Anda di halaman 1dari 14

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

(P-X)

SINTESIS BUTIL ASETAT

NAMA : AYU SUKMA TOFANNY

NIM : 19020200015

TANGGAL : 7 JANUARI 2021

1. Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi esterifikasi dan faktor-faktor yang mempengaruhi sintesis
butil asetat.
2. Dasar Teori
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara
asamkarboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan
aromaatau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan.
Namunselain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan
(Fessenden danFessenden, 1992).
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak
lainadalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang
terkandungdi dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil,
yanghidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan
menggunakanhidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon
disebut ester. Estermengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya
hidrolisis etil asetatyang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang
digunakan adalah etilasetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku
maupun perekat(Hedricson, 1988).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH
dengangugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik
yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Rumus umum ester
adalah RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari
asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa
cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah
menguap. Esterdari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat
secara alamiah didalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan, 1980).
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan
alkoholmelepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah
reaksikesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak,
dilakukandengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan
mengeluarkan esteryang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk
(Carey, 1993).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkoholmembentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam
belerangsering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester
berasal daressig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
ester atauasam cuka etil. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi
suatu asamkarboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan
detonasi. Oksigenkarbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi airakan menghasilkan ester (Anshory, 2003).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsungantara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat
dikatalis olehkehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai
suatu katalisatoruntuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther (Jerman),
sebuah nama kunountuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Ismiyati,
2011).
Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah
reaksiasam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan
air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan
diperolehtambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis
padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada
suhu ruang,reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari,
2007).
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s
menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester)
ketikakonsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat
yangdigunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1
makakonsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel
adalahreaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik.
Sedangkanreaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada
sistemkesetimbangan reaksi bersifat reversible (Oxtoby, 2001).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan
larutdalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat
padasuhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandungasam dan basa. Etil asetat yang juga dikenal dengan nama acetic ether
adalah pelarutyang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastik,
farmasi, dan industrikimia organik (Ismiyati, 2011).
Butil asetat merupakan senyawa ester dengan rumus molekul CH3COOC4H9
yang memiliki berat molekul 116,16 g/mol. Butil asetat merupakan solvent yang
aktifuntuk film former seperti selulosa nitrat, selulosa asetat butirat, etil
selulosa,chlorinated rubber, polystirene dan resin methacrylate. Beberapa getah
alam sepertikauri, manila, poutianak dan damar larut dalam butil asetat. Selain itu,
butil asetatdapat juga digunakan sebagai solvent ekstraksi pada proses bermacam-
macamminyak dan obat-obatan, bahan untuk parfum, dan sebagai komponen pada
aromasintetis seperti aprikot, pisang, pir, nanas, delima dan rashberry (Dinarno,
2009).
3. Dasar Reaksi dan Perhitungan
Sintesis Butil Asetat
4. Tinjauan Bahan
a. Butanol
Butil alkohol atau n-butanol merupakan alkohol primer dengan empat atom
karbon, memiliki rumus empiris C4H10O. Dalam dunia industri, n-butanol
umumnya digunakan sebagai intermediate dalam pembuatan butil akrilat, butil
asetat, dibutil phthalate, dibutil sebacate dan butil ester lainnya. Kegunaan
lainnya dalam industri antara lain pada industri farmasi, polimer, dan plastik.
b. Asam sulfat pekat
Asam sulfat (H2SO4), merupakan asam mineral anorganik yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak
kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Produksi dunia
asam sulfat pada tahun 2001 adalah 165 juta ton, dengan nilai perdagangan
seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya termasuk untuk pemrosesan bijih
mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah, dan pengilangan minyak.
c. Asam asetat glasial
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka
memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk
CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam
asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku
16,7°C.
d. Larutan natrium karbonat 10%
Natrium karbonat (juga dikenal sebagai soda cuci dan soda abu), Na2CO3,
adalah garam natrium dari asam karbonat yang mudah larut dalam air. Natrium
karbonat murni berwarna putih, bubuk tanpa warna yang menyerap embun dari
udara, punya rasa alkalin/pahit, dan membentuk larutan alkali yang kuat.
e. Kalsium klorida anhidrat
Kalsium klorida adalah senyawa anorganik, sebuah garam dengan rumus
kimia CaCl2. Ia adalah padatan kristal tak berwarna pada suhu kamar, sangat
larut dalam air.
Kalsium klorida sering dijumpai sebagai hidrasi padat dengan rumus
umum CaCl2(H2O)x dengan x = 0, 1, 2, 4, dan 6. Senyawa ini terutama
digunakan untuk penghilang es dan pengendali debu. Karena garam anhidrat
adalah higroskopis, ia digunakan sebagai desikan (bahasa Inggris: dessicant).

5. Metodelogi Percobaan

a. Alat

Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah Seperangkat alat refluks, Pompa
air, Pipet ukur, Bola hisap, Corong pisah, Gelas beker, Seperangkat alat distilasi
sederhana, Labu Erlenmeyer, Refraktometer, dan Corong gelas.

b. Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah Butanol, Asam sulfat pekat,
Asam asetat glasial, Batu didih, Larutan natrium karbonat 10%, Kertas lakmus,
Kalsium klorida anhidrat, dan Kertas saring.
c. Prosedur Kerja
SINTESIS BUTIL ASETAT

• Sebanyak 11,1 gram butil alkohol dimasukkan ke dalam labu alas bulat
100 mL.
• Selanjutnya ditambahkan1 mL asam sulfat pekat dan 15 gram asam asetat
glasial. Sebelum dilakukan pemanasan, Menambahkan beberapa batu
didih.
• Campuran direfluks selama 30 menit.
• Campuran reaksi dipindahkan ke dalam suatu beaker glass 250 mL, dan
sisa asam dinetralkan dengan suatu larutan natrium karbonat 10%,
menggunakan kertas lakmus sebagai indikator.
• Lapisan air dipisahkan dengan suatu corong pisah, dan lapisan organik
dicuci dengan 5 mL air.
• Fase organik yang mengandung ester dimasukkan ke dalam Erlenmeyer,
ditambahkan kalsium klorida anhidrat ke dalamnya, dan didiamkan
selama satu jam.
• Menyaring cairan ke dalam labu destilasi dan dilakukan destilasi.
• Menampung destilat butil asetat pada temperatur 124 –127 C.
• Menentukan indeks biasnya.

Hasil
d. Rangkaian alat

6. Pembahasan

a. Prinsip Percobaan
Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya
prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat
yangdiinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat
penggangudalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).
b. Analisa Prosedur
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsungantara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum
kali ini praktikanmereaksikan n-butil alkohol dengan asam asetat agar
menghasilkan ester n-butilasetat. Dalam reaksi ini n-butil alkohol merupakan
senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan
bersisa. n–butil asetat merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening
kekuningan. Dalam mereaksikan n-butil alkoholdan asam asetat praktikan
menambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untukmenurunkan energi aktivasi
jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi, reaksiesterifikasi ini merupakan
reaksi reversible.Tahap pertama proses esterifikasi adalah melakukan refluks,
proses refluksdigunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam
reaktor. Refluksmerupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa
danenergi dari sistemreaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan
mengalami pendinginan dikondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi
cairan dan masuk kembali kereaktor, sehingga lebih effisien.
Proses refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai
suhumaksimal dan telah konstan. Cairan dalam reaktor mengandung ester
sehingga aromaester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat ( asam
asetat ) sehinggawarnanya masih bening kekuningan dan suhu yang dicapai
masih jauh dari titik didihn-butil asetat murni. Oleh karena itu,
dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.
Selanjutnya adalah melakukan proses ekstraksi, pemurnian ester dengan
caraekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan
kelarutan darisetiap zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang
dihasilkan dari prosesesterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu
akan terbentuk dua lapisan,lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air
karena berat jenis air lebih besardaripada ester.
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Perludiperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan)
tersebut, jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengar
uhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4
anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air.
Pada saat penyaringan, masihada sedikit ester yang menempel pada kerta saring,
sehingga tidak maksimal.Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang
dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.
Setelah disaring, sampel dimasukkan ke dalam labu destilasi 1000 ml
untukdilakukan destilasi dengan penambahan batu didih, ini bertujuan untuk
mengetahui bahwa pada praktikum ini benar-benar telah menghasilkan ester
dengan memastikantitik didih dari ester tersebut, berdasarkan referensi
menyatakan bahwa titik didih dariester adalah berkisar 125-126oC. Prinsip
destilasi adalah penguapan cairan
dan pengembunan kembali uap tersebut pada suhu titik didih. Titik didih suat
cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama dengan tekanan atmosfer.
Cairan yangdiembunkan kembali disebut destilat. Tujuan destilasi adalah
pemurnian zat cair padatitik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut dari zat
padat yang terlarut atau darizat cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik
didih cairan murni. Setelah destilasi, pada suhu yang sama yakni 125oC larutan
berhasil terpisah, dengan ini dapatdisimpulkan bahwa hasil yang didapatkan
benar-benar senyawa ester.

7. Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan dan beberapa teori dapat disimpulkan


bahwaPembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mereaksikan n-butil alkohol dan
asamasetat glasial melalui reaksi esterifikasi dengan penambahan katalis asam
sulfat.Pereaksian dilakukan dengan metode refluks yang dilanjutkan dengan ekstraksi
untukmemisahkan komponen bersarkan perbedaan kepolaran dan massa jenisnya.
Terakhiruntuk pemurnian n-butil asetat, dilakukan proses distilasi pada suhu 125°C
yangmemperoleh distilat n-butil asetat beraroma pisang.

8. Daftar Pustaka

Anshory, Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis.


London:Plenum Press

Dinarno. 2009. Prarancangan Pabrik Butil Asetat dari Asam Asetat dan Butanol dengan
Proses Batch Kapasitas 13.150 Ton/Tahun. Laporan Tugas Prarancangan Pabrik.
Surakarta: Universitas Muhammadiyah Surakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B :
A.HPudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.

Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.


9. Jurnal