LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK Sintesis
MODUL II
NAMA : Nurul Ainsyah Suleman
KELOMPOK : IV
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butilasetat)
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
 PERCOBAAN II
A. Judul
Pembuatan Ester (n-butilasetat)
B. Tujuan
Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi)
C. Dasar teori
Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah
ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari
berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus
OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat
netral. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan
mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol.  Rumusnya:
RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organic. Alkohol dengan asam karboksilat
dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini
disebut reaksi esterifikasi.
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :
(Fessenden,1989:281)
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari
alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol
terhadap esterifikasi :
CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :
HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H
Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam
dinyatakan sebagai berikut :
ROH + H+ ROH2+
R’COOH + ROH2+ R’COOR + H3O+
Interaksi atau reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol merupakan proses
reaksi dapat balik dan merupakan reaksi yang berlangsung lambat, untuk mempercepat
terjadinya reaksi perlu ditambahkan katalis. Biasanya katalis yang digunakan adalah
asam (asam sulfat atau asam klorida). Pengaturan temperaturpun perlu dilakukan untuk
mempercepat reaksi pembentukan ester.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi, Reaksi esterifikasi ini
akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol
sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada hubungan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik didalam
zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan
berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan
rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau
klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan
alkohol secara irreversible(ahmad,2011).
Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti
skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol,
seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam
(ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan).
Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah.
Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air
yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau
penggunaan saringan molekul.
D. Alat dan bahan
1. Alat

No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

1. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

Sebagai wadah saat

3. Labu Alas bulat I melakukan pemanasan
sampel
Untuk mengambil bahan
4. Spatula I padatan

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

Tempat untuk mendiamkan

larutan
6. Erlenmeyer I

Untuk mengambil larutan

dalam dalam jumlah sedikit

7. Pipet Tetes I

8. Neraca Analitik II Untuk mengukur bahan

(sampel), atau zat kimia
 Untuk memanaskan larutan
yang berada dalam labu alas
bulat.
9. Penangas II

Untuk memisahkan
campuran ester dan air
10. Corong Pisah I

Untuk merefluks campuran

n-butil akohol dan asam
11. Refluks I asetat

Untuk mendestilasi ester

12. Alat Destilasi II

Untuk menyarin campuran

13. Corong I ester dan MgSO4

2. Bahan

No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia

1. n-butil alcohol Khusus - Berwujud cairan - sangat mudah larut
kental dalam aseton 
- Densitas 0,8 g/cm3 bercampur
 - Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter
- Titik didih 117,7ºC
- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan
- Tidak berwarna alkohol
Asam Asetat - PH 2,5 - Cukup larut dalam air
2. Khusus
Glasial - Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester
- Titik Didih : 116-
118 oC
- Berwujud cair - Pelarut universal
- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau
- Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air
- Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam
4. NaHCO3 Khusus
- pH 8,2 alcohol
- serbuk putih
- Berwujud padat - Agak larut dalam
berwarna putih alcohol tidak larut
5. MgSO4 Khusu
- Tidak berbau dalam aseton
- Titik leleh : 150ºC

E. Prosedur Kerja
Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL
45 mL n-butil alkohol 60 H
Menambahkan 1 mL mL asam
2SO asetat glasial
4 pekat

Menambahkan batu didih

Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam
corong pisah
Memisahkan lapisan ester dan air
F. Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan
60 ml asam asetat glacial dan
mencampurkanya kedalam labu alas
bulat
2 Menambahkan 1ml asam sulfat pekat
3 Merefluks larutan selama 5 jam
4 Menungkan campuran kedalam 250
ml air dalam corong pisah dan
mengambil larutan ester
5 Mencuci campuran ester dengan 100
ml air dalam corong pisah dan
mengambil lapisan ester
6 Mencuci lagi dengan 25 ml NaHCO3
dalam corong pisah dan meengambil
lapisan ester
7 Mencuci lagi dengan 50 ml air dalm
corong pisah dan mengambil lapisan
ester
8 Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam
lapisan ester kemusian meyaring
9 Mendestilasi ester
Hasil
45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam
asetat glacial berada dalam labu alas
bulat
Larutan terbentuk dua lapisan, larutan
atas berwarna bening, dan lapisan
bawah berwarna putih
Larutan rercampur membentuk
campuran heterogen dimana lapisan
atass berwarna putih dan lapisan atas
bening
Terbentuk dua lapisan yang lapisan
bawah (air) berwarna bening dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
bawah berwarna bening (air) dan
lapisan atas berwarna putih (ester)
Membentuk dua lapisan yaitu lapisan
berwarna bening (air) dan lapisan atas
berwarna putih (ester)
MgSO4 larut sedikit dalam ester,
sehingga terbentuk gel putih dari
MgSO4. Setelah meyaring di dapatkan
ester berwarna bening
Tetesan pertama pada 87ᴼC
Titik didih 116 ᴼC
Terbentuk Kristal dengan warna putih
gading
G. Pembahasan
Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah
ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari
berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Alcohol dengan asam karboksilat dan
turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. . Reaksi yang terjadi yaitu
O
H2 H2 O
C C H2 H2
+ H3C C H3C C O C C CH3 + H2O
H3C C OH OH
H2

Pada percobaan kali ini, n-butanol digunakan sebagai senyawa pembatas yang akan
habis bereaksi dengan n-butil asetat, yang secara teori jika suatu senyawa alcohol di
reaksikan dengan suatu senyawa asam karboksilat maka akan dihasilkan senyawa ester
dengan proses reaksi esterifikasi. Pada percobaan kali ini untuk menghasilkan senyawa
ester dilakukan dengan beberapa tahap, yaitu
Proses refluks:
Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalamreaktor.
Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa danenergi dari
sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalamipendinginan di
kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke
reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini kedua senyawa dicampurkan dengan
menambahkan asam sulfat untuk selanjutnya di refluks selama 3-5 jam. Penambahan
asam sulfat ini digunakan sebagai pemberi suasana asam dan juga sebagai katalis asam.
Dimana diketahui bahwa reaksi esterifikasi ini tergolong dalam reaksi yang berjalan
cukup lambat, maka dari itu membutuhkan suatu katalis yang akan mempercepat reaksi
esterifikasi. Dimana ion H+ dari asam sulfat juga berperan penting dalam membentuk
senyawa ester.
 Mekanisme reaksi ini menggunakan mekanisme subtitusi nukleofilik (SN2) karena
menggunakan alcohol primer. Tujuan dari proses refluks ini yaitu untuk menukarkan
gugus alcohol primer dan untuk menyempurnakan reaksi. Setelah 5 jam proses refluks,
hasil refluks ini di dinginkan dan diambil destilat yang didapat. Diperoleh n-butil asetat
berwarna bening dan memiliki harum buah pisang. Reaksi esterifikasi fischer adalah
reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama
sebuah alkohol dengan katalis asam. Untuk proses ini dapat dilihat dari gambar berikut

Proses ekstraksi
Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang
memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. leh Pada proses ekstraksi ini, hasil dari proses
sebelumnya di ekstrak dengan melarutkan aquadest kedalam corong pisah guna untuk
menarik air dari larutan hasil refluks. Karena proses ekstraksi ini didasarkan oleh like
dissolve like, dimana air yangyang masih ada dalam larutan hasil refluks akan tertarik
kedalam fasa aquadest tadi. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang
dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan
terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yangdibawah adalah air karena berat
jenis air lebih besar daripada ester. Selanjutnya masih dengan prosedur yang sama yaitu
dengan mencuci larutan yang diyakini ester dengan aquadest, kemudian ditambakan
NaHCO3.Tujuan penambahan ini berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Kemudian Penambahan MgSO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya
yang dapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel
pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester
yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.
 Proses ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan-
lahan, lalu didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan
bawah. Dimana lapisan atas ini disebut crude ester dan lapisan bawah adalah air,
ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan kepolaran maka senyawa polar atau pengotor lain
yang bersifat polar akan mengikuti air. Untuk proses ini dapat dilihat dari gambar
berikut:

Proses destilasi
Setelah mendapatkan lapisan ester pada proses ekstraksi dilanjutkan dengan proses
destilasi. Dimana tujuan destilasi ini digunakan untuk memisahkan dan memurnikan
cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap suatu larutan. Maka dari itu
digunakan metode destilasi untuk mendapatkan ester dari hasil ekstraksi sebelumnya.
Ester didapatkan dengan volume 10 ml pada suhu 116ᴼC. setelah di destilasi ester
menguap dan ditampung dalam erlenmyer, tetapi pada percobaan kali ini didapat Kristal
didalam labu alas bulat. Kristal yang didapat berwarna putih gading, ini disebabkan oleh
adanya kemungkinan kesalahan pada perlakuan pada percobaan kali ini. kemungkinan
bahwa alat untuk menampung lapisan ester yang digunakan tidak sepenuhnya bersih
maka ada kemungkinan esternya terkontaminasi atau ikut bereaksi . Kemungkinan kedua
bahwa saat penambahan MgSO4 pada ester, MgSO4 ini tidak sepenuhnya larut maka dari
itu terjadinya endapan saat destilasi berlangsung. Untuk proses destilasi ini bisa dilihat
dari gambar berikut:
H. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa untuk
mensintesis atau membuat suatu senyawa ester dapat dilakukan dengan cara
mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat dengan suatu alcohol. Pada percobaan kali
ini termasuk dalam Reaksi esterifikasi Fischer diamana reaksi pembentukan ester dengan
cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Pada percobaan kali ini melibatkan tahap refluks, tahap ekstraksi, dan tahap destilasi
sehingga mendapatkan senyawa ester sebanyak 10 mL dengan titik didih 116ᴼC

DAFTAR PUSTAKA
Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam Satu
Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG Pada PC.
Jurnal Generic, 1-6.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina
Aksara.
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.