Nama : Aisyah Larasaty .

S
NPM : 2027011002

Dalam jurnal Volemolide, a Novel Norsterol from the Fungus Lactarius Volemus.
Fungsi dan peran data 1H dan 13C NMR dalam analisis struktur senyawa pada artikel ini dapat
mengetahui stereokimia dalam pergeseran kimia yang memberikan sinyal yang sebanding pada
setiap ikatan proton yang saling berdekatan dengan atom C dalam segi tingkat energi ketika
macam-macam dari proton saling berikatan bersama dan berhubungan pada splitting orbital dan
medan magnet yang saling mempengaruhi satu sama lain pada suatu senyawa.

Senyawa 1 volemolide yang menunjukkan rumus struktur C22H34O3, Ini mengindentifikasi

bahwa senyawa 1 adalah trisiklik.

13
ᵟ C Identifikasi Atom C

170.7 C Karbonil
169.1, 134.7, 132.9 dan 114.2 C Olefinic
107.8 C Asetal
50.1 C Oxymethyl
48.9 C Quarternary
55.5, 50.6, 40.1, 42.8 dan 33.0 C Metin
35.0, 34.5, 28.9 dan 21.3 C Metilen
21.0, 20.0, 19.6, 17.6 dan 11,9 C Metil
 Tabel I dan III menunjukkan data 13C NMR untuk senyawa 1 yang menunjukkan adanya
nilai pergeseran kimiawi untuk Atom C dari C-12 hingga C-28. Tabel I dan II juga menunjukkan
data 1H NMR untuk senyawa 1 yang diamati sangat mirip dengan senyawa ergosterol (2). Nilai
pergeseran kimia untuk gugus metil C-18, -21, -26, -27, dan -28 ( ᵟH 0.61 s, 1.03d, 0.82d, 0.84d,
dan 0,92 d), menunjukkan pola tipikal sinyal untuk metil J 22_24 steroid (C-24 R / P ergostane)
.8) Dari data tersebut, senyawa 1 bisa saja memiliki hal yang sama rantai samping seperti
ergosterol (2). Selain itu, NOE diamati antara proton metin H-14 ( ᵟH 2,41) dan proton metoksil
(ᵟH 3,12). Hasil ini memungkinkan menyimpulkan bahwa stereokimia dari gugus metoksil
adalah α. Sebelum, struktur (1) diperkirakan 1,2,3,4,5,10,19-heptanorergosta-9α-methoxy-7,22-
diene-6.9-laktone.
13
Data C-NMR untuk senyawa (4) sangat mirip dengan yang untuk senyawa 1, kecuali
untuk sinyal C-6, -7, -8, dan ~ 9. Hasil ini menunjukkan bahwa senyawa 4 adalah diol turunan.
Senyawa keto (5) disintesis dimulai dari ergocalciferol (6) dalam lima langkah. Terjadi Oksidasi
pada senyawa (6) dengan kromium trioksida menghasilkan aldehida (Heilbronaldehyde 9)),
yaitu teroksidasi otomatis dan kemudian dimetilasi dengan diazometana menjadi berikan metil
ester yang sesuai. Metil ester ini berturut-turut dioksidasi dengan selenium dioksida dan
kromium trioksida menjadi Senyawa (5) kemudian direduksi menjadi memberi senyawa (4).