Pembuatan Nitrobenzene

LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Tanggal : 23 Mei 2010

Asisten Laboratorium : Danang

Judul Percobaan : Pembuatan Nitrobenzen

Nama : Zeffa Aprilasani
No. Pokok : 2008430039
Partner : Refita Kusuma Putri

17
 Pembuatan Nitrobenzene

BAB I PENDAHULUAN

A. PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi Nitrasi, yaitu suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul
senyawa benzene.

B. MAKSUD DAN TUJUAN PERCOBAAN

 Untuk mengetahui prosedur pembuatan nitrobenzene, sifat-sifat,

mekanisme reaksi dan kegunaannya.
 Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam
nitrat dengan katalis H2SO4.
 Untuk memurnikan Nitrobenzene dengan distilasi.
 Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.
 Untuk mengetahui rendemen Nitrobenzene praktis.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

A. BAHAN BAKU

I. BENZENE (C6H6)
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene
sering disebut petroleum atau bensol. Benzene memiliki struktut yang
merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur.

Rumus molekul benzene memperhatikan ketidakjenuhan sifat adisi seperti

halnya alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis (KMnO4) maka benzene

18
 Pembuatan Nitrobenzene

tidak mengadisi gugus OH, sedang etena mengadisinya. Jelaslah sudah

bahwa sifat-sifat benzene berbeda dengan alifatik tak jenuh.
Pembuktian rumus Benzene adalah karena dari benzene hanya dikenal
sebuah hasil monosubtitusi, jadi hanya ada sebuah C6H5Cl, sebuah
C6H5OH dan sebagainya, maka semua atom H dari benzene adalah
seharga

Reaksi khas kimia benzene bukanlah reaksi adisi pada ikatan rangkap,
tetapi atom hydrogen ditukar pada cincin dengan atom/gugus lainnya
(reaksi subtitusi) dan dinyatatakan sebagai segienam beraturan yang
didalamnya ada lingkaran.
Rumus bangun benzene :

Jika dilihat pada gambar maka dapat bahwa benzene mudah disubtitusi
tetapi tidak mudah diadisi, ikatan benzene dapat berpindah tempat
(resonansi). Hal ini dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah
sehingga akan mempunyai struktur yang sama dengan pada saar electron
berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur benzene lebih stabil jika dilihat dari
struktur resonansi. Benzene tidak mengandung ikatan rangkap atau
tunggal dari karbon-karbon tetapi keenam electron terbagi rata pada tiap-
tiap karbonnya hingga panjang ikatan karbonnya sama.

19
 Pembuatan Nitrobenzene

I.1. Sifat Fisis Benzene

 Benzene merupakan zat cair yang tidak berwarna.
 Benzene tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alcohol, eter, aseton.
 Uap benzene bersifat racun.
 Titik beku 5,5 0C.
 Titik didih 80 0C.
 Lebih ringan dari air Bj=0,894 gr/ml.

I.2. Sifat Kimia Benzene

 Ikatan rangkap dua pada benzene mempunyai sifat seolah jenuh
(rangkap) dapt diketahui dari sukarnya dioksidasi/adisi
 Dengan katalisator tertentu dapat juga teroksidasi/teradisi dengan gas
hiddrogen halogen
 Hidrolisis asam benzene sulfonat (dipanaskan dengan hidrokarobon).
Reaksi :
C6H5SO3N + H2O C6H6 + H2SO4

I.5. Kegunaan Benzene

 Sebagai bahan pelarut terutama lemak / karet, alkaloid, dammar.
 Bahan sintesa untuk fenol, aniline atau zat warna.
 Sebagai insektisida.
 Bahan dasar nilon GG.
 Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara subtitusi.

II. ASAM NITRAT (HNO3)

II.I. Sifat Fisis Asam Nitrat

 Tidak stabil pada suhu ruangan.
 Cairannya tidak berwarna diudara tidak mengelurkan uap/asap.

II.I. Sifat Kimia Asam Nitrat

20
 Pembuatan Nitrobenzene

 Bila dipanaskan mudah terurai

4 HNO3  4 NO2 + O2 + 2H2O
 Berfungsi sebagai Asam, dalam hal ini termasuk asam
kuat, Bereaksi dengan oksida basa, Hidroksida, Karbonat membentuk
garam
ZNO + 2 HNO3  Zn(NO3)2 + H2O
NaOH + HNO3  NaNO3 + H2O
 Zat pengoksidasi, Belerang teroksidasi menjadi H2SO$ dan Fospor
tereduksi menjadi H3SO4
S + 2 HNO3  H2SO4 + 2NO
3 P4 + 20 HNO3 + 8H2O  12 H3PO4 + 20 NO
 Penitro : HNO3 bereaksi dengan senyawa organic, lebih sering
membentuk Co2 dan H2O tetapi dalam banyak hal mengakibatkan
pergantian suatu atom atau lebih H dari senyawa organic dan gugus
NO2.
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O

II.3. Kegunaan Asam Nitrat

 Dilaboratorium digunakan sebagai zat pengoksidasi
contoh : Air Raja (HCl(p)) + HNO3(p).
 Diindustri dipakai sebagai bahan peledak, TNT (Tri
Nitro Toluena), sebagai pembersih logam sebelum elektoplating.

B. PRODUK (NITROBENZENE)
Nitrobenzene dihasilkan dari proses nitrasi, jika C6H6 direaksikan dengan
campuran HNO3 (asam nitrat) dan H2SO4 (asam sulfat). Penambahan H2SO4
untuk mengikat air yang dibebaskan agar kepekatan HNO3 tidak berkurang,
rumus molekul nitrobenzene : C6H5NO2.

21
 Pembuatan Nitrobenzene

I. Sifat Fisis Nitrobenzene

 Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau ‘bitter
almonds’ dan beracun.
 Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan
bantuan udara luar).
 Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air)
tetapi larut dalam pelarut organic).
 Titi didih 2090C.
 Titik cair 5,700C.
 Berat jenis 1,2032 gr/ml.

II. Sifat Kimia Nitrobenzene

Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat
dipersabunkan oleh KOH dan pada reduksi H2 terbentuk fenil amina,

C - NO NH
AlCl3
+ 6Hn + 2H2 O

Fenil amina/aminobenzene/anilina

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, karena HCl yand dipakai itu
berlebih, maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium
chloride atau ammonium klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan
dengan NaOH maka fenil amina dapat dibebaskan.

III. Kegunaan Nitrobenzene

 Bahan dasar pembuatan aniline
 Dipakai sebagai pemberi aroma sabun
 Bahan peledak
 Bahan pembuat cat

22
 Pembuatan Nitrobenzene

 Bahan campuran minyak nabati

 sebagai solvent (zat pelarut)

IV. Proses Reaksi Nitrobenzene

Senyawa-senyawa mononitro bila HNO3(p) berlebihan/suatu campuran HNO3(p)
dengan H2SO4 bereaksi dengan benzene/homolognya,
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
Pada nitrasi ini terbentuk air sehingga HNO3 menjadi encer, maka harus
dipakai HNO3 berlebih, kadar air yang terbentuk membuat HNO3 tidak dapat
mengadakan Nitrasi, jika menggunakan suatu campuran HNO3 yang
jumlahnya lebih sedikit dari yang dibutuhkan.
Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan reaksi eksoterm yang tidak dapat
berbalik, jika Nitrobenzene dipanaskan dengan air pada 2000C maka
Nitrobenzene tidak berubah sifat didalam senyawa nitro aromatis tidak ada
atom hydrogen yang dapat diganti dengan logam seperti pada senyawa-
senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara
tersier, artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada
Hidrogen.

V. Reaksi Nitrasi
C6H6 menjalani nitrasi apabila diolah dengan HNO3 pekat, katalis asam lewis
dalam reaksi ini adalah H2SO4(p) seperti halogensis, nitrasi aromatik
berlangsung reaksi 2 tahap.

 Tahap 1: Tahap lambat, serangan elektrofilik. Dalam nitrasi

Elektrofiliknya ialah NO2. Hasil serangan ialah suatu benzonium yang
mengalami pelepasan H+ dengan cepat dalam tahap ke 2, H+ ini bergabung
dengan H2SO4

23
 Pembuatan Nitrobenzene

 Tahap 2 : Tahap cepat

VI. Mekanisme Reaksi Nitrobenzene

 Reaksi Utama
Insektivitas (penghilangan air) untuk menghidari pengenceran dari HNO3
walapun reaksi irreversible.

 Reaksi Samping
Kecepatan substitusi gugus Nitro yang sekunder adalah lebih lambat dari
pada yang pertama dan gugusan nitro yang kedua ini muak kemeta yang
pertama..

Maksudnya adalah suatu gugusan kedalam lingkungan benzene tergantung

pada gugusan yang ada dahulu. Pada umumnya masuk meta terhadap
gugusan nitro, asam sulfat, asam carbonil, masuk ortho/para terhadap
gugusan chloro, bromo, alkyl/hidroksil.

VII. Operasi Pemisahan Nitrobenzene Metode Destilasi

Adalah suatu pemisahan komponen-komponen larutan dengan bantuan panas.
Hasilnya fraksi-fraksi yang mempunyai boiling range (internal titik didih
tertentu), adapun macam-macam destilasi menurut skala laboratorium dibagi
atas :
 Destilasi sederhana
Digunakan untuk pemisahan campuran zat yang memiliki sifat didih zan
mtercampur yang tertinggal didalam labu sebagai residu.
 Destilasi bertingkat

24
 Pembuatan Nitrobenzene

Digunakan untuk memisahkan senyawa air dimana zat pencampurnya

berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah dan tidak berbeda jauh
dengan titil didih zat yang akan dimurnikan.
 Destilasi Vakum
Destilasi ini juga disebut juga destilasi pengurangan tekanan, Destilasi
vakum digunakan untuk pemisahan zatnya dilakukan dengan cara
penguapan tetapi zat ini sebelumnya mencapai titik didihnya terurai. Oleh
sebab itu dilakukan pemurnian (penurunan) tekanan titik didihnya akan
turun.
 Destilasi Uap
Destilasi ini digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya
dimana zat campurannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam
uap, sehingga pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang
terbentuk pada steam desitilasi.

BAB III DESKRIPSI PROSES

A. ALAT DAN BAHAN

I. Alat Termometer.
 Labu 250 ml. Pendingin udara.
 Water Batch. II. Bahan
 Corong Pemisah.  Benzene.
 Pipa kaca.  H2SO4 (P).
 Styg buis.  HNO3.
 Labu erlenmeyer.  Air dingin.
 Labu destilasi.  CaCl2.

B. PROSEDUR PRAKTIKUM

25
 Pembuatan Nitrobenzene

 Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian

perlahan-lahan masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc,
campuran didinginkan di air dingin.
 Setelah dingin dimasukan sedikit demi sedikit Benzene sambil
terus diaduk, pada saat benzene dimasukan akan timbul warna coklat yang
akan hilang, jika suhu sudah tinggi masukan kedalam air dingin.
 Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas
water bath Selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran
harus selalu dikocok agar tercampur sempurna.
 Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin
ditambakan kedalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda
didalam air, kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.
 Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong
pemisah, cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.
 Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukan CaCl2
exicatus, biarkan beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).
 Untuk mempercepat juga dapat dilakukan dengan cara
memanaskannya diatas water bath.
 Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tnpa
memakai mantel air.
 Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian
Nitrobenzene pada suhu 205-207 0C.
 Distilasi dihentikan setelah zat yagn didistilasi berwarna coklat tua
yang didalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat
yang dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi
jangan kering).
 Hitung hasil rendeman praktis dan teoritis, dengan titik 209 0C.

26
 Pembuatan Nitrobenzene

C. RANGKAIAN ALAT PRAKTIKUM

I. Pembuatan Nitrobenzene

3
7
2

6 1
4

Keterangan: 4. Es
1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4)
2. Termometer 6. Statif
3. Klem 7. Pipa kaca

27
 Pembuatan Nitrobenzene

II. Destilasi Akhir Nitrobenzene

1 4

2 3

9
5
8

6
10

Keterangan:
1. Statip 6. Kali tiga
2. Klem 7. Condensor
3. Labu didih 8. Bunsen
4. Tutup gabus 9. Erlenmeyer
5. Kasa 10. Lab. Jack

BAB IV DATA PRAKTIKUM

 Asam Nirat (HNO3)

Volume (V) = 37 ml

28
 Pembuatan Nitrobenzene

Berat molekul (Mr) = 63 gr/mol

Massa jenis ( ρ ) = 1,4 gr/mol
Massa (m) = ρ x V
= 1.4 gr/ml x 37 ml
= 51.8 gr

mol = m = 51,8 gr = 0,82 mol

Mr 63 gr/mol
 Benzene (C6H6)
Volume (V) = 30 gr
Berat molekul (Mr) = 78 gr/mol
Massa jenis ( ρ ) = 0,894 gr/mol
Massa (m) = ρ x V
= 0,894 gr/ml x 30 ml
= 26.82 gr
mol = m = 26.82 gr = 0,344 mol
Mr 78 gr/mol
 Reaksi yang terjadi

Mula-mula : 0,34 mol 0,83 mol - -

Reaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol _-
Sisa : - 0,49 mol 0,31 mol 0,34 mol

Massa Nitro benzene = mol x Mr

= 0,34 x 123
= 42,312 gr

 Berat erlenmeyer kosong + isi = 84,33 gr

 Berat erlenmeyer kosong = 112,17 gr _
 Berat isi (Nitrobrnzene) = 27,84 gr

29
 Pembuatan Nitrobenzene

 Rendemen = Nitrobenzene (Act) = 27,84 gr x 100%

= 65,80 %
Nitrobenzene (Teo) 42,31 gr

BAB V PEMBAHASAN

 Pada penambahan HNO3 dalam H2SO4 (p) terjadi reaksi panas (eksoterm).
 Labu yang berisi larutan tsb didinginkan dengan air dingin, kemudian pada
saat penambahan benzene akan terlihat warna sedikit coklat yang tidak lama
akan hilang saat dikocok.
 Dipanaskan diatas waterbath selama 60 menit akan terbentuk 2 lapisan yang
berwarna jernih.
 Larutan dimasukan ke corong pemisah dan dicuci dengan 500ml air sebanyak
3x. Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzene (lapisan bawah).
 Larutan lapisan bawah ditambahkan CaCl2 exicatus untuk menjernihkan
larutan yang keruh dan didestilasi.
 Hasil destilasi pada suhu 80 0C akan keluar benzene, suhu 1000C akan keluar
air dan suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzene.
 Destilasi dihentikan bila larutan sudah mulai berwarna coklat dan larutan
sudah agak sedikit kering.

BAB VI KESIMPULAN

 Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair

dan beracun.
 Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermis, karena
menimbulkan panas.

30
 Pembuatan Nitrobenzene

 Pada penambahan CaCl2 exicatus adalah untuk memurnikan

senyawa Nitrobenzene dan menyerap air.
 Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang didapat
adalah 27,84 gr dan rendemennya adalah 65,80 %.

BAB VII TUGAS

1. Analisa kesalahan praktikum minimal 5 ?

2. Aplikasi Nitrobenzen dalam pabrik kimia ?
3. Sebutkan perbedaan End Boiling Point (EBP) dan Initial Boiling Point (IBP) ?

Jawaban
1. Beberapa kesalahan dantaranya:
 Masih terdapat larutan nitrobenzene yang tertinggal pada lapisan atas
di corong pemisah, dikarenakan proses pemisahan yang kurang sempurna.
 Larutan Dinitro yang ikut terdestilasi kedalam larutan nitrobenzene,
karena thermometer tidak dapat menyentuh larutan pada labu alas bulat.
 Larutan nitrobenzen yang merembes pada keran corong pisah.
 Tidak menggunakan thermometer pada saat penambahan benzene,
sehingga tidak tahu apakah suhunya melebihi 600C.
 Kurangnya pengocokan saat pemanasan larutan untuk
menyempurnakan reaksi benzenen menjadi nitrobenzene.
2. Aplikasi Nitrobenzen di industri adalah :
 Dipakai sebagai pemberi aroma sabun
 Bahan peledak
 Bahan pembuat cat
 Bahan dasar pembuatan aniline
 Bahan campuran minyak nabati

31
 Pembuatan Nitrobenzene

 sebagai solvent (zat pelarut)

3. End Boiling Point adalah suhu temperatur dimana larutan menguap
seluruhnya, sedangkan Initial Boiling Point adalah suhu dimana larutan mulai
menguap.

BAB VIII DAFTAR PUSTAKA

________. “Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III”. Jakarta: Universitas

Muhammadiyah Jakarta.
________. “Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”, Jakarta..
Anshory Irfan. 2000.” kimia 2 SMU”. Jakarta: Erlangga
Fesenden. “Kimia Organik Jilid I”.
________. Laporan Praktikum Teknik Kimia. Dhanar Rucci. Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.

32