Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

(P-VIII)

Sintesis Salisilhidrazid dari metil salisilat

NAMA : AYU SUKMA TOFANNY

NIM : 19020200015

TANGGAL : 31 DESEMBER 2020

1. Tujuan Percobaan
a. Mengenalkan biotranformasi metil salisilat menjadi salisisil hidrazid melalui
reaksi kimia
b. Reaksi Sn-acyl menggunakan microwave reaktor
2. Dasar Teori
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil
salisilatadalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam
airtetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai
bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta
gigi,antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik,
jugasering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).Metil
salisilat adalah sebuh senyawa organic dan merupakan sebuah ester.Ester adalah
sebuah kombinasi dari sebuah asam organic dan sebuah alcohol.Metil salisilat juga
dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alamididalam tanaman.
Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah senyawa yangsangat aromatic,
cairannya kuning agak terang. Metil salisilat diperkirakanmenjadi pelindung untuk
tanaman yang menghasilkan minyak. Dahulu, metilsalisila dihasilkan dari destilasi
ranting birchmanis dan tanaman gandapura.Sekarang metil salisilat disintesis dan
didapatkan dari esterifikasi asam salisilatdengan methanol absolute. Metil salisilat
dapat berupa cairan yang berwarnakuning atau merah. Dapat berwarna merah.
Dapat berwarna bening juga. Dalamair, metil salisilat terlarut. Methanol adalah
bagian dari metil salisilat dan gugushidroksilnya bereaksi dengan asam asetat.
Hasilnya adalah asam asetilsalisilatyang dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014).
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksiantara
asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksiantara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilatmembentuk
ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawayang
mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).Reaksi esterifikasi
adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkoholmembentuk ester. Turunan
asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifatdapat balik (Fessenden, 1981).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkoholdengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.Terkadang juga
digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis inicenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuahcincin
benzen) (Clark, 2007).Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalamkehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup
tinggi karenadapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-
obatan sepertiantiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006). Metil salisilat
adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air
tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telahdigunakan untuk pengobatan
sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,dan rematik. Metil salisilat adalah
komponen utama obat gosok pada minyakangin. Metil salisilat terkandung dalam
minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak
astiri yang cukup potensial danterkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun,
dan kulit batang tumbuhanlainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis
menjadi asam salisilat yangmempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat
adalah cairan kuningkemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larutdalam air tetapi
larut dalamalkohol dan eter.Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi,
penyedaprasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antisqeptik
dankosmetikserta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit
syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan
sebagai obatgosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai
bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya
(Bachtiar,2014)Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks
sebuahasam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat
jugadiperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan
asamhidroklorida (Pramugiyan, 2010)Jika ditambahkan sejumlah besar katalis
asam, katalis mengubah lingkungandalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui
hidrasi air terbentuk dalam reaksiini.Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil
etanoat, anda bisa memanaskansecara perlahan sebuah campuran antara asam
metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan
ester melalui distilasi sesaatsetelah terbentuk.Ini dapat mencegah terjadinya reaksi
balik (Pramugiyan, 2010).
Di dalam laboratorium kimia organik, distilasi adalah satu dari beberapateknik
utama untuk pemurnian cairan mudah menguap (volatile). Proses inimelibatkan
penguapan zat dengan cara memanaskan, diikuti dengan kondensasiuap kembali
menjadi cairan. Berikutadalah gambar serangkaian alat destilasisederhana. Ada
beberapa teknik pelaksanaan didistilasi yang umum, di antaranya:distilasi
sederhana (simple distillation), distilasi fraksionasi (fractionaldistillation), distilasi
penurunan tekanan (distillation under reduced perssure), dandistilasi uap (steam
distillation).Dalam prakteknya, distilasi yang dipilihtergantung pada sifat cairan
yang akandimurnikan dan pada sifat pengotoryang akan dipisahkan (Firdaus,
2009).Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena
estermemiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Estermerupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk
ikatanhidrogen, sehingga memiliki gayaantar-molekul yang paling lemah
(Pramugiyan,2010).Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih
lambat.Dalam hal ini,mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di
bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran
kesetimbangan. Ester bisadipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam
sulfat dalam campurandengan metode distilasi fraksional.
3. Dasar Reaksi dan Perhitungan

Sintesis Metil Salisilat


4. Tinjauan Bahan
a. Metilsalisilat
Metil salisilat atau asam 2-hidroksi benzoat metil ester adalah sebuah senyawa
organik yang mempunyai cincin aromatik. Senyawa ini merupakan turunan metil
ester dari asam salisilat. Oleh karena itu, metil salisilat dapat diproduksi melalui
reaksi kondensasi asam salisilat dan metanol.
Metil salisilat banyak digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen
penghangat. Di dalam produk balsem, atau obat gosok, metil salisilat dapat
menimbulkan sensasi hangat yang dapat meringankan rasa sakit yang terkait
dengan aktivitas olahraga. Lebih jauh lagi, senyawa ini juga dapat digunakan
sebagai salah satu bahan untuk mengatur sifat minyak pewangi, atau sebagai
antiseptik dalam produk pembersih gigi.
Dalam industri makanan, metil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai salah
satu agen penambah rasa di dalam permen karet, sirup, minuman non-alkohol,
dan es krim.
Dalam industri obat-obatan, metil salisilat mempunyai properti anti-
inflamasi, dan digunakan untuk meringankan nyeri sendi, nyeri otot, dan kondisi
reumatik. Selain itu, metil salisilat dijual bebas sebagai obat tanpa resep, untuk
mengobati bisul, rambut berketombe, dan dermatitis.
b. Hydrazine hidrat
Rumus molekul: N2H4
Berat molekul: 32,0452 gr/mol
Penampilan: Cairan tak berwarna
Densitas: 1,021 gr/cm3
Titik lebur: 2 °C; 35 °F; 275 K
Titik didih: 114 °C; 237 °F; 387 K
Log P: 0,67
Tekanan uap: 1 kP (pada 30,7 °C)
Keasam (pKa): 8,10
Kebasaan (pKb): 5,90
Indek refraksi (nD): 1,46044 (pada 20 oC)
Viskositas: 0,876 cP
Bentuk molekul: Triangular piramida pada N
Momen dipol: 1,85 D
Entalpi pembentukan standar, ΔfHo298: 50,63 kJ mol−1
Entropi molar standar, So298: 121,52 J K−1 mol−1
c. Etanol 96 %
Pelarut etanol 96 % adalah senyawa polar yang mudah menguap sehingga
baik digunakan sebagai pelarut ekstrak.
d. Aquadem
Aqua DM (demineralisasi) merupakan air yang bebas ion atau tanpa
mineral, aqua DM diperoleh dari air mineral yang mengandung ion yang
dilewatkan dalam beberapa kolom resin sehingga mineral yang terbawa tertahan
pada kolom resin.

5. Metodelogi Percobaan

a. Alat

Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah Hot plate, Magnetic stirrer, Corong
Buchner, dan Fisher-johns melting point apparatus.
b. Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah Metilsalisilat, Hydrazine hidrat,
Etanol 96 %, Plat silicagel GF 254, Aquadem, dan Kertas saring.

c. Prosedur Kerja

Sintesis Salisilhidrazid dari metil salisilat

\\\\• Hubungkan kondensor dengan selang air yang telah


• Metil salisilat (20dimmol)
tersambung pompa direaksikan
air dengan hidrazin hidrat (80%, 80
mmol)
• Masukkan filtrat hasildan dihomogenisasi
ekstraksi dengan
soxhlet dan batu didihmagnetic
ke dalam stirrer.
• Campuran kemudian
labu distilasidiiradiasi dengan gelombang mikro pada daya

360Wmantle,
• Nyalakan heating selamaset
5 menit atau pemanasan
temperatur proses refluks Sealma 1 jam.
>70 oC

• destilasi
• Lakukan Pengecekanhinggadilakukan untuk
seluruh pelarut memastikan
n-heksana apakah reaksi sudah berjalan
menguap

• Lakukansempurna dengan
uji indeks bias menggunakan
antara uji KLT.
pelarut dan filtrat pekat
iri
• Hasil reaksi kemudian didinginkan dan ditambahkan air suling (10mL).
• Fase padat kemudian disaring dan dilakukan rekristalisasi menggunakan
etanol 96%.
• Kristal yang didapat dikeringkan dalam oven dan dilakukan penentuan
melting pointnya.

Hasil
d. Rangkaian alat
6. Pembahasan

a. Prinsip Percobaan
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu
reaksiantara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu
reaksiantara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam
karboksilatmembentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawayang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden,
1981).
b. Analisa Prosedur
Disiapkan alat dan bahan.lalu ditimbang 2,008 gram asam salisilat
dandimasukkan kedalam labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute
10 mL. Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak 1 mL. Setelah
itudiaduk campuran hingga homogen lalu dipasang alat refluks,
kemudiandipanaskan selama 2 jam.
Didinginkan larutan campuran ke dalam aires. Setelah itu dipindahkan
larutan campuran ke dalam corong pisah dandibiarkan selama beberapa menit
kemudian ditambahkan 12,5 ml aquadestkedalam larutan campuran kemudian,
dikocok lalu dibiarkan hinggaterbentuk dua lapisan.
Selanjutnya dipisahkan lapisan dan lapisan bawahyang diambil, lalu
dicuci dengan 12,5 mL NaHCO 5 % dengan memindahkan larutan campuran ke
dalam corong pisah terlebih dahulu dandikocok campuran beberapa
kali.Kemudian dipisahkan larutan denganmembuang lapisan airnya, lalu dicuci
lagi dengan air sebanyak 7,5 mL, laludi kocok dan dipisahkan larutan dengan
memasukkan ester kedalamerlenmayer.
Selanjutnya ditambahkan 0,25 gram kalsium klorida anhidrat kedalam
erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutanmenjadi bening.
Kemudian dimasukkan larutan ke dalam gelas ukur dan diukur volume larutan
yang diperoleh dan dihitung persen rendamen.
7. Kesimpulan

Pada praktikum kimia organik kali ini kami melakukan perrcobaan mengenai
sintesis metil salisilat. Percobaan ini dilakukan dengan tujuan agar dapat mengetahui
cara mensintesis metil salisilat serta memahami mekanisme reaksi metil salisilat. Metil
Salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara sintesis dengan jalan
mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam.
Proses esterifikasi tersebut dikenal sebagai esterifikasi fisenar. Dari proses
tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H2O untuk mengetahui dari mana H2O
tersebut digunakan metode yang dikenal labeling isotop, ternyata air yang terbentuk
bukan berasal dari asam tetapi dari gugus OH milik asam.

8. Daftar Pustaka

Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik , UMI : Makassar.

Clark, J, 2007, Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (Online) http//ww.chem-is-try.org.

Ditjen,POM, 1979, Farmakope Indonesia. Depertemen Kesehatan Republik Indonesia :


Jakarta

Supardan, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. JurusanTeknik
Kimia.

Firdaus, 2009.Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik:


Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA, UniversitasHasanuddin :
Makassar.

9. Jurnal