Laporan Pembuatan Alkena
Laporan Pembuatan Alkena
Pendahuluan
Alkena merupakan suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua atau lebih.
Ikatan rangkap pada alkena merupakan sebuah gugus fungsional biasa dalam hasil alam. Ikatan
rangkap ini sering dijumpai bersama dengan gugus-gugus fungsional lainnya. Produk ini sering
dijumpai dalam tumbuhan dan minyak bumi (Fesenden, 1989).
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh karena memiliki ikatan rangkap. Ikatan yang
terkandung dalam alkena yaitu ikatan sigma (σ) dan ikatan phi (π). Alkena bersifat reaktif dan
memiliki kekuatan yang lebih besar dibandingkan dengan alkana karena adanya ikatan rangkap
antar karbon-karbonnya (Wade, 2006).
Alkena dalam suatu industri dapat dibuat dari suatu senyawa alkana dengan melalui proses
pemanasan dengan katalis. Proses ini biasanya disebut dengan proses perengkahan atau cracking.
Alkena pada suhu rendah biasanya digunakan sebagai bahan baku industri yang sangat penting,
misal dalam pembuatan plastik, karet sintetik dan alkohol (Fesenden, 1989).
Alkohol adalah salah satu senyawa yang sangat bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.
Kegunaan alkohol misalnya dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, sebagai bahan bakar
serta merupakan pelarut yang baik untuk berbagai zat. Titik didih yang dimiliki alkohol lebih tinggi
dibandingkan dengan titik didih senyawa alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.
Titik didih alkohol bernilai tinggi karena adanya ikatan hidrogen. Densitas alkohol dapat
dipengaruhi oleh banyaknya cabang, panjang pendeknya suatu gugus alkil yang dimiliki serta
banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon yang berikatan kuat dengan ikatan
hidrogen. Kelarutan alkohol dapat dipengaruhi oleh banyaknya cabang yang dimiliki. Semakin
banyak cabang yang dimiliki maka titik didihnya akan semakin rendah (Suminar, 1990).
Alkohol dibedakan menjadi tiga jenis, diantaranya adalah alkohol primer, alkohol sekunder
dan alkohol tersier. Alkohol primer merupakan suatu alkohol dengan gugus –OH terletak pada atom
karbon paling ujung atau yang terikat langsung pada satu atom karbon lainnya. Alkohol sekunder
adalah jenis alkohol yang memiliki gugus –OH yang terletak pada atom karbon yang mengikat dua
atom karbon lainnya. Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH yang terletak pada atom
karbon yang mengikat tiga atom karbon lainnya. Berikut adalah contoh antara alkohol primer,
sekunder dan tersier yang direaksikan dengan menggunakan H2SO4 pekat :
H2SO4 pekat
Primer : CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
etanol 180o etena
alkohol primer (etilena)
H2SO4 pekat
Sekunder : (CH3)3COH (CH3)2C=CH2 + H2O
2-propanol 100o Propena
alkohol sekunder (etilena)
H2SO4 pekat
Tersier : (CH3)3COH (CH3)2C=CH2 + H2O
t-butil alkohol 60o metil propena
alkohol tersier (isobutilena)
(Suminar, 1990).
Alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom
karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan molekul
dengan ikatan rangkap. Reaksi dehidrasi yaitu melepasnya molekul air yang dilakukan dengan
senyawa yang dapat mengikat air secara kuat, misalnya H2SO4 pekat. Dehidrasi alkohol merupakan
sebuah rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya dapat mengalami reaksi
eliminasi apabila dipanaskan dengan katalis asam kuat seperti H2SO4 untuk menghasilkan alkena
dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group atau gugus pergi yang baik, namun dalam
kondisi asam gugus ini dapat diprotonasi (Wade, 2006).
Reaksi dehidrasi yaitu suatu reaksi yang melibatkan adanya pelepasan air pada molekul
yang bereaksi. Senyawa alkena dapat terbentuk ketika hilangnya H 2O yang diikuti dengan
hilangnya proton. Reaksi dehidrasi alkohol bersifat reversibel atau dapat kembali ke bentuk semula.
Kesetimbangan yang arahnya ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran
atau penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Metode yang dapat digunakan
untuk membentuk senyawa alkena disebut dehidrasi alkohol (Hoffman, 2004).
Dehidrasi alkohol dimulai dari asam yang melakukan protonasi, mengubah gugus pergi atau
leaving group buruk yaitu –OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H2O. Atom H akan pergi
meninggalkan karbokation. Basa pada campuran memindahkan satu proton dari karbon A
membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Hal-hal yang perlu diingat menganai
dehidrasi alkohol antara lain:
1. Selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil yaitu alkohol bertindak sebagai basa
2. Dehidrasi alkohol menurut 3̊ > 2̊ > 1̊ yaitu sesuai dengan kemantapan ion karbonium
(Rasyid, 2009).
Reagen yang biasanya digunakan untuk dehidrasi alkohol yaitu asam sulfat pekat H 2SO4 dan
asam fosfat H3PO4. Asam sulfat pekat dan asam fosfat digunakan sebagai katalis asam dan juga
sebagai agen dehidrasi. Alkena merupakan hasil atau produk dari destilasi, alkena bersifat sebagai
hidrasi asam yang sangat eksotermik. Titik didih alkena lebih rendah dibandingkan dengan titik
didih alkohol karena pada alkohol terdapat adanya ikatan hidrogen. Alkohol merupakan gugus
hidroksil yang bersifat gugus pergi (leaving group) yang buruk (-OH) namun dengan protonasi oleh
katalis asam mengkonversinya menjadi gugus pergi (leaving group) yang baik (H2O). Karbokation
yaitu hilangnya air dari alkohol yang terprotonasi. Karbokation merupakan jenis asam yang sangat
kuat (Bruice, 2011).
Prinsip Kerja
Prinsip kerja dari praktikum ini yaitu menggunakan senyawa alkohol primer berupa
propanol dan senyawa alkohol sekunder berupa 2-butanol dengan menggunakan reaksi dehidrasi.
Metode yang digunakan adalah pemanasan alkohol dengan H 2SO4 pekat sebagai katalis pada proses
dehidrasi alkohol. Senyawa ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol dapat
diidentifikasi engan menggunakan air brom.
Alat
Alat yang digunakan dalam praktikum pembuatan alkena adalah tabung reaksi, gelas ukur
10 mL, gelas ukur 100 mL, penjepit besi, corong pisah, pipet tetes, penangas air dan gelas beaker.
Bahan
Bahan yang digunakan dalam praktikum pembuatan alkena adalah akuades, H 2SO4 pekat,
propanol, 2-butanol, kloroform dan air brom.
Prosedur Kerja
Tabung reaksi disiapkan terlebih dahulu. Sampel senyawa 2-butanol dimasukkan ke dalam
tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat, kemudian dipanaskan dengan penangas air
selama 10 menit dan didinginkan selama 15 menit. Sampel yang sudah dingin dimasukkan kedalam
corong pisah, lalu ditambahkan 100 mL akuades dan 10 mL kloroform sambil dikocok dan
didiamkan sampai terbentuk dua lapisan. Lapisan atas ditampung karena merupakan senyawa
alkena/senyawa organik dan lapisan bawah dibuang pada bak B3. Senyawa alkena ditampung pada
botol kecil untuk dilakukan pengujian menggunakan air brom. Identifikasi senyawa alkena dengan
air brom dilakukan dua kali. Identifikasi pertama dimasukkan 1 mL senyawa alkena, kemudian
ditambahkan bertetes-tetes sampai warna konstan (warna air brom). Jumlah tetesan air brom yang
digunakan dicatat dalam lembar pengamatan. Identifikasi kedua dimasukkan 1 mL senyawa organik
mula-mula, kemudian ditambahkan bertetes-tetes sampai warna konstan (warna air brom). Jumlah
tetesan air brom yang digunakan dicatat dalam lembar pengamatan dan dibandingkan dengan
senyawa alkena yang telah dibuat. Pembuatan alkena diulangi dengan menggunakan senyawa
propanol dengan prosedur yang sama.
3. Larutan didinginkan
-
a. 1 mL senyawa 2-
butanol ditambah
air brom
b. 1 mL senyawa 71 tetes air brom
alkena ditambah
air brom
- 1 mL senyawa
etanol ditambah air
brom
Pembahasan
Percobaan ini pada praktikum kimia organik ini berjudul pembuatan alkena. Tujuan dari
percobaan ini untuk mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa
alkena dan mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Percobaan ini merupakan sistesis
alkena dengan menggunakan senyawa alkohol. Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi
dehidrasi alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap (alkena). Ikatan rangkap
yang terbentuk dapat diidentifikasi sifat fisik dan kimianya. Alkohol yang digunakan adalah alkohol
sekunder dan primer yaitu 2-butanol dan propanol yang direaksikan dengan brom. Alkohol primer
adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon primer sehingga proses
dehidrasi terjadi pada C primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom
karbon lain. Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terikat pada atom
karbon sekunder sehingga proses dehidrasi terjadi pada C sekunder. Atom karbon sekunder adalah
atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
Percobaan yang pertama yaitu menggunakan senyawa 2-butanol. Senyawa 2-butanol diberi
tambahan H2SO4 pekat sebanyak 1 tetes. Fungsi penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai katalis
yaitu senyawa kimia yang dapat mempercepat dan memperlambat terjadinya proses reaksi kimia.
Proses pencampuran antara 2-butanol dengan H 2SO4 pekat menghasilkan larutan yang panas atau
terjadi proses eksoterm. Eksoterm terjadi ketika suatu reaksi yang menghasilkan kalor yang
dipindahkan dari sistem ke lingkungan menyebabkan terlepasnya energi ke lingkungan yang
membuat larutan menjadi panas.
OH (1.1)
2-butanol 2-butena
Persamaan reaksi ketika senyawa alkena berupa 2-butena diberi tambahan air brom adalah sebagai
berikut:
H3C
CH3
+ Br 2 + H2 O
Br
OH
+ HBr
(1.2)
2-butena 4-bromo butanol
Gambar 1.5 Perubahan pada senyawa alkena
Percobaan yang kedua yaitu menggunakan senyawa organik berupa etanol. Senyawa etanol
diberi tambahan H2SO4 pekat sebanyak 1 tetes. H2SO4 pekat adalah sebagai katalis yaitu senyawa
kimia yang dapat mempercepat dan memperlambat terjadinya proses reaksi kimia. Proses
pencampuran antara etanol dengan H2SO4 pekat menghasilkan larutan yang panas atau terjadi
proses eksoterm. Eksoterm terjadi ketika suatu reaksi yang menghasilkan kalor yang dipindahkan
dari sistem ke lingkungan menyebabkan terlepasnya energi ke lingkungan yang membuat larutan
tenjadi panas. Senyawa etanol dan H2SO4 pekat yang dipanaskan dalam penangas air selama 10
menit akan menghasilkan gelembung dan terdapat uap air di dalam tabung reaksi. Proses
pemanasan dengan H2SO4 pekat diperlukan karena terjadi reaksi dehidrasi alkohol, yaitu reaksi
yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Proses selanjutnya yaitu proses
pendinginan dimana berfungsi agar senyawa etena yang terbentuk dapat langsung terpisah dengan
campuran saat direaksikan dalam corong pisah. Proses pendinginan tidak dilakukan selama 15
menit, apabila senyawa tersebut sudah benar-benar dingin maka senyawa dimasukkan dalam corong
pisah.
Kesimpulan
Proses pembuatan alkena dapat dilakukan dengan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol
yaitu suatu reaksi penghilangan air. Ikatan rangkap yang diperoleh dari reaksi dehidrasi alkohol
dapat diidentifikasi dengan menggunakan uji brom. Dehidrasi dilakukan dengan adanya asam sulfat
sebagai katalis. Asam sulfat akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil dari basa
(H2SO4-) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon (C=C) melalui hilangnya molekul
air. 2-butanol yang didehidrasi menggunakan katalis asam sulfat pekat menghasilkan 2-butena,
sedangkan etanol yang didehidrasi menggunakan katalis asam sulfat pekat menghasilkan etena.
Senyawa alkena yang dihasilkan di uji dengan menggunakan brom. Senyawa 2-butena direaksikan
dengan air brom menghasilkan senyawa 4-bromo butanol dan hidrogen bromida. Senyawa etena
direaksikan dengan air brom menghasilkan senyawa 1,2-dibromoetana.
Saran
Saran untuk percobaan kali ini yaitu praktikan hendaknya selalu teliti dalam mengamati
perubahan-perubahan yang terjadi. Peralatan baik yang akan digunakan ataupun setalah digunkan
hendaknya dibersihkan dan dikeringkan agar saat mereaksikan suatu larutan tidak terkontaminasi
zat lain. Pengocokan hendaknya dikocok dengan kuat dan pada saat mengeluarkan lapisan bawah
hendaknya corong pisah dalam posisi tegak lurus. Kran pada corong pisah harus sesering mungkin
dibuka setelah melakukan proses pengocokan agar gas tidak tertimbun dalam corong pisah.
Referensi
Bruice. 2011. Organic Chemistry 4th Edition. London: Prentice-Hall, Inc.
Fessenden.1989. Kimia Organik Jilid 1Edisi ketiga. Jakarta: Erlangga.
Hoffman, Robert. 2004. Organic Chemistry Second Edition. New Jersey: John Wiley & Sons.
Rasyid. 2009. Kimia Organik I. Makassar: Universitas Negeri Makassar.
ScienceLab. 2018. Material Safety Data Sheet Bromine MSDS.
https://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927659[diakses 8 Oktober 2018].
ScieneLab. 2018. Material Safety Data Sheet Chloroform MSDS.
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927133 [diakses 8 Oktober 2018].
ScienceLab. 2018. Material Safety Data Sheet n-Propyl alcohol MSDS.
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924736 [diakses 8 Oktober 2018].
ScienceLab. 2018. Material Safety Data Sheet sec-Butyl alcohol MSDS.
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923194 [diakses 8 Oktober 2018].
ScienceLab. 2018. Material Safety Data Sheet Sulfuric acid MSD.
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925146[diakses 8 Oktober 2018].
ScienceLab. 2018. Material Safety Data Sheet Water MSDS. http://www.sciencelab.com/msds.php?
msdsId=9927321 [diakses 8 Oktober 2018].
Suminar. 1990. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Wade. 2006. Organic Chemistry Sixth edition. New Jersey: Pearson Education International.
Nama : Shavira Nargis Rambe
NIM : 171810301062
Kelompok : 5
Asisten : Fajrin Nurul Hikmah