
5. Larutan garam Na/K dalam air tidak stabil ( terhidrolisa ) terutama pada
pemanasan

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

Sifat fisika :
1. Asam barbiturat sukar larut dalam air, mudah larut dalam
kloroform, eter dan etilasetat
2. Mudah menyublim maka dipergunakan untuk identifikasi,
terutama bila dilakukan pada hampa udara
3. Titik leleh berkisar antara 96 - 205 C

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

• PEMBAGIAN
1. Berdasarkan lama kerjanya
a. Ultra short acting ( kurang dari ½ jam ) mis thiopental,
hexobarbital
b. Short acting ( ½ – 3 jam ) mis. siklobarbital, pentobarbital
c. Intermediate acting ( 3 – 6 jam ) mis. alobarbital,
butabarbital, amobarbital
d. Long acting ( 6 jam atau lebih ) mis. barbital, fenobarbital
2. Berdasarkan cara penggunaan
a. oral
b. parenteral

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

REAKSI PENGGOLONGAN
1. Reaksi Buchi-Perlia
Cara : barbital dilarutkan dalam campuran ( kloroform :
piridin = 9 : 1 ) + CuSO4 1%, kocok, lapisan kloroform
ungu atau hijau, lapisan air biru
Reaksi ini positif untuk :
• Sakarin, teofilin, asam salisilat, asam benzoate

2. Reaksi Parri
Cara : barbital + larutan CoCl2 1% dalam methanol + NH4OH
ungu atau
zat padat + larutan Co-nitrat dalam methanol absolut, keringkan +
uap ammonia ungu
3. Zwikker
4. Milon

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

REAKSI WARNA
1. H2SO4 pekat
2. Marquis
3. Vanilin + H2SO4 pekat
4. Furfural + H2SO4 pekat
5. Alfa-naftol + H2SO4 pekat
7. Reaksi Ekkert

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 REAKSI KRISTAL
1. Aseton – air
2. Sublimasi
3. Fe kompleks
4. Bi kompleks
5. Cu kompleks
6. Bouchardat

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

REAKSI MASING – MASING ZAT
1. Barbital = veronal
• Zat + H2SO4 pekat + alfa-naftol ungu
• Zwikker rosa
• Reaksi kristal : sublimasi, Fe kompleks, asam pikrat,
bouchardat

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 2. Fenobarbital = luminal
• Marquis merah
• Zat + H2SO4 pekat + alfa-naftol ungu ( sama dengan
veronal )
• Zat + timol + H2SO4 kuning jingga
• Zat + NaOH 2N + ammonium molibdat jenuh kristal
• Reaksi kristal : sublimasi, AA, Fe kompleks

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 3. Isopral = apobarbital
• Menghilangkan warna aqua brom
• Marquis kuning coklat
• Zat + NaOH 2N + ammonium molibdat jenuh
kristal
• Reaksi kristal : sublimasi, AA, Fe kompleks, Cu
kompleks

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 4. Dilantin = difenilhidantoin
• Zat + NaOH merah ungu
• FeCl3 bintik coklat muda ( lama )
• Zat + NaOH 2N + ammonium molibdat jenuh
kristal
• Reaksi kristal : sublimasi, AA, Fe kompleks,
Bouchardat

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

 5. Bromural
• Zat + NaOH 2N + ammonium molibdat jenuh kristal
• Reaksi kristal : sublimasi, AA, Fe kompleks

6. Adalin = bromodal
• Dipanaskan bau pisang ambon
• Zat + NaOH 2N + ammonium molibdat jenuh kristal
• Reaksi kristal : sublimasi, AA

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID

www.uhamka.ac.id info@uhamka.ac.id (021)73944451 uhamkaid Uhamka @UhamkaID